Bab 3 ALKANA DAN STEREO STRUKTUR

Berdasarkan Chemical Abstratct, suatu publikasi abstrak dan indeks literature

kimia, ada sekitar 30 juta senyawa organic. Masing masing senyawa tersebut
memiliki sifat sifat fisik seperti titik didih dan titik leleh, dan masing masing senyawa
tersebut memiiki aktivitas kimia.
Para ahli kimia telah mempelajari senyawa senyawa tersebut selama
bertahun tahun dan mengklasifikasikan dalam beberapa kelompok berdasarkan
keunikan dari struktur senyawanya dan anggota dari kelompok tersebut memiliki
seringkali memiliki kemiripan sifat kimia. Dengan kata lain, ke 30 juta senyawa
tersebut dapat dikelompokkan lebih sederhana sehingga kimia lebih mudah untuk
dipahami.

MENGAPA BAB INI

Alkana merupakan senyawa yang relative tidak reaktif, namun senyawa ini dapat
dijadikan kendaraan untuk memperkenalkan beberapa gagasan penting> Dalam bab
ini kita akan membahas konsep dasar penamaan senyawa organic, aspek molekul
secara 3D dan pemahaman kimia organic dalam sestem kehidupan.

3.1 Gugus Fungsi

Keunikan suatu struktur memungkinkan untuk mengklasifikasikan senyawa organik
dalam suatu kelompok berdasarkan gugus fungsi.Gugus fungsi merupakan suatu
susunan atom yang mencirikan sifat kimia setiap molekul.Contoh, senyawa etilen,
suatu hormone tanaman, yang menyebabkan buah menjadi matang dengan
senyawa methene, senyawa yang lebih kompleks. Kedua senyawa memiliki ikatan
rangkap C-C Contoh ini bersifat umum: sifat kimia setiap molekul senyawa organic
ditentukan dari gugus fungsinya tampa memperhitungkan kompleksitas ataupun
ukuran dari molekulnya. (Gambar 3.1).
Perhatikan Tabel 3.1, Nampak berbagai bentuk umum gugus fungsi dan contoh
senyawa sederhananya. Beberapa gugus fungsi hanya memiliki ikata C-C rangkap dua
dan tiga; lainnya memiliki atom halogen; da nada yang mengandung oksigen,
nitrogen dan sufur. Sebagian kimia yang akan anda pelajari merukan senyawa kimia
dengan gugus fungsi tersebut.

Gugus Fungsi dengan Ikatan Rangkap

Alkena, Alkuna dan Arena (senyawa aromatic) semua memiliki ikatan rangkap
karbon.Alkena memiliki ikaran rapkap dua, alkuna memiliki ikatan rangkap tiga dan
arena memiliki ikatan rangkap dan tunggal dalam cincin lingkar enam. Karena
senyawa tersebut memiliki kemiripan , senyawa senyawa tersebut juga memiliki
kesamaan sifat kimia.

Gugus Fungsi dengan Ikatan tunggal Karbon terhadap Atom Elektronegatip.Alkil

Halida (haloalkan), alcohol, ester, amina, thiol, sulfide dan disulfide memiliki ikatan
tunggal dengan atom atom elektronegatip seperti halogen, oksigen, atau sulfur. Alkil
halide memiliki atom karbon yang berikatan dengan pada senyawa halogen(-X),
Alkohol memiliki atom karbon yang berikatan dengan oksigen dari gugus hidrol (-
OH). Ether memiliki dua atom karbon yang mengikat satu atom oksigen yang sama.
Organophosphate memiliki atom karbon yang berikatan dengan gugus phosphate (-
OPO32-) Amina memiliki atom karbon yang berikatan dengan nitrogen, thiol memiliki
ikatan satu atom karbon dengan gugus –SH. Sulfida memiliki dua atom karbon yang
mengikat satu atom sulfur yang sama. Secara keseluruhan ikatan tersebut bersifat
polar. Karbon memiliki muatan + dan atom elektronegatip bermuatan -
Gugus Fungsi denganikatan rangkap C=O (karbonil)

Tabel 3.1 Struktur Beberapa Gugus fungsi Umum

Latihan 3.1
Latihan 3.2

3.2 ALKANA DAN ISOMER ALKANA

Sebelum memulai kajian mengenai perbedaan gugus fungsi, sebaiknya melihat
kelompok senyawa yang paling sederhana – Alkana- untuk mengembangkan
beberapa gagasan umum yang berlaku untuk semua kelompok gugus fungsi. Kita
membahas bahwa ikatan  C-C senyawa etana merupakan overlap orbital karbon
sp3. Jika kita membayangkan dapat menggabungkan beberapa ikatan C-C menjadi 3,
4, 5 atau lebih, maka akan didapat kelompok molekul yang dikenal dengan alkana.

