GLIKOSIDA

Digitalis purpurea; D. lanata : Digitoksin, Digoksin,

Digitonin.
Stropanthus kombe; S. hispidus: Stropantin, Stropantidin
Urginea maritima; U. indica: Skilaren
Convallaria majalis: Konvalamarogenin, Konvalatoksin
Apocynum canabinum: Simarin, Apokanosida
Adonis vernalis: Simarin, Vernadigin, Adonitoksin
Helleborus niger: Heleberin
Nerium oleander : Neriifolin

Digitalis purpurea;

Cara Pengumpulan
Pada

umur satu tahun, panen pertama

dilakukan, biasanya pada bulan September
hingga November.
Daun dipetik kemudian langsung dikeringkan
hingga kadar air tidak lebih dari 6%.
Setelah itu disimpan dalam wadah kedap udara.
Setelah panen pertama selesai, tanaman
dibiarkan tumbuh sampai masa panen kedua
datang.
Panen kedua berfungsi sebagai sumber bibit.

Kandungan Kimia
Digitalis mengandung :
a. beberapa glikosida :
.digitoxin (0,2-0,3%) yang merupakan senyawa yang paling

penting,
.digitalin (kristal),
.gitalin (kristal),
.gitoxin,
b. senyawa lainnya, seperti saponin digitonin;
c.minyak atsiri yang mengandung stearoptene, digitalosmin, yang
memberikan aroma dan rasa yang tajam pada digitalis;
d.antirhinic acid dengan sifat yang menyerupai valeric acid;
e.digitalic acid;
f. enzim oksidase yang terbentuk pada daun kering;
g.asam tannat dalam jumlah yang kecil.
.Angka total abu 7-12% dengan kira-kira 0,5%-nya adalah abu yang
tidak larut dalam asam.

Senyawa Digitalis purpurea :

1.Digitoxin

Gambar 2.3 Rumus Struktur

Digitoxin (C41H64O13)

Gambar 2.4 Rumus Struktur

Digitoxigenin

Contd Digitoxin

Gambar 2.5 Rumus Struktur

Gitoxin (C41H64O14)

Gambar 2.6 Rumus Struktur

Gitoxigenin

Digitoxin
Berwarna putih atau kekuning-kuningan pucat, tidak
berbau, berupa serbuk mikrokristal, sangat pahit,
tidak larut dalam air, lebih atau sedikit larut dalam
alkohol dan berwarna hijau dengan HCl.
Diidentifikasi melalui reaksi Keller, yaitu:
larutkan dalam asam asetat glasial, tambahkan satu
tetes larutan FeCl3 kemudian perlahan-lahan
tambahkan asam sulfat hingga membentuk lapisan di
bawah asam asetat. Terbentuk pertama sekali selapis
pita hijau kecoklatan, setelah itu lapisan asam asetat
menjadi biru kehijauan lalu biru keunguan, sementara
itu lapisan asam sulfat menjadi merah kecoklatan.

Senyawa Digitoxin

Perusakan Glikosida
Jantung
Glikosida jantung dapat rusak dengan cara :
Lingkaran lakton di dalamnya mudah terbuka dengan
adanya alkali, yang akan membentuk garam dari asam
aldehid. Sekali terbuka, lingkaran tersebut tidak dapat
dibentuk kembali menjadi lakton yang asli (cardenolide);
sehingga menghasilkan isogenin, cardanolide, yang secara
fisiologi tidak aktif.

Glikosida Kardioaktif
Family Scrophulariaceae

GLIKOSIDA KARDIOAKTIF
STROPHANTHIN
Merupakan glikosida kardioaktif yang bekerja seperti digitalis,
namun lebih ringan.
Obat dari golongan ini sulit diserap oleh saluran cerna.
Komposisi kimia strophanthin berbeda, tergantung spesiesnya.
g-strophanthin
(Ouabain) : berasal dari tanaman
Strophanthus gratus
k-strophanthin : Strophanthus kombe
e-strophanthin : Strophanthus emini,
h-strophanthin : Strophanthus hispidus.

Bagian tumbuhan yang digunakan: biji yang matang, yang telah

dibersihkan dan dikeringkan.

