HIDROKARBON Bagian 1

FINNA PISKA
 Alkana
Alkana berupa senyawa hidrokarbon, penyusun
senyawa berupa C dan H. Unsur-unsur ini pada
tabel periodik terletak di periode pertama dan
kedua dan e- nya terletak dalam dua kulit e-
terdekat ke nukleus.
C merupakan atom yang memiliki 6 e- dengan
konfigurasi 1s2 2s2 2p2
C memiliki 4 e- valensi yang, dimana e- ini yang
akan membentuk ikatan kovalen.
C terletak di golongan 4A. Atom di sebelah kiri C
cenderung bersifat memberikan e- sedangkan di
sebelah kanan cenderung bersifat menarik e-.
 e- yang dekat dengan nukleus akan lebih tertarik
oleh proton dalam nukleus dibanding e- yang jauh
kedudukannya terhadap nukleus. Semakin dekat e-
terhadap nukleus maka semakin rendah energinya
dan sukar berpindah dalam reaksi kimia. Kulit e- yang
paling dekat dengan nukleus berada pada tingkat
energi pertama, e- pada kulit kedua berada pada
tingkat energi kedua yang lebih besar energinya
dibandingkan tingkat pertama, dst.
Posisi relatif suatu e- terhadap nukleus dapat
digambarkan dengan teori mekanikal kuantum. Tiap
kulit elektron dibagi menjadi orbital atom. Orbital
atom menggambarkan ruang di mana elektron dapat
Orbital atom mempunyai empat sub kulit yaitu s, p, d,
dan f. Orbital s berbetuk bulat (sferis), orbital p
berbentuk halter (seperti alat olahraga angkat beban),
masing-masing sub kulit dapat menampung dua e-.
Dalam ilmu Kimia Organik orbital s dan p ini yang
paling sering dikaji dalam reaksinya.
Misalkan:
• Kulit e- pertama mengandung orbital 1s,
sehingga jumlah e- pada kulit ini adalah dua.
• Kulit kedua mengandung satu orbital 2s dan 3
orbital 2p sehingga jumlah e- pada kulit ini
adalah delapan.
• Kulit ketiga berisi satu orbital s (3s), tiga orbital
p (3p), dan lima orbital d (3d), jadi total e-
pada kulit ketiga ada delapan belas.
 Pada dasarnya C hanya memiliki 2 pasang e- yang
tidak berpasangan, yang artinya hanya bisa
membentuk dua ikatan C-H.

