MAKALAH KIMIA KOMPUTASI TERAPAN

PENETAPAN SPEKTRA IR SENYAWA ALKANAL (C1 C10) MENGGUNAKAN SIMULASI MOLEKULAR GAUSSIAN VIEW

OLEH: ROSITA DWI IKA FITRIANI JULI PALUPI ANITA FLORIDA TANIK RAHMAWATI DEWI NI NYOMAN PURWANI 081214253006 081214253007 081214253008 081214253009 081214253010

UNIVERSITAS AIRLANGGA FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI 2013

1.

TUJUAN PERCOBAAN Untuk mengetahui spektra IR dari senyawa alkanal khususnya C1-C10 Dapat membedakan spektra IR alkanal berdasarkan teori dan hasil percobaan menggunakan software komputasi Gausian. Dapat mengetahui jenis-jenis vibrasi yang terdapat dalam molekul-molekul alkanal khususnya C1-C10

2. a.

DASAR TEORI Alkanal (Aldehid) Aldehida adalah senyawa hidrokarbon yang satu atom H nya diganti dengan gugus

aldehida pada ujung rantai atom C. Rumus

Contoh Rumus CH3 CH = O CH3 CH2 CH = O CH3 CH2 CH2 CH = O 2.1.1 Sifat-sifat Aldehida a) Sifat Fisika Suku pertama (metanal) pada suhu kamar berwujud gasyang berbau rangsang, sedangkan ranta alkanal yang lebih panjang berwujud cair Alkanal mempunyai bau yang harum, jika semakin panjang rantai C-nya Ikatan rangkap antara carbon dan oksigen merupakan karakteristik dari semua aldehid dan dikenal dengan gugus karbonil Nama Etanal Propanal Butanal

b) Sifat Kimia Aldehida lebih reaktif daripada alkohol dan alkana Dapat mengalami rekasi adisi Contoh : reaksi adisi hidrogen(hidrogenasi), reaksi reduksi, reaksi asam sianida Dapat mengalami reaksi oksidasi Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam Dapat mengalami reaksi polimerisasi 2.1.2 Pembuatan aldehid Pembuatan aldehid di laboratorium dilakukan melalui rekasi oksidasi alkohol primer dengan pereaksi yang bersifat oksidator. Pereaksi oksidator yang biasa digunakan adalah KMnO4 (pada kondisi basa) dan K2Cr2O7 (pada kondisi asam). Sedangkan pembuatan aldehid di industri dilakukan dengan : Mereaksikan/mengoksidasi alkohol primer RCH2OH RCOH + H2O Mereduksi asam karboksilat menggunakan katalis Cu/Ag Mereaksikan dengan hidrogen 2.1.3 Manfaat Aldehid a) Larutan formaldehid 37% dalam air (fomalin) digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium dan museum karena dapat membunuh germ dan desinfektan b) Formaldehida untuk membuat palstik termos set, damar buatan serta germisida dan disinfektisida c) Etanal atau asetaldehid sebagai bahan untuk karet atau damar buatan. Zat warna atau bahan organik yang penting, misalnya asam asetat, aseton dan etil asetat. b. Infra Red Spectroscopy (Spektroskopi Sinar Infra merah) Spektroskopi Inframerah (IR) memicu getaran molekul melalui penyinaran dengan sinar inframerah. Sebagian besar menyediakan informasi tentang ada atau tidak adanya gugus fungsional tertentu.

Setelah penyinaran dengan sinar inframerah, ikatan tertentu merespon dengan vibrasi cepat. Tanggapan ini dapat dideteksi dan diterjemahkan menjadi representasi visual yang disebut spektrum. Radiasi infra merah sebagian besar adalah energi termal. Ini menyebabkan getaran molekul kuat dalam ikatan kovalen, yang dapat dipandang sebagai dua massa, atau atom.

2.2.1 Mode Vibrasi Ikatan kovalen dapat bergetar dalam beberapa mode, termasuk streching, rocking, dan scissoring. Band-band yang paling berguna dalam spektrum inframerah sesuai dengan frekuensi peregangan, dan sebagian besar peneliti fokus pada hal tersebut.

2.2.2 Spectrum IR dalam Mode Absorbsi Spektrum IR pada dasarnya adalah plot frekuensi yang ditransmisikan (atau diserap) vs intensitas transmisi (atau penyerapan). Frekuensi muncul dalam sumbu x dalam satuan sentimeter terbalik (wavenumbers), dan intensitas yang diplot pada sumbu y dalam satuan persentase.

Band IR dapat diklasifikasikan sebagai kuat (s), menengah (m), atau lemah (w), tergantung pada intensitas relatifnya dalam spektrum inframerah. Sebuah band kuat meliputi sebagian dari sumbu y. Sebuah band menengah jatuh ke sekitar setengah dari sumbu y, dan band yang lemah jatuh ke sekitar sepertiga atau kurang dari sumbu y. Tidak semua ikatan kovalen menampilkan band dalam spektrum IR. hanya ikatan polar melakukannya. Ini disebut sebagai IR aktif. Intensitas band tergantung pada besarnya dipol Saat berhubungan dengan ikatan yang dimaksud: Ikatan sangat polar seperti gugus karbonil (C = O) menghasilkan band kuat. Ikatan polaritas menengah dan ikatan asimetris menghasilkan band media. Lemah ikatan polar dan ikatan simetris menghasilkan band lemah atau tidak dapat diamati.