STROPHANTHUS
Selama ratusan tahun, penduduk asli afrika
membuat racun pada anak panah untuk berburu
dengan
menggunakan
racun
dari
biji
strophanthus.
Racun tersebut sangat efektif, karena dapat
memasuki aliran darah dengan cepat hanya
melalui luka kecil, yang mengakibatkan kegagalan
fungsi jantung yang menyebabkan kematian.
Pada
pertengahan
abad
19,
livingstone
membawanya ke Eropa.

Strophanthus gratus

KONSTITUEN
Cardioactive
steroid glycosides
(cardenolides, 3-8%):
Strophanthin-G (ouabain, over
80%)--- glikosida utama,
Acolongiflorosida K,
Strogosida.
Saponins (0.2%)
Fatty oil (35%)

Obat Kardioaktif Lainnya

1. Convallaria root atau Lily-of-the-valley root
terdiri dari rhizoma dan akar kering dari
Convallaria majalis Linne (Fam. Liliaceae).
Convallaria root memiliki potensi setiap 100
mg ekivalen dengan 3 unit Digitalis USP.
Kandungan utamanya adalah convallamarin.
2. Convallaria flowers atau Lily-of-the-valley
flowers adalah Convallaria majalis Linne (Fam.
Liliaceae) kering. Kandungan utamanya juga
convallamarin.

Contd Obat Kardioaktif Lainnya

Gambar 2.13 Convallaria majalis

Linne (Fam. Liliaceae)

Gambar 2.14 Rumus Struktur

Convallamarin

Contd Obat Kardioaktif Lainnya

Gambar 2.15 Apocynum androsaemifolium

Linne (Fam. Apocynaceae)

Gambar 2.16 Rumus Struktur

Cymarin

PENDAHULUAN
SAPONIN

GLIKON
(GULA)

AGLIKON
(SAPOGENIN)

TRITERPENOID

STEROID

Kelompok Saponin
Aglikon

atau non sakarida dari molekul

saponin disebut genin atau sapogenin.
GLIKOSIDA
TRITERPEN

SAPONIN

GLIKOSIDA
STEROID
GLIKOSIDA
ALKALOID
STEROID

Struktur Kelompok
Saponin

Klasifikasi saponin
berdasarkan jumlah
substituen monosakarida

Augustin M., et.all., 2011.

Contoh tanaman yang

mengandung saponin

Saponaria officinalis

Quillaja saponaria

Augustin M., et.all., 2011.

Panax ginseng

ginsenoside Rf (59), 20(S)-pseudoginsenoside F11 (60),

malonyl gisenoside Rb1 (61), gisenoside Rb2 (62)

Contoh senyawa saponin

Parquisosida I diekstraksi dari

parqui.
Potensi sebagai insektisida

Cestrum

Saponin
triterpenoid
diisolasi dari
Chenopodium
quinoa

Brahmi atau Bacopa monnieri (L.) Wettst.

menjadi populer sebagai suplemen makanan
karena efeknya meningkatkan memori dan
kecerdasan

Saponin triterpen siklik (siklik

bisdemoside), lactiflorosida A dan
lactiflorosida B, diisolasi dari
Campanula lactiflora (Turki utara).

Biosintesis saponin

ari asetil CoA menjadi 2,3 oksidoskualen

Siklisasi 2,3 oksidoskualen oleh

enzim oksidoskualensilase,OSC

Augustin M., et.all., 2011.

Augustin M., et.all., 2011

Augustin M., et.all., 2011.

Modifikasi kerangka sapogenin

Glikosilasi sapogenin dengan kerangka

oleanan pada biosintesis Saponin
triterpenoid

Augustin M., et.all., 2011.

Augustin M., et.all., 2011.

Pemanjangan rantai sakarida

pada biosintesis soyasaponin I
dari Glycine max

Augustin M., et.all., 2011.

Biosintesis Kerangka Steroidal

Augustin M., et.all., 2011.

Pembentukan siklik spiroketal

Augustin M., et.all., 2011.

