Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

SINTESIS SENYAWA ASPIRIN

Oleh : NOVITA DIAN UMARUL FARUQ AAN FAUZI ARIF ARIES KRISTANTO SITI MARDIYAH 061810301088 071810301003 071810301033 071810301071 071810301072

VERA TRIWULANDARI 071810301087 EVI NOVALIA M.S 071810301100

Dosen Pembimbing Praktikum : 1. I NYOMAN ADIWINATA, SSi, MSc 2. IKA OKTAVIANAWATI, SSi, MSi

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS JEMBER 2009

Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik

BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang Sifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa salicin. salicin merupakan kelompok glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula terikat pada non-glikosa L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat. Asam salisilat sangat keras terhadap bibir kerongkongan dan perut, sehingga kimiawan felix Hoffmann yang awalnya terinspirasi oleh sakit artritis yang diderita ayahnya, mensintesis asam asetil salisilat yang dinamakan aspirin yang ringan terhadap perut. Dengan senyawa ini Hoffmann dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek samping obat artritis pada masa itu. Itulah salah satu fungsi aspirin yang dicobakan pada praktikum. Indikasi aspirin adalah untuk meringankan rasa sakit, terutama sakit kepala dan pusing, sakit gigi, dan nyeri otot serta menurunkan demam.

1.2

Tujuan Praktikum Praktikum ini bertujuan untuk : 1. Mensintesis aspirin dari asam salisilat. 2. Menentukan persen rendemen hasil sintesis 3. Menguji keberadaan asam salisilat 4. Menentukan kadar aspirin dalam suatu senyawa menggunakan metode asam basa 5. Menentukan titik leleh asam salisilat 6. Menentukan titik leleh kristal aspirin dari hasil praktikum.

Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

2.1 MSDS Bahan Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Aspirin mempunyai densitas 1.40 g/cm, titik lebur 135 C (275 F), titik didih 140 C (284 F) (decomposes), dan kelarutan dalam air 3 mg/mL (20C). Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal asalah asam asetilsalisilat. Asam salisilat mimiliki rumus molekul C7H6O3, massa molar 138,12 g/mol, densitas 1,44 g/cm3, titik leleh 159C, titik didih 211C (2666 Pa), dan kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol 2,65 M.

2.2

Dasar Teori Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam

asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat. Uji terhadap asam salisilat, my aspirin, dan aspirin komersil digunakan untuk menguji kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih terdapat asam salisilat dalam sampel. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam

Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik

salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh, dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136oC. Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOH setelah kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik).

Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik

BAB 3 METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan 3.1.1 Alat Penangas air erlenmeyer 125 ml batang pengaduk klem corong buchner tabung reaksi tabung kapiler melting blok bunsen termometer buret. 3.1.2 Bahan 1,4 g asam asetil salisilat anhidrida asetat asam phosphat 85% aqua DM etanol FeCl3 Fenolftalein tablet aspirin NaOH 0,1 M. 3.2 Prosedur Kerja 3.2.1 Sintesis Aspirin 1. Sebanyak 1,4 g asam salisilat dimasukan kedalam erlenmeyer 125 ml. 2. Lalu ditambahkan 4 ml anhidrida asetat sambil dibilas.

Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik

3. Ditambahkan juga H3PO4 85% sebanyak 5 tetes, setelah itu dipanaskan. Setelah 5 menit diangkat dan ditambahkan 2 ml aqua dm. 4. Ditunggu selama 3 menit, setelah itu ditambah lagi 20 ml aqua dm. 5. Dibiarkan hingga mengkristal, bila tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan dinding dengan batang pengaduk. 6. Ditambahkan 50 ml aqua dm dingin. Ditunggu hingga terbentuk kristal bila sudah terbentuk dimasukkan ke corong buchner lalu dipisahkan. Setelah itu dilakukan rekristalisasi. 7. Ditambah 5 ml etanol dan 20 ml air hangat. 8. Dipanaskan dan ditunggu hingga semua larut lalu dsaring dengan corong buchneer. 9. Setelah didapat kristal lalu ditimbang dan dihitung rendemen. 10. Diuji terhadap aspirin dengan menyiapkan 3 tabung reaksi yang sudah diberi nama asam salisilat, my aspirin, dan komersial aspirin. 11. Dimasukkan masingmasing zat seperti yang sudah ada label. 12. Setelah itu ditambah 20 tetes aqua dm sanbil digoyang. 13. Ditambah 10 tetes FeCl3 10%, diamati perubahan warna yang terjadi.