Bentuk Band inframerah terdapat dalam berbagai bentuk. Dua yang paling umum yaitu sempit dan luas. Band sempit berbentuk tipis dan runcing, seperti belati, sedangkan Band luas; lebar lebar dan halus. Sebuah contoh khas dari sebuah band yang luas adalah pada ikatan OH, seperti yang ditemukan dalam alkohol dan asam karboksilat, seperti yang ditunjukkan di bawah ini.

2.2.3 Informasi diperoleh dari Spektra IR IR paling berguna dalam memberikan informasi tentang keberadaan atau adanya gugus fungsional tertentu. IR dapat memberikan sidik jari molekul yang dapat digunakan ketika membandingkan sampel. Jika dua sampel murni menampilkan spektrum IR yang sama bisa dikatakan bahwa keduanya adalah senyawa yang sama. IR tidak memberikan informasi rinci atau bukti rumus atau struktur molekuler. Ini memberikan informasi tentang fragmen molekul, kelompok fungsional khusus. Oleh karena itu lingkup IR sangat terbatas, dan harus digunakan bersama dengan teknik lain untuk memberikan gambaran yang lebih lengkap dari struktur molekul.

Rentang serapan khas IR untuk ikatan kovalen adalah 600 - 4000 cm -1. Grafik menunjukkan daerah spektrum di mana jenis ikatan berikut biasanya menyerap. Misalnya band tajam sekitar 2200-2400 cm-1 akan menunjukkan kemungkinan adanya C-N atau C-C tiga ikatan.

2.2.4 Spektrum IR Aldehid Senyawa karbonil mengandung C = O gugus fungsional. Di aldehida, gugus ini ada pada akhir dari rantai karbon. Akibatnya, karbon di C = O ikatan aldehida adalah juga terikat pada karbon lain dan hidrogen. Aldehid menunjukkan band kuat, menonjol, berbentuk saham sekitar 1710 - 1720 cm-1 (tepat di tengah-tengah spektrum). Band ini disebabkan oleh ikatan C = O sangat polar. Karena posisinya, bentuk, dan ukuran, sulit untuk lewatkan. Karena aldehida juga mengandung ikatan CH ke karbon sp2 dari ikatan C = O, juga menunjukkan sepasang band dengan kekuatan medium diposisikan sekitar 2700 dan 2800 cm-1. Berikut ini tampilan contoh spektrum aldehida.

Infrared (IR) dan Raman metode berbasis spektroskopi optik yang kuat untuk mendeteksi vibrasi dan rotasi mode molekul. Kedua spektrum IR dan Raman dapat digunakan untuk mengidentifikasi molekul yang tidak diketahui, menentukan konsentrasi, dan mempelajari kekuatan ikatan dalam molekul. Untuk tujuan mengidentifikasi, sebagian besar

spectrometers termasuk database spektrum IR / Raman (untuk molekul kecil), telah disusun database on-line. Meskipun keduanya mengukur vibrasi molekul, IR dan Raman adalah metode yang saling melengkapi karena dua alasan; memiliki aturan seleksi yang berbeda (yaitu, beberapa transisi hanya bisa dilihat di IR sedangkan yang lain di Raman) dan persyaratan untuk karakteristik fisik dari sampel yang berbeda. Karena pengembangan komputer modern, metode teoritis berdasarkan mekanika kuantum telah menjadi semakin meningkat dan menjadi alat penting di dunia kimia modern. Typically metode ini didasarkan pada pemecahan dari waktu-bebas Schr odinger untuk elektron dalam atom atau molekul. Di antara sifat model komputasi yang dapat memprediksi elektronik dasar dan keadaan tereksitasi adalah: energi molekul dan geometri, distribusi muatan, dan berbagai optik dan spektrum resonansi magnetik. Dalam penelitian ini, metode Hartree-Fock digunakan untuk mengoptimalkan geometri dan memprediksi frekuensi vibartional dan IR / Raman intensitas. Metode Hartree-Fock merupakan tingkat terendah metode prinsip pertama ("ab initio"). Hasil ini dapat dibandingkan dengan spektrum eksperimental yang sesuai dan menetapkan puncak cara normal tertentu. c. Mode Gaussian Gauss View Gauss adalah program yang paling banyak digunakan dalam komunitas riset kimia komputasi untuk melakukan perhitungan kuantum mekanik pada molekul. Pada Gaussian 03bisa melihat sifat atom, molekul, dan sistem reaktif misalnya memanfaatkan ab initio, teori kerapatan fungsional, semi-empiris, mekanika molekul, dan metode hibrida. Selain itu juga kita dapat memprediksi dan mengetahui Energi, Struktur, frekuensi Vibrational Gaussian View adalah grafik antarmuka untuk Gaussian 03 yang bisa digunakan untuk : membangun molekul atau sistem reaktif, pengaturan input file Gaussian 03, dan grafik hasil pemeriksaan. Selain itu juga dapat dilakukan perhitungan dengan Gaussian View dan tipe-tipe perhitungannya adalah energi titik tunggal dan sifat (electron density, momen dipol, dll), geometri optimasi, frekuensi, jalur reaksi selanjutnya. Level teori yang tersedia dalam Gaussian View adalah semi-empirical(AM1, PM3, MNDO, dll), density functional theory (B3LYP, MPW1PW91, dll), ab initio (HF, MP2, CCSD, CCSD(T), dll), hybrid (G2, G3, dll). Sedangkan Basis Set yang tersedia adalah Pople-type (3-21G, 6-31G, 6-311G(d,p), dll), Dunning (cc-pVDZ, aug-cc-pVTZ, dll), Huzinaga dan lainnya (MIDIX, dll), dan Userdefined.

