Kimia Organik II

SENYAWA HETEROSIKLIK

Ratu Ayu Jessica (061013815200)

Melva Hilderia Sibarani (061013815200)
Msy. Wulandari (06101381520028)
Novianti Amarta (061013815200)
Senyawa Heterosiklik Aromatik dengan
Cincin Beratom Lima

Senyawa heterosiklik adalah senyawa yang ada pada cincinnya

terdapat atom selain karbon antara lain : Nitrogen (N), Oksigen (O), dan
Belerang (S).

Pirola, furan dan tiofena merupakan senyawa heterosiklik tak jenuh

dengan cincin beratom lima. Masing-masing mempunyai ikatan rangkap dan
satu heteroatom (N, O, atau S).

N O S
H
Pirol
Furan tiofena
Penjelasan Struktur berdasarkan Teori Ikatan
Valensi

A. Senyawa Firol B. Senyawa Furan

satu elektron pi
satu elektron pi
+
+ +
+ dari karbon
dari karbon dua elektron pi
dua elektron pi H
H H dari nitrogen
H dari oksigen
+ +
_ _ + _ _ +
H dua elektron mandiri
+ N H H
+ O dari oksigen
_
_ _
H _
_ H
_

C. Senyawa Tiofen
satu elektron pi
+ +
dari karbon
dua elektron pi
H H dari sulfur
+
_ _ +
dua elektron mandiri
H
+ S dari sulfur
_
_
H
_
Sifat Karakteristik Senyawa Heterosiklik
Lingkar Lima

A. Senyawa Pirol B. Senyawa Furan

Karena atom nitrogen dalam firol Karena atom oksigen dalam furan
menyumbangkan dua elektron ke menyumbangkan dua elektron
awan pi aromatik, maka atom nitrogen (sepasang elektron ) ke awan pi
bersifat tuna elektron. aromatik, maka atom oksigen
bersifat tuna elektron.

N + H+ tidak ada kation stabil
N
N +
H H O O+
Pirol H Pirol

C. Senyawa Tiofen
Karena atom sulfur dalam tiofen
menyumbangkan dua elektron (sepasang
elektron) ke awan pi aromatik, maka atom S S +
sulfur bersifat tuna elektron.
Reaksi Subtitusi Elektrofilik pada Pirola,
Furan dan Tiofena

Reaksi pada pirol CH3 C

O

ONO2 O
+ CH3 C
O
CH3 C NO2 OH
N N
O 5oC
H H
CH3 C
O

H H
+ NO2
Reaksi pada furan NO
2 NO
2 NO2
-H
+
+ +
N N N N
H H H H

NH3
Reaksi pada piridin N Br penyumbang utama
N NH2

_ _
-H+ - Br-
NH2 NH2 NH2
N Br N Br N Br
_
struktur-struktur resonansi untuk zat antara
Penamaan Senyawa Heterosiklik

Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran.

Nomor terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon
yang terkandung dalam cincin. Contoh :

Penataan nama dapat juga menggunakan huruf Yunani untuk substituen

mono, sama seperti pada senyawa polisiklik aromatik.
Reaksi Substitusi Heterosiklik

Subtitusi Elektrofilik Terhadap Senyawa Heterosiklik.

+ E+ + H+
NH NH
Pirola Pirola substitusi-2

Posisi (2) lebih aktif dari pada posisi (3) yang dapat diterangkan melalui
struktur resonansi intermadietnya berikut.
+

E +
NH E + E Intermediet posisi (2)
NH NH
I II III

E E
+
N Intermediet posisi (3)
N
H
H
I
II
 Reaksi Substitusi

Untuk posisi (2) terdapat tig struktur resonansi sedangkan untuk posisi
(3) hanya du struktur resoonansi. Secara thermodinamika bila struktur
resonansi suatu intermediet makin banyak maka intermediet tersebut
makin stabil dan Ea makin rendah sehingga posisi (2) lebih reaktif dari
pada posisi (3). Reaksi subtitusi terhadap furan dan tiofena juga identik
dengan pirola.
O
H3C C
BF3 O O
+ O
O C CH3 + CH3C
H3C C O OBF3
Furan O

AlCl3
+ CH3 I CH3
S -HI S
Tiofena
 Reaksi Pembentukan Garam

Senyawa heterosiklik yang mengandung Nitrogen pada cincin

mempunyai pasangan electron bebas sehingga merupakan basa Lewis.
Basa Lewis bila bereaksi dengan asam akan menghasilkan suatu garam

+
HCl
N NHCl -

Piridin Piridium Klorida

CH3 I/
AlCl3
+
N CH3 I-

N-metilpiridium Iodida
Reaksi Oksidasi

Reaksi Oksidasi yang terjadi pada senyawa Heterosiklik