3.2.2 Penentuan Titik Leleh 1. Disiapkan 2 tabung kapiler, lalu diisi dengan sampel aspirin dan hasil sintesis 2. 3. 4. 5. Dipasang melting blok dan termometer distatif Dimasukkan juga pipa kapiler yang sudah diisi ke melting blok Dipanaskan dengan bunsen Diamati trayek titik lelehnya.

3.2.3 Analisis Kandungan Aspirin 1. Dimasukkan 2 tablet aspirin ke erlenmeyer 125 ml, sebelumnya dihancurkan hingga terlihat seperti bubuk terlebih dahulu. 2. Dimasukkan 10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalein, serta aqua dm hingga 50 ml.

Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik

3. Dititrasi dengan NaOH 0,1 ml hingga berubah warna. 4. Dicatat volumenya lalu dihitung berapa masa asetil salisilat, menurut literatur kekuatan asam asetil salisilat minimal 5 grains (1 grains = 0,0648 g).

Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik

BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Mol asam salisilat Massa aspirin dalam tablet Kadar aspirin dalam tablet Massa my aspirin = 0,01 mol = 1,8 gr = 48,06 % = 0.63 gr

4.2 Pembahasan Pada percobaan ini dilakukan sintesis asam salisilat dengan anhidrida asetat untuk menghasilkan aspirin. Saat sintesis dilakukan penambahan H 3PO4 yang berfungsi sebagai katalis. Selain itu juga ditambahkan etanol, yang bertujuan untuk memastikan bahwa produk yang dihasilkan adalah aspirin. Reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Selain pemanasan juga dilakukan pendinginan yang dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation). Adapun tahapan dalam pembentukan kristal aspirin adalah sebagai berikut : Anhidrida asam asetat mengalami resonansi Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat H+ terlepas dari OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) H+ akan lepas dari aspirin

Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik

Pada pembuatan aspirin terjadi reaksi sebagai berikut:

O O OH OH H3C H3C O CH3

O O O

OH

H3C OH

as. salisilat Diskoneksi

O

as. asetat anhidrida

as. asetil salisilat

as.asetat

Dimana diskoneksi dan sintesis dari asam asetil salisilat adalah sebagai berikut:

O OH O H3C O

HO OH

CO ester
OH

C-C karbonil

Cl OH

Sintesis
HO O O OH OH

CO2 panas

AlCl3 ClCOOH
H3C O

OH

4.2.1 Uji Terhadap Aspirin Uji yang dilakukan terhadap aspirin yaitu direaksikan dengan FeCl3 yang akan memberikan warna ungu pada asam salisilat, kuning kecoklatan pada my aspirin, dan komersial aspirin berwarna kuning kecoklatan lebih pekat daripada my aspirin. Warna yang dihasilkan oleh asam salisilat terjadi karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung fenol, maka fenol dari asam salisilat akan bereaksi dengan FeCl3 membentuk senyawa kompleks berwarna ungu. Dari literatur dapat dilihat bahwa asam salisilat mempunyai gugus fenol. Reaksi antara my aspirin dengan FeCl3 memberikan warna

Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik

kuning kecoklatan, yang berarti bahwa dalam aspirin tidak lagi mengandung asam salisilat. Reaksi antara aspirin komersil dengan FeCl3 memberikan warna kuning kecoklatan gelap, yang berarti hanya mengandung sedikit sekali asam salisilat.

