HORMON KELAMIN

Kelompok 5
1.Fera maulina
2.Hesti paramitha
3. Mellisa
4.Novita sari
6. Siski pranita
 HORMON
 Hormon adalah zat kimia yang di sekresikan
oleh kelenjar endokrin dan masuk langsung ke
aliran darah. Efeknya terjadi disuatu organ lain
dari tubuh yang membutuhkannya untuk dapat
berfungsi secara normal. (Tjay dan Rahadja,
2015)
 MACAM-MACAM HORMON

hormon
progestin

hormon
androgen

obat hormon
kontrasepsi. ekstrogen
 HORMON ANDROGEN
 Hormon adrogen seperti testosteron dan
dihidrotestosteron dihasilkan oleh testis dan
dalam jumlah yang lebih kecil oleh korteks
adrenalis dan ovarium.
 Penggunaan utamanya adalah untuk
pengobatan keadaan ketidakcukupan hormon
pada laki- laki(hipogonadisme,
hipopituitarisme), impotensi, osteoporosis dan
tumor payudara.
 MEKANISME KERJA ANDROGEN
 Mekanisme kerjanya dengan meningkatkan
transkripsi atau translasi ARN khas pada
biosisntesis protein. Testosteron oleh enzim 5
diubah menjadi 5 dan bentuk aktif ini dapat
mengkat reseptor khas yang terdapat pada
testis, prostat, hipofisis dan hipotalamus.
Pengikatan ini menyebabkan perubahan
konformasi dan menimbulkan pengaktifan
kompleks androgen-reseptor.
CONT…
 Berdasarkan aktivitasnya hormon adrogen
dibagi menjadi dua kelompok yaitu:
 Senyawa androgenik. Contohnya testosteron,
metiltestosteron, fluoksimesteron, mesterolon
dan metandrostenolon.
 Senyawa anabolik. Contohnya
oksimetolon,stanozolol, nandrolon, dan
etilestronol
HUBUNGAN STRUKTUR AKTIVITAS
HORMON ANDROGEN
CONT….
 Pemasukan gugus 3-keto dan 3-hidrosksi dapat meningkatkan
aktivitas adrogenik.
 Gugus 17 penting dalam hubungannya dengan pengikatan
reseptor, oleh karena itu isomer 17 lebih aktif dibanding 17.
 Testosteron tidak dapat diberikan secara oral karena oleh bakteri
usus gugus 17 akan dioksidasi menjadi 17 yang tidak aktif.
 Adanya gugus alkil pada C17 mencagah perubahan metabolisme
gugus 1717 sehingga senyawa dapat diberikan secara oral
 Esterifikasi pada gugus 17 dapat memperpanjang masa kerja
obat.
 Substitusi atom halogen menurunkan aktivitas androgenik
senyawa, kecuali substitusi pada atom C4 dan C9.
 Pemasukan atom C terhibridiasasi pada cincin A menbuat cincin
menjadi lebih planar dan meningkatkan kerapatan elektron
senyawa, hal ini akan meningkatkan aktivitas anabolik.
 Hilangnya gugus metil pada C19 (19-norandrogen) juga
meingkatkan aktivitas anabolik.
 Adanya ikatan rangkap pada atom C5-C10 (tibolon)..
 HORMON ESTROGEN
 Hormon estrogen adalah hormon
kelamin wanita diproduksi oleh ovarium,
plasenta dan korteks adrenalis, sedang
pada laki – laki diprosuksi pada testis
dan korteks adrenalis. Sebagian besar
hormon estrogen dialami oleh manusia
adalah estradiol, estron, dan estriol.
MEKANISME KERJA HORMON ESTROGEN
 Mekanisme kerja hormon estrogen dapat
menyebabkan beberapa efek biologis pada organ
sasaran.
1. Pada ovarium merangsang pertumbuhan
folikular
2. pada uterus merangsang pertumbuhan
endometrium
3. pada vagina menyebabkan kornifikasi
(pendangkalan) sel epitel
4. pada serviks dapat menigkatkan sekresi lendir
dan menurunkan kekentalan lendir dan pada
kelenjar pituitari merangsang pengeluaran
gonadotropin
 berdasarkansumbernya estrogen dibagi
menjadi beberapa kelompok yaitu

