SINTESIS IODOFORM

BAB 1 PENDAHULUA
PENDAHULUAN
N

1.1 Latar Belakang

Sintesis adalah istilah yang mempunyai arti luas dan dapat

digunakan ke fisika, ideologi, dan fenomenologi. Sintesis uga dapat
diartikan se!agai hasil akhir dari per"o!aan untuk mengga!ungkan #
senya$a kimia atau le!ih. Sintesis uga dapat diartikan se!agai
proses pem!entukan se!uah molekul tertentu dari prekursor kimia.
Iod merupakan senya$a halogen yang mempunyai rumus
kimia I#. Iodium sangat diperlukan dalam dunia farmasi. Dalam tu!uh,
iod !anyak diumpai se!agai pem!entukan hormon tiroksin.
tir oksin. %mumnya
iod !anyak diumpai pada tum!uh&tum!uhan sekitar pinggir laut dan

pada garam dapur. Iod dikenal se!agai o!at penyakit gondok, anti
tumor dan anti tiroid
Dalam mensintesis Iodoform harus memerlukan suatu tingkat
ketelitian yang tinggi sehingga hasil yang didapatkan sesuai dengan
yang diharapkan. Iod selain mempunyai efek positif uga memiliki
efek negatif terutama dalam penggunaanny
penggunaannya
a pada $anita hamil yang
akan menye!a!kan penyakit hipodesmi pada !ayi. 'uga !ila
dikonsumsi, iodium harus sesuai dengan yang di!utuhkan. (al inilah
yang mem!uktikan !ah$a iodium merupakan senya$a yang sangat

!ermanfaat !agi tu!uh kita

)arena kegunaannya yang "ukup luas itulah maka setiap
mahasis$a farmasi dituntun untuk mengetahui dan memahami
reaksi pem!entukan iodoform terse!ut. *ada per"o!aan ini
dilakukan sintesis iodoform untuk menghasilkan iodoform murni.
1.2 Maksud Praktikum

%ntuk mengetahui dan memahami "ara mensintesis iodoform

dan mekanisme reaksi.

R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. -SR+FI

/01#1/011#2
 SINTESIS IODOFORM

1.3 Tu
Tujuan
juan Praktikum

%ntuk
%ntuk mens
mensintes
intesis
is iodo
iodoform
form deng
dengan
an reaks
reaksii iod deng
dengan
an aset
aseton
on
pada suasana !asa dengan prinsip reaksi halogenasi.

R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. -SR+FI

/01#1/011#2
 SINTESIS IODOFORM

BAB 2 TINAUAN PU!TA"A

2.1 Te#ri Umum

Iodoform adalah senya$a yang di!entuk dari reaksi antara iodine

dengan etanol3aseton dan asetaldehida dalam suasana !asa.
Iodoform dapat digunakan se!agai desinfektan dan antisepti" luar.
Reaksi iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi terse!ut
digunakan iodide dari larutan alkali hidroksida 4NaO( dan )O(5
sehingga menghasilkan iodoform 46airns #112, hal. /##5.
Sintesis merupakan !entuk lain dari kegiatan atau metode
!erpikir. Se"ara sederhana, Russel menyatakan !ah$a sintesa logik
!erarti menentukan makna pernyataan atas dasar empirik. Meskipun

demikian, ke!enaran proposisi Russel perlu dianalisis dengan

mem!edah pengertian yang dikemukakan 46airns #112, hal. /#15.
(alogenasi alfa merupakan dasar suatu ui kimia, yang
dise!ut ui iodoform, untuk metil keton. 7ugus metil dari suatu metil
keton diiodinasi !ertahap sampai ter!entuk iodoform 46(I 85 padat
!er$arna kuning 4Moore #118, #995.
Dalam tahap pertama dalam reaksi !ersuasana !asa adalah
pem!entukan ion enolat. +nion suatu keton dengan gugus kar!onil
merupakan !asa yang auh le!ih kuat daripada ion hidrosida. Oleh

karena itu kesetim!angan asam&!asa le!ih menyukai ion hidroksida

daripada ion enolat. Meskipun !egitu, terdapat uga sedikit ion enolat
dalam larutan !asa. Segera setelah anion ini ha!is terpakai, akan
ter!entuk lagi yang !aru, untuk menuu ke tahap #. Dalam tahap #, ion
enolat se"ara "epat !ereaksi dengan halogen, menghasilkan keton
terhalogenasi alfa dan ion halida. (alogenasi alfa dalam suasana
asam !iasanya mem!erikan rendemen yang le!ih !aik daripada
reaksi dalam suasana !asa. Reaksi !erkatalis asam !erlangsung
le$at enol, yang pem!entukannya
pem!entukannya merupakan tahap penentu lau.

