Isolasi dan Karakterisasi

Antitumor Alkaloid dari

Kapsul Poppy (Papaver
somniferum)

Ke l o m p o k 1 0

Damai Senja Hari

S a r a h S a l s a b i l a H i d a ya t

Alma Aulia Sahara

Arzqa Sabila Hanifah

Klasifikasi
Kingdom: Plantae
Subkingdom: Tracheobionta
Superdivisi: Spermatophyta
Divisi: Magnoliophyta
Kelas: Magnoliopsida
Subkelas: Magnoliidae
Ordo: Papaverales
Famili: Papaveraceae
Genus: Papaver
Spesies: Papaver somniferum L.
 PENDAHULUAN
 Alkaloid, merupakan kelas senyawa penting dibidang
farmasi yang dapat ditemukan dalam produk alami
seperti opium poppy, Papaver somniferum. Alkaloid
biasanya dihilangkan dari produk alami menggunakan
ekstraksi pelarut. Namun, ekstraksi jumlah alkaloid yang
sangat kecil pada tanaman alami memerlukan
pengembangan metode eksperimental yang baru dan
lebih baik.
 Noscapine, (3S) - 6,7-Dimethoxy-3 - [(5R) -4-methoxy-6-
methyl-5,6,7,8-tetrahy-dro-1,3-dioxolo [4,5-g ]
isoquinolin-5-yl] isobenzofuran-1 (3H) - satu, adalah
alkaloid phthalideisoquinoline alami yang diperoleh dari
opium poppy yang telah digunakan selama beberapa
dekade sebagai penekan batuk yang sangat aman tanpa
efek samping
 Tidak seperti alkaloid lainnya, noscapine tidak membuat ketagihan. Baru-baru ini,
sifat antitumor noscapine telah dilaporkan oleh kelompok Joshi untuk pertama kalinya dan
penelitian tentang efek terapeutik noscapine dalam menghambat perkembangan tumor
pada hewan percobaan sedang berlangsung. Selain itu, penelitian histologis telah
menunjukkan bahwa noscapine tidak beracun bagi jaringan normal.
Dalam metode ini digunakan opium sebagai bahan awal. Di sisi lain, jerami poppy
adalah sumber alternatif yang secara kimiawi digunakan untuk mengekstraksi alkaloid
.Untuk metode ini, kapsul P. somniferum dipotong dan dikeringkan di udara di lapangan
kemudian dipanen dan dilumatkan menjadi sedotan. Di banyak negara metode ini hadir
sebagai rute alternatif untuk mendapatkan alkaloid seperti noscapine karena fakta bahwa
penggunaan opium mentah yang mengandung morfin zat yang dikendalikan dapat dibatasi
oleh peraturan pemerintah. Karena pembatasan ini, produsen noscapine telah mencari
sumber baru dan jerami poppy, yang dipanen ketika sudah matang dan kering, yang cocok
untuk ini
METODOLOGI PERCOBAAN
Preparasi Sampel
200 mg homogenisasi
serbuk poppy kering
diaduk dengan 0,05 lt HCl
0,1 M (2 jam)
50 mg noscapine mentah
& noscapin murni
Aliquot dari ekstrak Diencerkan dengan 0,25 lt
dilarutkan dlm CH3COOH
difiltrasi air demineralisasi
10 %,dan 0,1 liter air
demineralisasi

Ekstraksi Noscapine Dari Kapsul Poppy

Labu leher tiga diisi (+) 5 gr karbon aktif

2 L etanol dan 250 mL Ekstrak alkohol
dengan 500 gr kapsul pada larutan,
aquadest direfluks dipekatkan, dan
poppy yg telah dipanaskan pada
selama 2 jam (80-85 diasamkan hingga pH
dihancurkan & suhu 60 C. Diaduk 15
C), suspensi disaring 3,5
dikeringkan. menit, disaring.
 Ekstrak yg didapat
diuapkan, residunya di
Filtrat diekstraksi dgn Larutan dibasakan hingga Endapan noscapine
larutkan dlm 400 mL lar
kloroform (4 kali, 250 mL) pH 9,3 disaring dan dikeringkan
CH3COOH 10 %,
dipanaskan (50 C)