Selain itu juga Gaussian View dapat digunakan untuk menggambar molekul dan Langkah-langkah untuk membentuk (building): Pilih atom atau fragmen Pilih lokasi fragmen yang akan ditempelkan molekul kita Pilih/tambah fragmen kedalam molekul kita Ulangi Dan akan muncul tampilan sebagai berikut:

Berdasarkan tipe kerja, melihat berbagai pilihan perhitungan - kita akan fokus pada perhitungan optimasi, frekuensi, energi . Pilih Optimasi untuk menghitung geometri optimal.

Sekarang Anda harus memilih metode komputasi. Gaussian menyediakan Anda dengan berbagai pilihan di bawah menu Metode Sekarang pergi ke tab Link0. Di sinilah Anda memberitahu Gaussian di mana untuk menempatkan file Anda dan berapa banyak memori yang digunakan. Kecuali Anda diberitahu sebaliknya, mengatur memori pada 12 MW (mega-kata).

Sekarang tekan submit untuk mengirim perhitungan dari Gauss View untuk Gaussian. Anda akan diminta untuk nama file lain. Karena memiliki ekstensi yang berbeda (bukan gjf. Chk.). Katakanlah yes ketika ditanya apakah Anda benar-benar ingin melakukan ini, dan perhitungan dimulai. Anda akan dapat melihat kemajuan perhitungan di jendela baru yang muncul.

Tiap frekuensi Getaran dan IR Spectra dari molekul dapat dibaca oleh GaussView dari setiap file output Gaussian dihasilkan dari perhitungan Frekuensi vibrasi. Ini berarti berupa file dengan ekstensi .out atau. Log dapat digunakan dengan langkah-langkah: Buka GaussView Pilih File | Open Cari file output dari perhitungan Gaussian (. Keluar atau log.) Molekul akan muncul di jendela baru Pilih Hasil | Getaran Sebuah jendela baru berjudul "Getaran Tampilan" akan muncul Pilih Frekuensi dan klik Start Molekul sekarang akan menghidupkan getaran terkait frekuensi yang dipilih. Anda dapat mengubah frekuensi setiap saat selama animasi hanya dengan mengklik pada frekuensi lain dalam "Getaran Tampilan" jendela. Tidak ada cara mudah untuk menangkap getaran dari GaussView. Namun, ada pilihan untuk menampilkan vektor perpindahan, yang menampilkan panah menunjuk ke arah setiap atom bergerak. Ini bisa berguna untuk menampilkan online kertas atau untuk menggambarkan. Untuk melihat vektor perpindahan, cukup klik "show perpindahan vektor" kotak centang di "Getaran Tampilan" jendela disebutkan sebelumnya.

Demikian pula, Spektrum inframerah dapat dilihat dengan mengklik "Spectrum" tombol di "Getaran Tampilan" jendela. Bagian dari Spectrum IR dapat diperbesar dengan memilih jendela Spectrum inframerah, mengklik dan menyeret kotak di sekitar daerah yang diinginkan. Setelah memilih suatu daerah, Anda dapat kembali ke spektrum penuh dengan mengklik kanan di jendela dan memilih "Zoom Out".

3.

METODOLOGI

3.1. Penggambaran Gugus Aldehid dari C1 hingga C10 Untuk menggambar gugus senyawa aldehid dari C1 hingga C10 menggunakan program Gaussian View. Berikut ini merupakan langkah-langkahnya: Buka Program Gaussian View Klik Select R-Group Fragment Klik gugus formil Klik gugus karbon sesuai yang diinginkan Selanjutnya lakukan Running untuk mendapatkan spektra IR seperti tutorial di bawah ini. 3.2. Penentuan spektrum IR untuk gugus aldehid dengan C1 hingga C10 Setelah gugus aldehid digambar selanjutnya dapat dilakukan prediksi bentuk spektrum IR dari C1 hingga C10 menggunakan program GaussView dengan langkah-langkah sebagai berikut : Klik calculate, pilih Gaussian calculation setup Pada job type pilih frequency dan klik save Klik submit dan tunggu hingga runningnya selesai Selanjutnya klik file dan pilih open Pilih files of type yaitu Gaussian output files (*.out,*.log) Klik result dan pilih vibration Klik spectrum dan spektrumnya disimpan dalam format .jpg Selanjutnya untuk C2 hingga C10 caranya sama seperti pada C1 4. PEMBAHASAN Ketika kita melakukan reaksi di laboratorium atau ketika kita mengisolasi senyawa dari alam, salah satu tugas utama kita adalah untuk mengidentifikasi senyawa yang kita dapat tersebut. Karakterisasi senyawa dilakukan untuk mengetahui struktur suatu senyawa. Struktur senyawa tersebut dapat digunakan untuk merancang mekanisme dari suatu reaksi. Ada beberapa teknik yang digunakan untuk mengidentifikasi senyawa salah satunya adalah dengan menggunakan radiasi elektromagnetik pada frekuensi antara 4000 400 cm-1 yang sering dikenal dengan radiasi inframerah (IR). Radiasi inframerah ini didasarkan pada vibrasi molekul / ikatan.