Ikatan rangkap kar!on&kar!on dari enol itu mengalami adisi

R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. -SR+FI

/01#1/011#2
 SINTESIS IODOFORM

elektrofilik, sama seperti setiap ikatan rangkap kar!on&kar!on apa

saa, untuk mem!entuk kar!onkation yang le!ih sta!il 46airns #112,
hal. /815.

Dalam sintesis Iodoform, dipilih menggunakan la!u alas datar

agar !ias !erdiri sendiri yang dipegang karena akan dikerakan seperti
titrasi hanya le!ih kasar. *emakaian la!u alas !ulat disini tidak
di!enarkan karena dalam prosedur tidak dilakukan pemanasan.
Dalam mensintesis iodoform harus memerlukan suatu tingkat
ketelitian yang tinggi sehingga hasil yang didapatkan sesuai dengan
yang diharapkan 4Raharo #11:, hal. /;;5.
+dapun maksud
maksud dari penam!ahan se
segera
gera dengan !any
!anyak
ak air
setelah teradi kristal Iodoform adalah untuk mengen"erkan NaO(

yang mungkin !erle!ih. Filtrat yang ter!entuk tidak !oleh !ersifat

alkalis lagi se!a! dengan adanya suasana alkalis maka pada
rekristalisasi dengan alkohol maka Iodoform akan terurai dan
kemungkinan akan di!e!askan Iodium yang terlihat dengan !er$arna
"oklatnya larutan 4Raharo #11:, hal. #1/5.
Dalam proses sintesis iodoform ini dilakukan penam!ahan air
yang !anyak setelah teradi kristal Iodoform dengan maksud
mengen"erkan NaO( yang mungkin !erle!ihan. 'adi mengurangi
ke"epatan terhidrolisisnya Iodoform yang teradi ke"epatan

terhidrolisirnya Iodoform yang teradi dengan adanya NaO( 4Raharo

#11:, hal. #1/5.
Iodum mengandung tidak kurang dari ;;,2 < dan tidak le!ih dari
/11,0 < I. *emerian keping atau granul, !erat, hitam kea!u&a!uan,
!au khas, !erkilau seperti metal. )elarutan sangat sukar larut dalam
air, mudah larut dalam kar!on disulfida, dalam kloroform, dalam
kar!on tetraklorida dan dalam eter, larut dalam /8 !agian etanol
4;0<5* dan dalam larutan iodida, agak sukar larut dalam gliserin.
)hasiat dan penggunaan +ntiseptikum
+ntiseptikum ekstern dan antiamur 4Moore

#118, hal. #9:5.

R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. -SR+FI

/01#1/011#2
 SINTESIS IODOFORM

Iodoform !ila kontak dengan tu!uh melepaskan iodium se"ara

!erangsur dan iodium inilah yang diharapkan !ersifat !akterisid.
Iodium adalah suatu =at yang !ersifat !akteriostatik non selektif .