Alkana seringkali dinyatakan sebagai hidrokarbon jenuh.Hidrokarbon karena

molekul hanya mengandung karbon dan hydrogen; Jenuh karena molekul hanya
memiliki ikatan C-C dan C-H sehingga hanya mengandung jumlah maksimum
hydrogen yang memungkinkan perkarbonnya.Alkana memiliki formula C nH2n+2
dimana n merupakan bilangan interger.Alkana kadang kala juga dinyatakan sebagai
senyawa aliphatic. Suatu nama yang diperoleh dari aleiphas (Greek) berarti lemak.
Kita akan bahas di bab terpisah.
 Perhatikan bagaimana C dan H bergabung membentuk senyawa alkane.
UNtuk satu karbon dan empat atom H, hanya satu struktur yang dimungkinkan: CH4
metana. Hal yang sama, hanya ada satu kombinasi dari dua atom C dengan enam
atom H (etana:CH3CH3) dan juga hanya ada satu kombinasi untuk tiga atom C dengan
8 atom H (propane, CH3CH2CH3). Tetapi jika kombinasi jumlah atom C diperbesar
maka akan di dapat lebih dari satu struktur. Misalnya untuk formula C4H10 akan
didapat dua senyawa berbeda. Semua atom karbon tersesun sebagai rantai lurus
(butane) atau sebagai rantai bercabang (isobutana). Hal yang sama untuk molekul
C5H12 ataupun molekul yang lebih besar.

Senyawa senyawa seperti butane dan pentane disebut alkane rantai lurus (straight-
chain), atau normal (n) alkane. Sedangkan senyawa seperti 2-methylpropane
(isobutene), 2-methylbutane dan 2,2 dimethyl propane dimana rantai karbonnya
bercabang disebut alkane rantai cabang.
Tabel 3.2 Jumlah Isomer Alkana

Senyawa seperti dua molekul C4H10 dan tiga molekul C5H12 memiliki formula
yang sama tetapi berbeda dalam struktur disebut isomer. Dalam bahasa Greek
berarti isos + meros yang artinya “made of the same part”. Isomer merupakan
senyawa senyawa yang memiliki sejumlah jenis atom yang sama namun berbeda
dalam penyusunannya. Senyawa seperti butane dan isobutene dimana atom
atomnya tersususn secara berbeda disebut isomer konstitusional.Pada Tabel 3.2
terlihat peningkatan jumlah isomer alkane secara drastis dengan bertambahnya
jumlah atom karbon.
Isomer konstitusional tidak terbatas pada alkane-hal ini dapat terjadi untuk
merbagai jenis senyawa organic.Isomer konstitusional mungkin memiliki kerangka
yang berbeda (seperti isobutane dan butane), perbedaan pada gugus fungsi (etanol
dan dimetil eter), perbedaan posisi sepanjang rantai karbon (isopropylamine dan
propylamine).Perlu di ingat bahwa isomer konstitusional selalu senyawa yang
berbeda dengan sifat yang berbeda , tetapi memiliki formula molekul sama.
 Suatu senyawa alkane dapat digambarkan secara random dalam berbagai
cara. Contoh senyawa butane yang memiliki empat karbon dapat digambarkan
seperti pada Gambar 3.2.Namun penulisan struktur tersebut tidak menyatakan
bentuk geometri 3D, struktur tersebut hanya menyatakan hubungan antara atom.
Sedangkan dalam aplikasinya kita jarang menuliskan semua hubungan ikatan
penulisan yang biasa dilakukan CH3CH2CH2CH3 atau CH3(CH2)2CH3. Atau dalam bentuk
yang lebih sederhana n-C4H10, dimana n menyatakan normal (rantai lurus) butane.

