REAKSI DAN MEKANISME REAKSI SENYAWA AROMATIK

Biasanya, suatu senyawa yang memiliki ikatan rangkap mudah mengalami reaksi adisi.
Akan tetapi, berdasarkan percobaan dilaboratorium, ternyata benzena sukar mengalami reaksi
adisi dan justru lebih mudah mengalami reaksi substitusi. Hal ini karena reaksi adisi akan
mengakibatkan hilangnya delokalisasi yang membuat hilangnya stabilitas. Reaksi substitusi yang
biasa terjadi pada senyawa ini adalah reaksi substitusi elektrofilik.
Substitusi aromatik elektrofiik
Substitusi aromatic elektrofilik adalah reaksi dimana suatu elektrofil disubstitusikan untuk satu
atom hidrogen pada cicncin aromatic. Elektrofilik berarti satu elektron (spesi yang bermuatan
positif atau mempunyai orbital kosong) dengan notasi umum E+. Cincin benzena kaya elektron
sehingga sangat reaktif terhadap elektrofil. Reaksi substitusi pada senyawa aromatic dapat berla
Dalam reaksi monosubstitusi, digunakan asam lewis sebagai katalis. Asam lewis bereaksi dengan
ragensia (seperti X2 atau HNO3) untuk menghsilkan suatu elektrofil, yang merupakan zat
pensubstitusi yang sebenarnya. Berikut ini mekanisme reaksi substitusi aromatic elektrofilik :
Sebelum mulainya reaksi tahap pertama, asam lewis sebagai katalis terlebih dahulu akan
bereaksi dengan ragensia Untuk menghasilkan suatu elektrofil. Seandainya elektrofil
dilambangkan sebagai ion positif E+.
Gambar 1
Tahap Pertama (Lambat), Elektrofil meyerang electron pi suatu cincin benzene untuk
menghasilkan suatu macam karbokation yang terstabilakan oleh resonansi yang disebut suatu
ion benzenonium. Ion yang terbentuk pada tahap ini bukan merupakan hasil,tahap ini hanya
merupakan tahap antara.
Tahap kedua (cepat), ion benzenonium bereaksi lebih lanjut , dalam hal ini sebuah ion hydrogen
dibuang dari dalam zat antara ( misalnya ditarik oleh ion yang sebelumnya berikatan dengan E +)
untuk menghasilkan produk substitusi.