Biosintesis senyawa turunan

diosgenin dan yamogenin

Biosintesis steroidal glikoalkaloid

aglikon

Augustin M., et.all., 2011.

Pembentukan cincin yang berkondensasi

pada steroidal alkaloid aglikon

Augustin M., et.all., 2011.

Biosintesis steroidal glikoalkaloid

Augustin M., et.all., 2011.

Bioaktivitas
1. Senyawa DT-13
( Saponin dari Umbi Kurcaci lilyturf )

Memiliki Aktivitas anti-kanker dengan meregulasi

ikatan C-C kemokin jenis reseptor 5 dan pertumbuhan
endotel vaskular pada sel MDA-MB-435.

en-Ping, et.al., 2014. Chinese Journal of Natural Medicines 2014, 12(1): 00240029

Di bawah hipoksia, DT-13 dapat menghambat invasi

sel MDA-MB-435 pada konsentrasi 1 - 10 molL-1 .
Namun,

di

menghambat

bawah
invasi

normoxia,
sel

DT-13

dapat

MDA-MB-435

pada

konsentrasi 3 - 30 molL-1

en-Ping, et.al., 2014. Chinese Journal of Natural Medicines 2014, 12(1): 00240029

2. Senyawa Zingiberensis saponin

(Dari ektrak akar Dioscorea zingiberensis C.H. Wright)

Steroid saponin secara luas didistribusikan pada

tanaman dan memiliki banyak aktivitas biologis,
seperti aktivitas anti-platelet, aktivitas anti-tumor,
aktivitas
anti-demensia,
kemampuan
untuk
menurunkan kadar gula darah, aktivitas antibakteri, aktivitas immunoregulatory, dan efek
estrogen.
Li, et.al.,2010. Fitoterapia 81 (2010) 11471156

Berdasarkan hasil penelitian, secara in vitro, TSS

(Total

steroid

saponin)

memiliki

efek

anti-

trombotik dan antikoagulan.

TSS memiliki potensi besar untuk mengurangi
risiko penyakit kardiovaskular

Li, et.al.,2010. Fitoterapia 81 (2010) 11471156

3. Saponin pennogenyl dan Saponin diosgenin

(dari rimpang Paris fargesii var. brevipetala)

an Wen, et.al., 2012. Fitoterapia 83 (2012) 627635

Saponin pennogenyl dari rimpang Paris fargesii

var. brevipetala (> 50%), diuji secara in vitro
untuk mengevaluasi aktivitas sitotoksik pada
HepG2, A549, RPE dan sel L929 (sel tumor
Rhizoma Paridis) dengan kontrol positif dari
Cisplatin.

Saponin

pennogenyl

menunjukkan

aktivitas sitotoksik yang luar biasa pada sel

A549 dengan nilai IC50 1,53 0,08 ug / mL.

an Wen, et.al., 2012. Fitoterapia 83 (2012) 627635

4. Saponin Oleanana
(dari rimpang Anemone taipaiensis)

yang Wang, et.al., 2013. Fitoterapia 89 (2013) 224230

Senyawa Saponin Oleanana (senyawa 1-7) dari rimpang

Anemone taipaiensis memiliki aktivitas biologi sebagai
berikut :
Senyawa 4 (Monodesmosidic saponin ),
memiliki aktivitas sitotoksik terhadap semua sel kanker
((A549 (karsinoma paru), HeLa (karsinoma serviks),
HepG2 (hepatocellular carcinoma), HL-60
(promyelocytic
leukemia), dan U87MG (glioblastoma), dengan nilai
IC50
berkisar 6,42 - 18,16 M
Senyawa 1 dan 7 (Saponin bisdesmosidic
menunjukkan
sitotoksisitas selektif terhadap sel U87MG.

