TUGAS KIMIA MEDISINAL

NOVOBIOSIN

Disusun Oleh:
Indah Wardatul Mawardah

(1101130)

Nur Azura (1001066)

Nur Azizah (1001067)
Nurfeeftein (1001068)
Rahmayati Rusnedy (1001074)
Rizka Alfitri (1001085)
Siti Fatimah (1001091)
Sulfa Anggraini (1001095)
Ulfa Rukmana (1001102)
Vinta Jalisa Mardan (1001106)
Yusro Janaty (1001120)

Dosen Pembimbing:

Armon Fernando M.Si, Apt.

Program Studi S1 Farmasi

Sekolah Tinggi Ilmu Farmasi Riau
2013
KATA PENGANTAR
Puji sukur penulis panjatkan kehadirat Allah SWT yang telah memberikan rahmat
serta karunia-Nya kepada penulis sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah yang

berjudul Novobiosin tepat pada waktunya, dan ucapan terima kasih kepada dosen
pembimbing matakuliah Imunologi

Bapak Armon Fernando M.Farm,

Apt

yang telah

mengembankan tugas yang tentunya menambah ilmu dan pengetahuan baru bagi penulis.
Makalah ini merupakan tugas mata kuliah Kimia Medisinal. Makalah ini berisikan
tentang Novobiosin yaitu Sifat Fisikakimia, data farmakokinetika, dan mekanisme ADME.
Penulis menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari sempurna, oleh karena itu
kritik dan saran dari semua pihak yang bersifat membangun selalu penulis harapkan demi
kesempurnaan makalah ini.

Pekanbaru, 1 Desember 2013

Penulis

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR.................................................................................................

DAFTAR ISI..............................................................................................................
BAB I PENDAHULUAN.........................................................................................
1.1 LATAR BELAKANG..............................................................................
1.2 TUJUAN..................................................................................................
BAB II ISI..............................................
2.1 SIFAT FISIKAKIMIA NOVOBIOSIN....................................................
2.2 DATA FARMAKOKINETIKA NOVOBIOSIN......................................
2.3 MEKANISME ADME NOVOBIOSIN...................................................
BAB III PENUTUP..................................................................................................
3.1 KESIMPULAN.................................................................................
3.2 SARAN ..................................................................................................
DAFTAR PUSTAKA

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 PENDAHULUAN

Novobiocin, juga dikenal sebagai albamycin atau carhomycin, adalah antibiotik

aminocoumarin yang dihasilkan oleh Streptomyces actinomycete niveus, yang baru-baru ini
diidentifikasi sebagai anggota dari ordo Actinobacteria. Antibiotik aminocoumarin lainnya
termasuk clorobiocin dan coumermycin A1. Novobiocin pertama kali dilaporkan pada
pertengahan 1950-an (kemudian dikenal sebagai streptonivicin).

Penggunaan klinis dari novobiosin: aktif terhadap Staphylococcus epidermidis dan

dapat digunakan untuk membedakannya dari koagulase-negatif lain Staphylococcus
saprophyticus, yang tahan terhadap novobiocin.
Novobiocin ini dilisensikan untuk penggunaan klinis dengan nama dagang
Albamycin (Pharmacia Dan Upjohn) pada tahun 1960. Kemanjurannya telah dibuktikan
dalam uji praklinis dan klinis. Sejak itu telah ditarik dari pasar. Novobiocin adalah agen
antistaphylococcal efektif digunakan dalam pengobatan infeksi MRSA (Methicillin-resistant
Staphylococcus aureus).
1.2 TUJUAN
1. Mengetahui dan memahami Sifat Fisikakimia, data farmakokinetika, dan
mekanisme ADME dari obat Novobiosin.
2. Memprediksi rancangan formulasi sediaan novobiosin.
BAB II
ISI
2.1 SIFAT FISIKAKIMIA NOVOBIOSIN
Data kimia :

 Rumus kimia : C31H36N2O11

Mol. Massa : 612,624.
Pemerian :
Novobiocin tidak aktif jika diberikan dalam bentuk kristalin. Novobiosin amorf
kelarutannya 10 kali kristalnya. Dalam larutan berair ( novobiosin amorf lama lama
berubah menjadi (suspensi) menjadi kristal yang dapat diperlambat dengan

penambahan suspending agent metilselulosa, PVP, Na-alginat.

Bentuk : padat
Warna : beige
Bau : seperti pepton
Penyimpana : sangat tettutup rapat, kering pada 15o hingga 25o
Struktur :

Novobiocin adalah aminocoumarin. Novobiocin dapat dibagi menjadi tigaentitas,

turunan asam benzoat, residu coumarin, dan novobiosegula. X-ray kristalografi studi telah
menemukan bahwa komplek sobat-reseptor Novobiocin dan DNA girase menunjukkan
bahwa ATP dan Novobiocin memiliki tumpang tindih situs mengikat pada molekul gyrase.
Tumpang tindih dari coumarin dan situs ATP-mengikat konsisten dengan amino coumarins
menjadi inhibitor kompetitif dari aktivitas ATPase.