Atom

di

dalam

molekul

tidaklah

statis,

namun

bervibrasi

pada

posisi

kesetimbangannya, bahkan pada molekul berbentuk padat. Setiap atom bervibrasi dengan frekuensi yang bergantung pada massa atom komponen penyusunnya dan juga panjang serta kuat ikatannya. Hanya vibrasi yang mengakibatkan perubahan momen dipol dan memiliki resonansi frekuensi di wilayah spectrum inframerah, yang akan menyerap radiasi inframerah. Beberapa vibrasi jenis tertentu selalu muncul pada frekuensi yang hampir sama, sehingga perlu dipetakan frekuensi karakteristik serapan yang dibutuhkan pada saat menentukan struktur. Pada spketrum inframerah ada beberapa tren umum yang sering muncul yaitu, frekuensi vibrasi ulur lebih tinggi dibandingkan dengan frekuensi vibrasi tekuk (lebih mudah menekuk daripada mengulur atau memendekkan ikatan); ikatan terhadap hidrogen memiliki frekuensi ulur yang lebih tinggi dibandingkan atom yang lebih berat. Contohnya Jika salah satu atom yang terikat (m1 atau m2) adalah hidrogen (massa atom = 1), misalnya C-H; N-H atau O-H, maka ikatan ini akan memiliki frekuensi ulur yang lebih tinggi dibandingkan dengan ikatan terhadap atom yang lebih berat; ikatan rangkap tiga memiliki frekuensi ulur lebih tinggi dibandingkan dengan ikatan rangkap dua, yang tentunya memiliki frekuensi yang lebih tinggi dibandingkan ikatan tunggal (kecuali untuk ikatan terhadap hidrogen). Fakta bahwa gugus fungsi memberikan serapan pada frekuensi tertentu dapat digunakan untuk menunjukkan kemurnian dari suatu sampel. Kontaminasi karena residu pelarut atau karena produk samping akan memunjukkan serapan yang tidak teramati pada senyawa murni. Penyerapan akibat adanya deformasi seperti memutar, menggunting dan menekuk bergantung pada kombinasi ikatan dalam molekul. Bagian dari spektrum ini untuk masing-masing komponen berbeda-beda serta unik dan sering disebut dengan daerah fingerprint. Daerah ini jarang digunakan untuk mengidentifikasi gugus fungsi tertentu, namun dapat membantu mengidentifikasi molekul tertentu karena antara senyawa satu dan yang lainnya tidak akan memiliki pola serapan yang sama. 3600-2700 cm-1 daerah X-H stretch alcohol OH stretch biasanya lebar dan menyerap kuat didaerah mendekati 3400. Alcohol O-H 3600-3300 cm-1 Amine atau Amide N-H Alkana C-H NH stretch tidak seluas dan sekuat OH, dalam kasus NH2 mungkin akan muncul dua puncak. Ujung alkuna C-dikonfirmasi oleh ikatan rangkap tiga CC stretch mendekati 2150 cm-1

3300-2500 cm-1

Asam O-H

Normalnya signal yang yang berpusat ditengah mendekati 3000 cm-1 sangat luas aromatik CH's biasanya muncul sebagai sejumlah absorpsi lemah, sedangkan

3200-3000 cm

-1

Aromatik (sp2) =C-H Alkena (sp2) =C-H

alkena C-H muncul sebagai absorpsi kuat satu atau double. Hampir mempunyai semua senyawa organic alkyl CH. Bagaimanapun

3000-2800 cm-1

Alkyl (sp3) C-H

intensitas dari puncak ini relative terhadap puncak lainnya yang memberikan ukuran dari gugus alkilnya Dua puncak dengan intensitas medium pada bahu kanan menunjukkan alkil. Lihat pada bagian pengkonfirmasi gugus karbonil

2850 and 2750 cm-1

Aldehyde C-H

2300-2100 cm-1 daerah C=X stretch Puncak tajam dan medium. Carbon Dioksida di 2260-2210 cm-1 atmosfer mungkin hasil dari absorpsi pada area ini jika tidak . Intensitas puncak bervariasi mulai dari medium sampai tidak muncul sama sekali.karena intensitas 2260-2100 cm-1 berhubungan dengan momen dipol, alkil simetri akan menunjukkan intensitas lemah atau tidak muncul sama sekali.

