A.

PENGERTIAN SINTESIS ORGANIK

Suatu proses pembuatan senyawa organik, baik metabolit primer (fungsinya
jelas) maupun metabolit sekunder (fungsinya belum jelas) melalui proses
semisintetik.
1. Pendekatan Diskoneksi Dalam Proses Sintesa Senyawa Organik
Metode sintesa organik ini melalui pendekatan pemutusan (diskoneksi) atau
pendekatan sinton (hasil pemutusan).

O
H3C C O CH2
Sinton :

O
H3C C

bahan awal yang dibutuhkan H C C Cl

3

Sinton : H3C CH2O

CH3

bahan awal yang dibutuhkan H3C

Maka cara mensintesanya adalah :

O
H3C C Cl

+ H3C

CH2OH

CH2OH

O
H3C C O CH2CH3

2. Pedoman Sintesis Organik Dengan Pendekatan Diskoneksi

2.1 Analisis

Mengenal gugus fungsional dan molekul target

Melakukan diskoneksi dengan metode yang berhubungan dengan reaksireaksi yang mungkin

Memastikan bahwa reagen pereaksi hasil pemutusan tersedia sebagai

starting material

2.2 Sintesis

Membuat rencana berdasarkan analisis starting material dan kondisi sintesis

Bila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan pengkajian ulang analisis

B. PENDEKATAN DISKONEKSI BEBERAPA GOLONGAN SENYAWA

ORGANIK
Kita tahu bahwa dalam senyawa organik mempunyai ciri khas tentang gugus
fungsi. Terdapat gugus fungsi yaitu gugus yang menentukan sifat dari suatu

senyawa dapat membuat beberapa sintesis organik. Berikut ini akan dibahas sintesis
organik.
1. Senyawa Aromatik
Reaksi terhadap senyawa aromatik khususnya derivate benzena adalah
substitusi elektrofilik, sehingga analisis didasarkan pada reaksi tersebut.
Contohnya : molekul target (MT) adalah sebagai berikut.
O
OEt

NH 2

Analisis I :
O

O
OEt

OH

C
C-O

NH

+
NH

Et - OH

Kita sekarang ingin mendiskonek baik COOH atau NH2 dari cincin
aromatik, tetapi kita tidak mengenal reaksi yang baik yang bersangkutan dengan
diskoneksi ini. Oleh karena itu kita pertama-tamaharus mengerjakan interkonversi
gugus fungsional (IGF) untuk mengubah gugus fungsional ini ke dalam GF lain
yang dapat didiskoneksikan. Asam aromatik dapat dibuat dengan oksidasi gugus
metil dan gugus amino oleh reduksi gugus nitro. Kita dapat menuliskan ini sebagai
berikut.
Analisis II :
O

O
OH

OH

C
IGF

NH

CH

IGF

NO

NO

Sekarang, diskoneksi gugus nitro adalah rasional karena kita ketahui bahwa
nitrasi toluena terjadi secara mudah, dan toluena tersedia.
Analisis III :
CH

CH

C- N
Nitrasi
NO

Sintesis :
CH 3
HNO 3
H 4 O (nitrasi)
2
NO

COOH

COOH

CH 3
KMnO 4

H 2 , Pt, C

oksidasi

reduksi
NO

Et - OH

(MT)

esterifikasi
NH

CO - Et

NH

2. Senyawa Organo Halida

Terdapat dua macam senyawa organo halida yaitu organo halida aromatik
(Ar X) dan halida alifatik (R X). Untuk halida aromatik maka sintesanya adalah
berdasarkan reaksi substitusi elektrofilik seperti (1), yaitu melalui halogenasi (X 2)
yang umumnya adalah Cl2 dan Br2 dengan katalis AlX3 atau FeX3. Sedangkan untuk
halida alifatik reaksi sintesanya lazim melalui reaksi subtitusi nukleofilik.
Walaupun halida adalah merupakan nukleofil yang relatif lemah namun dengan
penggunaan katalis akan dapat mengganti gugus ( -OH)dari suatu alkohol.
Reaktifitas alkohol adalah : tersier > sekunder > primer. Katalis yang biasa
digunakan adalah asam yang akan memprotonasi gugus ( -OH), menjadi H 2O+ yang
merupakan suatu gugus pergi yang sangat baik.
Contoh : Molekul target (MT) adalah t-butil klorida (CH3)3-C-Cl
Analisis :

(CH ) C
3 3

Cl

C - Cl

(CH ) C
3 3

OH + HCl

Pembentukan senyawa 1,1-dimetil-1-kloro-etana (suatu senyawa organo

halida) diatas, yang terjadi adalah diskoneksi ikatan (pemutusan ikatan) pada ikatan