sediaan yang mengandung =at ialah iodium tinktur dan lugol. Iodium
tinktur !er$arna "oklat, dapat menye!a!kan iritasi, >esikulasi kulit,
kadang&kadang kulit dapat mengelupas. )arena toksik dan mudah
diperoleh, =at ini sering dipakai untuk per"o!aan !unuh diri. ila
teradi intoksikasi, akan tim!ul iritasi saluran "erna terdapat !anyak
kar!ohidrat 4Sunaryo #1/1, /115.
Iodroform merupakan senya$a organik yang dalam !idang
kedokteran gigi masih kadang&kadang digunakan se!agai antiseptik
dan desinfektan. Desinfektan adalah =at&=at yang !ekera !akterisid

yang digunakan untuk mem!e!askan ruang dan pakaian dari mikro!a,

tetapi uga dipakai pada produk eksresi orang sakit. ?at ini uga
!ekera mematikan pada hampir semua sel hidup lainnya. Sedangkan
antiseptik umumnya !ekera !akteriostatik. iasanya dipakai pada
infeksi !akteri pada kulit, mukosa dan mela$an infeksi pada luka
4Sunaryo #1/1, hal. /1/5.
rom dan klor uga !ereaksi dengan metil keton, menghasilkan
m enghasilkan
masing&masing !romoform 46(r85 dan kloroform 46(6l85. Istilah
umum untuk menye!ut 6(@8 ialah AhaloformB maka reaksi ini sering

dise!ut se!agai reaksi haloform. )arena !romoform dan kloroform

merupakan "airan yang tidak men"olok, maka pem!entukannya tak
!erguna untuk maksud ui. Namun, reaksi antara suatu metil keton
dengan setiap halogen terse!ut mem!erikan suatu metode
pengu!ahan metol keton ini menadi asam kar!oksilat. Ikatan kar!on&
hidrogen !iasanya sta!il, nonpolar, dan pasti tidak !ersifat asam.
Tetapi dengan adanya suatu gugus kar!onil teradilah hidrogen alfa
yang !ersifat asam 4Fessenden /;2#, hal. #1/5.
Reaksi dapat diper"epat dengan penam!ahan asam atau !asa.

Telah ditemukan !ah$a ke"epatan halogenasi suatu keton !er!anding

R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. -SR+FI

/01#1/011#2
 SINTESIS IODOFORM

langsung dengan konsentrasi asam yang ditam!ahkan, tetapi tidak

!ergantung pada konsentrasi atau enis halogen yang digunakan 4klor,
!rom, atau iod5. (alogenasi terhadap keton asimetris seperti metil
m etil

propil keton memperlihatkan !ah$a orientasi halogenasi teradi le!ih

dominan terhadap kar!on yang le!ih tersu!stitusi. Di dalam
halogenasi terkataliss !asa terhadap keton, ditemukan uga !ah$a
ke"epatan reaksi sama sekali tidak tergantung pada konsentrasi dan
identitas halogen 4Sunaryo #1/1, hal. /185.
2.2 Uraian Ba$an

/. +ir su
suling
ling 4 D
Diten
iten *OM,/
*OM,/;:;5
;:;5
Nama resmi C +%+ DESTI+T+
Nama lain C +uades,
+uades, air suling
RM3M C(#O 3 /2,1#
Rumus struktur C (—O—(
*emerian C 6airan ernih, tidak !er$arna, tidak !er!au,
tidak.
*enyimpanan C Dalam $adah tertutup rapat.
)egunaan C Mengen"erkan NaO(
#. +seto
+seton
n 4 Dit
Diten
en *
*OM,/;
OM,/;:;5
:;5
Nama resmi C +SETON
Nama lain C +seton
RM3M C46(85#6O3 02,12

Rumus struktur C
*emerian C 6airan ernih tidak !er$arna mudah menguap
!au khas, mudah ter!akar
)elarutan CD
Daapat !er"ampur d
de
engan air, dengan etanol
;0 < *, dengan eter * dan dengan
kloroform
klorofo rm *, mem!entuk larutan ernih.
*enyimpanan C Dalam $adah tertutup rapat.

R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. -SR+FI

/01#1/011#2
 SINTESIS IODOFORM

)egunaan C Se!agai !ahan dasar pem!uatan iodoform.

8. Iodiu
Iodium
m 4 Di
Diten
ten *
*OM,
OM, /
/;:;5
;:;5
Nama resmi C IODID%M

Nama lain C Iodium

RM3M CI#3 /#9,/
*emerian C )eping atau !utir, !erat, mengkilat, seperti
logam hitam k
kela!u
ela!u !a
!au
u kh
khas.
as.
)elarutan C
aarut dalam le!ih k
kuurang 8011 !agian air,/8
agian dalam etano
etanoll ;0 < *, dalam le!ih
kurang 21 !agian gliserol *, dan dalam le!ih
kurang G !agian kar!ondisulfida * larut
kloroform * dan kar!ontetraklorida *.