Gambar 3.2.Beberapa bentuk dari butane C4H10. Molekul pada dasarnya samatanpa
melihat bagaimana struktur digambarkan struktur tersebut hanya menyatakan
butane memiliki 4 rantai karbon dan tdak nyatakan geometri secara spesifik.

Alkana rantai lurus diberi nama sesuai dengan jumlah atom karbon nya seperti
terlihat pada Tabel 3.3. Terkecuali untuk senyawa dengan C1 hingga C4, metana,
etana propane dan butane yang mendapatkan nama berdasarkan sejarah
penemuannya. Senyawa alkane diberinama berdasarkan bilangan Greek. Akhiran
(suffix) –ane ditambahkan pada nama molekul menjadi alkane. Maka, pentane
merupakan aklana dengan 5 karbon.

Tanel 3.3 Penamaan Alkana Rantai lurus

Contoh Latihan 3.1

Mengambarkan Struktur Isomer
Tuliskan struktur dari dua isomer senyawa dengan formula C2H7N

Strategi
Karbon memiliki 4 ikatan, nitrogen 3 ikatan dan hydrogen 1 ikatan. Pertama tuliskan
atom karbon kemudian coba menghubungkan dengan kemungkinan kombinasinya.

Solusi

Latihan 3.4Gambarkan struktur 5 isomer dari C6H14

Latihan 3.5

Latihan 3.6

3.3 Gugus Alkil

Jika anda membayangkan dapat mengurangi atom H pada senyawa alkane, struktur
parsial yang tersisa disebut gugus alkil. Gugus alkil tidak setabil dan merupakan
bentuk penyederhanaan dari molekul besar. Gugus diberinama dengan cara
menggantikan akhiran–ena menjadi –yl. Contoh methane(CH4) menjadi menjadi
methyl (-CH3)

Tabel 3.4 Beberapa gugus Alkil Rantai Lurus

Gugus alkil rantai lurus dihasilkan dari penghilangan atom hydrogen pada bagian
akhir rantai karbon, gugus alkil bercabang dihasilkan dari penghilangan atom
hydrogen pada bagian dalam rantai.Kemungkinan pembentukan alkil dari 3 atom
karbon dan 4 atom karbon dapat terlihat pada Gambar 3.3.

Gambar 3.3 Gugus Alkil dari Alkana Rantai Lurus

Pemahaman lebih lanjut penamaan alkil adalah awalan sec untuk alkil sekunder, tert
untuk alkil tersier digunakan seperti pada contoh alkil C4 (Gambar 3.3).Ada empat
kemungkinan primer (1o), sekunder (2o), tersier (3o) dan kuatener (4o).

Simbol R digunakan dalam kimia organic untuk menyatakan generalisasi gugus

organic.Gugus R dapat berupa methyl, ethyl, propyl dll.Anda juga dapat
menggambarkan R sebagai bagian molekul yang mungkin bisa dituliskan lebih
sederhana.

Batasan primer, sekunder, tersier dan quartener secara rutin digunakan dalam kimia
organic, dan menyatakan karakteristik tertentu lainnya.Misal, asam sitrat merupakan
alcohol tersier.Kita dapat artikan bahwa adanya gugus alcohol yang terikat pada
karbon yang juga mengikat 3 karbon lainnya.

Sebagai informasi tambahan, kita juga dapat mengatakan tentang atom hydrogen
yang merupakan hydrogen primer, sekunder, atau tersier.Atom atom hydrogen
primer berikatan pada atom karbon primer (RCH3).Atom hydrogen sekunder
berikatan pada atom karbon sekunder (R2CH2).Atom hydrogen tersier terikat pada
karbon tersier (R3CH).Sudah tentu tidak ada atom hydrogen quartener.
3.4 PENAMAAN ALKANA
Pada awalnya ketika hanya beberapa senyawa organic murni dikenal,
senyawa senyawa baru diberi nama sesuai dengan penemuannya. Sehingga Urea
(CH4N2O) diberinama tersebut karena awalnya diperoleh dari urine; morphine
(C17H19NO3) merupakan analgesic (penghilang rasa sakit) diberi nama Morpheus,
Dewa mimpi bangsa Greek) Asam barbiturate diambil dari nama teman (Barbara)
sang penemunya dll.
Ketika perkembangan ilmu organic berjalan lambat di abad 19 kebutuhan
akan penamaan senyawa tidak menjadi perhatian. Namun pada saat ini kita
menggunakan nomenklatur berdasarkan Internatiol Union Pure and Applied
Chemistry (IUPAC)
Penamaan kimia dalam system IUPAC umum terdiri dari 4 bagian yaitu
prefix,locant, parent dan suffix . Prefix merupakan spesifikasi lokasi dan identitas
berbagai gugus subtituen dalam molekul, locant memberikan lokasi pada gugus
fungsi utama, parent merupakan baian utama dari molekul dan menyatakan jumlah
atom karbon utama pada molekul dan suffix merupakan identitas gugus fungsi
utama.