C Cl. Dimana ikatan tersebut berasal dari suatu senyawa alkohol . Seperti reaksi
pembentukan molekul target dibawah ini.
Sintesis :

BF 3

OH + HCl

(CH ) C
3 3

(CH

3 3

+
Cl (MT) + (HBOF )H (fasa air)

3. Senyawa Alkohol
Alkohol lazim disintesa dengan mereaksikan senyawa karbonil dengan
pereaksi Grignard (R-Mg X) dengan reaksi umum sebagai berikut.
Alkohol 1o

Formaldehid + R-MgX

Alkohol 2o

Aldehid + R-MgX

Alkohol 3o

Keton + R-MgX

Untuk alkohol 1o maka gugus samping (-R) dari alkohol tergantung dari
pereaksi Grignard, sedangkan untuk alkohol 2o dan 3o tergantung pada reaksi
Grignard serta aldehid dan ketonnya.
Contoh : Molekul target (MT)

CH
CH

CH

OH
Analisis :
CH
CH

C
OH

CH
CH

CH

2,4 - dimetil - 2 - pentanol

CH

CH

CH
CH

CH

C-C
3

CH

C
H

MgBr

CH

C
CH

4. Senyawa Eter dan Tioeter (Eter Sulfida)

Golongan eter (R-O-R) dan tioeter (R-S-R) mempunyai struktur yang mirip
karena baik O maupun S berada pada stu golongan pada SPU yaitu golongan VIA.
Sintesa eter paling lazim adalah melalui mekanisme S n yang dikenal dengan sintesa
Williamson dengan (RO = alkoksi atau PhO = fenoksi) sebagai nukleofil.
Contoh : Molekul target adalah Wallflower

Analisis :
Me

Me

C-O

Me

OH

+ Me - Y

Bahan awal (sinton) Me-Y adalah suatu reagen pengasilisasi fenol dan dimetil
sulfat (MeO)2SO2 lazim digunakan metilasi fenol.
Sintesis :
CH 3 - O
NaOH

OH +

Me

SO 2

Me

OMe

(MT)

CH 3 - O

Untuk eter alifatik maka nukleofilnya adalah alkoksi (RO) dan pereaksi
yang umum, juga adalah senyawa organo halida dengan reaksi umum sebagai
berikut (Sintesa Williamson)
R-X + R1O

R-O-R1 + X-

5. Senyawa Karbonil
Senyawa karbonil adalah merupakan turunan atau derivat asam karboksilat
melalui jalur sintesa sebagai berikut.
SOCl 2 /PCl 5

R-C=O

Cl
R - C - O - C - R anhidrida asam

Ac 2 O

R-C=O
OH

klorida asam

R-C=O

R - OH/H +
1

OR 1
R 2 - NH

R-C=O

ester
amida

Reaksi derivatisasi di atas adalah merupakan dasar sintesis dengan MT

senyawa karbonil melalui pendekatan diskoneksi.
Contoh : Molekul target suatu amida
O
NH - C - CH 2 - CH 3

NR 2

Analisis :

O
NH

C - CH 2 - CH 3

C-N

NH 2

CH 3 - CH 2 C - Cl

IGF (reduksi)
C-N

NO 2

nitrasi

Sintesis :

HNO 3 /H 2 SO 4

H 2 , Pd, C

NO 2

NH 2

reduksi

O
CH 3 - CH 2 C - Cl
O
NH

C - CH 2 - CH 3

(MT)

6. Senyawa Alkena

Sintesa alkena adalah melalui jalur eliminasi dan yang umum adalah
eliminasi air dari suatu alkohol (dehidrasi) atau dehidrohalogenasi (eliminasi HX).
Sesuai dengan Hukum Sayitzev maka alkena yang banyak substituennya akan lebih
muda terbentuk (stabilitas termodinamika).
Contoh : Molekul target

Analisis :
CH 3

IGF/dehidrasi

C-C

+ CH 3 - Mg - Br (X)

CH 3

Sintesis :

OH

+ CH 3 - Mg - Br (X)

CH 3

H 2SO 4 (pekat)
dehidrasi

(MT)

DAFTAR PUSTAKA
Chemistry, (2012), http://.chem-is-try.org/sintesa_organik/ (accesed Agustus 2012)
Fessenden, (1982), Kimia Organik Jilid 2, Penerbit Erlangga, Jakarta
Sitorus, M., (2008), Kimia Organik Fisik, Penerbit Graha Ilmu, Yogyakarta.
Takeuci, Yoshito., (2009), http://chem-is-try.org (accessed Agustus 2012)
Warren, Stuart., (1994), Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi, Gajah Mada
University Press, Yogyakarta