*enyimpanan C Dalam $adah tertutup rapat

)egunaan C Se!agai !ahan utama pem!uatan iodoform
G. Iodo
Iodoform
form 4D
4Diten
iten *OM, /;:;
/;:;55
Nama resmi C IODOFORM
Nama lain C Iodoform
RM3M C6(I83 8;G
*emerian C )epingan kuning hiau atau ser!uk mikro
halus !au khas dan sangat melekat.
)elarutan C(
(a
ampir apa larut dalam air, melarut dalam 9:

!agian spritus, dalam 9,/ !agian eter, dalam

#1 !agian oleum oli>arum dan dalam /111
!agian gliserol.
*enyimpanan C Dalam $adah tertutup rapat
)egunaan C Se!agai !ahan yang disintesis
0. Natri
Natrium
um (idro
(idroksida
ksida 4 Dit
Diten
en *OM
*OM,, /;:;5
Nama resmi C N+T
N+TRII
RII (-DRO@ID%M
Nama lain C Natrium hidroksida
RM3M C NaO(3 G1,11

Rumus struktur C

R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. -SR+FI

/01#1/011#2
 SINTESIS IODOFORM

*emerian C *utih, !entuk !atang, !utiran, massa ha!lur,

kertas sraput, mudah meleleh, !asa dan

alkalis.
)elarutan CM
Muudah larut dalam air dan etanol.
*enyimpanan C Dalam $adah tertutup rapat
)egunaan C Se!agai katalisator
2.3 Pr#sedur "erja %An#nim& 2'1()

/. Dalam la!u alas !ulat 011 m diatruh /1 gram iodium, tam!ahkan

/1 gram aseton.
#. Tam!ahkan
Tam!ahkan sedikit demi sedikit dari "orong pisah llarutan
arutan NaO(
se!anyak #1 m.4ila teradi panas dinginkan di!a$ah kran atau
!ungkus dengan lap !asah5.
8. Segera setelah teradi )ristal kuning di!eri air yang !anyak 4 ± 811
m5.
G. Segera saring dengan "orong u"hner
0. 6u"i )ristal terse!ut sampai filtrate tidak !ereaksi alkalis lagi !aru
!oleh direkristalisasi dengan al"ohol
9. Tentukan titik le!urnya.

R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. -SR+FI

/01#1/011#2
 SINTESIS IODOFORM

BAB 3 MET*DE "E+A

3.1 Alat ,
,rraktikum
Dalam praktikum ini, adapun alat yang digunakan yaitu "orong
pisah, "orong u"hner, la!u alas !ulat, dan statif.
3.2 Ba$an ,raktikum
+dapun !ahan yang digunakan dalam praktikum ini yakni 0 m
aseton, alkohol, 0 gram iodium,
i odium, auades, dan NaO(.
3.3 -ara kerja
Disiapkan alat dan !ahan. Ditim!ang 0 gr iod lalu dimasukkan ke
dalam
dalam la!
la!u
u ala
alas
s !ul
!ulat
at 4ya
4yang
ng tel
telah
ah di!
di!ung
ungku
kus
s alu
alumin
minium
ium foi
foil5
l5 dan
dil
dilaru
arutka
tkan
n de
denga
ngan
n 0 m ase
aseton
ton.. )e
)emud
mudian
ian dih
dihomo
omoge
genka
nkan.
n. *a
*ada
da
tempat yang lain, dimasukkan /1 m NaO( ke dalam "orong pisah.
alu ditam!ahkan sedikit demi sedikit NaO( ke dalam la!u alas !ulat,
hingga
hingga ter
ter!en
!entuk
tuk )ri
)rista
stall kun
kuning
ing.. )e
)emud
mudian
ian dit
ditam!
am!ahk
ahkan
an au
auade
ades
s
se!anyak H/01 m. Selanutnya disaring dengan "orong u"hner, dan
dan
setelah itu )ristal yang tersaring dikeringkan di dalam o>en.