Tahap 1. Menemukan Hidrokarbon Utama (parent)

a) Tentukan rantai karbon terpanjang dalam molekul, dan gunakan untuk nama
rantai sebagai nama utama (parent name)
 b) Jika ada dua panjang rantai yang sama, pilih yang memiliki titik cabang
terbanyak sebagai rantai utama (parent)

Tahap 2. Penomeran atom pada rantai utama

c) Mulai penomeran dari cabang pertama yang terdekat, beri nomer masing
masing atom sebagai rantai utama

Pada contoh di atas cabang pertama terjadi pada C3 untuk system penamaan
yang sesuai bukan pada C4

Jika ada cabang yang memiliki jarak yang sama dalam rantai utama , mulai
penomeranan dari cabang kedua yang terdekat
Tahap 3 Tentukan jumlah subtituen
(a) Tentukan nomer lokasi untuk masing masing subtituen sesuai dengan posisi
nomer rantai utamanya.

(b) Jika ada dua subtituen pada nomer karbon yang sama, berikan keduanya nomer
yang sama.

Tahap 4. Tuliskan namadalam satu rangkaian kata

Gunakan tanda garis kecil (hyphen) untuk membedakan prefixes, dan gunakan koma
untuk memisahkan angka. Jika ada dua atau lebih perbedaan subtituen pada
kerangka utama tentukan urutannya berdasarkan urutan abjad. Jika ada dua atau
lebih subtituen yang sama gunakan awalan di-, tri-, tetra- dst. Namun jangan
gunakan hal ini untuk abjad. Contoh penamaan secara lengkap dapat dilihat berikut
ini:
Tahap 5. Penamaan Senyawa kompleks
Dalam keadaan tertentu penamaan senyawa kompleks membutuhkan tahap ke 5.
Hal ini biasanya terjadi bila rantai cabang memiliki sub cabang. Sebagai contoh untuk
senyawa dibawah ini, Subtituen pada C6 memiliki tiga rantai karbon dengan methyl
sebagai sub cabang. Untuk memberikan nama secara lengkap, subtituen yang
kompleks harus diberinama terlebih dahulu

Dimulai dari penomeran subtituen yang bercabang, dan mengindentifikasi sebagai

gugus -2 methylpropyl. Subtituen kemudian disusun secara abjad dan diberi tanda
kurung untuk penman seluruh molekul.

Contoh lain:

Untuk alasan historis, penamaan beberapa rantai cabang alki sederhana tetap
dipertahankan menggunakan nama umum.

1. Gugus Alkil 3 Karbon

2. Gugus Alkil 4 Karbon

3. Gugus Alkil 5 Karbon

Nama umum dari alkil sederhana tersebut seringkali di jumpai pada penamaan
IUPAC sehingga sangat dimungkinkan untuk digunakan.Sehingga untuk senyawa
berikut dapat diberinama 4-(1-methylethyl) heptan atau 4-isopropyl heptan. Tidak
ada pilihan untuk kedua nama tersebut tapi setidaknya mana yang lebih mudah
untuk diingat.

Pada penulisan nama alkane, tidak adanya tanda (-) diawalan iso- karena dianggap
sebagai bagian dari nama gugus alkil untuk tujuan pengurutan secara abjad tetapi
berbeda untuk tanda (-) pada awalan sec-, dan tert-. Sehingga isopropyl dan iso butyl
dalam urutan abjad adalah i, sedangkan sec-butyl dan tert-butyl ada pada urutan b.

