GUGUS FUNGSI DAN

TATA NAMA IUPAC

Hendri Faisal,S.Si,M.Si
PENDAHULUAN
 Gugus fungsional adalah gugus yang terdapat
dalam suatu senyawa organik yang berperan
pada analisa senyawa tersebut.
 Gugus fungsi juga menyatakan kedudukan
kereaktifan kimia dalam molekul.
PEMBAGIAN GUGUS FUNGSI
 Ikatan tidak jenuh : C=C (alkena),C≡C
(alkuna)

 Gugus Alkohol : R-OH (R= rantai C

alifatis, siklis dan aromatis)

 Hidrokarbon aromatis :

 Gugus Fenol : Ar-OH (Ar: rantai C

aromatis
 Gugus Karbonil : - Aldehid (RCOH)
- Keton (RCOR)
 Gugus Metoksi : -O-CH3, Etoksi : -O-C2H5
 Gugus Asam Karboksilat : R-COOH
 Gugus Amina : R-NH2
 Gugus Nitro : R-NO2
 Gugus Sulfon : R-SO2
 Gugus Alkoksi : R-O-R’
 Gugus Sulfonat : R-SO2-OH
ALKENA
 Alkena merupakan hidrokarbon tidak jenuh
yang mengandung sedikit satu ikatan rangkap
dua.
 Rumus umum : CnH2n
 Nama IUPAC beberapa senyawa alkena adalah
sebagai berikut :
CH3−CH=CH −CH3 CH3
But-2-ena l
CH3−CH − CH =CH2
CH3=CH−CH =CH2 3-Metil but-1-ena
Buta-1,3-diena
ALKUNA
 Alkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh
 Rumus umum : CnH2n-2
 Alkuna disebut juga asetilena (paling sedikit
satu ikatan karbon-karbon rangkap tiga)
 Nama IUPAC beberapa senyawa alkuna adalah
sebagai berikut :
CH≡CH−CH2 −CH3 CH3−C≡ C −CH3
But-1-una But-2-una
CH3-CH-C≡CH
l
CH3
2-Metil but-1-una
GUGUS ALKOHOL
 Senyawa-senyawa yang mengandung gugus
fungsional OH disebut alkohol.
 Alkohol dapat mengandung :
 1 gugus alkohol (alkohol monohidrat)
 2 gugus alkohol (alkohol dihidrat)
 3 gugus alkohol (alkohol trihidrat)
TATA NAMA ALKOHOL
HIDROKARBON AROMATIK
 Banyak hidrokarbon mengandung unit-unit
aromatik maupun alifatik dan disebut arena.
GUGUS FENOL
 Fenol adalah alkohol aromatik. Berikut ini adalah
beberapa contoh dengan nama IUPAC dan umum
GUGUS KARBONIL
 Aldehid dan keton disebut juga senyawa
karbonil asli. Keduanya mengandung sebuah
gugus karbonil (>C=O).
 Aldehid memiliki rumus umum R CHO
 Keton memiliki rumus umum R CO R
TATA NAMA
Aldehid disebut alkanal (IUPAC). Keton dikenal
sebagai Alkanon.
Aldehid
Keton
ETER
 Senyawa-senyawa yang mengandung unit
fungsional C-O-C disebut eter
Contoh :
 CH OCH = dimetil eter
3 3

 C2H5OC2H5 = dietil eter

 CH3OCH2CH3 = metil etil eter
Nama nama diatas adalah nama UMUM
TATA NAMA ETER
Nama IUPAC eter adalah alkoksi alkana. Rantai alkil
terpanjang membentuk bagian alkana.
ASAM KARBOKSILAT
 Senyawa yang mengandung gugus –COOH
disebut asam karboksilat
 Asam karboksilat dapat berupa alifatik atau
aromatik
 Beberapa asam karboksilat alifatik yang lebih
tinggi terdapat dalam lemak alami sebagai
ester gliserol sehingga disebut asam lemak
TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
 Pada sistem IUPAC disebut Asam Alkanoat
DERIVAT ASAM KARBOKSILAT
 Derivat fungsional asam karboksilat diperoleh
dengan cara mengganti OH asam dengan
sebuah gugus yang sesuai.
ASAM HALIDA (ASIL HALIDA)
 Rumus umumnya : RCOX
 Tatanama :
ANHIDRIDA ASAM
 Rumus umum :

 Tatanama
ESTER
 Rumus umum : R COOR
 Tatanama :
ASAM AMIDA
 Menurut nomenklatur IUPAC asam amida
disebut alkanamida
Contoh :
AMINA
 Amina adalah derivat amonia.
 Amina bisa memiliki gugus fungsi −NH2, =NH,
atau ≡N.
 Amina dengan 2 atom H terikat pada nitrogen
disebut amina 1o (primer). Amina dengan 1 atom
terikat pada nitrogen disebut amina 2o(sekunder)
 Pada amina tersier, atom nitrogen tidak memiliki
atom hidrogen dan terikat pada 3 gugus alkil/aril
TATANAMA
 Nama IUPAC : Alkanamina
 Contoh amina aromatik
Arilalkil amina (amina dengan rantai samping
Tersubtitusi)
Amina Campuran
Tata Nama Senyawa Organik
Persyaratan utama sistem tata nama adalah hanya
memberikan satu nama pada satu struktur atau suatu
struktur hanya mempunyai satu nama.
Tata nama yang lazim dipakai dalam ilmu kimia
terbagi 2:
1.Sistem Trivial
2.Sistem IUPAC
Sistem Trivial
Senyawa organik diberi nama berdasarkan sumber
dari mana senyawa tersebut berasal.
Tabel 1. Nama senyawa Sistem Trivial
SISTEM IUPAC
Dasar sistem adalah : Pemberian nama senyawa organik dengan melihat
senyawa tersebut sebagai turunan dari hidrokarbon rantai lurus.
Tabel 2. Nama senyawa hidrokarbon dengan gugus fungsi menurut
IUPAC
Aturan Penamaan Menurut IUPAC
1. Penentuan Rantai Paling Panjang
Pilih rantai yang mempunyai atom C paling panjang,
gunakan rantai tersebut sebagai struktur induk.
2. Pemilihan penomoran yang paling rendah
a) Jika rantai utama mempunyai cabang, tentukan
penomoran mulai dari yang paling dekat dengan
posisi cabang, sehingga cabang mempunyai nomor
paling rendah. Jika cabang lebih satu, jumlah nomor
posisi cabang-cabang yang dipakai adalah yang
paling kecil.
Contoh : Senyawa ini dapat diberi penomoran baik dari
kiri ke kanan ataupun dari kanan ke kiri :