Pada saat rx terjadi C tidak menggunakan orbital s

dan p untuk membentuk ikatan, melainkan
menggunakan orbital yang baru dengan energi yang
setara (orbital tsb memiliki energi yang sama, tidak
ada selisih). Konsep ini disebut hibridisasi, yaitu
beberapa orbital yang berbeda tingkat energinya
bergabung membentuk orbital baru yang setara
tingkat energinya.
Keempat orbital hybrid sp3 mempunyai tingkat energi
setara dan mempunyai penataan geometris
berbentuk tetrahedral. Masing-masing hybrid pada
CH4 akan membentuk ikatan sigma (σ). Ikatan sigma
adalah ikatan kovalen, yang terjadi jika ada orbital-
orbital atom yang tumpang tindih. Setiap ikatan C-H
mempunyai panjang ikatan 1,09 Å dan energi disosiasi
ikatan 104 kkal/mol. Sudut ikatan antara C – H 109,5°.
Penataan tetrahedral untuk CH4 tidak dapat
terbentuk apabila C berada dalam konfigurasi
keadaan dasarnya.
Konfigurasi keadaan dasar dari atom C adalah 1s2 2s2 2px1 2py1
Pada kulit terluar dari C memiliki sepasang e- pada orbital 2s
dan 2 e- tidak berpasangan pada orbital 2p. Pada konfigurasi
ini hanya akan terbentuk dua ikatan C-H.
Agar dapat membentuk konfigurasi CH4 dengan
4 ikatan C-H maka 1 e- dari orbital 2s harus
dipromosikan pada orbital 2pz sehingga pada
kondisi ini akan ada empat e- yang tidak
berpasangan. Sehingga pada CH4 akan
membentuk orbital hybrid sp3.
Untuk mengetahui jenis hibridasi pada suatu atom C, yang perlu
diperhatikan adalah jenis ikatan dan berapa banyak jumlah atom lain
yang terikat pada atom C tersebut. Struktur yang ditanyakan tersebut
adalah struktur untuk 3-n-propil-1-heptena. Rumus yangt ditunjukkan di
atas adalah rumus garis ikatan dimana tidak semua atom digambarkan
dalam ikatannya. Pada atom C terdapat 3 hibridisasi yaitu sp3, apabila C
mengikat 4 atom lain, sp2 apabila karbon mengikat 3 atom lain, dan sp
apabila C mengikat 2 atom lain. Pada tanda panah a merupakan atom C
mengikat 4 atom lain yaitu 2 atom C dan 2 atom H, sehingga atom C a ini
mengalami hibridisasi sp3. Pada C yang ditunjukkan tanda panah b,
menunjukkan atom C yang mengikat 3 atom yang lain yaitu 2 atom C
dan 1 atom atom hidrogen, sehingga C b ini mengalami hibridisasi sp2.
CH3-CH2-CH3
Pada molekul di atas terdapat 2 ikatan sigma
yang berada antara 2 ikatan C-C, dan 8 ikatan
sigma antara 8 ikatan C-H.
Sikloheksana merupakan senyawa siklik 6
anggota C dengan ikatan tunggal, sehingga
jumlah hidrogen yang terikat pada masing-
masing C adalah 2. Sehingga dapat dibuat rumus
molekulnya adalah C6H12, rumus empiriknya
adalah CH2.
 a

Tentukan rumus empiris, rumus molekul, dan

hibridisasi dari atom C yang diberi tanda!
Apa jenis hibridisasi dari atom C yang diberi
tanda panah?
Jumlah Alkil Alkana Alkena Alkuna Sikloalkan Alkohol Aldehid Asam
C (CnH2n+1­) (CnH2n+2­) (CnH2n­) (CnH2n-2­) a (CnH2n­) (CnH2n+2O­) (CnH2nO­) Karboksilat
(CnH2nO2­)
1 Metil Metana - - - Metanol Metanal Asam Metanoat

2 Etil Etana Etena Etuna - Etanol Etanal Asam Etanoat

3 Propil Propana Propena Propuna Siklopropa Propanol Propanal Asam Propanoat

na

4 Butil Butana Butena Butuna Siklobutan Butanol Butanal Asam Butanoat

a
5 Pentil Pentana Pentena Pentuna Siklopenta Pentanol Pentanal Asam Pentanoat
na

6 Heksil Heksana Heksena Heksuna Sikloheksa Heksanol Heksanal Asam Heksanoat

na

7 Heptil Heptana Heptena Heptuna Siklohepta Heptanol Heptanal Asam Heptanoat

na

8 Oktil Oktana Oktena Oktuna Siklooktan Oktanol Oktanal Asam Oktanoat

a
9 Nonil Nonana Nonena Nonuna Siklononan Nonanol Nonanal Asam Nonanoat
a
10 Dekil Dekana Dekena Dekuna siklodekan Dekanol Dekanal Asam Dekanoat
a
 Setelah mempelajari tentang penggolongan
senyawa organik berdasarkan gugus fungsinya
maka akan lebih mudah untuk mempelajari
senyawa kimia berdasarkan golongannya dan
cara penamaannya.
Pada akhir abad 19 nama kimia organik
disistematikkan dengan menghubungkan nama
senyawa dan strukturnya. Sistem ini disebut
dengan nama Jenewa atau sistem IUPAC
(International Union of Pure and Applied
Chemistry). IUPAC adalah organisasi yang
bertanggung jawab meneruskan perkembangan
tata nama kimia.
 Alkana dan sikloalkana
Dasar sistem IUPAC ialah nama alkana rantai
lurus. Pengelompokkan senyawa ini yang
disebut dengan deret homolog dan senyawanya
disebut homolog.