CONTOH LATIHAN 3.2

Latihan Penamaan Alkana
Tentukan nama struktur alkane dibawah ini sesuai ketentuan IUPAC

Strategi
Tentukan rantai terpanang dalam molekul, dan gunakan sebagai nama rantai utama.
Molekul ini memiliki rantai karbon C8-oktane- dengan dua gugus subtituen methyl
pada posisi C2 dan C6.
Solusi

CONTOH LATIHAN 3.3

Merubah Nama kimia menjadi Struktur
Gambarkan Struktur 3-isopropyl-2-methylhexane

Strategi
Ada cara lain dari contoh latihan 3.2. Lihat rantai utama (hexane) dan gambarkan
struktur karbonnya.

Selanjutnya, tentukan subtituen(3-isoproyl dan 2-methyl), dan tempatkan pada

posisi karbon yang sesuai.

Tahap akhir tambahkan atom H untuk melengkapi struktur

Solusi

Latihan 3.11
Latihan 3.12

Latihan 3.13

Latihan 3.14

3.5 Sifat Sifat Alkana

Alkana kadang kala disebut paraffin, kata yang asalnya dari Latin parum affinis yang
artinya afinitas rendah. Batasan ini menyatakan sifat dari alkane yang
memperlihatkan afinitas kimianya kecil terhadap senyawa lain dan secara kimia
bersifat inert terhadap umumnya bahan kimia di Lab. Senyawa alkana juga relative
inert secara biologi dan tidak umum terlibat dalam system kehidupan. Namun Alkana
bereaksi dengan oksigen, halogen, dan beberap senyawa pada kondisi yang sesuai.
Alkane bereaksi dengan oksigen selama proses pembakaran dalam mesin
atau tanur bila digunakan sebagai bahan bakar. Karbon dioksida dan air dihasilkan
sebagai produk reaksi, dan juga melepas energy yang besar. Sebagai contoh, metana
(gas alam) bereaksi dengan oksigen dengan reaksi sbb:

Alkana bereaksi dengan gas klor (Cl 2) bila campuran keduanya diiradiasi dengan
cahaya UV (dinyatakan dengan hv).
Bergantung pada jumlah relative dari kedua reaktan pada waktu tertentu, subtitusi
secara berurutan dari atom hydrogen alkane dengan klorida terjadi, hingga
terbentuk produk klorid. Metana contohnya bereaksi dengan gas Cl2 menghasilkan
CHCl3, CH2Cl2,CH3Cl, dan CCl4.
 Alkana memperlihatkan peningkatan secara teratur dalam hal titik didih dan
titik leleh bila berat molekulnya meningkat (Gambar 3.4), dikarenakan pengaruh
adanya gaya disperse yang rendah antar molekul. (subBab 2.3). Hanya bila ada
energy yang sesuai menyebabkan gaya tersebut menjadikan padatan melelh atau
cairan mendidih. Sebagai mana yang anda harapkan, gaya dipersi meningkat dengan
meningkatnya ukuran molekul, khususnya untuk titik leleh dan titik didih yang tinggi
pada alkane molekul besar.

Gambar 3.4 plot antara jumlah atom karbon terhadap nilai titik leleh dan titik didih.

Hal yang menarik lainnya dari alkane adalah peningkatan cabang menurunkan titik
didih alkane. Sehingga pentane yang tidak memiliki cabang mendidih pada 36.1 oC,
isopentane (2-methylbutane) yang miliki satu cabang mendidih pada 27.85 oC, dan
neopentan (2,2-dimethylpropane) yang memiliki dua cabang mendidih pada 9.5 oC.
Hal yang samajuga pada octane mendidih pada 125.7 oC, sedangkan isooctane
mendidih pada 99.3oC.Rantai cabang pada alkane menurunkan titik didih karena
bentuknya yang lebih sphericaldibanding rantai lurus, memiliki permukaan yang
lebih kecil sehingga konsekuensinya memiliki gaya disperse yang lebih kecil