Jumlah nomor posisi

cabang yang dipakai
adalah yang paling
rendah, sehingga
senyawa yang dipakai
adalah yang
jumlahnya 13, yaitu
dari kanan ke kiri.
b) Jika cabang yang berbeda terletak pada posisi yang
relatif sama dari rantai utama, yang mendapat
prioritas utama adalah cabang yang paling kecil.

Cabang metil dan etil terletak pada posisi yang sama,

metil lebih kecil sehingga penamaan yang dipakai
adalah penamaan I. Jika penamaan berdasarkan
alfabet , maka yang dipakai adalah penamaan II
c) Jika beberapa gugus alkil identik menempati posisi
mulai dari cabang bernomor kecil sampai ke posisi
akhir, maka yang dipakai adalah jumlah nomor
posisi cabang yang paling kecil.

Yang dipakai adalah penamaan II, karena jumlah

nomor posisi cabangnya terkecil.
d) Jika cabang bukan alkil, penomoran yang paling
kecil diberikan sesuai urutan alfabetik.

Penamaan yang dipakai adalah penamaan I karena

nomor terkecil diberikan pada urutan alfabet yang
lebih awal.
3. Penomoran Gugus Fungsi
Jika suatu senyawa mengandung gugus fungsi, maka
prioritas nomor yang terendah diberikan untuk gugus
fungsi dan tidak untuk cabang yang lain.
Apabila ada lebih dari satu gugus fungsi maka urutan
prioritasnya adalah sbb:
i. Asam vi. alkohol
ii. Derivat asam vii. Amina
(kecuali nitril) viii. Eter
iii. Aldehida ix. Olefin
iv. Nitril x. Asetilena
v. Keton
Contoh :
Senyawa berikut mempunyai subtituen metil dan gugus
alkohol.

Yang dipakai adalah penamaan II karena nomor posisi

gugus alkohol paling kecil.
4. Bila terdapat lebih dari satu gugus alkil yang sama,
tambahkan awalan di,tri,tetra ,dst untuk menunjukkan
banyaknya cabang serta cantumkan nomor posisi setiap
cabang.

5. Bila terdapat beberapa subtituen alkil yang berbeda,

pemberian nama berdasarkan huruf alfabetik
Penamaan Alisiklik (Alifatik Siklik)
1. Hidrokarbon monosiklik diberi nama sesuai
hidrokarbon jenuh rantai terbuka ditambah awalan
siklo.
2. Jika hidrokarbon siklik bersifat tidak jenuh, maka
penamaannya :
3. Pada senyawa siklik yang mempunyai gugus fungsi,
gugus fungsinya diberi prioritas utama dengan
nomor terendah, kemudian cabang lain diupayakan
pada posisi dengan nomor yang kecil.

4. Jika terdapat lebih dari satu gugus fungsi,,maka

diurutkan sesuai prioritas.
5. Jika senyawa siklik terikat pada rantai hidrokarbon
yang mempunyai lebih dari satu cabang, maka atom
C yang mengikat cabang siklik diberi nomor paling
kecil.

2-metil -1-siklopentil-3-butanol
Hidrokarbon siklik yang mempunyai dua cincin dan dua
atau lebih atom karbon sebagai penghubung diberi awalan
bisiklo-, diikuti dengan nama hidrokarbon dari rantai
terbuka (alkana) dengan memasukkan jumlah total dari
atom karbonnya.

bisiklo[2,2,1]heptana

Contoh :

bisiklo[2,1,0] pentana bisiklo[4,1,0]heptana bisiklo[3,2,1] oktana

Tata Nama Senyawa Aromatik
1. Penamaan menurut sistem trivial untuk beberapa
senyawa turunan benzena sudah sangat dikenal
daripada sistem IUPAC
2. Jika molekulnya besar dan kompleks dan terikat
pada cincin benzen, penamaan mengikuti
hidrokarbon, dimana benzen menjadi salah satu
cabang dari hidrokarbon.
Jika cabang benzen lebih dari satu maka :
Bis = 2 inti benzena
Tris = 3 inti benzena
Tetrakis = 4 inti benzena
Pentakis = 5 inti benzena
Contoh :

1,1, dibromo-3,3,-bis-(p-bromo fenil) butana

4. Jika terdapat lebih dari satu cabang terikat pada
benzen, maka penamaannya adalah :
Posisi 1:2 disebut orto
Posisi 1:3 disebut meta
Posisi 1:4 disebut para
5. Jika benzena mengikat gugus fungsi, maka
penamaannya adalah dengan menggunakan aril
diikuti dengan gugus fungsinya.
 SEKIAN
TERIMA KASIH