Hidrokarbon, salah satu dari kelas senyawa kimia organik hanya terdiri dari unsur karbon

(C) dan hidrogen (H). Atom karbon bergabung bersama untuk membentuk kerangka
senyawa; atom hidrogen melekat mereka dalam banyak konfigurasi yang berbeda.
Hidrokarbon adalah konstituen utama minyak bumi dan gas alam . Mereka melayani sebagai
bahan bakar dan pelumas serta bahan baku untuk produksi plastik , serat , karet , pelarut,
bahan peledak , dan bahan kimia industri.

Perbesar

Struktur diasumsikan oleh hidrogen (H) dan molekul karbon (C) dalam empat
senyawa hidrokarbon umum.

Banyak hidrokarbon terjadi di alam. Selain membuat up bahan bakar fosil , mereka hadir di
pohon-pohon dan tanaman , seperti, misalnya, dalam bentuk pigmen yang disebut karoten
yang terjadi pada wortel dan daun hijau. Lebih dari 98 persen dari karet mentah alam adalah
hidrokarbon polimer , yang seperti rantai molekul yang terdiri dari banyak unit terkait
bersama-sama. Struktur dan kimia dari hidrokarbon individu tergantung sebagian besar pada
jenis ikatan kimia yang menghubungkan bersama atom molekul penyusunnya.

ahli kimia abad kesembilan belas diklasifikasikan hidrokarbon baik sebagai alifatik atau
aromatik atas dasar sumber dan sifat mereka. Alifatik (dari aleiphar Yunani, "gemuk")
dijelaskan hidrokarbon yang diperoleh degradasi kimia dari lemak atau minyak. hidrokarbon
aromatik merupakan sekelompok zat yang diperoleh degradasi kimia dari ekstrak tumbuhan
menyenangkan berbau tertentu. Istilah alifatik dan aromatik dipertahankan dalam terminologi
modern, tetapi senyawa mereka menggambarkan dibedakan atas dasar struktur daripada asal.

hidrokarbon alifatik dibagi menjadi tiga kelompok utama menurut jenis obligasi yang
dikandungnya: alkana, alkena, dan alkuna. Alkana hanya memiliki ikatan tunggal, alkena
mengandung ikatan karbon-karbon ganda, dan alkuna mengandung ikatan karbon-karbon
tiga. hidrokarbon aromatik adalah mereka yang secara signifikan lebih stabil daripada
struktur Lewis mereka akan menyarankan; yaitu, mereka memiliki "stabilitas khusus."
Mereka diklasifikasikan baik sebagai arena, yang berisi benzena cincin sebagai unit
struktural, atau hidrokarbon aromatik nonbenzenoid, yang memiliki stabilitas yang istimewa,
tapi tidak memiliki cincin benzena sebagai unit struktural.
Klasifikasi ini hidrokarbon berfungsi sebagai bantuan dalam bergaul fitur struktural dengan
properti tetapi tidak mengharuskan suatu zat tertentu ditugaskan untuk satu kelas. Memang,
itu adalah umum untuk molekul untuk menggabungkan unit struktural karakteristik dari dua
atau lebih keluarga hidrokarbon. Sebuah molekul yang berisi karbon-karbon ikatan rangkap
tiga dan cincin benzena, misalnya, akan menunjukkan beberapa sifat yang merupakan ciri
khas dari alkuna dan lain-lain yang merupakan ciri khas dari arena.

Alkana digambarkan sebagai hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena, alkuna, dan hidrokarbon
aromatik dikatakan tak jenuh .

hidrokarbon alifatik
alkana
Alkana, hidrokarbon di mana semua ikatan tunggal, memiliki rumus molekul yang memenuhi
umum ekspresi C n H 2 n + 2 (dimana n adalah integer). Karbon adalah s p 3 hibridisasi (tiga
elektron pasangan yang terlibat dalam ikatan, membentuk kompleks tetrahedral), dan masing-
masing C-C dan C-H obligasi adalah sigma () obligasi (lihat ikatan kimia ). Dalam rangka
peningkatan jumlah atom karbon, metana (CH 4), etana (C 2 H 6), dan propana (C 3 H 8) adalah
tiga anggota pertama dari seri.

Metana, etana , dan propana adalah satu-satunya alkana unik didefinisikan oleh rumus
molekul mereka. Untuk C 4 H 10 dua alkana yang berbeda memenuhi aturan ikatan kimia
(yaitu, karbon yang memiliki empat ikatan dan hidrogen memiliki satu molekul netral). Satu
senyawa, yang disebut n - butana , di mana awalan n - mewakili normal, memiliki empat
atom karbon terikat dalam rantai terus menerus. Yang lain, yang disebut isobutana , memiliki
rantai bercabang.
senyawa berbeda yang memiliki rumus molekul yang sama disebut isomer . Isomer yang
berbeda dalam urutan atom terhubung dikatakan memiliki konstitusi yang berbeda dan
disebut sebagai isomer konstitusional . (An nama yang lebih tua adalah isomer struktural.)
Senyawa-senyawa n -butane dan isobutana yang isomer konstitusional dan adalah satu-
satunya yang mungkin untuk rumus C 4 H 10. Karena isomer adalah senyawa yang berbeda,
mereka dapat memiliki sifat fisik dan kimia yang berbeda. Misalnya, n -butane memiliki titik
didih lebih tinggi (-0.5 C [31.1 F]) dari isobutana (-11,7 C [10.9 F]).