yang Wang, et.al., 2013. Fitoterapia 89 (2013) 224230

5. Steroid Saponin trisakarida 1 (Hasil Sintesis)

( modifikasi strutural dari turunan steroid saponin
trisakarida 2 dan 3 (dari akar segar Smilax officinalis) )

ng Gu, et.al., 2011. Carbohydrate Research 346 (2011) 24062413

Senyawa Steroid saponin trisakarida (senyawa 1

3) memiliki aktivitas biologi sebagai anti-proliferasi
dan senyawa 1a-3a terhadap dua sel tumor
manusia, yaitu MKN-45 dan HeLa, (IC50 sekitar
11 M) dengan adriamycin sebagai standar.
Catatan :
Modifikasi unit gula dan konversi obligasi glikosil
antara gula rantai dan steroid aglikon tidak
mempengaruhi bioactivities

ng Gu, et.al., 2011. Carbohydrate Research 346 (2011) 24062413

6. Dua saponin baru dari jiaogulan tetraploid (Gynostemma

pentaphyllum)

(23S)-21b-O-methyl-3b,20n
dihydroxy-12-oxo-21,23epoxydammar-24-ene-3-O-[a-Lrhamnopyranosyl(1-2)][b-Dglucopyranosyl(1-3)]-a-L
arabinopyranoside

23b-H-3b,20n-dihydroxy-19-oxo21,23-epoxydammar-24-ene-3-O-[a
L rhamnopyranosyl (1-2)][b-Dxylopyranosyl(1-3)]-a-Larabinopyranoside

Kedua senyawa tersebut memiliki aktivitas biologi

sebagai anti-inflamasi dan aktivitas penghambat ang,glucosidase
, et.al., 2013. Food Chemistry 141 (2013) 36063613

aktivitas molekul saponin pada

membran

Augustin M., et.all., 2011.

Reerensi
Agustin, Jorg M., Kuzina, Vera, Andersen, Sven B., Bak, Soren. 2001. Molecular
Activities, biosynthesis and evolution of triterpenoid saponins. Phytochemistry. 72. 435457
Biao, Yu, Yichun, Zhang, Pingping, Tang. Carbohydrate Chemistry in the Total Synthesis
of Saponins (DOI: 10.1002/ejoc.200700452)
Dewick, Paul M. 2009. Medicinal Natural Product. Third edition. UK: John Wiley and
Sons
Huang, H.-C., Liao, S.-C., Chang, F.-R., Kuo, Y.-H., Wu, Y.-C., 2003. Molluscicidal
saponins from Sapindus mukorossi, inhibitory agents of golden apple snails, Pomacea
canaliculata. Journal of Agricultural and Food Chemistry 51, 49164919.
Navarro, P., Giner, R.M., Recio, M.C., Mez, S., Cerd-Nicolas, M., Ros, J.-L., 2001.
In vivo anti-inflammatory activity of saponins from Bupleurum rotundifolium. Life
Sciences 68, 11991206.
Phrompittayarat, W., Jetiyanon, K., Wittaya-areekul, S., Putalun, W., Tanaka, H., Khan, I.,
Ingkaninan, K. 2011. Influence of Seasons, different plant parts, and plant growth stages
on saponin quantity and distribution inBacopamonnieri. SongklanakarinJ.Sci.Technol.
33(2), 193-199
Saxena, M., Saxena, J., Nema, R., Dharmendra, S., Gupta, A. 2013.Phytochemistry of
Medicinal Plants.Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry. Vol. 1 issue 6.
Sindambiwe, J.B., Calomme, M., Geerts, S., Pieters, L., Vlietinck, A.J., Vanden Berghe,
D.A., 1998. Evaluation of biological activities of triterpenoid saponins from Maesa
lanceolata. Journal of Natural Products 61, 585590.

Sirtori, C.R., 2001. Aescin: Pharmacology, pharmacokinetics and therapeutic

profile. Pharmacological Research 44, 183193.
Treyvaud, V., Marston, A., Dyatmiko, W., Hostettmann, K., 2000. Molluscicidal
saponins from Phytolacca icosandra. Phytochemistry 55, 603609.
Voutquenne, L., Guinot, P., Thoison, O., Sevenet, T., Lavaud, C., 2003. Oleanolic
glycosides from Pometia ridleyi. Phytochemistry.64, 781789.
Woldemichael, G.M., Wink, M. 2001. Identification and Biological Activities of
Terpenoid Saponin from Chenopodium quinoa.Journal Agriculture Food Chem.
49, 2327-2332.