 1850-1500 cm-1 daerah C=O stretch Anhydrides mempunyai dua absorpsi, satu dekat 1830-1800 dan satu dekat 1775-1740. 1850-1750 cm-1 Anhydrida C=O cincin anggota 4 C=O Frekuensi absorpsi meningkat dengan menurunnya ukuran cincin. Sebagai contoh: cyclohexanon=1715, Aldehyde C=O 1750-1700 cm-1 Ketone C=O Ester C=O Asam C=O Pelemahan gugus 1700-1640 cm-1 Amida C=O konjugasi C=O rendah C=O karena resonansi, dibandingkan C=O amida dan karbonil terkonjugasi sedikit lebih intensitasnya normal. Umumnya konjugasi melemahkan absorpsi sekitar 20-50 cm-1. 1680-1620 cm-1 Alkena C=C absorpsi ini tidak seintens seperti yang terlihat pada C=O. . Pola puncak bervariasi tergantung pola 1600-1400 cm-1 Aromatik C=C substitusi. Biasanya ada satu puncak disekitar 1600 and dan beberapa pada bilangan gelombang yang lebih rendah. 1500-400 cm-1 Fingerprint Region 1300-1000 cm-1 1500-400 cm-1 C-O Macammacam Absorpsi kuat Interpretasi dari peak ini pada daerah fingerprint agak rumit karena sejumlah besar vibrasi yang berbeda terjadi disini Biasanya absorpsi yang paling intens dalam spektrum cyclopentanon=1745, cylobutanon=1780, cyclopropanon=1850.

Karakterisasi suatu senyawa dapat dimodelkan menggunakan software komputasi tertentu seperti Gaussian. Gausian 09 adalah versi terakhir dari seri program struktur elektronik Gaussian. Digunkan oleh kimiawan, biokimia, teknisi, dan fisikawan di seluruh dunia. Didasari oleh hukum fundamental tentang kuantum mekanik, Gausiian 09 memprediksi energy, struktur molecular dan frekuensi vibrasi dan property molecular dari molekul dan reaksinya dalam lingkup lingkungan kimia yang sangat luas. Model Gaussian 09 dapat diaplikasikan baik untuk spesies yang stabil maupun untuk senyawa yang susah atau tidak mungkin untuk diamati secara eksperimental. Software ini bisa digunakan untuk mengetahui vibrasi molekul dan spektrum inframerah yang dihasilkan. Tidak hanya spektrum inframerah saja yang bisa diketahui dari vibrasi molekul, tetapi juga spektrum aktivitas raman, P-depolarisasi dan U-depolarisasi. Namun pada makalah ini akan lebih spesifik membahas spektrum inframerah saja. Kegunaan dari software ini adalah membandingkan hasil perhitungan komputasi dengan data eksperimen yang telah ada. Dari kedua hasil tersebut, nantinya akan dapat disimpulkan apakah hasil perhitungan komputasi telah sesuai dengan data yang telah ada ataukah tidak. Untuk perhitungan komputasi kali ini, diambil contoh senyawa-senyawa alkanal / aldehid dengan jumlah atom C mulai dari C1 hingga C10. Adapun tahapan dalam menggunakan software Gaussian sampai diperoleh spectrum IR adalah sebagai berikut: Membuat struktur molekul dalam hal ini aldehid (alkanal) dapat langsung menggunakan Gaussian maupun menggunakan software lain, dalam hal ini kami menggunakan Gaussian dengan menggunakan template struktur yang sudah disediakan di software

 Selanjutnya masuk ke menu calculate, klik kiri pada pilihan Gaussian calculation set up, pilih frequency pada job typenya (job type menentukan pilihan data akhir yang kita inginkan, dalam hal ini spectra IR yang dipengaruhi oleh frequency)

Klik submit dan simpan data pada direktori test degan format gif, proses pengolahan data selesai diatndai dengan tampilan berikut

Untuk melihat spectra dari senyawa yang kita inginkan, klik kiri pada menu file, open pilih format output.log kembali ke menu awal, klik kiri pada result, vibration, spectra

Kesemua tahap diatas diulangi untuk setiap atom karbon dari C1-C10 dari alkanal Senyawa C1 adalah metanal / formaldehid (CH2O). Bentuk spektrum inframerah dari senyawa ini adalah sebagai berikut

Kemudian hasil spektrum IR senyawa ini dibandingkan dengan spektrum IR data eksperimen berikut

Jika hasil komputasi dibandingkan dengan hasil eksperimen maka ada perbedaan pada daerah vibrasi ulur C=O dan C-H. Hasil komputasi menunjukkan serapan vibrasi ulur C=O pada daerah 1830 cm-1 dengan puncak yang tidak tajam dan vibrasi ulur C-H pada daerah 2900-2975 cm-1. Sedangkan jika berdasarkan data eksperimen, vibrasi ulur untuk karbonil aldehid adalah 1750 cm-1 dengan puncak serapan yang sangat tajam dan puncak doblet C-H di

daerah 2785-2850 cm-1. Namun ada serapan yang frekuensinya hampir sama yaitu pada daerah 1485 cm-1 yang menunjukkan vibrasi tekuk C-H. Secara keseluruhan gugus-gugus fungsi untuk formaldehid hasil komputasi telah muncul, namun memiliki frekuensi yang sedikit berbeda dengan data eksperimen, kemungkinan hal ini dipengaruhi oleh adanya pelarut yang digunakan pada eksperimen. Kemudian selanjutnya untuk senyawa C2 adalah etanal / asetaldehid (C2H4O), dengan spektrum inframerah sebagai berikut

