Created by Sri Wahyuni

Jenis reaksi substitusi elektrofilik pada benzena

halogenasi

nitrasi
Jenis
reaksi
substitusi
elektrofilik sulfonasi
pada
benzena
alkilasi

asilasi
 Jenis reaksi substitusi elektrofilik pada benzena

halogenasi

nitrasi

sulfonasi

alkilasi

asilasi
 Reaksi pembentukan elektrofil pada substitusi
elektrofil pada benzena

1. Reaksi pembentukan elektrofil (X+) pada reaksi halogenasi benzena

  .  -   -
X - X + FeX3  X – X – FeX3  X+ + X - FeX3
  .   

2. Pembentukan elektrofil (+NO2)pada reaksi nitrasi benzena

 Reaksi pembentukan elektrofil pada substitusi
elektrofil pada benzena

3. Reaksi pembentukan elektrofil pada reaksi sulfonasi benzena

2 H2SO4 SO3 + H3O+ + HSO4-
4. Reaksi pembentukan elektrofil pada reaksi nitrasi benzena

 . - -
R - X + AlX3 R – X – AlX3 R+ + AlX4
 

5. Reaksi pembentukan elektrofil pada reaksi asilasi benzena

 MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK

Tahap I :
sepasang elektron pi pada
benzena berikatan dengan
elektrofil E+, menghasilkan
zat antara ion arenium

Tahap 2:
Ion H+ lepas dari ion
arenium menghasilkan
produk substitusi
 MEKANISME REAKSI HALOGENASI BENZENA

Tahap pembentukan
elektrofil

Mekanisme reaksi

Tahap I:
Elektrofil bereaksi dengan Tahap 2:
produk
benzena Pelepasan H+
 MEKANISME REAKSI NITRASI BENZENA

Tahap pembentukan
elektrofil

Mekanisme reaksi

Tahap I Tahap 2
Ion nitronium bereaksi Ion arenium beresonansi,
dengan benzena ion H+ terlepas
 MEKANISME REAKSI SULFONASI BENZENA

Mekanisme reaksi

Tahap I
Tahap 2
SO3 bereaksi dengan
Ion arenium beresonansi,
benzena
ion H+ terlepas
 MEKANISME REAKSI ALKILASI BENZENA

Tahap pembentukan
elektrofil

Mekanisme reaksi

Tahap 1 Tahap 2
Karbokation bereaksi Ion arenium beresonansi,
dengan benzena ion H+ terlepas
 MEKANISME REAKSI ASILASI BENZENA

Tahap pembentukan
elektrofil

Mekanisme reaksi

Tahap 1 Tahap 2
Ion asilium bereaksi Ion arenium beresonansi,
dengan benzena ion H+ terlepas
 GUGUS PADA CINCIN BENZENA

• Gugus yang telah terikat pada cincin benzena akan mempengaruhi

kereaktifan dan orentasi reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik.

• Berdasarkan pengaruhnya terhadap laju reaksi, gugus yang terikat pada

cincin benzena terbagi menjadi:
 Gugus pengaktif
 Gugus pendeaktif

• Berdasarkan pengaruhnya terhadap orientasi serangan elektrofil, gugus yang

terikat pada cincin benzena terbagi menjadi:
 Gugus pengarah orto-para
 Gugus pengarah meta
GUGUS PADA CINCIN BENZENA

http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/graphics/carey
04oc/ref/ch12substituenteffects.html
Posisi Substitusi Pengarah Orto-Meta-Para
 Reaksi Substitusi Elektrofilik Senyawa Aril dengan
Pengarah Orto-Para

• Senyawa aril yang memiliki gugus terikat yang tergolong pengarah orto-para
akan mengarahkan elektrofil yang akan bereaksi ke posisi orto dan para
terhadap gugus yang telah terikat sebelumnya.

• Contoh: pengarah orto-para

Produk utama
 Reaksi Substitusi Elektrofilik Senyawa Aril dengan
Pengarah Orto-Para

Mekanisme reaksi
nitrasi toluena

Mengikuti mekanisme
reaksi nitrasi benzena

Bentuk karbokation tersier

(pada reaksi intermediate)
menyebabkan posisi orto dan
para lebih stabil
 Reaksi Substitusi Elektrofilik Senyawa Aril dengan
Pengarah Meta

• Senyawa aril yang memiliki gugus terikat yang tergolong pengarah meta akan
mengarahkan elektrofil yang akan bereaksi ke posisi meta terhadap gugus
yang telah terikat sebelumnya.

• Contoh:
 Reaksi Substitusi Elektrofilik Senyawa Aril dengan
Pengarah Meta

Mekanisme reaksi
nitrasi toluena

Mengikuti mekanisme
reaksi nitrasi benzena

Zat antara pada posisi orto dan

para memiliki energi yang lebih
tinggi sehingga laju reaksinya lebih
lambat, sedangkan zat antara pada
posisi meta memiliki energi yang
lebih rendah, sehingga lebih cepat
bereaksi . Akibatnya jumlah
produknya lebih banyak

http://chemistry2.csudh.edu/rpendarvis/ElAromSubst.html
 Kestabilan Zat Antara Pada Reaksi Substitusi
Elektrofilik Pada Senyawa Aromatik

Bila senyawa aril memiliki:

• Gugus pengaktif  laju reaksi akan semakin cepat

• Gugus pendeaktifasi  laju reaksi semakin lambat

http://chemistry2.csudh.edu/rpendarvis/ElAromSubst.html