KIMIA ORGANIK

DOSEN PENGAMPU :
A R I F S A N T O S O S . FA R M . , A

DERIVAT ASAM
KARBOKSILAT

A N G G O TA K E LO M P O K
:
1.A J I E P R ATA M A W K
2.A M E Y L I A I N D A H W

YANG AKAN KITA BAHAS

1.Halida Asam
2. Anhidrida Asam
Karboksilat
3.Ester
4.Amida
5.Nitril

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Derivat asam karboksilat adalah
senyawa
yang
menghasilkan
asam
karboksilat
bila
d i r e a k s i k a n d e n g a n a i r.
Derivat
asam
karboksilat
merupakan
turunan
asam
karboksilat,
dimana
ditinjau
dari strukturnya senyawa yang
diperoleh dari hasil pergantian
gugus OH dalam rumus struktur
RCOOH oleh gugus NH2, -OR,
atau OOCR.

- Asam karboksilat dan beberapa

derivatnya terdapat dalam alam.
- Sekedar beberapa contoh : lemak,
adalah triester, lilin adalah
monoester, dan protein adalah
poliamida.
- Halida asam tidak pernah dijumpai
dalam alam, dan anhidrida jarang
ditemui.

 Salah satu contoh anhidrida, yang

terdapat dalam alam adalah
kantaridin, suatu anhidrida siklik
yang terdapat pada lalat spanyol.
Kantaridin merupakan zat iritasi
dalam saluran
kencing.

KEREAKTIVAN DERIVAT ASAM

KARBOKSILAT

Derivat asam karboksilat

mengandung gugus pergi yang
terikat pada karbon

asil, sedangkan aldehida dan

keton
tidak.

Te l a h d i s e b u t k a n b a h w a g u g u s
pergi yang baik merupakan
suatu basa lemah.

Oleh karena itu Cl- adalah gugus

pergi yang baik, tetapi OH- dan
OR merupakan gugus pergi yang
jelek

TURUNAN DARI ASAM KARBOKSILAT

1.H a l i d a a s a m
A) tatanama klorida asam
Klorida asam diberi nama
menurut nama
asam karboksilat induknya,
dengan
imbuhan asam-at diubah menjadi
il
klorida.Contoh:

b ) P em b u a ta n Kl o r i d a As a m
Klorida asam dapat diperoleh
langsung dari asam karboksilat
induknya melalui reaksi dengan tionil
klorida (socl2) atau zat penghalogen
aktif lain, seperti fosforus triklorida
(pcl3). Contoh :

c) Reaksi Klorida Asam

Halida asam adalah yang paling reaktif

diantara semua derivat asam karboksilat.

Ion halida merupakan gugus pergi yang

baik.

Te r i k a t p a d a k a r b o n p o s i t i f d a r i g u g u s
karbonil, ion ini lebih mudah
ditukargantikan daripada bila terikat
pada karbon alkil.
1. Reaksi dengan alkohol

klorida asam bereaksi dengan

alkohol untuk
menghasilkan ester dan

hcl dalam

suatu
reaksi yang beranologi langsung
hidrolisis.

LANJUTAN.

2) Reaksi dengan amonia dan amina

- Amonia dan amina merupakan
n u k l e o fi l
yang
-

baik.

S e p e r t i n u k l e o fi l y a n g

lain, mereka

bereaksi dengan klorida asam.

- Produk organik dari reaksi itu
adalah
suatu amida
3) Reaksi dengan organologam
-

suatu klorida asam bereaksi dengan

k e a n e k a r a g a m a n n u k l e o fi l ,
termasuk
senyawa organologam

2. ANHIDRIDA ASAM KARBOKSILAT

Suatu anhidrida asam karboksilat

mempunyai struktur dua molekul
asam karboksilat dengan suatu
molekul air dibuang ( anhidrida
berarti tanpa air ).
1 . Ta t a n a m a a n h i d r i d a

- Anhidrida
anhidrida yang

simetris

ialah

kedua gugus asilnya sama.

- Anhidrida ini diberi nama dengan
menambahkan kata anhidrida di
depan
nama asam karboksilatInduknya.

Anhidrida

taksimetris

diberi

nama

denga

menambahkan kata anhidrida di depan nama

Pokok asam asam tersebut.
Iupac

: anhidrida etanoat propanoat

Tr i v i a l

: anhidrida asetat propionate.

B. Pembuatan anhidrida
- anhidrida asam tidak dapat
dibentuk
induknya,
tapi

langsung

harus

dari

dibuat

asam

dari

karboksilat

derivat

asam

karboksilat
y ang l ebih reakti f.
-

Dua cara pembuatan anhidrida, yang pertama

menggunakan
karboksilat.
-

klorida

asam

dan

suatu

Ya n g k e d u a d e n g a n m e n g o l a h a s a m k a r b o k s i l a t
dan

reversibel.

anhidrida

asam

asetat,

reaksinya

C.) REAKSI ANHIDRIDA

Asam anhidrida mengalami reaksi

yang sama seperti pada asam
halida, tetapi reaksinya lebih
lambat.