BAB  HA!IL DAN PEMBAHA!AN

R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. -SR+FI

/01#1/011#2
 SINTESIS IODOFORM

.1 Hasil

.1.1 Ta/el Pengamatan

Berat
!am,el Berat kertas Berat kertas i#d##rm Berat
saring saring 0 i#d i#dium
,raktikum

Iodium 1,2# gram #,0G8 gram /,:#8 gram 0 gram

G.1.2 +eaksi
6(8&6O&6(8  8I# 6(8&6O&6I8  8(I
6(8&6O&6I8  NaO( 6(I8  6(8&6OONa
8NaO(  8(I 8NaI  8(#O
6(8&6O&6(88I#GNaO( 6(I8  6(86OONa  8NaI 
8(#O

.1.3 Per$itungan
Dit C < rendamen
8 mol I# setara dengan / mol 6(I8
giodium 5g
Mol I# ¿ = =0,0196 m o l
iodium 254 ml
BM iodium
Mol 6(I8 J /38 K mol I#
J /38 K 0,0196 mol
J 1,1190 mol

erat teoritis Jm
J ol 6(I8mol
1,1190 K M 6(I8
L 8;8,:2
J #,09 gram
berat praktek
< rendamen J x 100
beratt teori
bera
1,723 gram
¿ x 100
2,56 gram
J 9:,81G <

. Pem/a$asan
Iodoform merupakan senya$a yang di!entuk dari reaksi antara

iodin dengan etanol3aseton dan asetildehida dalam suasana !asa.

R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. -SR+FI

/01#1/011#2
 SINTESIS IODOFORM

*ada per"o!aan ini, !ertuuan untuk mengetahui dan memahami "ara

mensintesis iodoform dan mekanisme reaksi. Iodoform adalah
senya$a kimia yang dapat disintesis !erdasarkan reaksi halogenasi.

Reaksi halogenasi ini adalah reaksi su!titusi atau pergantian 8 atom

hidrogen oleh atom iod pada !ahan dasar dengan !antuan natrium
hidroksida se!agai katalisator.
+adapun metode keranya
keranya yaitu disiapkan a
alat
lat dan !ahan,
Ditim!ang 0 gr iod lalu dimasukkan ke dalam la!u alas !ulat 4yang
4 yang
telah di!ungkus aluminium foil5 dan dilarutkan dengan 0 m aseton.
)emudian dihomogenkan. *ada tempat yang lain, dimasukkan /1 m
NaO( ke dalam "orong pisah. alu ditam!ahkan sedikit demi sedikit
NaO( ke dalam la!u alas !ulat, hingga ter!entuk )ristal kuning.

)emudian ditam!ahkan auades se!anyak H/01 m. Selanutnya

disaring dengan "orong u"hner, dan setelah itu )ristal yang tersaring
dikeringkan di dalam o>en.
+dapun maksud dari
dari penam!ahan sege
segera
ra dengan !anya
!anyak
k air
setelah teradi!krista iododform adalah untuk mengen"erkan NaO(
yang mungkin !erle!ih, Filtrat yang ter!entuk tidak !oleh !ersifat
alkalis maka pada rekristalisasi dengan alkohol maka iodoform akan
terurai dan kemungkinan akan di!e!askan iodium yang terlihat dengan
!er$arna "oklatnya larutan.

*enam!ah
*enam !ahan
an NaO
NaO( ( se!
se!aik
aikny
nya
a men
menggu
ggunak
nakan
an lar
laruta
utan
n pek
pekat
at
tetapi tidak !oleh !erle!ih. %ntuk menghilangkan kele!iha
kele!ihan
n asam pada
larutan.
larutan. Dilak
Dilakukan
ukan penam!ah
penam!ahan
an air !any
!anyak
ak deng
dengan
an sege
segera
ra sete
setelah
lah
teradii )rist
terad )ristal
al iodof
iodoform
orm deng
dengan
an maks
maksud
ud meng
mengen"er
en"erkan
kan NaO( yang
mungkin !erle!ih. 'adi mengurangi ke"epatan hidrolisisnya iodoform
yang teradi dengan NaO(. )ristal segera disaring agar filtrat tidak
!ereak
!ereaksi
si alk
alkalis
alis lag
lagi,
i, ka
karen
rena
a den
denga
gan
n ada
adany
nya
a sua
suasan
sana
a alk
alkali
alis
s mak
maka
a
pada rekristalisas
rekristalisasii deng
dengan
an al"o
al"ohol
hol maka iodofor
iodoform
m akan terurai dan
kemungkinan akan di!e!askan iodium yang terlihat dengan !er$arna

"oklatnya larut.

