4.

TATA NAMA ALKANA,

SIKLOALKANA DAN ALKILHALIDA,
ISOMER STRUKTUR DAN REAKSI
YANG BERHUBUNGAN
By Team Teaching Pharmacy Unisba
Editted by Nety Kurniaty
 Rumus Umum
• IUPAC (International Union of Pure And Aplied Chemistry)
organisasi yang saat ini diakui dunia dalam pengembangan
tatanama kimia.
• Menurut IUPAC bahwa suatu senyawa yang hanya
mengandung dua unsur yakni carbon dan hidrogen
dinamakan sebagai hidrokarbon,
• Hidrokarbon yang hanya mengandung ikatan tunggal (sp3)
dinamakan sebagai Alkana, atau sikloalkana, disebut juga
sebagai hidrokarbon jenuh (saturated hydrocarbon)
• Disebut jenuh, karena alkana memiliki banyak hidrogen,
jadi ia jenuh dengan hidrogen, sehingga alkana tidak
bereaksi lagi dengan hidrogen
• Hidrokarbon yang mengandung ikatan pi (π) disebut
hidrokarbon tak jenuh (unsaturated hydrocarbon), ia
bereaksi dengan hidrogen membentuk produk yang jenuh
 PENAMAAN
• Rumus Umum untuk Alkana (satu ikatan
sigma) adalah CnH2n+2 dimana n adalah
banyaknya atom karbon dalam molekul
• Rumus umum untuk alkena yang memiliki
ikatan rangkap dua (satu ikatan sigma dan 1
ikatan pi) atau gugus cincin adalah CnH2n
• Rumus umum untuk alkuna yang memiliki
ikatan rangkap tiga (1 ikatan sigma dan 2
ikatan pi) adalah CnH2n-2
 ALKANA dan SIKLOALKANA
• CnH2n+2
• Memiliki ikatan Karbon tunggal
• Dinamakan juga sebagai rantai hidrokarbon
jenuh
• Penamaan diakhiri dengan kata –ana
• Untuk rantai siklik, penamaan diawali dengan
kata siklo- dengan rumus molekul CnH2n
10 ALKANA RANTAI LURUS PERTAMA
 RANTAI SAMPING
• Penamaan Rantai hidrokarbon selalu dimulai
dari rantai samping terlebih dahulu, lalu
kemudian rantai induk
 RANTAI SAMPING BERCABANG
• Gugus bercabang biasa mempunyai nama
spesifik (khusus)
• Gugus yang tidak bercabang biasanya diberi
awalan n- (kepanjangan dari normal)
• Cabang metil pada ujung rantai samping alkil
diberi nama iso-
• Jika karbon kepala memiliki 2 karbon yang
terikat diberi nama sekunder atau sec-
• Jika karbon kepala memiliki 3 karbon yang
terikat diberi nama tersier atau ter- atau t-
 CABANG GANDA
• Suatu rantai alkana kadangkala mengandung rantai
samping lebih dari satu
• Rantai samping ada yang sejenis namun ada juga yang
berbeda.
• Penamaannya harus alfabetis sesuai dengan penulisan
dalam bahasa inggris
• Untuk substituen awalan lain seperti alkil halida,
nitro,penamaannya sama dengan gugus karbon
• Pada penamaan tambahkan awalan di- (jika ada 2), tri-
(jika ada 3), tetra-(jika ada 4), penta-(jika ada 5), dst
• Jadi untuk penambahan ikatan rangkap lebih dari satu
adalah :

Nomor-(di-,tri-,tetra-)Rantai samping-rantai induk

 Tatacara penamaan Alkana
• Cari rantai terpanjang untuk dijadikan rantai induk
• Cari rantai cabang
• Berikan nomor urut pada rantai induk tersebut
• Nomor urut diawali dari jarak terdekat antara rantai
cabang dengan kepala induk
• Penulisan harus alfabetis sesuai dengan nama dalam
bahasa inggris, misal antara fenil dengan metil harus
ditulis lebih dahulu metil lalu fenil, karena dalam
bahasa inggris fenil ditulis phenyl, sedangkan metil
ditulis methyl
• Jika suatu substituen pada suatu induk itu sama, maka
penamaan gugus tersebut digabung dengan
menuliskan pada no berapa saja rantai samping berada
dan tambahkan awalan di- (jika ada 2) tri- (jika ada 4)
Latihan soal
 ISOMER
• Isomer Struktural adalah dua senyawa yang
memiliki rumus molekul yang sama, tetapi di
alam berada dalam wujud yang berbeda
 3-metilheptana 3-etilheksana