Tidak ada hubungan aritmatika sederhana antara jumlah atom karbon dalam formula dan
jumlah isomer. Teori graf telah digunakan untuk menghitung jumlah alkana konstitusional
isomer yang mungkin untuk nilai n di C n H 2 n + 2 dari 1 sampai 400. Jumlah isomer
konstitusional meningkat tajam sebagai jumlah atom karbon meningkat. Mungkin tidak ada
batas atas untuk jumlah atom karbon mungkin dalam hidrokarbon. Alkana CH 3 (CH 2) 388 CH
3, di mana 390 atom karbon terikat dalam rantai terus menerus, telah disintesis sebagai contoh
yang disebut alkana superlong. Beberapa ribu atom karbon bergabung bersama dalam
molekul polimer hidrokarbon seperti polyethylene , polypropylene , dan polistirena .

Jumlah kemungkinan isomer alkana

Formula molekul jumlah isomer konstitusional
C3H8 1
C 4 H 10 2
C 5 H 12 3
C 6 H 14 5
C 7 H 16 9
C 8 H 18 18
C 9 H 20 35
C 10 H 22 75
C 15 H 32 4347
C 20 H 42 366.319
C 30 H 62 4111846763

Tata nama
Uji Pengetahuan Anda
Nature: Tip dari Iceberg Kuis

Kebutuhan untuk memberikan masing-masing senyawa nama yang unik membutuhkan

berbagai kaya istilah daripada yang tersedia dengan awalan deskriptif seperti n - dan iso.
Penamaan senyawa organik difasilitasi melalui penggunaan sistem formal nomenklatur.
Nomenklatur dalam kimia organik adalah dari dua jenis: umum dan sistematis. Nama-nama
umum berasal dalam berbagai cara tetapi berbagi fitur yang tidak ada koneksi yang
diperlukan antara nama dan struktur. Nama yang sesuai dengan struktur tertentu hanya harus
dihafalkan, seperti belajar nama seseorang. Nama sistematis, di sisi lain, dikunci langsung ke
struktur molekul menurut umumnya disepakati seperangkat aturan. standar yang paling
banyak digunakan untuk nomenklatur organik berkembang dari saran yang dibuat oleh
sekelompok ahli kimia berkumpul untuk tujuan itu di Jenewa tahun 1892 dan telah direvisi
secara teratur oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Aturan
IUPAC mengatur semua kelas senyawa organik tetapi pada akhirnya berdasarkan nama
alkana. Senyawa dalam keluarga lainnya dipandang sebagai berasal dari alkana dengan
menambahkan kelompok fungsional untuk, atau memodifikasi, yang kerangka karbon .

Aturan IUPAC menetapkan nama untuk alkana bercabang sesuai dengan jumlah atom karbon
mereka. Metana, etana, dan propana disimpan untuk CH 4, CH 3 CH 3, dan CH 3 CH 2 CH 3,
masing-masing. N - prefix tidak digunakan untuk alkana bercabang di sistematik IUPAC
nomenklatur; Oleh karena itu, CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 didefinisikan sebagai butana , tidak n
-butane. Dimulai dengan rantai lima karbon, nama-nama alkana bercabang terdiri dari batang
Latin atau Yunani sesuai dengan jumlah karbon dalam rantai diikuti oleh -ane akhiran.
Sebuah kelompok senyawa seperti alkana bercabang yang berbeda satu sama lain dengan
pengenalan berturut CH 2 kelompok merupakan seri homolog .

nama IUPAC alkana bercabang

rumus alkana nama rumus alkana nama
CH 4 metana CH 3 (CH 2) 6 CH 3 oktan
CH 3 CH 3 etana CH 3 (CH 2) 7 CH 3 nonane
CH 3 CH 2 CH 3 propana CH 3 (CH 2) 8 CH 3 decane
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 butana CH 3 (CH 2) 13 CH 3 Pentadecane
CH 3 (CH 2) 3 CH 3 pentana CH 3 (CH 2) 18 CH 3 icosane
CH 3 (CH 2) 4 CH 3 heksana CH 3 (CH 2) 28 CH 3 triacontane
CH 3 (CH 2) 5 CH 3 heptan CH 3 (CH 2) 98 CH 3 hectane

Alkana dengan rantai bercabang diberi nama berdasarkan nama rantai terpanjang atom
karbon dalam molekul, yang disebut orangtua . Alkana ditampilkan memiliki tujuh karbon
dalam rantai terpanjang dan karena itu disebut sebagai turunan dari heptana , alkana
bercabang yang berisi tujuh atom karbon. Posisi CH 3 (metil) substituen pada rantai tujuh
karbon ditentukan oleh sejumlah (3-), disebut locant , diperoleh berturut-turut penomoran
karbon dalam rantai induk dimulai pada akhir dekat cabang. Senyawa karena itu disebut 3-
metilheptana.