3.6 Konformasi Etana

Sampai saat ini kita telah membahas setruktur secara 2D dan memahami
beberapa konsekuensinya dari susunan yang terbentuk.Sekarang saatnya kita
melihat molekul secara 3D.Stereokimia merupakan salah satu cabang ilmu kimia
yang berkaitan dengan aspek 3D molekul.Memahami struktur molekul secara 3D
seringkali sangat penting untuk menentukan sifat dan interaksinya pada system
biologi.
Kita ketahui pada pembahasan sebelumnya bahwa (sec 1.5) bahwa ikatan 
merupakan silender simetris dengan kata lain perpotongan antara ikatan C-C seperti
suatu lingkaran. Karena bentuknya yang silinder simetris maka rotasi pada ikatan
untuk molekul rantai terbuka dimungkinkan.Contoh pada Etana, rotasi pada ikatan
C-C terjadi relative bebas. Secara terus menerus mengalami perubahan seperti
terlihat pada Gambar 3.5

Gambar 3.5 Ikatan tunggal C-C pada Etana dapat mengalami rotasi karena ikatan
sigma () simetri silinder.

Perbedaan susunan atom atom dalam molekul sebagai akibat rotasi ikatan disebut
konformasi, dan molekul yang memiliki perbedaan susunan tersebut disebut isomer
konformationatau conformer.Berbeda dengan isomer konstitusional, conformer
tidak dapat diisolasi karena molekul molekul tersebut berubah dari satu bentuk
kebentuk lainnya dengan cepat.
Penggambaran isomer konformasi dapat dilakukan dengan dua cara seperti
terlihat pada Gambar 3.6. Penggambaran secara sawhorse memperlihatkan semua
ikatan C-H.Sedangkan pengambaran Newman merupakan bentuk proyeksi ikatan C-C
dan dua atom C dinyatakan sebagai bentuk lingkaran. Selanjutnya ikatan karbon
pada bagian depan dinyatakan dalam bentuk garis dari H ke pusat lingkaran.
Sedangkan ikatan pada karbon bagian belakang penulisan garis hanya sampai pada
ujung/batas lingkaran.

Gambar 3.6Penggambaran struktur etana dengan cara sawhorse (tampak samping)

dan Proyeksi Newman (tampak depan).
Selain apa yang udah kita katakan, kenyataannya kita tidak melihat rotasi bebas dari
Ethane. Hal eksperimen memperlihatkan bahwa ada penghalang kecil (12kJ/mol; 2.9
kcal/mol) untuk melakukan rotasi bebas dan beberapa conformer lebih stabil
dibanding yang lain. Energi terendah dari conformer yang paling stabil, yang dicapai
oleh salah satu bentuknya bila ke enam ikatan C-H saling menjauhi satu sama lain-
staggered. Energi tertinggi, conformer tidak stabil, tercapai bila ke enam ikat C-H
saling mendekat-eclipsed. Dalam keadaan biasanya diperkirakan 99% ethane berada
pada bentuk staggered dan sisanya dalam bentuk eclipsed (1%).

Energi extra sebesar 12kJ/mol yang ada pada ethane dalam bentuk conformer eclips
disebut torsional strain (tegangan torsi). Hal ini disebabkan oleh karena factor
interaksi orbital ikatan antara C-H pada suatu karbon dengan orbital anti ikatan pada
karbon sebelahnya, yang menstabilkan bentuk conformer staggered relative
terhadap conformer eclipsed. Karena total tegangan 12kJ/mol hasil dari interaksi 3
H-H eclipsed yang sebanding, maka kita dapat menentukan nilai rata rata untuk
masing masing interaksi sebesar 4.0 kJ/mol (1.0 kcal/mol). Penghalang pada rotasi
yang dihasilkan dapat digambarkan pada grafik Energi potensial vs derajat rotasi
dimana sudut antara ikatan C-H pada bagian depan dan belakang dapat diputar dari
0o – 360o. Energi minimum dapat terjadi pada konformasi staggered dan energy
maksimum terjadi pada konformasi eclipsed seperti pada gambar 3.7.

