QUININE

Kina sebagai sumber keanekaragaman

hayati, dapat diperoleh dari kulit kayu:

Cinchona calisaya Wedd

Cinchona ledgeriana Moens ex Trimen

Cinchona officinalis Linn. f

Quinine Cinchona robusta

2
 PROSES ISOLASI QUININE
Powdered crud Alkalifikasi pH
Ekstrak dengan
drugs + NaOH + Alkaloid Bisulfat menjadi 6,5
Asam Sulfat Encer
CaO + Air dengan Na2CO3

Saring saat masih panas Panaskan pada suhu 90oC

Air mendidih + Na2CO3 Lakukan penyaringan

Terbentuk Didihkan Alkaloid

Dinginkan filtrat
QUININE endapan Quinine Sulfat dengan
yang dihasilkan
Sulfat Bubuk Arang Aktif

3
 Stereokimia mempelajari penataan ruang atom yang membentuk molekul
senyawa.
Stereoisomer adalah isomer dari senyawa yang memiliki rumus molekul
dan struktur yang sama, namun berbeda dalam penataan ruang dari atom
yang membuat molekul tersebut.
 Jumlah Stereoisomer yang mungkin ada dari senyawa organik
tertentu dihitung dengan menggunakan rumus, 2n
Enantiomer adalah
n = jumlah dua stereoisomer
karbon kiral yang mana memperlihatkan
tidak dapat dihimpitkan terhadap bayangan cerminnya.

Diastereomers pada umumnya memiliki paling tidak dua pusat asimetris (satu
diantaranya mempunyai konfigurasi yang sama) dan bukan merupakan bayangan
cerminnya. Sebagian besar umumnya pusat kiral adalah diwakili oleh karbon
tetrahedral, meskipun atom lain, seperti nitrogen, sulfur, dan phosphate.
Dua prinsip dasar isomer optik yaitu:
1. Sepasang enantiomer memiliki sifat-sifat fisika (titik didih, kelarutan, dan
lain-lain) yang sama tetapi berbeda dalam arah rotasi polarimeter dan
interaksi dengan zat kiral lainnya.
2. Sepasang diastereoisomer memiliki sifat-sifat fisika dan sudut rotasi
polarimeter yang berbeda satu sama lain.
 Artinya kita bisa memisahkan campuran dua diastereoisomer dengan
cara-cara fisika (destilasi, kristalisasi, dan lain-lain).
Reaksi kimia dalam sistem biologis makhluk
hidup sangat stereospesifik. Suatu
stereoisomer akan menjalani reaksi yang
berbeda dengan stereoisomer pasangannya
dalam sistem biologis makhluk hidup.
1. Obat Thalidomide
Obat ini dipasarkan di Eropa sekira tahun 1959-1962 sebagai obat
penenang. Obat ini memiliki dua enantiomer, di mana enantiomer yang
berguna sebagai obat penenang adalah (R)-Thalidomide. Tetapi ibu hamil
yang mengonsumsi enantiomernya yaitu (S)-Thalidomide justru mengalami
masalah dengan pertumbuhan anggota tubuh janinnya.

1. Nikotin
(-)Nikotin dilaporkan lebih beracun dan berbahaya dibandingkan dengan
(+)Nikotin. Tanda "+" menyatakan arah rotasi polarimeter sesuai arah
jarum jam, sedangkan tanda "-" menyatakan arah rotasi polarimeter
berlawanan arah jarum jam.
Cara memperoleh suatu enantiomer dengan ee yang tinggi :
1) Louis Pasteur memisahkan dua enantiomer Natrium Amoium Tartarat
menggunakan pinset. Hal ini dapat terjadi karena dua enantiomer itu
mengkristal secara terpisah. Cara ini sering disebut cara resolusi.
Cara ini kurang efektif karena tidak semua enantiomer mengkristal
secara terpisah.
2) Rute biokimia dengan memakai enzim atau mikroorganisme untuk
memproduksi enantiomer murni.
Namun tidak semua enantiomer dapat diproduksi dengan ee
yang tinggi melalui rute biokimia ini. Hal ini dikarenakan
kespesifikan enzim dan mikroorganisme.
CAMPURAN RASEMAT
Campuran Rasemat/ rasemik adalah dua senyawa enantiomer yang
komposisinya sama

Penenang menyebabkan organ janin

tidak berkembang sempurna
PRINSIP GEMBOK & KUNCI

Enantiomer pada obat

memiliki prinsip
seperti gembok dan
kunci , sehingga hanya
satu dari enantiomer
yang menarik
 AIR TONIK
“ Mengobati Malaria

Quinine (Kina)

Pencampur cocktail
(Gin & Tonik)

