1 2 3 4
2. Vitamin C merupakan senyawa turunan gula yang sangat penting. Banyak dijumpai dalam berbagai
tanaman seperti sitrus, Hungarian Paprika, Green Wallnuts serta beberapa jaringan hewan. Vitamin C
diperlukan di dalam diet (diet essensial) untuk mencegah penyakit scurvy sehingga biasa juga disebut
vitamin anti skorbut. Asam askorbat adalah salah satu senyawa kimia yang disebut vitamin C, selain asam
dehidroaskorbat. Ia berbentuk bubuk kristal kuning keputihan yang larut dalam air dan memiliki sifat-sifat
antioksidan.
Vitamin C atau asam askorbat mempunyai berat molekul 176,13 dengan
rumus molekul C6H8O6 . Dalam bentuk kristal tidak berwarna, titik cair
190-192°C. Bersifat larut dalam air sedikit larut dalam aseton atau alkohol
yang mempunyai berat molekul rendah.
STRUKTUR ASAM
ASKORBAT
Struktur asam askorbat pertama sekali dikemukakan oleh
Haworth. Asam askorbat disintesa secara komersial dengan
bantuan bakteri berlangsung sebagai berikut :
SIFAT FISIKA, KIMIA DAN BIOLOGI
“
ASAM ASKORBAT
”
enzimatik di mana fungsi utamanya adalah sebagai reduktor.
SIFAT FISIKA, KIMIA DAN BIOLOGI
“
ASAM ASKORBAT
”
Asam askorbat termasuk ke
senyawa kiral Karena asam
askorbat mempunyai atom C
kiral (Yaitu atom C yang
mengikat 4 gugus yang
berbeda). Sehingga dapat
mempunyai sifat dapat memutar
bidang cahaya terpolarisasi.
HUBUNGAN DENGAN BIDANG FARMASI
Kimia Organik sangat berperan pada aspek kimiawi dari senyawa obat, meliputi cara analisis,
aktivitas biologis, metabolisme, cara sintesis, maupun pengembangan senyawa obat baru.
Molekul senyawa obat juga merupakan rangkaian atom karbon beserta gugus fungsi yang
terdapat padanya yang akan membentuk struktur ruang tertentu. Karenanya berdasarkan
struktur senyawa obat, dapat diperkirakan sifat fisika dan kimia dari senyawa obat tersebut.
Reaksi – reaksi kimia yang terjiadi pada senyawa dengan struktur obat yang rumit , pada
dasarnya berlangsung menurut aturan keberadaan gugus fungsi pada molekul organik yang
sederhana.
ISOMER DAN BIOLOGIS OBAT
Sebagian besar obat yang termasuk golongan farmakologis sama, pada umumnya mempunyai
gambaran struktur tertentu. Gambaran struktur ini disebabkan oleh orientasi gugus-gugus
fungsional dalam ruang dan pola yang sama. Dari gambaran sterik dikenal beberapa macam
struktur isometri, antara lain adalah isomer geometri, isomer konformasi, diastereoisomer, dan
isomer optik. Bentuk-bentuk isomer tersebut dapat mempengaruhi aktivitas biologis obat.
1. Isomer Geometrik dan Aktivitas Biologi Isomer geometri atau isomer cis-trans adalah isomer
yang disebabkan adanya atom-atom atau gugus-gugus yang terikat secara langsung pada
suatu ikatan rangkap atau dalam suatu sistem alisiklik tersebut membatasi gerakan atom
dalam mencapai kedudukan yang stabil sehingga terbentuk isomer cis-trans
2. 2. Isomer Konformasi dan Aktivitas BiologisIsomer konformasi adalah isomer yang terjadi
karena ada perbedaan pengaturan ruang dari atom-atom atau gugus gugus dalam struktur
molekul obat. Isomer konformasi lebih stabil pada struktur senyawa non aromatik
Diastereoisomer dan Aktifitas BiologisDiastereoisomer Adalah isomer yang disebabkan oleh senyawa yang
mempunyai dua atau lebih pusat atom asimetrik, mempunyai gugus fungsional sama dan memberikan
tipe reaksi yang sama pula. Kedudukan gugus-gugus substitusi terletak pada ruang yamg relatif berbeda
sehingga diastereoisomer mempunyai sifat fisik, kecepatan reaksi dan sifat biologis yang berbeda pula.
Perbedaan sifat- sifat di atas berpengaruh terhadap distribusi, metabolisme,dan inyeraksi isomer dengan
reseptor.
4. Isomer Optik dan Aktifitas BiologisIsomer optik ( Enantiomorph, Opyjcal antipode) adalah isomer
yang disebabkan oleh senyawa yang mempunyai atom C asimetrik. Isomer optik mempunyai sifat kimia
fisik sama dan hanya berbeda pada kemampuan dalam memutar bidang cahaya terpolaritas atau
berbeda rotasi optiknya. Masing-masing isomer hanya dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi ke
kiri atau ke kanan saja dengan sudut pemutaran sama.Isomer optik kadang mempunyai biologis yang
berbeda karena ada perbedaan dalam interaksi isomer isomer dengan reseptor biologis
JARAK ANTAR ATOM DAN AKTIVITAS
BIOLOGIS
● Hubungan antara struktur kimia dengan aktivitas biologis sering ditunjang oleh konsep
kelenturan reseptor. Pada beberapa tipe kerja biologis, jarak antar gugus – gugus
fungsional molekul dapat berpengaruh terhadap aktivitas biologis obat. Hal ini dapat
diperkirakan dari “jarak identitas” atau jarak antar ikatan – ikatan peptide struktur protein
yang memanjang.
● Contoh:
○ 1. Obat parasimpatomimetik
○ 2. Obat kurare
○ 3. Hormon esterogen non steroid
MANFAAT ASAM
ASKORBAT
1. Meningkatkan kekebalan tubuh
2. Mengurangi risiko penyakit kronis
3. Mengendalikan tekanan darah
4. Mencegah kekurangan zat besi
5. Menurunkan kolesterol
6. Melindungi daya ingat dan kemampuan
berpikir
7. Mencegah gout (asam urat)