Gambar 3.7 Grafik energy potensial vs rotasi ikatan pada Etana. Konformer
straggered memiliki energy 12kJ/mol lebih rendah dibandingkan conformer eclipsed.
3.7 Konformasi Alkana lainnya
Propana, dengan 3 atom C, juga memiliki torsional barrier sehingga menghasilkan
menghambat rotasi disekitar ikatan C-C. Penghalang sedikit lebih besar pada
propane dibanding etana sekitar 14kJ/mol (3.4 kcal/mol) dibandingkan dengan 12
kJ/mol.
Konformer eclipsed memiliki tiga interaksi, dua etanan dengan jenis interaksi
Hidrogen-Hidrogen dan satu tambahan interaksi Hidrogen Methyl. Karena masing
masing interaksi eclips H ↔ H sama halnya seperti etana sehingga memiliki energy
sebesar 4.0 kJ/mol, kita dapat menghitung nilai nya 14-(2x4)= 6 kJ/mol (1.4 kcal
/mol) untuk interaksi eclips H↔CH3 (Gambar 3.8)

Gambar 3.8 Proyeksi Newman propan memperlihatkan konformasi posisi staggered

dan eclipsed. Bentuk staggered memiliki energy lebih rendah 14 kJ/mol.

Situasi konformasi menjadi lebih rumit untuk molekul alkane yang lebih besar karena
karena tidak semua konformasi staggered memiliki energy yang sama dan juga tidak
semua konformasi eclipsed memiliki energy yang sama. Untuk butane misalnya
susunan energy terendah, disebut anti konformasi, untuk posisi gugus methyl
berada pada posisi terjauh (180o). Namunketika rotasi terjadi antara C2 dan C3,
posisi eclipsed tercapai pada keadaan dua interaksi CH3↔H dan satu interaksi
H↔H. Dengan menggunakan pendekatan dari hasil pengukuran nilai energy pada
etana dan propane, konformasi eclipsed ini memiliki tegangan lebih besar
dibandingkan posisi anti konformasi berdasarkan perhitungan 2x 6.0 kJ/mol + 4.0
kJ/mol (dua interaksiCH3↔H ditambah satu interaksi H↔H) didapat 16kJ/mol (3.8
kcal/mol).
 Ketika rotasi terus berlangsung, energy minimum tercapai pada konformasi
staggered dimana gugus methyl pada posisi 60 o. dan disebut sebagai konformasi
gauche. Posisi ini memiliki energy 3.8 kJ/mol (0.9 kcal/mol) lebih tinggi dari pada
konformasi anti walaupun tidak memiliki interaksi eclipsed. Perbedaan ini terjadi
karena atom hydrogen pada gugus methyl saling mendekat satu sama lain dalam
konformasi gauche, menghasilkan apa yang dikenal dengan steric strain.

Tegangan steric atau ruang merupakan interaksi putaran yang terjadi bila atom
dipaksa untuk berdekatan satu dengan lainnya hingga batas memungkinkan dari jari
jari atom (atomic radii). Hal ini merupakan hasil dari upaya memaksa dua atom
menempati ruang yang sama.

Saat sudut dihedral antara gugus metil mendekati 0o, energy maksimum akan
tercapai pada posisi konformasi eclipsed kedua. Karena gugus methyl dipaksa
mendekat satu sama lain bila dibanding dengan konformasi gauche, maka muncul
tegangan torsional dan tegangan steric. Total energy yang ada diperkirakan menjadi
19 kJ/mol (4.5 kcal/mol), sehingga memungkinkan untuk menghitung interaksi
eclipsed CH3↔CH3 sebesar 11 kJ/mol (2.6 kcal/mol):

Setelah kembali ke posisi 0o, rotasi menjadi bayangan cermin seperti apa yang telah
kita lihat: bentuk lain dari konformasi gauce dicapai, bentuk lain konformasi eclipsed,
dan akhirnya kembali lahi ke konformasi anti seperti terlihat pada plot energy
potensial vs rotasi ikatan C2-C3 pada Gambar 3.9.
Tabel 3.5 Energi cost untuk interaksi pada Konformasi Alkana

Prinsip yang samapada butane dapat dikembangkan untuk pentane, heksana

dan molekul alkane yang lebih besar. Konformasi yang paling disukai untuk alkane
memiliki ikatan C-C dalam susunan staggered, dimana subtituen yang berukuran
besar tersusun pada posisi anti satu dengan lainnya. Secara umum struktur alkane
dapat dilihat pada Gambar 3.10
Gambar 3.10 Konformasi paling stabil alkane (dekana) semua subtituen tersusun
secara staggered dan ikatan C-C tersusun dalam bentuk anti.