Estrogen Estrogen non

steroid steroid
Pengertian
Senyawa yang dapat
Pengertian menimbulkan efek
Senyawa yang dapat estrogenik dan strukturnya
menimbulkan efek tidak mengandung inti
estrogenik dan steroid. Contohnya
mengandung inti steroid. dietilstilbestrol, heksestrol,
benzestrol, dienestrol, dan
klorotrianisen.
 STRUKTUR DAN AKTIVITAS HORMON
ESTROGEN

 Turunan steroid yang mempunyai aktivitas estrogenik,

yaitu estron, estriol, dan 17𝛽 − 𝑒𝑘𝑠𝑡𝑟𝑎𝑑𝑖𝑜𝑙. 17𝛽 − 𝑒𝑘𝑠𝑡𝑟𝑎𝑑𝑖𝑜𝑙
mempunyai akivitas estrogenik 3 kali lebih besar
dibanding estron dan 6 kali lebih besar dibanding estriol.
CONT . . .
 Hilangnya atom O yang terikat pada C3 dan
C17, epimerisasi gugus 17𝛽 − ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑘𝑠𝑖 menjadi
konfigurasi 17𝛼 , adanya ikatan rangkap pada
cincin B dapat menurunkan aktivitas estrogenik
 Perluasan cincin D akan menurunkan aktivitas
estrogenik secara drastis.
CONT . . .
 Modifikasi struktur estron menunjukan bahwa
pemasukan gugus OH pada posisi C6, C7 dan
C11 menurunkan aktivitas estrogenik.

 Esterifikasi gugus 17 atau 3-hidroksi estradiol

dapat memperpanjang masa kerja obat
CONT…
 Bentuk ester estradiol mempunyai kelarutan
dalam lemak lebih besar.
 Pemasukan gugus etinil pada 17 𝛼 dapat
memperlambat oksidasi estradiol oleh bakteri
usus karena adanya pengaruh halangan ruang
 Bentuk ester pada gugus 3-hidroksi dari 17 akan
meningkatkan kelarutan dalam lemak dan
memperpanjang masa kerja obat. Contohnya
17(mestranol) mempunyai masa kerja lebih
panjang dibanding 17.
 ESTROGEN NON STEROID

Pengertian
• Senyawa yang dapat menimbulkan efek
estrogenik dan strukturnya tidak mengandung
inti steroid. Contohnya dietilstilbestrol,
heksestrol, benzestrol, dienestrol, dan
klorotrianisen.
HUBUNGAN STRUKTUR DAN AKTIVITAS

 Yang aktif sebagai estrogenik adalah bentuk

ismomer trans, sedang bentuk isomer cis
aktivtasnya rendah.
 Gugus hidroksilfenol sangat penting untuk
aktivitas estrogenik; penggantian dengan gugus
lain menurunkan aktivitas secara drastis.
 Aktivitas maksimum dicapai bila R3 dan R4
adalah gugus etil; pengurangan atau
penambahan jumlah atom C menurunkan
aktivitas estrogenik.
 ANTIESTEROGEN
 Antiesterogen (antagonis esterogen), adalah senyawa
yang digunakan sebagaii perangsang ovulasi karena
mempunyai efek langsung terhadap hipotalamus
dalam meningkatkan produksi Folicle Stimulating
Hormone (FSH).
 Mekanisme kerja antiesterogen diduga melalui
pemblokan hambatan kembali dari esterogen yang
dihasilkan oleh ovarium.
 Contoh : Klomifen sitrat dan Human Menopausal
Gonadotropin (HMG).
 HORMON PROGESTIN
 Progestin adalah hormon kelamin laki-laki. Secara alamiah
dikeluarkan terutama oleh korpus luteum dan plasenta.

 Mekanisme kerja hormon progestin

1. Progestin terdapat pada sejumlah jaringan seperti
uterus, ovarium, hati, ginjal, servis, kelenjar adrenalis,
hipotalamus, dan vagina
2. Efek progestin biasanya berhubungan dengan hormon
estrogen
3. Efek pemblokan terhadap kontraksi miometrium uterus
kemungkinan di sebabkan oleh peningkatan potensial
membran , penghambatan pengangkutan ion kalium
pada membran sel atau penghambatan pernapasan
mitokondria.
CONT….
 Berdasarkan struktur kimianya hormon progestin dibagi
menjadi 2 kelompok, yaitu turunan progesteron dan
turunan testosteron.