Dibandingkan dengan spektrum inframerah data eksperimen sebagai berikut

Hasil komputasi spektrum IR untuk senyawa asetaldehid memiliki frekuensi vibrasi ulur C=O dan C-H yang berbeda dengan data eksperimen. Untuk hasil komputasi vibrasi C=O muncul didaerah 1810 cm-1 dengan puncak yang cukup tajam dan vibrasi C-H muncul di daerah 2940 cm-1 dengan puncak singlet. Sedangkan berdasarkan spektrum IR data eksperimen vibrasiC=O muncul di daerah 1727 cm-1dengan puncak serapan tajam, dan vibrasi C-H muncul di daerah 2733-2846 cm -1 dengan puncak doblet.Ada beberapa serapan yang muncul dengan frekuensi hampir sama dengan hasil komputasi yaitu di daerah 1179cm -1 dan 3432 cm-1. Perbedaan ini kemungkinan juga dipengaruhi oleh pelarut yang digunakan. Selanjutnya digunakan senyawa C3 yaitu propanal / propaldehid (C3H6O) dengan spektrum inframerah hasil komputasi sebagai berikut

Kemudian hasil ini dibandingkan dengan spektrum IR data eksperimen berikut

Frekuensi vibrasi ulur C=O hasil komputasi tidak jauh berbeda dengan data eksperimen yaitu muncul pada daerah 1780 cm-1 dengan puncak yang tajam, dimana data eksperimen muncul di daerah 1750 cm-1. Kemudian untuk vibrasi C-H muncul di daerah 2870 cm -1 dengan puncak singlet yang tidak tajam, sedangkan data eksperimen muncul di daerah 27202810 cm-1 dengan puncak doblet yang tajam. Untuk C-H alkil (sp3) muncul di daerah 29102930 cm-1, dimana tidak jauh berbeda dengan data eksperimen yaitu 2920-3000 cm-1. Perbedaan frekuensi kemungkinan disebabkan oleh adanya konjugasi, konjugasi akan menggeser serapan ke frekuensi yang lebih rendah. Namun secara keseluruhan spektra IR hasil komputasi hampir sama dengan data eksperimen.

Senyawa C4 yang digunakan adalah butanal / butil aldehid (C 4H8O) dengan spektrum IR hasil komputasi sebagai berikut

Kemudian dibandingkan dengan spektrum IR data eksperimen sebagai berikut

Untuk hasil komputasi, vibrasi ulur C=O muncul di daerah 1785 cm -1 dengan puncak tajam, dan vibrasi ulur C-H aldehid muncul di daerah 2830-2870 cm-1 dengan puncak doublet yang tidak tajam. Kemudian C-H alkil (sp3) muncul di daerah 2920-2940 cm -1. Hasil ini

hampir mirip dengan data eksperimen dimana vibrasi ulur C=O muncul di daerah 1731 cm -1, C-H aldehid muncul di daerah 2725-2827 cm-1, dan C-H alkil muncul di 2976 cm-1. Puncak doublet yang teramati untuk vibrasi ulur C-H digunakan untuk membedakan aldehid dengan senyawa yang mengandung gugus karbonil lainnya seperti keton. Maka secara keseluruhan spektrum hasil komputasi tidak jauh beda dengan spektrum data eksperimen. Selanjutnya senyawa C5 yang digunakan adalah pentanal / valeraldehid (C5H10O) dengan spektrum IR hasil komputasi sebagai berikut

Kemudian dibandingkan dengan spketrum IR data eksperimen, sebagai berikut

Untuk hasil komputasi, vibrasi ulur C=O berada di daerah 1725-1695 cm-1 dengan puncak tajam, sedangkan untuk C-H aldehid berada di daerah 2720-2830 cm-1 dengan puncak doublet. Sedangkan spektrum data eksperimen menunjukkan serapan C=O di daerah 1750 cm 1

dan C-H aldehid di daerah 2710-2810 cm-1. Spektrum hasil komputasi dengan data

eksperimen menunjukkan kemiripan, sehingga secara keseluruhan kedua spektrum ini adalah sama. Senyawa C6 yang digunakan adalah heksanal (C6H12O) dengan spektrum IR hasil komputasi sebagai berikut

Kemudian dibandingkan dengan data eksperimen sebagai berikut

Dengan metode komputasi didapatkan data spectra sebagai berikut, untuk C-H aldehid berada di daerah 2700-2940 cm-1 dengan puncak doublet dan tajam menunjukkan bahwa dia terikat dengan gugus akil, vibrasi ulur C=O berada di daerah 1750 cm-1 dengan puncak tajam gugus alkil stretch ditandai dengan adanya puncak pada daerah 2950-3000 cm -1. Sedangkan spektrum data eksperimen menunjukkan serapan C=O di daerah 1750 cm-1 dengan puncak tajam pula seperti pada gaussian dan C-H aldehid di daerah 2600-2800 cm-1 sedangkan alkil hampir semua senyawa organic mempunyai gugus alkil dan biasa muncul disekitar 2800-3000 cm-1 dengan puncak yang tidak begitu tajam seperti pada metode komputasi kemungkinan hal ini dipengaruhi oleh pelarut yang digunakan. Spektrum hasil komputasi dengan data eksperimen menunjukkan kemiripan, sehingga secara keseluruhan kedua spektrum ini adalah sama. Senyawa C7 yang digunakan adalah heksanal (C7H14O) dengan spektrum IR hasil komputasi sebagai berikut

