 Reaksi Radikal Bebas

 Radikal bebas merupakan atom atau grup

atom yang memiliki sebuah elektron tidak
berpasangan/ bebas.
 Reaksi substitusi radikal bebas merupakan
reaksi yang berhubungan dengan radikal
bebas.
 Radikal bebas dibentuk jika ikatan terbelah
menjadi dua yang sama-sehingga setiap atom
mendapat satu dari dua elektron yang dipakai
untuk berikatan.
 Disebut juga sebagai pembelahan homolitik.
 Untuk menunjukkan sesuatu (atom atau
grup atom) merupakan radikal bebas,
dituliskan dengan simbol titik untuk
menunjukkan elektron yang tidak
berpasangan.
 Sebagai contoh:

Radikal Klorin Cl

Radikal Metil CH3

1. Kemukakan masing – masing satu contoh pembentukan
radikal bebas terimbas cahaya dari golongan : keton,
hipoklorit, Nitrit dan azoalkana.

•Keton :
CH3 – C – CH3 hv
CH3- + CH3- + C=O
C

•Hipoklorit

CH3O – Cl hv CH3O- - Cl
•Nitrit

CH3O – NO CH3O- - ON-

•Azoalkana

CH3 – N = N – CH3 CH3- + CH3- + N2

 Jelaskan gugus atom yang merupakan ciri
khas senyawa peroksida.
 Dalam kimia organik, peroksida adalah gugus
fungsional dari sebuah molekul organik
yang mengandung ikatan tunggal oksigen-
oksigen (R-O-O-R').
 Gugus ( - O-O - ) inilah yang menjadi ciri
khas dari senyawa peroksida.
 Peroksida organik juga cenderung terurai
membentuk radikal RO·, berguna sebagai
katalis dalam reaksi polimerasi, seperti
resin poliester yang digunakan dalam
glass-reinforced plastic (GRP).
 Jika salah satu dari R atau R' merupakan
atom hidrogen, maka senyawa itu disebut
hidroperoksida (R-O-O-H).
 Radikal bebas HOO· disebut juga radikal
hidroperoksida, yang dianggap terlibat
dalam reaksi pembakaran hidrokarbon di
udara.
3. Usulkan mekanisme reaksi dan gambarkan profil energi dari peroksida

Tahap I : Ph – CH2 – Ph + Cl2

Ph – CH2- Cl2

Tahap II : Cl2 + Ph – CH2 AlCl

3

Cl2 + AlCl3 AlCl4- + Cl+

Cl2+ + Ph – CH2 Ph – CH2 – Cl

Ph-CH2-Ph +
Cl+

ΔH reaksi
Produk : Ph-CH2-
Cl

Diagram Profil Energi

4. Kemukakan masing – masing sebuah contoh reaksi pereaksi
Grignard dengan : aldehid dan keton.

•Reaksi pereaksi Grignard dengan aldehid

CH3 – C = O + Ph – CH2 – MgI H2O/H+

CH3 – C – H + H – O – H CH3 – +C - H + OH-

O OH
Ph – CH2 – MgI + -O – H Ph - +CH2 + I – Mg – OH

CH2 – Ph
CH3 – +C - H + Ph - +CH2 CH3 – C – H
OH OH
Reaksi pereaksi Grignard dengan Keton :

CH3 – C - CH3 + CH3 – CH2 – MgBr

O

CH3 – C – CH3 + H – O – H CH3 – +C – CH3 + OH-

O OH

CH3 – CH2 – MgBr + OH- CH3 – CH2+ + Br – Mg – OH

CH2 – CH3
CH3 – +C – CH3 + CH3 – CH2+ CH3 – C – CH3
OH OH
5. Dengan pereaksi Grignard terhadap gugus karbonil bagaimana anda
dapat mensintesis senyawa dengan molekul target :
CH3 – CH – OH
CH2 - Ph

Jawab :

Dengan menggunakan pereaksi Grignard Ph – CH2 – MgBr

H2O
CH3 – CH = O + Ph – CH2 – MgBr

CH3 – CH+ = OH + OH-

CH3 – CH = O + H – O – H
Ph – CH2 – MgBr + OH- Ph – CH2+ + HOMgBr

CH3 – CH+ - OH + Ph – CH2+ CH3 – CH – OH

CH2 – Ph
TERIMAKASIH