4.2.2 Penentuan Titik Leleh Asam Salisilat dan Aspirin Berdasarkan literatur titik leleh asam salisilat adalah 159C, dari hasil percobaan diperoleh titik leleh asam salisilat 150-156 ini tergolong sesuai, terdapat sedikit perbedaan dengan literatur karena ketidaktelitian pengukuran titik leleh. Untuk titik leleh my aspirin dari hasil percobaan diperoleh 142,9. Sedangkan berdasarkan literature titik leleh aspirin adalah 136oC. Berbeda dengan literatur karena masih adanya sedikit pengotor pada kristal aspirin. Analisis kandungan aspirin dalam Tablet Aspirin Komersial diperoleh kadar aspirin dalam tablet sebesar 48,06%. Analisis dalam aspirin komersial dilakukan dengan titrasi menggunakan NaOH sampai pada akhirnya semua aspirin telah bereaksi. NaOH akan muda ketika bereaksi dengan indikator fenolftalein. Aspirin yang terkandung dalam 0,2 g sampel adalah 96,12 mg. Jika dikonversikan ke dalam 0,5 g (standard satu tablet) akan didapatkan massa aspirin sebesar 239,76 mg. Standar kelayakan berdasarkan FDA adalah minimal 5 grains asam asetil salisilat dalam 1 tablet (1 grains = 0,0648 g). berarti minimal harus terdapat 0,324 g asam asetil alisilat dalam 1 tablet. Jadi berdasarkan uji ini, kandungan aspirin dalam tablet belum memenuhi standar FDA. Hal ini terjadi karena adanya kemungkinan kesalahan dalam percobaan. Salah satunya adalah seperti ketidaktelitian praktikan dalam melakukan percobaan, seperti: tidak tepat dalam melakukan penimbangan serta adanya zat pengotor yang dapat mengakibatkan hasil yang diperoleh kurang valid.

Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik

BAB 5 PENUTUP
5.1 Kesimpulan Berdasarkan pemaparan di atas, dapat disimpulkan bahwa persentase rendemen hasil sintesis aspirin sebesar 48,06% my aspirin tidak mengandung asam salisilat, sedangkan dalam aspirin komersil masih terdapat sedikit asam salisilat. Aspirin adalah kristal putih berbentuk jarum dengan trayek titik leleh 142,90C sedangkan asam salisilat berbentuk kristal putih serbuk. Kadar aspirin dalam tablet sebesar 48,06%.

5.2 Saran Sebaiknya praktikan dalam melakukan percobaan ini harus lebih hati-hati dan teliti sehingga hasil yang diperoleh bisa maksimal dan dapat meminimalkan kesalahan yang mungkin terjadi.

Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik

DAFTAR PUSTAKA Furniss, Brian S., et al. 1989. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition-Revised. Longman Scientific & Technical, Essex, England. (page 135 -151, 236-240). Gusdinar, Dr. Tutus. 2008. Slide Kuliah Analisis Gravimetri. Sekolah Farmasi Institut Teknologi Bandung, Bandung (page 20-21) http://farmasi.unlam.ac.id/pendidikan/GBPP/Kimia%20organik%202%20GBPP.pdf (diakses tanggal 16 Desember 2008) Dr. Ritmaleni, 2008. Mengenal Lebih Dekat Prekursor Narkoba. Fakultas Farmasi UGM, Jogjakarta (halaman : 6)

Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik

LAMPIRAN Hasil Pengamatan Uji aspirin dengan FeCl3 10 % Zat Asam salisilat My aspirin Aspirin komersial Warna yang dihasilkan Ungu pekat Kuning kecoklatan Kuning kecoklatan + ++ Kepekatan

Uji titik leleh Zat My aspirin Aspirin komersial Titik Leleh 142,9 142,9

Asam salisilat = 1,4 gr Aspirin komersial = 200 mg = 0,2 gr Analisis kandungan aspirin Zat My aspirin Aspirin komersial Vol. NaOH (ml) 23,5 ml 53,4 ml

Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik

PERHITUNGAN Menghitung massa aspirin dalam tablet Mencari mol asam salisilat Diket : massa asam salisilat 1,4 gr dan Mr asam salisilat 138 gr/mol jadi mol asam salisilat = gr/Mr = 1,4gr/138gr mol = 0,01 mol Massa aspirin dalam tablet adalah: Mol aspirin Massa aspirin = mol asam salisilat = mol asam salisilat x Mr aspirin = 0,01 mol x 180 gram/mol = 1,8 gram Mencari persen rendemen 0,01 mol x 53,4 ml 0,534 mol x 180 gram /mol 96,12mgr/200mgr = 0,534 mmol = 96,12 mgram = 48,06 %