1. Turunan progesteron
 Progestin alami dan esternya, contoh: progesteron dan
hidroksiprogesteronkaproat
 Turunan progesteron, contoh : klormadinon asetat,
didrogesteron, medroksiprogesteron asetat dan megestrol
asetat.
 Turunan 19-nonprogesteron, contoh : amadinon asetat dan
nomegestrol asetat

2. Turunan testosteron
 Turunan testosteron, contoh : dimetisteron dan etisteron.
 Turunan 19-nortestoteron,contoh: alilestrenol, etinodiol
diasetat, levonorgestel, linestrenol, noretindron,
noretinodrel, norgestrel dan kuingestanol asetat.
 HUBUNGAN STRUKTUR-AKTIVITAS TURUNAN
PROGESTERON

Bentuk ester dari 17α-hidroksiprogesteron mempunyai

aktivitas lebih tinggi dan masa kerja yang lebih panjang
dibanding progesteron. Contoh: 17α-
hidroksiprogesteron kaproat
CONT . . .
 Adanya gugus metil pada posisi C6a dapat
menurunkan kecepatan reduksi ikatan rangkap
C4-5 dan gugus 3-keto serta meningkatkan
kelarutan dalam lemak sehingga masa kerja obat
menjadi lebih panjang. Contoh:
medroksiprogesteron asetat.
CONT . . .
 Aktivitas progestin turunan 17α-
asetoksiprogesteron meningkatkan substitusi
gugus metil atau klor pada posisi C6α dan ikatan
rangkap pada posisi C6-7. Contoh: megestrol
asetat dan klormadinon asetat. Contoh:
Progesteron, Hidroksiprogesteron kaproat,
Medroksiprogesteron asetat, Didrogesteron.
 HUBUNGAN
STRUKTUR-AKTIVITTAS TESTOSTERON
 Hubungan struktur-aktivittas
 Pemasukan gugus etinil pada posisi 17-α-testosteron
(etisteron), dapat mencegah oksidasi gugus 17β-hidroksi
menjadi 17β-keto oleh bakteri usus, sehingga senyawa
dapat diberikan secara oral
 Pemasukan gugus metil pada posisi 6a dapat menghabat
metabolisme dan peningkatan aktivitas progestin. Contoh :
6α-metil, 17β-propiniltesteron (dimestiteron).
CONT…
 Hilangnya gugus metil pada C19 dari struktur testosteron
(19-nortestosteron) akan meningkatkan aktivitas progestin
dan menurunkan aktivitas androgen.
 Penambahan gugus metil pada C18, misal pada norgestrel
dan gestoden, meningkatkan aktivitas progestinik. Adanya
ikatan rangkap pada atom C9-C10 dan C11-C12 (gestrinon)
akan menghilangkan aktivitas estrogenik dan progestinik,
tetapi senyawa sangat aktif untuk pengobatan
endrometriosis.
CONT . . .
 Bentuk ester pada gugus 17β-hidroksi mempunyai
masa kerja lebih panjang. Contoh : nerotindron
asetat, nerotindodron enantat dan etinodiol
diasetat.
 Hilangnya gugus keto pada C3, misal pada
linestrenol dan elilestrenol, meningkatkan
aktivitas androgenik.
 OBAT KONTRASEPSI

 Mekanisme kerja obat kontrasepsi

1. Untuk lebih memahami mekanisme kerja obat
kontrasepsi diperlukan pengetahuan fisiologi siklus
menstruasi.
2. Siklus menstruasi dikontrol oleh sistem yang
terintegrasi dan melibatkan dua gonatropin yaitu:
Luteinizing Hormone(LH) dan Follicle Stimulating
Hormone(FSH) yang berasal dari adenohipofisis,
dua hormon hipotalamus, FSH Release Factor(FRF)
dan gonadrolin(GnRH), ovarium dan reproduksi.
3. FRH dan GnRH dapat merangsang pengeluaran
LH dan FSH dari adenohipofisis, sedang LH dan
FSH merangsang ovarium untuk memproduksi
hormon estogen dan progestin.
 BENTUK SEDIAAN OBAT KONTRASEPSI

 Tablet Kombinasi Hormon Progeston dan

Estrogen
 Tablet Tunggal Hormon Progestin(Pil Mini)

 Sediaan Injeksi Hormon Progestin

 Sediaan Implanhormon Progestin

 Spermisida pada Vagina