Ketika ada dua atau lebih identik substituen,

replikasi awalan (di-, tri-, tetra-, dll) yang
digunakan, bersama dengan locant terpisah untuk setiap substituen. Substituen yang berbeda,
seperti etil (-CH 2 CH 3) dan metil (-CH 3) kelompok, yang dikutip dalam urutan abjad.
Mereplikasi prefiks diabaikan ketika alfabetis. Pada alkana, penomoran dimulai pada akhir
terdekat substituen yang muncul pertama pada rantai sehingga karbon yang terpasang
memiliki serendah angka mungkin.

Metil dan etil adalah contoh gugus alkil . Gugus alkil berasal dari alkana dengan menghapus
salah satu dari hidrogen, dengan demikian meninggalkan titik potensi attachment. Methyl
adalah satu-satunya kelompok alkil diturunkan dari metana dan etil satu-satunya dari etana.
Ada dua C 3 H 7 dan empat C 4 H 9 gugus alkil. Aturan IUPAC untuk penamaan alkana dan
gugus alkil menutupi bahkan struktur yang sangat kompleks dan secara teratur diperbarui.
Mereka jelas dalam arti bahwa, meskipun senyawa tunggal dapat memiliki lebih dari satu
nama IUPAC yang benar, tidak ada kemungkinan bahwa dua senyawa yang berbeda akan
memiliki nama yang sama.

Reaksi kimia
Seperti ini berlaku untuk semua hidrokarbon, alkana terbakar di udara untuk menghasilkan
karbon dioksida (CO 2) dan air (H 2 O) dan melepaskan panas . Itu pembakaran dari 2,2,4-
trimethylpentane dinyatakan oleh persamaan kimia berikut:

Fakta bahwa semua pembakaran hidrokarbon adalah eksotermik bertanggung jawab untuk
digunakan secara luas sebagai bahan bakar . Nilai dari bensin yang dinilai dengan
membandingkan kecenderungan mereka terhadap preignition atau mengetuk referensi
campuran dari heptana dan 2,2,4-trimethylpentane dan menetapkan nomor oktan . Heptana
murni (diberikan sebuah angka oktan 0) memiliki karakteristik pengapian miskin, sedangkan
2,2,4-trimethylpentane (diberikan sebuah nomor oktan 100) menolak mengetuk bahkan di
mesin kompresi tinggi.

Sebagai kelas, alkana adalah zat yang relatif tidak aktif dan menjalani hanya beberapa reaksi.
Proses industri yang dikenal sebagai isomerisasi mempekerjakan aluminium klorida (AlCl 3)
katalis untuk mengkonversi alkana bercabang ke isomer bercabang-rantai mereka. Dalam
satu aplikasi tersebut, butana adalah diisomerisasikan untuk 2-methylpropane untuk
digunakan sebagai bahan awal dalam penyusunan 2,2,4-trimethylpentane (isooctane), yang
merupakan komponen dari beroktan tinggi bensin .

Halogen klorin (Cl 2) dan bromin (Br 2) bereaksi dengan alkana dan sikloalkana dengan
mengganti satu atau lebih atom hidrogen dengan halogen. Meskipun reaksi yang eksotermis,
sumber energi seperti sinar ultraviolet atau suhu tinggi diperlukan untuk memulai reaksi,
seperti, misalnya, dalam klorinasi cyclobutane.

Derivatif diklorinasi metana (CH 3 Cl, CH 2 Cl 2, CHCl 3, dan CCl 4) yang berguna industri dan
disusun oleh berbagai metode, termasuk reaksi metana dengan klor pada suhu di urutan 450
C (840 F).

Industri reaksi kimia organik yang paling penting dalam hal skala dan dampak ekonomi
adalah dehidrogenasi etana (diperoleh dari gas alam) untuk membentuk etilen dan hidrogen
(lihat di bawah Alkena dan alkuna: terjadinya Alam dan Sintesis ). Hidrogen yang dihasilkan
digunakan dalam proses Haber-Bosch untuk persiapan amonia dari nitrogen .

Alkana lebih tinggi hadir dalam minyak bumi juga menghasilkan etilena bawah kondisi yang
sama dengan reaksi yang melibatkan kedua dehidrogenasi dan terputusnya ikatan karbon-
karbon. Konversi alkana tinggi berat molekul untuk menurunkan orang-orang yang disebut
retak .

alkena dan alkuna

Alkena (juga disebut olefin ) dan alkuna (juga disebut acetylenes ) milik kelas hidrokarbon
alifatik tak jenuh. Alkena adalah hidrokarbon yang mengandung ikatan karbon-karbon ganda,
sedangkan alkuna memiliki ikatan karbon-karbon tiga. Alkena ditandai oleh umum rumus
molekul C n H 2 n, alkuna dengan C n H 2 n -. 2 Eten (C 2 H 4) adalah yang paling sederhana
alkena dan etuna (C 2 H 2) yang paling sederhana alkuna .