Mekanisme untuk reaksi

s u b s t i t u s i n u k l e o fi l i k d a r i
anhidrida sama dengan reaksi
untuk asam halida.

Reaksi dengan alkohol atau fenol

ESTER ASAM KARBOKSILAT

Ester adalah salah satu senyawa

organik
yang
sangat
berguna,
dapat diubah menjadi anekaragam
senyawa lain.

Ester
adalah
suatu
senyawa
organik yang terbentuk melalui
penggantian satu atau lebih atom
hidrogen
pada
gugus
hidroksil
dengan suatu gugus organik.

Ester
banyak
dijumpai
dalam
alam, misalnya lemak dan lilin.

Ester atsiri menyebabkan

banyak buah dan parfum.

dalam

A. TATA NAMA ESTER

Nama suatu ester terdiri dari dua kata yang
pertama
oksigen

nama

gugus

alkil

yang

terikat

pada

e s t e r, y a n g k e d u a b e r a s a l d a r i n a m a a s a m
karboksilatnya, dengan menghilangkan kata asam
(inggris: -ic acid menjadi ate)
- I U PA C : a s a m p r o p a n o a t n a t r i u m p r o p a n o a t m e t i l
propanoat
- Tr i v i a l : a s a m p r o p i o n a t n a t r i u m p r o p i o n a t m e t i l
propionat
B. Pembuatan ester
Sebagian

besar

metode

untuk

sintesis

ester

telah
diliput dalam pelbagai bagian dalam buku ini.

C. Reaksi ester
- Dalam larutan asam,
oksigen
karbonil dari
suatu ester
dapat
diprotonkan
- Kemudian karbon yang
bermuatan
positif parsial, dapat
diserang oleh
n u k l e o fi l l e m a h s e p e r t i a i r.

AMIDA

Amida
merupakan
turunan
dari
asam
k a r b o k s i l a t y a n g p a l i n g t i d a k r e a k t i f,
amida
yang
paling
penting
adalah
protein.

Suatu
amida
diberi
nama
dari
asam
karboksilat dengan mengganti akhiran
oat atau -at dari nama asamnya dengan
akhiran amida.
Iupac

: metanamida etanamida

Tr i v i a l : f o r m a m i d a a s e t a m i d a

A m i d a b e r e a k s i d e n g a n m i k r o fi l i a t a u
dihidrolisis
dengan
air
reaksi
ini
berlangsung
lambat,
sehingga
diperlukan pemanasan yang lama atau
dengan katalis asam atau basa.

Amida
dapat
direduksi
aluminium
hibrida
akan
amina.

oleh
litium
menghasilkan

SENYAWA YANG BERHUBUNGAN DENGAN AMIDA:

1) barbiturat
Biasa

dipakai

sebagai

sedatif

(pemenang),
adalah
berbagai

amida

siklik

yang

mempunyai

substituen pada satu karbon.

2) urea
Digunakan

pupuk

dan

bahan

dasar

untuk
sintesis

polimer

dan

obat-obatan,

termasuk
barbiturat. Senyawa yang mendekati yaitu
karbamat,

senyawa

yang

mengandung

gugus
a m i d a - e s t e r, d i d a p a t d a l a m o b a t - o b a t a n
dan
insektisida.

POLIAMIDA

Contoh poliamida yang paling penting

ialah protein.

Contoh poliamida yang dibuat manusia

ialah poliamida sintetik nilon 6,6 yang
dibuat dari asam adipat (suatu dwi
asam)
dan
heksametilenadiamina
(suatu diamida) seperti rekasi pada
p o l i e s t e r.

NITRIL

Nitril
merupakan
senyawa
organik
yang
mengandung rangkap 3 antara atom karbon
dan nitrogen.

Gugus
fungsional
gugus siano.

dalam

nitril

adalah

a . Ta t a n a m a n i t r i l
- D a l a m s i s t e m I U PA C , b a n y a k n y a a t o m
karbon menentukan induk alkananya,
nama alkana itu diberi akhiran nitril.
- Pemberian nama dengan menggantikan
imbuhan asam at menjadi akhiran
nitril,
atau onitril.
Iupac : etananitril benzenakarbonitril
Tr i v i a l

: asetonitril benzinitril

b.) Reaksi Nitril

Nitril dapat dihidrolisis dengan
memanaskan
-nya dengan asam atau basa berair.
Penggunaan Derivat Asam Karboksilat
dalam Sintesis
1. Halida asam dan anhidrida dapat digunakan
untuk mensintesis ester yang terintangi
2. Ester berguna dalam sintesis alkohol dan
bahan awal yang berharga dalam
mensintesis
molekul rumit.