2.2 DATA FARMAKOKINETIKA NOVOBIOSIN

Waktu Paruh (t1/2)

Ekskresi
Bioavailabilitas
Rute

: 6 jam
: melalui ginjal
: bioavailabilitas oral
: melalui pembuluh darah

2.3 MEKANISME ADME NOVOBIOSIN

Penggunaan klinis :

Hal ini aktif terhadap Staphylococcus epidermidis dan dapat digunakan untuk
membedakannya dari koagulase-negatif lain Staphylococcus saprophyticus , yang tahan
terhadap novobiocin, dalam budaya.
Novobiocin ini dilisensikan untuk penggunaan klinis dengan nama dagang
Albamycin (Pharmacia Dan Upjohn ) pada tahun 1960. Itu keberhasilan telah dibuktikan
dalam percobaan praklinis dan klinis. Sejak itu telah ditarik dari pasar. Novobiocin efektif
anti staphylococcalagen yang digunakan dalam pengobatan MRSA .

Mekanisme Kerja Novobiocin

Mekanisme adme yang terjadi terhadap obat-obat dilihat dari sifat fisikokimia

Mekanisme kerja dari novobiocin dipelajari di berbagai strain Escherichia coli.

Dalam semua strain yang diuji kecuali mutan strain ML, obat segera dan reversibel
menghambat pembelahan sel, dan kemudian memperlambat pertumbuhan sel. Penurunan
dijelaskan sebelumnya integritas membran, degradasi asam ribonukleat (RNA), dan efek
bakterisida terkait yang ditemukan khas ML strain. Yang paling awal dan terbesar efek
dalam semua strain adalah penghambatan asam deoksiribonukleat (DNA) sintesis, sintesis
RNA dihambat pada tingkat lebih rendah, dan dinding sel dan sintesis protein dipengaruhi
kemudian. Penghambatan sintesis asam nukleat didampingi oleh akumulasi sekitar tiga kali
lipat dari delapan trifosfat nukleosida. Karena novobiocin tidak menghambat sintesis
trifosfat nukleosida, menurunkan DNA, atau segera mempengaruhi metabolisme energi,
harus menghambat sintesis DNA dan RNA dengan tindakan langsung pada kompleks
template polimerase.
Novobiocin serta antibiotik aminocoumarin lainnya bertindak sebagai inhibitor
kompetitif reaksi ATPase dikatalisis oleh gyrB . Potensi novobiocin jauh lebih tinggi
dibandingkan dengan fluoroquinolones yang juga menargetkan girase DNA , tetapi di lokasi
yang berbeda pada enzim . Dalam hubungan aktivitas struktur percobaan ditemukan bahwa
penghapusan kelompok karbamoil terletak di gula novobiose
dalam aktivitas dan penghambatan novobiocin.

Absorbsi
Bioavailabilitas oral diabaikan

menyebabkan penurunan

BAB III
PENUTUP
3.1 KESIMPULAN
Novobiocin adalah aminocoumarin. Novobiocin dapat dibagi menjadi tigaentitas,
turunan asam benzoat, residu coumarin, dan novobiosegula.
Novobiocin ini dilisensikan untuk penggunaan klinis dengan nama dagang
Albamycin (Pharmacia Dan Upjohn ) pada tahun 1960. Keberhasilan itu telah
dibuktikan dalam percobaan praklinis dan klinis.
Novobiocin efektif anti staphylococcalagen yang digunakan dalam pengobatan
MRSA .

Mekanisme kerja novobiocin adalah novobiocin tidak menghambat sintesis trifosfat

nukleosida, menurunkan DNA, atau segera mempengaruhi metabolisme energi,
harus menghambat sintesis DNA dan RNA dengan tindakan langsung pada kompleks
template polimerase.

3.2 SARAN
Diharapkan pada para pembaca tugas ini, memberikan saran dan masukan yang
sifatnya membangun demi kelengkapan isi dari tugas ini.

DAFTAR PUSTAKA
Ansel, H.C. 2008. Pengantar Bentuk Sediaan Farmasi Edisi keempat. Universitas
Indonesia: Jakarta.
Gunawan, S.G. 2009. Farmakologi dan Terapi Edisi 5. Departemen Farmakologi dan
Terapeutik FK UI: Jakarta.
Siswandono, dan Bambang Soekarjo. 1995. Kimia Medisinal Edisi I. Airlangga university
Press. Surabaya.
Wilson, Gisvold. 1982. Kimia farmasi dan medisinal organik. Edisi ke-8. Achmad Mustofa
Fatah. Jakarta: Dirjen Dikti dan Kebudayaan; h. 102.