Ethylene adalah molekul planar dengan ganda panjang ikatan karbon-karbon (1,34 angstrom)
yang secara signifikan lebih pendek dari panjang sesuai tunggal obligasi (1,53 angstrom) di
etana. Asetilena memiliki H-CC-H geometri linear, dan jarak ikatan karbon-karbon (1,20
angstrom) bahkan lebih pendek dari etilena.

Bonding di alkena dan alkuna

Model ikatan yang berlaku umum untuk alkena memandang ikatan rangkap sebagai terdiri
dari (sigma) komponen dan (pi) komponen. Dalam kasus etilena, masing-masing karbon
s p 2 hibridisasi, dan masing-masing terikat pada dua hidrogen dan karbon lain dengan ikatan
. Selain itu, masing-masing karbon memiliki p setengah penuh orbital, sumbu yang tegak
lurus terhadap bidang obligasi . Side-by-side tumpang tindih dari dua orbital p ini
menghasilkan ikatan . Pasangan elektron dalam ikatan sama-sama mungkin ditemukan di
daerah ruang tepat di atas dan di bawah bidang didefinisikan oleh atom. Sebagian besar
reaksi penting dari alkena melibatkan elektron dalam komponen dari ikatan ganda karena
ini adalah elektron yang terjauh dari inti bermuatan positif dan karena itu diadakan paling
lemah.

Itu ikatan rangkap tiga dari alkuna terdiri dari satu dan dua komponen yang
menghubungkan dua s karbon p hibridisasi. Dalam kasus asetilena , molekul itu sendiri linear
dengan ikatan antara dua karbon dan masing-masing hidrogen. Setiap karbon memiliki dua
orbital p, sumbu yang tegak lurus satu sama lain. Tumpang tindih dari dua orbital p, sesuai
selaras dan karbon yang berdekatan, memberikan dua obligasi.
 polimerisasi
Sebuah molekul alkena
tunggal, yang disebut
monomer , dapat menambah
ikatan ganda lain untuk
memberikan produk, disebut dimer, memiliki dua kali berat molekul. Dengan adanya katalis
asam, monomer 2-methylpropene (C 4 H 8), misalnya, diubah menjadi campuran C 8 H 16
alkena (dimer) cocok untuk konversi berikutnya untuk 2,2,4-trimethylpentane (isooctane).

Jika proses ini diulang, trimer, dan akhirnya polimer-zat terdiri dari banyak monomer besar
unit-diperoleh.

Sekitar satu setengah dari etilen yang dihasilkan setiap tahun digunakan untuk
mempersiapkan polimer polyethylene . Polyethylene adalah campuran dari rantai polimer
panjang yang berbeda, di mana n, jumlah unit monomer, ada di urutan dari 1,000-5,000.

Karakteristik yang membedakan dari polietilen adalah ketahanan terhadap serangan paling
zat. Its kemiripan dengan alkana dalam hal ini tidak mengherankan, karena rantai polimer
hampir kosong dari kelompok fungsional . ujung-ujungnya mungkin memiliki molekul
katalis terpasang atau mungkin berhenti dalam sebuah ikatan ganda oleh hilangnya atom
hidrogen pada karbon berikutnya-untuk-terakhir. Sifat dari sampel tertentu dari polyethylene
tergantung terutama pada katalis yang digunakan dan kondisi di mana polimerisasi terjadi.
Sebuah rantai mungkin terus-menerus, atau mungkin tumbuh cabang sesekali rantai lebih
pendek. Semakin hampir terus menerus rantai, besar adalah densitas polimer.

Low-density polyethylene (LDPE) diperoleh dalam kondisi bebas- radikal polimerisasi,

dimana polimerisasi dimulai dengan oksigen atau peroksida di bawah tekanan tinggi pada
kira-kira 200 C (392 F). Polyethylene, terutama low-density polyethylene, adalah
termoplastik (melembutkan dan mengalir pada pemanasan) dan dapat diekstrusi menjadi
lembaran atau film dan dicetak menjadi berbagai bentuk.

High-density polyethylene (HDPE) diperoleh dalam kondisi polimerisasi koordinasi yang

diprakarsai oleh campuran titanium tetraklorida (TiCl 4) dan trietilaluminum [(CH 3 CH 2) 3
Al]. Polimerisasi koordinasi ditemukan oleh kimiawan Jerman Karl Ziegler . Ziegler dan ahli
kimia Italia Giulio Natta mempelopori pengembangan katalis Ziegler-Natta , yang mereka
berbagi 1963 Hadiah Nobel untuk Kimia. The Ziegler-Natta katalis titanium tetraklorida-
trietilaluminum asli telah bergabung dengan berbagai orang lain. Selain aplikasinya dalam
penyusunan high-density polyethylene, polimerisasi koordinasi adalah metode yang oligomer
etilena, disebut - linear olefin , dan polimer stereoregular, terutama polypropylene , disusun.