Pemurnian Noscapine
Noscapine
disuspensikan pada (+) 5 gr karbon aktif, Larutan diaduk
Larutan disaring dan
50 mL toluen, diaduk 15 menit pada
dipekatkan selama 30 menit
dipanaskan pada suhu kamar dlm penangas es
suhu 70-80 C

Endapan putih
disaring,
dikeringkan dgn
oven (105 C)
HASIL PEMBAHASAN
Noscapine dalam ekstrak kasar
adalah sebanyak 49,4%. setelah
perawatan pemurnian, kemurnian
puncak fraksi dikumpulkan 1
ditemukan menjadi 99,59%.

Noscapine berhasil diisolasi

berupa padatan kristal putih,
beberapa sistem elusi diuji dalam
pemisahan HPLC, hasil penelitian
menunjukan bahwa metanol -
asetonitril -ai r digunakan sebagai
fase gerak dalam mode gradien
 A n a l i s i s H P L C p o p p y s t r a w,
e k s t r a k k a s a r, d a n n o s c a p i n e
murni terlihat jelas dapat
d i p i s a h k a n d e n g a n wa k t u
14,586menit dalam kondisi
eksperimental yang dipilih
Spektrum senyaw a 13C
NMR menunjukkan
sinyal untuk karbon
a r o m a t i k a n t a r a 11 7 , 2 –
134,1 ppm karbon,
metilena dioksi pada
100,7 ppm, dan karbon
karbonil pada 168,0
ppm. Sinyal pada 56,9,
59,4, dan 62,2 ppm
dianggap berasal dari
atom karbon metoksi.
Atom karbon yang
mengikat atom nitrogen
diamati pada 46,3 ppm .
• S t r u k tu r k i m i a f r a k s i p u n c a k p a d a n o s c a p in e
d i i d e n ti fik a s i m e n u r u t F T- I R -n ya , d a t a 1 H N M R
1 3 C N M R . I n i s a n g a t c o c o k d e n g a n l i t e r a tu r.
G a m b a r 4 m e n u n j ukkan s p e k tru m i n f r a m e ra h d a r i
p r o d u k n o s c a p i n e m u r n i d a n s t a n dar n o s c api ne .
S p e k tra I R m e n u n j u k k a n b a n ya k p i t a t a j a m
a n t a ra 7 0 0 d a n 1 5 0 0 c m- 1 ya n g d i t u g askan u n t uk
d e f o rm a s i d a n p e r e g a n g a n g e t a ra n d a r i s i s t e m
c i n c i n a l k a l o id . J u g a , p i t a k u a t p a d a 1 7 5 6 c m- 1
a d a l a h k a r a kteri stik p a l i n g u n t u k C = O s t r etch
vi b r a s i
 KESIMPULAN
Sebel um sek arang , Nos capine telah banyak diisol asi dari opium . Studi
sebelumnya mengis olasi noscapine dengan biji dan kapsul opium. Namun, metode
pada s tudi i ni merupak an metode isolas i sangat singk at dibandi ngk an dengan metode
produksi l ainnya dari opi um, k arena pada s tudi ini menggunak an poppy s traw yang
menghasilkan produk noscapine dengan hasil ti nggi . Struk tur kimianya jelas
dikonfi rmasi dengan menggunak an berbagai tek nik ins trumental . Produk yang
diperoleh juga memiliki kemurnian farmak ologis yang tinggi dan tidak terdapat kotoran .
Nosc apine j uga telah berhasil diuji dan menghasilkan hasil posi ti f sebagai anti tumor
pada manusia.
Thank you