12
Kulit Cinchona Air

Panaskan 20 menit

Penyaring ukuran pori

PEMBUATAN
AIR
Penyaring berlapis
TONIK
Air Filtrat Gula

Asam Sitrat

Bumbu esensial
 MENENTUKAN ATOM
KARBON KIRAL PADA
GAMBAR 3 - 5

(R)-Olean Quinine
(R)-Olean

Atom karbon kiral :

C-7
(R)-dichlorprop

Atom karbon kiral :

C-7
Quinine

Atom karbon kiral :

C-2, C-3, C-15, dan C-20
 CARA MENENTUKAN
KONFIGURASI R DAN S

PEMICU 2
PERTANYAAN NOMER 6
 PENDAHULUAN
Urutan penataan keempat gugus di
sekitar suatu atom karbon kiral disebut
konfigurasi mutlak disekitar atom itu.
Sepasang enantiomer mempunyai
konfigurasi yang berlawanan. Sistem
yang digunakan adalah sistem (R) dan (S)
atau sistem Chan-Ingold-Prelog. R =
rectus = kanan, S = sinister = kiri.
 TAHAP PERTAMA
Urutkan ke empat gugus atau atom yang terikat pada atom C kiral,
sesuai urutan prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog
• Jika atom atom pada C kiral bebeda, maka prioritas didasarkan
pada nomor atom.
• Jika atomnya adalah berisotop, maka isotop dengan nomor
massa tertinggi paling berprioritas.
• Jika ada dua gugus yang atomnya terikat pada C kiral sama,
maka atom berikutnya yang menentukan prioritas berdasarkan
nomor atomnya.
 TAHAP KEDUA
Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang
berprioritas rendah berarah ke belakang.

TAHAP KETIGA
Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tariklah suatu anak
panah bengkok ke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya

TAHAP KEEMPAT
Jika panah ini se-arah jarum jam, maka konfigurasinya
adalah R, jika berlawanan arah konfigurasi S
QUININE

Keterangan: Atom C Kiral

KENAPA KONFIGURASI
QUININE TIDAK DITULIS

Karena quinine memiliki 4 atom kiral

sehingga memiliki banyak nama.

Pada Quinine tidak terdapat rotasi

pada ikatan phi nya.
DAFTAR PUSTAKA
• Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. (2018). Quinine. [online] Available
at: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Quinine
[Accessed 21 Mar. 2018].
• apryantsi, f. (2018). Konfigurasi R dan S Molekul Kiral.
[online] Academia.edu. Available at:
http://www.academia.edu/29962353/Konfigurasi_R_dan_S_M
olekul_Kiral [Accessed 21 Mar. 2018].
• Staffnew.uny.ac.id. (2018). [online] Available at:
http://staffnew.uny.ac.id/upload/131873956/pendidikan/Stereo
kimia-010.pdf [Accessed 21 Mar. 2018].
 DAFTAR PUSTAKA
English, C. (2012). Homemade Tonic Water Filtration. [online] Alcademics. Available at:
http://www.alcademics.com/2012/05/homemade-tonic-water-filtration.html [Accessed
21 Mar. 2018].
macognogy, P. (2012). Quinine-obtained from the bark of Cinchona calisaya, Cinchona
ledgeriana, Cinchona officinalis, Cinchona robusta, Cinchona succirubra. [online]
Pharmacognosy | Plants | herbal | herb | traditional medicine | alternative | Botany.
Available at: http://www.epharmacognosy.com/2012/07/quinine-obtained-from-bark-
of-cinchona.html [Accessed 21 Mar. 2018].
Trubus, A. (2016). 12 Senyawa Tumbuhan ini Menjadi Bahan Obat Farmasi. [online]
Generasi Biologi. Available at: http://www.generasibiologi.com/2016/09/12-senyawa-
tumbuhan-ini-menjadi-bahan.html [Accessed 21 Mar. 2018].
Kimianet.lipi.go.id. (2018). kimi@net. [online] Available at:
http://www.kimianet.lipi.go.id/utama.cgi?artikel&1111012990 [Accessed 21 Mar.
31 2018].
 DAFTAR PUSTAKA
http://www.pherobase.com/database/compound/compounds-detail-R-
olean.php?isvalid=yes [Accessed 21 Mar. 2018].
http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:75373 [Accessed 21 Mar. 2018].
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Dichlorprop-P [Accessed 21 Mar. 2018].
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Quinine [Accessed 21 Mar. 2018].

Kimianet.lipi.go.id. (2018). kimi@net. [online] Available at:

http://www.kimianet.lipi.go.id/utama.cgi?artikel&1111012990 [Accessed 21 Mar.
32 2018].