Kemudian bandingkan dengan data hasil eksperimen

vibrasi ulur C=O yang diperoleh dari dengan metode komputasi Gaussian menunjukkan serapan kuat pada daerah 1750 cm-1 dengan puncak tajam, sedangkan untuk C-H aldehid berada di daerah 2700-2940 cm-1 dengan puncak doublet dan tajam menunjukkan bahwa dia terikat dengan gugus akil, gugus alkil stretch ditandai dengan adanya puncak pada daerah 2950-3000 cm-1. Sedangkan spektrum data eksperimen menunjukkan serapan C=O di daerah 1720 cm-1 dengan puncak tajam pula seperti pada gaussian dan C-H aldehid di daerah 26002800 cm-1 sedangkan alkil hampir semua senyawa organic mempunyai gugus alkil dan biasa muncul disekitar 2800-3000 cm-1 dengan puncak yang tidak begitu tajam dan relative berdekatan tidak seperti pada metode komputasi diman puncak terpisah dengan baik dan tajam kemungkinan hal ini dipengaruhi oleh pelarut yang digunakan.

Senyawa C8 yang digunakan adalah heksanal (C78H16O) dengan spektrum IR hasil komputasi sebagai berikut

Kemudian bandingkan dengan data hasil eksperimen

Data eksperimen menunjukkan menunjukkan serapan C=O di daerah 1750 cm-1 dengan puncak tajam dan serapan untuk C-H aldehid di daerah 2600-2800 cm-1 meskipun tidak begitu jelas sedangkan alkil hampir semua senyawa organic mempunyai gugus alkil, muncul disekitar 2800-3000 cm-1 dengan puncak tajam sebagai pengkonfirmasi adanya gugus aldehid, sedangkan data spectra IR untuk metode komputasi vibrasi ulur C=O yang diperoleh dari dengan metode komputasi Gaussian menunjukkan serapan kuat pada daerah 1750 cm-1 dengan puncak tajam, sedangkan untuk C-H aldehid berada di daerah 2700-2800 cm-1 dengan puncak doublet dan tajam menunjukkan bahwa dia terikat dengan gugus akil, gugus alkil stretch ditandai dengan adanya puncak pada daerah 2800-3000 cm-1. Terdapat sedikit perbedaan pada serapan gugus C-H aldehid hasil eksperimen dengan metode Gaussian kemungkinan hal ini dipengaruhi oleh sumber dari senyawa yang dianalisa dan preparasi waktu pengerjaan dengan alat FT-IR. Senyawa C9 yang digunakan adalah heksanal (C9H18O) dengan spektrum IR hasil komputasi sebagai berikut

Dibandingkan dengan data hasil eksperimen, yaitu sebagai berikut

Data eksperimen menunjukkan menunjukkan serapan C=O di daerah 1750 cm-1 dengan puncak tajam dan serapan untuk C-H aldehid di daerah 2600-2800 cm-1 dengan puncaktjam dan singlet dan puncak serapan untuk gugus alkil (CH2 stretch) yang terikat dengan aldehid yang muncul disekitar 2800-3000 cm-1 dengan puncak tajam sedangkan data spectra IR untuk metode komputasi vibrasi ulur C=O yang diperoleh dari dengan metode komputasi Gaussian menunjukkan serapan kuat pada daerah 1750 cm-1 dengan puncak tajam, sedangkan untuk CH aldehid berada di daerah 2700-2800 cm-1 dengan beberapa puncak dan tajam menunjukkan bahwa dia terikat dengan gugus akil beberapa gugus alkil dalam hal ini rantai karbon C 9, gugus alkil stretch ditandai dengan adanya beberapa puncak terutama 2 puncak tajam pada daerah 2800-3000 cm-1. Terdapat sedikit perbedaan pada serapan gugus C-H aldehid hasil eksperimen dengan metode Gaussian kemungkinan hal ini dipengaruhi oleh sumber dari senyawa yang dianalisa dan preparasi waktu pengerjaan dengan alat FT-IR. Senyawa C10 yang digunakan adalah heksanal (C10H20O) dengan spektrum IR hasil komputasi sebagai berikut

