SINTESIS KURKUMIN

KELOMPOK 7
KELOMPOK 7

• FAIZAL ABDILLAH

• MUSFIRAH AFIFAH

• NOVI SUWONO TJIANG

• NUR REZKY AULIA ILYAS

• RISNA IRIANI UNUS

• VALENT GRACE BITTIKAKA

"SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF CURCUMIN-

SULFONAMIDE HYBRIDS:BIOLOGICAL EVALUATION AND
MOLECULAR DOSCKING STUDIES"
 CONTENT OF TABLE

1 PENDAHULUAN 3 METODE KERJA 5 KESIMPULAN

2 PRINSIP 4 HASIL 6 DAFTAR PUSTAKA

PENDAHULUAN

Kurkumin adalah senyawa hasil isolasi dari

kunyit (Curcuma longa). Kurkumin adalah senyawa
polifenol dengan rumussenyawa C21H20O6.
Kurkumin memiliki titik lebur 183˚C tidak larut
dalam air dan eter. Larut dalam etil asetat,etanol,
metanol, benzena, asam asetat glasial, aseton, dan
alkali hidroksida. . Kurkumin memiliki
sifatantikanker dan antitumor. Kurkumin memiliki
dua bentuk struktur yaitu bentuk enol yang
dominanpada larutan, dan bentuk keto yang lebih
dominan pada padatan.
PRINSIP

Dalam kondensasi aldol, suatu ikatan karbon-

karbon baru yang terbentuk antara atom karbon α
dari satu senyawa karbonil dan atom karbon
karbonil yang lainnya. Karena keasaman atom
hidrogen α dari senyawa karbonil memungkinkan
senyawa karbonil tersebut untuk bereaksi dengan
yang lainnya sehingga menghasilkan suatu produk
gabungan keduanya yaitu suatu aldehida dan suatu
alkohol..
PRINSIP

Berdasarkan Jurnal, Kondensasi aldol yang

digunakan adalah kondensasi Claisen-Schmidt
yaitu jenis kondensasi antara keton (asetilaseton)
dengan aldol suatu aldehida menggunakan
mekanisme enol yang dilakukan dengan
menggunakan katalis asam klorida.
 ALAT DAN
BAHAN
Erlenmeyer Borat Anhidrat
Kertas saring 2,4-pentanedion
Penangas etil asetat
Batang Pengaduk aldehida aromatic
Kromatografi Kolom tri n-butil borat
Pipet tetes. Butil amina
Asam Klorida

METOD Air Garam

E Natrium sulfat anhidrat

KERJA
 KONVERSI BAHAN

Etil asetat = 15 ml
HCl = 15 ml

Konversi ke 5 ml
Etil asetat = 15/50 x 5 = 1,5 ml
HCl = 15/50 x 5 = 1,5 ml
 CARA KERJA

1.Larutkan campuran anhidria (2,68 mmol dan 2,4-pentanedion (4 mmol) ke dalam etil asetat,
kemudian diaduk selama 30 menit pada suhu kamar di bawah atmosfer nitrogen.
2. Tambahkan aldehida (6,7 mmol) aromatik yang sesuai dan tri n-butil borat (17,4 mmol) ke
dalam campuran reaksi dan kemudian diaduk selama satu jam.
3. Kemudian, ditambahkan n-Butil amina tetes demi tetes selama 15 menit dan diaduk lagi selama
3 jam pada suhu kamar.
4. Setelah reaksi selesai, dihangatkan asam klorida (0,4 N) pada suhu 60 oC ke dalam campuran
reaksi dan lanjut untuk di aduk selama 1jam.

METODE
KERJA
 CARA KERJA

5. Kemudian, diencerkan campuran reaksi dengan air dan diekstraksi dengan etil asetat
6. Lapisan etil asetat dicuci dengan air dan larutan air garam
7.Selanjutnya, dipisahkan larutan organik dan kemudian dikeringkan di atas natrium sulfat
anhidrat dan diuapkan di bawah tekanan tereduksi untuk menghasilkan produk yang
diinginkan.
8. Produk yang diperoleh dimurnikan dengan kromatografi kolom

METODE
KERJA
HASIL
HASIL

Hasil sintesis (padatan kristal kuning-oranye)

yang didapatkan yaitu hibrida kurkumin-
sulfonamida melalui kondensasi aldol suatu
aldehida dengan asetilaseton. Senyawa yang
disintesis dicirikan oleh hasil analisis FT-IR yang
menunjukkan adanya serapan pada bilangan
gelombang 35005,95 merupakan reformasi
ikatan O-H. Gelombang 3018,05-2055,75
reformas ikatan C-H. Gelombang 1643,61-
1278,57 merupakan reformasi ikatan C-0 dan
719,32 adalah ikatan C-H aromatik.
KESIMPULAN

Berdasarkan sintesis yang telah dilakukan didapatkan

produk berupa hibrida kurkumin-sulfonamida melalui
reaksi kondensasi aldol enol dengan katalis HCl dan hasil
sintesis dicirikan dengan adanya gugus sulfonamida yang
diamati dengan Spektrofotometri FT-IR pada gelombang
2055,75 cm-1. Senyawa yang dihasilkan ini memiliki efek
yang luar biasa pada aktivitas antioksidan, anti-inflamasi
dan antikanker.
 DAFTAR PUSTAKA

Fadillah,N., Ulfah,S.M., dan Masruri. ‘Studi Waktu Reaksi Kondensasi terhadap Sintesis Senyawa Turunan Furfural dengan 2-

butanon’. Kimia Student Journal. Vol.1, no.1 : 36-42.

Mutiah, R. 2015. Evidence Based Kurkumin dari Tanaman Kunyit (Curcuma longa) Sebagai Terapi Kanker Pada Pengobatan

Modern. Jurnal Farma Sains, 1(1), 28-41

Suzana, K. A., Rudyanto, M. I. S. M., Poerwono, H., & Budiati, T. (2014). Sintesis khalkon dan derivatnya menurut reaksi

kondensasi Claisen Schmidt dengan iradiasi gelombang mikro. J. Farm. dan Ilmu Kefarmasian Indonesia, 1(1), 24-27

Syam, S., Abdelwahab, S. I., Al-Mamary, M. A., & Mohan, S. (2012). Synthesis of chalcones with anticancer activities.

Molecules, 17(6), 6179-6195.

THANK YOU