Senyawa vinil , yang diganti turunan dari etilena, juga dapat dipolimerisasi sesuai dengan
reaksi berikut:

Polimerisasi vinil klorida (di mana X adalah Cl) memberikan polyvinyl chloride , atau PVC,
lebih dari 27 juta metrik ton yang digunakan secara global setiap tahun untuk memproduksi
pipa, ubin lantai, dinding untuk rumah, selokan, dan downspouts. Polimerisasi styrene , X =
C 6 H 5 (kelompok fenil berasal dari benzena ; lihat di bawah hidrokarbon aromatik ), hasil
polystyrene , polimer tahan lama digunakan untuk membuat barang-barang, casing kulkas,
dan lemari televisi dan yang dapat berbusa dan digunakan sebagai kemasan ringan dan bahan
isolasi. Jika X = CH 3, produk ini polypropylene , yang digunakan untuk membuat film,
artikel dicetak, dan serat. Acrylonitrile, X = CN, memberikan polyacrylonitrile untuk
digunakan dalam serat karpet dan pakaian.

Diena polimer memiliki aplikasi penting karet pengganti. Karet alam (lihat di atas terjadinya
alam ) merupakan polimer dari 2-metil-1,3-butadiena (umumnya disebut isoprena ). Kondisi
polimerisasi koordinasi telah dikembangkan yang mengkonversi isoprena untuk polimer
dengan sifat identik dengan karet alam.

Porsi terbesar dari karet sintetis pusat industri di karet stirena-butadiena (SBR), yang
merupakan kopolimer dari stirena dan 1,3-butadiena. aplikasi utama adalah di ban mobil.

Alkuna polimerisasi hampir tidak maju atau berguna prosedur sebagai polimerisasi alkena.
Dimer asetilena, vinylacetylene, adalah bahan awal untuk penyusunan 2-kloro-1,3-butadiena,
yang pada gilirannya dipolimerisasi untuk memberikan elastomer neoprene . Neoprene
adalah yang pertama yang sukses secara komersial pengganti karet.
hidrokarbon aromatik
Benzene (C 6 H 6), hidrokarbon aromatik yang paling sederhana, pertama kali diisolasi pada
tahun 1825 oleh kimiawan Inggris Michael Faraday dari residu berminyak kiri dari
menerangi gas. Pada tahun 1834 itu dibuat dari asam benzoat (C 6 H 5 CO 2 H), suatu senyawa
yang diperoleh degradasi kimia dari karet benzoin, wangi balsam memancarkan oleh pohon
yang tumbuh di pulau Jawa, Indonesia. Demikian pula, hidrokarbon toluena (C 6 H 5 3 CH)
menerima namanya dari tolu balsam, suatu zat yang diisolasi dari pohon Amerika Tengah dan
digunakan dalam wewangian. Jadi benzena, toluena , dan hidrokarbon yang terkait,
sementara tidak sangat menyenangkan berbau sendiri, diklasifikasikan sebagai aromatik
karena mereka diperoleh dari zat wangi. Joseph Loschmidt , seorang ahli kimia Austria,
diakui pada tahun 1861 bahwa zat yang paling aromatik memiliki formula yang dapat
diturunkan dari benzena dengan mengganti satu atau lebih atom hidrogen dengan atom atau
kelompok lain. Istilah aromatik sehingga datang berarti setiap senyawa struktural berasal dari
benzena. Penggunaan istilah diperluas dengan waktu untuk memasukkan properti, terutama
yang dari khusus stabilitas , dan akhirnya aromatisitas datang untuk didefinisikan dalam hal
stabilitas saja. Definisi yang modern menyatakan bahwa senyawa adalah aromatik jika itu
secara signifikan lebih stabil daripada yang diprediksi atas dasar yang paling stabil Lewis
rumus struktur ditulis untuk itu. (Stabilitas khusus ini terkait dengan jumlah elektron yang
terkandung dalam siklik sistem terkonjugasi ; lihat di bawah Arenes: Struktur dan ikatan .)
Semua senyawa yang mengandung cincin benzena memiliki stabilitas khusus dan
diklasifikasikan sebagai benzenoid senyawa aromatik. senyawa tertentu lainnya tidak
memiliki cincin benzena belum memenuhi kriteria stabilitas khusus dan diklasifikasikan
sebagai senyawa aromatik nonbenzenoid .

Arenes
Senyawa ini hidrokarbon yang mengandung cincin benzena sebagai unit struktural. Selain
benzena, contoh-contoh lain termasuk toluena dan naftalena .

( Hidrogen atom
terhubung ke cincin
benzena ditunjukkan
untuk kelengkapan
dalam rumus struktur
di atas. Kebiasaan
lebih biasa, yang akan
diikuti akhirat, menghilangkan mereka.)
Struktur dan ikatan
Pada tahun 1865 kimiawan Jerman Agustus Kekul von Stradonitz disarankan struktur siklik
untuk benzena yang ditunjukkan di atas. struktur Kekul, sedangkan konsisten dengan rumus
molekul dan fakta bahwa semua atom hidrogen dari benzena yang setara, perlu dimodifikasi
untuk mengakomodasi pengamatan bahwa disubstitution dari cincin di karbon yang
berdekatan tidak menghasilkan isomer. Dua produk isomer, seperti yang ditunjukkan di
bawah ini, yang diharapkan tergantung pada penempatan obligasi ganda dalam segi enam,
tetapi hanya satu produk 1,2-Disubstituted dibentuk. Pada tahun 1872 Kekule merevisi
proposal nya dengan mengasumsikan bahwa dua isomer tersebut akan interconvert begitu
cepat untuk menjadi tak terpisahkan satu sama lain.