2,3-dimetilheksana 3,4-dimetilheksana
 3-metilheptana 3-metilheptana

2,3-dimetilpentana 3,4-dimetilheksana
 Sikloalkana
• Siklo alkana adalah senyawa alkana siklik
dimana ujung-ujungnya saling berhubungan
• Memiliki rumus molekun
Reaksi Pembuatan Alkana dan sikloalkana:
Adisi hidrogen
terhadap alkena dan alkuna
• Dikatalisis oleh suatu logam

17
Alkil Halida
 Pengolongan Halida

• Alkil Halida: Halogen, X, berikatan

dengan karbon sp3.
• Vinil Halida: X berikatan dengan
karbon sp2 alkena
• Aril
H H
Halida: X berikatan dengan I
karbon sp2 pada
H cincinH benzen.
H C C Br C C
H H H Cl
alkil halida vinil halida aril halida
 Reaktifitas dan Polaritas

• Halogen lebih elektronegatif daripada C.

• Ikatan karbon-halogen bersifat polar,
sehingga karbon mempunyai muatan
parsial positif
• Karbon dapat diserang oleh suatu
nukleofil.
• Halogen dapat pergi denganH + -
sepasang
elektron. C Br
H
H
 Jenis Alkil Halida
• Metil halida: hanya ada satu C, CH3X
• Primer: C yang berikatan dengan X hanya
punya satu ikatan C-C, CH3CH2X.
• Sekunder: C yang berikatan dengan X punya
dua ikatan C-C, (CH3)2CHX..
• Tersier: C yang berikatan dengan X punya tiga
ikatan C-C, (CH3)3CX.
 Tentukan jenisnya:

CH3 CH CH3 CH3CH2F

Cl

(CH3)3CBr CH3I
 Dihalida
• Geminal dihalida: dua atom halogen
berikatan dengan atom karbon yang
sama.
• Vicinal dihalida: dua atom halogen
berikatan dengan atom karbon yang
bersebelahan.

H H H H
H C C Br H C C Br
H Br Br H
geminal dihalida vicinal dihalida
 Tata Nama IUPAC
• Dinamai haloalkana.
• Pilih rantai karbon terpanjang, meski
halogen tidak terikat pada rantai
karbon tersebut.
• Gunakan nomor terkecil yang
mungkin untuk posisi halogen.

CH3 CH CH2CH3
Cl

2-klorobutana
 Nama Umum Sistematik
• Namai alkil halida.
• Hanya dapat digunakan untuk gugus
alkil yang kecil .
• Contoh:

CH3 CH CH2CH3
(CH3)3CBr
Cl
secbutilklorida isopropilklorida tert-butilbromida
2-klorobutana 2-klorobutana 2-bromo-2-metilpropana
 Nama “Trivial”
• CH2X2 disebut metilen halida.
• CHX3 disebut haloform.
• CX4 disebut karbon tetrahalida.
• Contoh:
– CH2Cl2 metilen klorida
– CHCl3
kloroform
– CCl4
karbon tetraklorida
 Kegunaan

 Pelarut – melarutkan lemak dan cairan pencuci kering

 Reagen untuk sintesa senyawa lain
 Anestetik: Halothane yaitu CF CHClBr 3
 CHCl3 yang biasa digunakan pembiusan (beracun dan
karsinogenik)
 Freon, klorofluorokarbon atau CFC
 Freon 12, CF2Cl2, sekarang digantikan dengan Freon 22,
CF2CHCl, yang tidak berbahaya bagi lapisan ozon
 Pestisida - DDT (sudah dilarang di AS)
 Sifat-Sifat Fisik

 Elektronegativitas: F > Cl > Br > I

 Panjang ikatan: C-F < C-Cl < C-Br < C-I
 Berat Jenis:
• Alkil fluorida and klorida berat
jenisnya lebih rendah daripada air.
• Alkil diklorida, bromida, and iodida
lebih berat daripada air.
 Tidak larut dalam air (karena tidak
dapat membentuk ikatan hidrogen),
tapi larut dalam pelarut non-polar :
eter dan kloroform
 Sifat-Sifat Fisik

Titik Didih:
• Semakin besar gaya antar molekul,
semakin tinggi Td.
• Massa lebih besar, lebih tinggi Td-nya
• Bentuk speris menurunkan Td.
(CH3)3CBr CH3(CH2)3Br
73C 102C
 Pembuatan Alkil Halida
• Dari alkana (radikal bebas) atau alkohol
(substitusi nukleofilik)

• Adisi elektrofilik