Misal:
• 3-etil-pentana
• 2-metil-butana
Dalam deret homolog di atas, semua senyawa alkana berakhiran dengan –
ana, suatu akhiran IUPAC untuk tata nama dalam bahasa Indonesia atau
akhiran –ane dalam bahasa Inggris. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon
jenuh yang hanya terdiri dari atom C dan atom H. Alkana disebut sebagai
hidrokarbon jenuh karena hanya mempunyai ikatan tunggal antar atom C
nya. Senyawa alkana disebut juga sebagai senyawa alifatik.
Bila alkana alifatik merupakan senyawa alkana
dengan rantai terbuka, maka terdapat senyawa
alkana yang strukturnya membentuk cincin.
Golongan senyawa ini yang disebut sebagai
senyawa alisiklik (alifatik siklik). Penamaan
senyawa alisiklik berdasarkan banyaknya atom
karbon dalam cincin dengan penambahan
awalan siklo.
Bila senyawa alkana rantai terbuka tanpa
percabangan diberi nama berdasarkan jumlah
atom karbon penyusunnya sesuai deret
homolog, untuk senyawa kimia organik yang
bercabang penamaan dilakukan dengan
mempertimbangkan rantai induk dengan
cabangnya (rantai sampingnya). Rantai induk
adalah rantai lurus yang terpanjang.
Rantai samping atau rantai cabang adalah gugus
alkil yang terikat pada rantai induk. Suatu gugus
alkil dari rantai samping atau cabang dinamai
menurut jumlah karbon penyusunnya sesuai
deret homolog dengan mengubah akhiran ana
menjadi –il.
Pada contoh di atas rantai induknya adalah alkana
dengan anggota tujuh C sehingga disebut sebagai
heptana. Rantai cabangnya berupa alkana dengan
satu C sehingga diberi nama metil yang terletak
pada posisi C ketiga. Molekul tersebut diberi nama
sebagai 3-metilheptana.
 Senyawa organik bisa jadi tidak hanya memiliki
rantai samping tunggal yang sederhana, kadang
senyawa organik bisa mempunyai rantai samping
yang bercabang.
Beberapa gugus untuk rantai samping
mempunyai nama khusus misalnya untuk propil dan
butil. Contohnya pada propil CH3CH2CH2-, gugus
propil yang tidak bercabang diberi namadengan
awalan n-(normal), sedangkan bila ada cabang metil
pada ujung rantai samping alkil diberi awalan iso-
(dari kata isomerik) yaitu isopropil.
Contoh:
gugus butil, bisa berupa n-butil, isobutil, sekunder (sec-
butil) atau tersier butil (tert-butil). Isobutil merupakan
gugus butil yang mempunyai cabang metil pada C ujung
rantai.
Sekunder butil mempunyai dua cabang metil yang
terikat pada C kepala. C kepala adalah C rantai samping
yang terikat langsung pada induk.
Gugus butil tersier (tert-butil atau t-butil) memiliki tiga C
yang terikat pada C kepala.
Rantai induk suatu senyawa organik dapat
memiliki lebih dari satu percabangan. Penamaan
untuk cabang yang lebih dari satu ini memakai
aturan penamaan diurutkan secara alfabetis
menurut ejaan bahasa inggris.
Misalnya metil dan fenil maka penamaan untuk
fenil diletakkan setelah metil, masing-masing
cabang diberikan nomor yang menunjukkan posisi
lekatan, jika ada lebih dari satu cabang yang sama
pada induk maka gugus cabang tersebut digabung.
 Tugas
5 soal essay beserta jawaban