Kemajuan besar berikutnya dalam pemahaman adalah karena sebagian besar ahli kimia
Amerika Linus Pauling , yang mengusung konsep resonansi -yang telah diperkenalkan pada
tahun 1920-pertanyaan dari struktur dan ikatan dalam benzena. Menurut model resonansi,
benzena tidak ada sebagai sepasang interconverting cepat triena terkonjugasi namun memiliki
struktur tunggal yang tidak dapat diwakili oleh formulasi dengan elektron terlokalisasi. Enam
elektron (dua untuk komponen setiap ikatan ganda) yang dianggap terdelokalisasi atas
seluruh cincin, yang berarti bahwa setiap elektron dibagi oleh semua enam atom karbon
bukan oleh dua. Resonansi antara dua rumus Kekule dilambangkan oleh panah dari jenis
untuk membedakannya dari proses interkonversi. Struktur yang benar benzena digambarkan
sebagai hibrida dari dua bentuk Kekul dan sering disederhanakan untuk segi enam dengan
lingkaran tertulis untuk mewakili enam elektron terdelokalisasi. Hal ini umumnya
mengatakan bahwa hibrida resonansi lebih stabil daripada struktur kontribusi yang berarti,
dalam kasus benzena, bahwa setiap elektron , karena terasa kekuatan menarik dari enam
karbon (terdelokalisasi), lebih kuat diadakan dari jika dikaitkan dengan hanya dua dari
mereka (terlokalisasi ikatan ganda).

Model hibridisasi orbital ikatan dalam benzena didasarkan pada kerangka ikatan enam s p 2
karbon hibridisasi. Enam elektron beredar di atas dan di bawah bidang cincin di wilayah
yang dibentuk oleh tumpang tindih orbital p disumbangkan oleh enam karbon. (Untuk
pembahasan lebih lanjut hibridisasi dan ikatan dalam benzena, melihat ikatan kimia .)
 Perbesar

Benzene adalah yang terkecil dari hidrokarbon aromatik organik. Ini berisi ikatan
sigma (diwakili ...

Encyclopdia Britannica, Inc.

Benzene adalah molekul planar dengan enam jarak ikatan C-C dengan panjang yang sama.
Jarak ikatan yang diamati (1,40 angstrom) adalah tengah-tengah antara s p 2 - s jarak p 2
single-bond (1,46 angstrom) dan s p 2 - s jarak p 2 ikatan ganda (1,34 angstrom) terlihat pada
diena terkonjugasi dan konsisten dengan orde ikatan 1,5 diprediksi oleh teori resonansi.
(Urutan Obligasi merupakan indeks kekuatan ikatan. Sebuah orde ikatan dari 1 menunjukkan
bahwa ikatan tunggal ada antara dua atom, dan orde ikatan 2 menunjukkan adanya satu
dan satu ikatan antara dua atom. Perintah obligasi pecahan yang mungkin untuk struktur
resonansi, seperti dalam kasus benzena) benzene adalah segi enam biasa.; semua sudut ikatan
120 .

Stabilitas khusus benzena jelas dalam beberapa cara. Benzena dan turunannya jauh lebih
reaktif dari yang diharapkan. Arena yang tak jenuh tapi menyerupai hidrokarbon jenuh (yaitu,
alkana) reaktivitas yang rendah lebih dari mereka menyerupai orang-orang tak jenuh (alkena
dan alkuna; lihat di bawah Reaksi ). Perkiraan termodinamika menunjukkan bahwa benzena
adalah 30-36 kilokalori per mol lebih stabil dari yang diharapkan untuk struktur triene
terkonjugasi lokal.

Tata nama
Sejumlah turunan monosubstituted benzena memiliki nama umum berdiri lama yang telah
diserap ke dalam sistem IUPAC. Contohnya termasuk toluene (C 6 H 5 CH 3) dan styrene (C 6
H 5 CH = CH 2). Turunan tersubstitusi benzena mungkin memiliki substituen mereka dalam
1,2 (orto, atau o), 1,3 (meta, atau m), atau 1,4 (para, atau p) hubungan (di mana angka
menunjukkan karbon yang substituen terikat) dan mungkin dinamai baik menggunakan
locants numerik atau orto, meta, notasi para.
Dua kelompok yang berisi cincin benzena, C 6 H 5 - (fenil) dan C 6 H 5 CH 2 - (benzil),
memiliki nama khusus, seperti dalam contoh ini:

Arena di mana dua atau cincin benzena lebih berbagi samping yang umum disebut senyawa
aromatik polisiklik . Setiap perakitan tersebut memiliki nama yang unik, sebagai contoh
naftalena , antrasena , dan fenantrena menggambarkan.

hidrokarbon aromatik polisiklik tertentu diketahui karsinogenik dan memasuki lingkungan

ketika bahan organik dibakar. Benzo [a] pyrene , misalnya, hadir dalam tembakau asap dan
cerobong asap jelaga dan terbentuk ketika daging dimasak pada pemanggang barbekyu.