Poin terakhir yang menyatakan bahwa salah satu bentuk konformasi “paling
stabil” dibanding bentuk lainnya tidak diartikan bahwa molekul mengadopsi dan
mempertahankan bentuk tersebut.Pada temperature ruang rotasi diantara ikatan
sigma terjadi secara cepat sehingga semua bentuk tersebut mencapai
kesetimbangan.Secara sederhana dikatakan porsi terbesar berada pada bentuk yang
paling stabil dibanding yang kurang stabil.

CONTOH LATIHAN 3.4

Penggambaran Proyeksi Newman
Melihat dari ikatan C1-C2 dari 1-chloropropane, gambarkan proyeksi Newman untuk
konformasi yang paling stabil dan paling kurang stabil

Strategi
Bentuk konformasi paling stabil untuk alkane tersubtitusi umumnya adalah bentuk
staggered yang mana gugus terbesar memiliki hubungan konformasi. Sedangkan
yang paling kurang stabil adalah bentuk eclipsed yang mana gugus terbesar ssaling
mendekati.

Solusi

Latihan 3.15
Latihan 3.16

Latihan 3.17

Latihan 3.18
Zaman petroleum dimulai Agustus 1859, ketika sumur minyak dunia pertama di
dapat dekat Titusville, Pensilvania.Minyak bumi didestilasi menjadi beberapa fraksi
sesuai titik didihnya, namun ini merupakan jenis kerosin (minyak tanah atau minyak
lampu) bukan gasoline.Singkatnya hal tersebut cepat terkenal, dan masyarakat
membutuhkan penerangan selain sumber lilin.Gasoline sangat mudah menguap bila
digunakan untuk penerangan lampu dan awalnya nayanya dianggap sebagai
limbah.Namun dunia cepat berubah dan sekarang gasoline lebih dikenal
dibandingkan minyak lampu karena memiliki nilai jual.
Pengolahan petroleum dimulai dengan destilasi fraksinasi minyak bumi
menjadi tiga utama sesuai dengan titik didih (Td): Straight-run gasoline (Td 30-200
o
C), kerosine (Td. 175-300 oC), dan heating oil, atau minyak diesel (Td. 275- 400 oC).
Hasil detilasi lebih lanjut menggunakan tekanan rendah menghasilkan meinyak
pelumas dan wax serta residu aspalt. Destilasi minyak bumi hanya merupakan tahap
pertama untuk menghasilkan gasoline. Straight-run gasoline masih kurang baik untuk
bahan bakar kendaraan karena engine-knock yaitu pembakaran yang tidak terkontrol
saat mesin panas.
Oktan number menjadi ukuran bahan bakar untuk menyatakan sifat
antiknock. Hal ini telah diketahui sebelumnya bahwa rantai lurus hidrokarbon
menyebabkan engine knock dibandingkan senyawa HK rantai cabang. Heptana
merupakan bahan bakar yang buruk dan diberi nilai dasar nol, sedangkan 2,2,4-
trimethylpentane yang dikenal denga isooctane memiliki nilai 100.

Karena straight-run gasoline tidak terbakar dalam mesin secara baik, para ahli kimia
dibidang petroleum telah mengembangkan beberapa cara untuk menghasilkan
bahan bakar yang berkualitas. Salah satu metodanya adalah catalytic cracking, suatu
proses yang melibatkan kerosin dan menguraikannya (cracking) menjadi molekul
kecil bercabang untuk dapat digunakan sebagai bahan bakar kendaraan. Proses
lainnya dikenal dengan “reforming” yang digunakan untuk mengubah alkane C6-C8
menjadi senyawa aromatic seperti benzene dan toluene yang secara substansial
memiliki nilai oktan lebih tinggi dibandingkan alkane. Produk akhir bahan bakar yang
ada di tangki kendaraan anda memiliki komposisi 15% C4-C8 straight-run alkane,
25% samapai 40% C4-C10 alkana rantai cabang, 10% alkane siklik,10% alkena rantai
lurus dan siklik, dan 25% senyawa aromatic.