Dan dibandingkan dengan data eksperimen sebagai berikut

Data eksperimen menunjukkan menunjukkan serapan C=O di daerah 1750 cm-1 dengan puncak tajam namun dengan relative transmitan yang lebih kecil dibandingkan atom C yang lebih pendek dan serapan untuk C-H aldehid di daerah 2600-2800 cm-1 meskipun tidak begitu terpisah dengan baik dengan puncak serapan untuk gugus alkil (CH 3) yang muncul disekitar 2800-3000 cm-1 dengan puncak tajam, sedangkan data spectra IR untuk metode komputasi vibrasi ulur C=O yang diperoleh dari dengan metode komputasi Gaussian menunjukkan serapan kuat pada daerah 1750 cm-1 dengan puncak tajam, sedangkan untuk CH aldehid berada di daerah 2700-2800 cm-1, gugus alkil stretch ditandai dengan adanya puncak pada daerah 2800-3000 cm-1 dengan beberapa puncak dan terutama 2 puncak tajam untuk mengkonfirmasi keterikatannya dengan gugus C-H aldehid. Terdapat sedikit perbedaan

pada serapan gugus C-H aldehid hasil eksperimen dengan metode Gaussian kemungkinan hal ini dipengaruhi oleh sumber dari senyawa yang dianalisa dan preparasi waktu pengerjaan dengan alat FT-IR.disamping itu kondisi pada waktu percobaan dengan metode komputasi tidak sama, seperti kemungkinan juga terjadi sedikit human error metode komputasi adalah penggambaran sempurna tanpa adanya pengaruh dari kesalahan baik dari segi preprasi senyawanya maupun dari dari segi human error. 5. KESIMPULAN Dari percobaan menggunakan software Gaussian (metode komputasi) diketahui bahwa, pada alkanal C1 menunjukkan serapan vibrasi ulur C=O pada daerah 1830 cm -1 dengan puncak yang tidak tajam dan vibrasi ulur C-H pada daerah 2900-2975 cm-1. Pada alkanal C2 memiliki vibrasi C=O muncul didaerah 1810 cm -1 dengan puncak yang cukup tajam dan vibrasi C-H muncul di daerah 2940 cm -1 dengan puncak singlet. Pada alkanal C3 terdapat vibrasi ulur C=O pada daerah 1780 cm-1 dengan puncak yang tajam, vibrasi C-H muncul di daerah 2870 cm-1 dengan puncak singlet yang tidak tajam, dan C-H alkil (sp3) muncul di daerah 2910-2930 cm-1. Pada alkanal C4 vibrasi ulur C=O muncul di daerah 1785 cm-1 dengan puncak tajam, dan vibrasi ulur C-H aldehid muncul di daerah 2830-2870 cm-1 dengan puncak doublet yang tidak tajam. Kemudian C-H alkil (sp3) muncul di daerah 2920-2940 cm -1. Pada alkanal C5 vibrasi ulur C=O berada di daerah 1725-1695 cm -1 dengan puncak tajam, sedangkan untuk C-H aldehid berada di daerah 2720-2830 cm -1 dengan puncak doublet. Pada alkanal C6 C-H aldehid berada di daerah 2700-2940 cm-1 dengan puncak doublet dan tajam menunjukkan bahwa dia terikat dengan gugus akil, vibrasi ulur C=O berada di daerah 1750 cm-1 dengan puncak tajam gugus alkil stretch ditandai dengan adanya puncak pada daerah 2950-3000 cm-1. Pada alkanal C7 vibrasi ulur C=O pada daerah 1750 cm-1 dengan puncak tajam, sedangkan untuk C-H aldehid berada di daerah 2700-2940 cm-1 dengan puncak doublet dan tajam menunjukkan bahwa dia terikat dengan gugus akil, gugus alkil stretch ditandai dengan adanya puncak pada daerah 2950-3000 cm-1. Pada alkanal C8 vibrasi ulur C=O diperoleh pada daerah 1750 cm-1 dengan puncak tajam, sedangkan untuk C-H aldehid berada di daerah 2700-2800 cm-1 dengan puncak doublet dan tajam menunjukkan bahwa dia terikat dengan gugus akil, gugus alkil stretch ditandai dengan adanya puncak pada daerah 2800-3000 cm-1. Pada alkanal C9 vibrasi ulur C=O terdapat pada daerah 1750 cm-1 dengan puncak tajam, sedangkan untuk C-H aldehid berada di daerah 2700-2800 cm-1 dengan beberapa puncak dan tajam menunjukkan bahwa dia terikat dengan gugus akil beberapa gugus alkil dalam hal ini rantai karbon C9, gugus alkil stretch ditandai dengan adanya beberapa puncak terutama 2

puncak tajam pada daerah 2800-3000 cm-1. Dan untuk alkanal C10 vibrasi ulur C=O kuat pada daerah 1750 cm-1 dengan puncak tajam, sedangkan untuk C-H aldehid berada di daerah 27002800 cm-1, gugus alkil stretch ditandai dengan adanya puncak pada daerah 2800-3000 cm -1 dengan beberapa puncak dan terutama 2 puncak tajam untuk mengkonfirmasi keterikatannya dengan gugus C-H aldehid. Adanya perbedaan antara metode komputasi dan hassil ekperimen (literatur) kemungkinan disebabkan oleh perbedaan keadaan preparasi dan pelarut serta kinerja alat yang digunakan pada hasil eksperimen. 6. DAFTAR PUSTAKA Using G09w And Avogadro Software Experiment 5: IR/Raman spectroscopy and molecular modeling., 2010 Keller, John., 2008, Introduction to Gaussian, Department of Chemistry & Biochemistry University of Alaska Fairbanks

Tomberg, Anna., Gaussian 09W Tutorial., An Introduction To Computational Chemistry