Properti fisik
Semua arena yang baik cairan atau padatan pada suhu kamar; tidak ada yang gas.
hidrokarbon aromatik yang tidak larut dalam air. Benzene pernah banyak digunakan sebagai
pelarut, tapi bukti sifat karsinogenik yang diminta penggantian dengan pelarut kurang
berbahaya.

konstanta fisik benzena dan arena yang dipilih

nama Titik didih ( C) titik leleh ( C)
bensol 80.1 5,5
toluena 110,6 -95
etilbenzena 136.2 -94
p -xylene 138,4 13
styrene 145 -30,6
naftalin 218 80,3
antrasena 342 218
fenantrena 340 100

Sumber dan sintesis

Untuk jangka waktu sekitar 100 tahun yang meliputi paruh terakhir abad ke-19 dan paruh
pertama abad ke-20, batubara adalah bahan awal utama untuk produksi skala besar senyawa
aromatik . Ketika lembut batubara dipanaskan dalam ketiadaan udara, zat terbentuk yang
mudah menguap pada suhu tinggi yang digunakan (500-1,000 C [930-1,800 F], tergantung
pada proses), yang ketika kental memberikan materi yang dikenal sebagai batubara tar .
Distillation dari tar batubara memberikan sejumlah fraksi, mendidih terendah yang
mengandung benzena, toluena, dan senyawa aromatik-berat molekul rendah lainnya. Fraksi
tinggi-mendidih merupakan sumber senyawa aromatik dengan berat molekul yang lebih
tinggi. Dimulai dengan paruh kedua abad ke-20, minyak bumi menggantikan batubara
sebagai sumber utama hidrokarbon aromatik. Stabilitas cincin benzena membuat proses
mungkin, umumnya dikenal sebagai katalitik reformasi , di mana alkana dikonversi ke arena
dengan kombinasi isomerisasi dan dehidrogenasi acara.

The arena dibentuk oleh katalitik reforming digunakan untuk meningkatkan nilai oktan
bensin dan sebagai bahan awal untuk sintesis berbagai plastik, serat, pewarna, bahan kimia
pertanian, dan obat-obatan.

reaksi
Seperti hidrokarbon lainnya, arena menjalani pembakaran untuk membentuk karbon dioksida
dan air , dan seperti hidrokarbon tak jenuh lainnya, arena menjalani katalitik hidrogenasi .
Namun, banyak spesies yang bereaksi dengan alkena dengan penambahan bereaksi dengan
arena dengan mengganti salah satu hidrogen pada cincin ( substitusi ). Perilaku ini paling
menonjol dengan spesies yang dikenal sebagai elektrofil (elektron pencari), dan reaksi
karakteristik suatu arena adalah substitusi aromatik elektrofilik . Substitusi aromatik
elektrofilik perwakilan, ditunjukkan dengan benzena sebagai arena ini, termasuk nitrasi,
halogenasi, sulfonasi , alkilasi , dan asilasi .

Alkilasi dan asilasi reaksi senyawa aromatik yang dikatalisis oleh aluminium klorida (AlCl 3)
disebut sebagai Reaksi Friedel-Crafts setelah kimiawan Perancis dan mineralogi Charles
Friedel dan kimiawan Amerika James M. Crafts, yang menemukan reaksi ini di Sorbonne
pada tahun 1877. substitusi Selanjutnya adalah mungkin, dan dalam kondisi tertentu semua
enam atom hidrogen dari benzena mampu digantikan. Produk substitusi aromatik elektrofilik
di benzena dan turunannya bekerja di transformasi berikutnya untuk memberikan berbagai
produk yang berguna.

Cincin benzena adalah relatif tahan terhadap oksidasi dengan pengecualian yang
pembakaran . Arena yang menanggung rantai samping alkil, ketika diobati dengan oksidator
kuat, mengalami oksidasi dari rantai sisi sementara cincin tetap utuh.

Dalam kondisi oksidasi biologis oleh sitokrom P-450 enzim sistem dalam hati , benzena dan
hidrokarbon aromatik polisiklik menjalani epoksidasi cincin mereka. Itu epoksida yang
membentuk bereaksi dengan asam deoksiribonukleat ( DNA ), dan diyakini bahwa proses ini
bertanggung jawab untuk sifat karsinogenik dari hidrokarbon aromatik polisiklik.

senyawa aromatik Nonbenzenoid

Setelah menjadi jelas bahwa stabilitas khusus senyawa benzena dan terkait dikaitkan dengan
sifat siklik dari sistem terkonjugasi yang ikatan ganda, ahli kimia organik berusaha untuk
mensintesis baik analog yang lebih besar dan lebih kecil. Target awal adalah cyclobutadiene
(C 4 H 4) dan cyclooctatetraene (C 8 H 8).