R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. -SR+FI

/01#1/011#2
 SINTESIS IODOFORM

Dari
Dari ha
has
sil prak
prakti
tiku
kum
m yan
ang
g te
tela
lah
h di
dila
laku
kuka
kan
n di
dipe
pero
role
leh
h !e
!era
ratt
<rendamen
<rendamen yaitu 9:,81G <. +dapun kesalahan&kesalahan yang teradi
yang
yang men
menye
ye!a!
!a!kan
kan has
hasilil yan
yang
g dip
dipero
eroleh
leh tid
tidak
ak sem
sempur
purna
na dan
dan tid
tidak
ak

sesuai dengan teori karena pada saat pen"ampuran aseton dengan

iodium yang tidak merata, sehingga tidak ter!entuk kristal kuning yang
sempurna.

BAB  PENUTUP

.1 "esim,ulan

R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. -SR+FI

/01#1/011#2
 SINTESIS IODOFORM

erdasarkan per"o!aan yang telah dilakukan, diperoleh

<rendamen yaitu 9:,81G <
.2!aran
+gar memperoleh hasil yang maksimal dalam praktikum,
diha
dihara
rapk
pkan
an ke
kepa
pada
da prak
praktik
tikum
um ag
agar
ar le
le!i
!ih
h te
telit
litii serta
serta me
meng
nget
etah
ahui
ui
posedur kera dalam per"o!aan , agar tidak teradi kesalahan.

DATA+ PU!TA"A

+nonim. #1/:. Penuntun Praktikum Kimia Orga

Organik
nik Sintes
Sintesis
is.. MakassarC
%ni>ersitas Muslim Indonesia.

#112. Intisari Kimia Farmasi.'akarta C *ener!it uku E76.

6airns, Donald. #112.

Diten *OM. /;:;. Farmakope Indonesia Edisi ke-III. 'akartaC

Departemen )esehatan RI.

Fessenden  Fessenden, /;2#. Kimia Organik Jilid 2 Edisi III.

Erlangga C
'akarta.

R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. -SR+FI

/01#1/011#2
 SINTESIS IODOFORM

Moore, 'ohn T. #118. Kimia For Dummies.

Dummies. Indonesia C *akar Raya.

Raharo, Sentot .#11:. Kimia Berbasis Eksperimen.

Eksperimen . Solo C -rama idya.

Sunarya, -ayan. #1/1. Kimia Dasar 1 Berdasarka

Berdasarkan
n Prinsip-prinsip Kimia
erkini.andungC-rama idya.

LAMPI+AN
a. Sk
Ske
ema )er
era
a
Disiapkan alat dan !ahan

Ditim!ang 0 gr iod

alu dimasukkan ke dalam la!u alas !ulat 4yang telah di!ungkus

aluminium foil5

Dilarutkan dengan 0 m aseton

)emudian dihomogenkan

*ada $adah yang lain, dimasukkan NaO( 2 M ke dalam "orong pisah

R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. -SR+FI

/01#1/011#2
 SINTESIS IODOFORM

alu ditam!ahkan sedikit demi sedikit NaO( 2 M ke dalam la!u alas !ulat,
hingga ter!entuk )ristal kuning

Ditam!ahkan auades se!anyak H/01 m

Selanutnya disaring dengan "orong u"hner

Setelah itu, )ristal yang tersaring dikeringkan di dalam o>en

!. Fo
Foto
to (
(as
asil
il *
*en
enga
gama
mata
tan
n

4)ristal Iodoform5

R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. -SR+FI

/01#1/011#2