Dari dua, cyclooctatetraene terbukti lebih mudah diakses. Ini pertama kali dibuat pada tahun
1911 oleh degradasi kimia dari alkaloid pseudopelletierine oleh kimiawan Jerman Richard
Willsttter . (Willsttter dianugerahi 1915 Hadiah Nobel untuk Kimia untuk karyanya pada
struktur klorofil .) Sebuah sintesis yang lebih langsung dari asetilena dikembangkan pada
1940-an. Sementara cyclooctatetraene adalah zat yang stabil, pengukuran termokimia
menunjukkan bahwa itu tidak memiliki stabilitas khusus yang diperlukan harus
diklasifikasikan sebagai hidrokarbon aromatik. Studi struktural mengungkapkan bahwa, tidak
seperti benzena di mana seluruh obligasi cincin yang panjang yang sama (1,40 angstrom),
cyclooctatetraene memiliki empat pendek (1,33 angstrom) dan empat panjang (1,46
angstrom) jarak karbon-karbon yang konsisten dengan pola bolak tunggal dan ikatan ganda.
Cyclooctatetraene, apalagi, memiliki struktur bak berbentuk nonplanar, yang, karena tidak
planar, tidak mengizinkan delapan elektron akan terdelokalisasi atas semua atom karbon.
Mengklasifikasikan cyclooctatetraene sebagai hidrokarbon alifatik juga konsisten dengan
berbagai observasi mengenai reaktivitas kimianya, yang ditandai dengan kecenderungan
untuk menjalani alkenelike Selain daripada substitusi arenelike.

Cyclobutadiene menolak upaya sintesis kimia sampai 1950-an ketika bukti intermediasi
dalam reaksi tertentu diperoleh. Reaktivitas tinggi cyclobutadiene ditafsirkan sebagai bukti
terhadap aromatisitas nya. studi spektroskopi suhu rendah berikutnya mengungkapkan bahwa
cyclobutadiene memiliki struktur persegi panjang dengan bolak ikatan tunggal dan ganda
tidak seperti bentuk persegi diperlukan untuk molekul aromatik elektron-terdelokalisasi.

Annulenes dan aturan Huckel

Wawasan persyaratan untuk Aromatisitas disediakan oleh fisikawan Jerman Erich Huckel
pada tahun 1931. Membatasi analisis untuk planar, monosiklik, poliena sepenuhnya
terkonjugasi, Huckel menghitung bahwa senyawa jenis ini aromatik jika mereka berisi 4 n +
2 elektron, di mana n adalah seluruh nomor. Menurut aturan Huckel, 2, 6, 10, 14. . .
elektron (n = 0, 1, 2, 3...) menganugerahkan aromatisitas untuk kelas ini senyawa, tapi 4, 8,
12, 16. . . elektron tidak. Benzena, yang memiliki 6 elektron, aromatik, tapi
cyclobutadiene, yang memiliki 4, dan cyclooctatraene, yang memiliki 8, yang nonaromatic.
Monosiklik, benar-benar poliena terkonjugasi (hidrokarbon diperlakukan oleh aturan Huckel)
yang disebut sebagai annulenes, dan annulenes individu dibedakan oleh awalan numerik
sama dengan jumlah elektron . Di luar benzena, [10] -annulene adalah hidrokarbon pertama
yang memenuhi aturan Huckel. Sebuah struktur di mana seluruh obligasi ganda cis,
bagaimanapun, akan menjadi poligon 10 sisi teratur membutuhkan sudut ikatan 144 (bukan
120 sudut diperlukan untuk s p 2 hibridisasi karbon) dan akan menderita cukup strain sudut.
Destabilisasi karena strain sudut ternyata melebihi stabilisasi terkait dengan aromatisitas dan
membuat semua-cis - cyclodecapentaene zat yang sangat reaktif. Isomer di mana dua dari
ikatan ganda yang trans harus, pada prinsipnya, bebas dari strain sudut. Hal ini stabil,
bagaimanapun, dengan gaya tolak antara dua atom hidrogen yang dipaksa bersama dalam
interior dari cincin, dan untuk alasan ini relatif reaktif.

[18] -Annulene diprediksi akan aromatik dengan aturan Huckel (4 n + 2 = 18 ketika n = 4).
Struktur yang ditunjukkan memiliki bentuk yang membuatnya bebas dari strain sudut dan
cukup besar sehingga kekuatan menjijikkan antara atom hidrogen di pedalaman yang
minimal. pengukuran termokimia menunjukkan energi resonansi sekitar 100 kilokalori per
mol, dan studi struktural mengungkapkan bahwa molekul planar dengan semua jarak obligasi
jatuh di kisaran 1,37-1,43 angstrom. Dalam hal reaktivitas kimianya, bagaimanapun, [18]
-annulene menyerupai alkena lebih dari itu menyerupai benzena.

senyawa nonaromatic polycyclic

The Huckel aturan tidak dirancang untuk berlaku untuk senyawa
polisiklik. Namun demikian, ketergantungan yang sama pada
jumlah elektron jelas. Hidrokarbon bisiklik azulene memiliki
jumlah elektron yang sama (10) sebagai naftalena dan, seperti naftalena , aromatik.
Pentalene dan heptalene, analog dengan 8 dan 12 elektron, masing-masing, tidak aromatik.
Keduanya relatif tidak stabil, substansi yang sangat reaktif.