TUGAS TERSTRUKTUR

FARMAKOGNOSI

KURKUMINOID

Disusun oleh :
Larasati Kartika

G1F012007

Deni Lastanto

G1F012015

Rochmah Wargiarti

G1F012023

Fajar Mulia Budiman

G1F012031

Abdul Khalim

G1F012041

Hilda Fatma Kumala

G1F012049

Muhammad Ahyar R

G1F012057

Melati Dewi Puspaningtyas G1F012065

Hasna Mutia S

G1F012075

Ling ling Tri A

G1F012081

Mutiara Rizqi

G1F012083

KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN

UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN
FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU-ILMU KESEHATAN
JURUSAN FARMASI
PURWOKERTO
2013

BAB I
PENDAHULUAN

I.

DEFINISI
Kurkuminoid rimpang temulawak adalah suatu zat yang terdiri dari campuran
komponen senyawa yang bernama kurkumin dan desmetoksi kurkumin,
Mempunyai warna kuning atau kuning jingga, berbentuk serbuk dengan rasa
sedikit pahit, larut dalam aseton, alkohol, asam asetat glasial, dan alkali
hidroksida. Kurkumin tidak larut dalam air dan dietileter. Kurkuminoid
mempunyai aroma khas, tidak bersifat toksik (Kiso, 1985 dalam Kiswanto, 2009).
Senyawa kurkumin ini, seperti juga senyawa kimia lain seperti antibiotik,
alkaloid, steroid, minyak atsiri, resin, fenol dan lain-lain merupakan hasil
metabolit sekunder suatu tanaman (Indrayanto, 1987 dalam Kristina, 2006).

II.

JENIS-JENIS DAN STRUKTUR KIMIA

Kurkumin mempunyai rumus molekul C21H20O6 (Bobot molekul = 368).

Gambar 1.1 Struktur kurkuminoid

Sifat kimia
Rumus molekul
Bobot molekul
Titik leleh
Kristal
Kelarutan
- Tidak larut
- Larut sedang
-

Sangat larut

Reaksi dengan basa

Reaksi dengan asam

Kurkumin
C21H20O6
368,385
183OC
Jingga

Demetoksikurkumin
C20H18O5
338,395
168OC
Jingga-kuning

Bisdemetoksikurkumin
C19H16O4
308,333
224OC
Kuning cerah

Air, heksana
Benzena, eter,
kloroform
Alkohol, aseton, asam
asetat glasial
Warna merah
Warna kuning cerah

Air, heksana
Benzena, eter,
kloroform
Alkohol, aseton, asam
asetat glasial
Warna merah
Warna kuning cerah

Air, heksana
Benzena, eter,
kloroform
Alkohol, aseton, asam
asetat glasial
Warna merah
Warna kuning cerah

http://hadyherbs.wordpress.com/category/kimia-bahan-alam/kurkumin/

III.

TAHAPAN PENGHASIL
Kurkuminoid merupakan senyawa golongan flavonoid apabila ditinjau dari
struktur dasarnya. Kurkuminoid merupakan turunan senyawa dari heptanoid dan
ternyata senyawa yang paling sederhana menunjukkan pola (3)5 oksigenasi pada
rantai heptana dan 1,2 (6,7) ikatan tidak jenuh pada rantai yang sama. Dari Pola
tersebut menggambarkan bahwa biosintesis kurkumin melibatkan serangkaian
reaksi biokimiawi melalui jalur fenilpropanoid. Jalur ini merupakan jalur yang
umum untuk pembentukan senyawa-senyawa metabolit sekunder khususnya
flavonoid. Pra zat biosintesis flavonoid dihasilkan dari jalur sikimat dan asam
mevalonat (Markham 1988). Pra zat tersebut adalah asam amino fenilalanin.
Ketersediaan fenilalanin sangat dipengaruhi oleh kandungan senyawa nitrogen,
air dan karbondioksida sebagai senyawa pembangun asam amino. Air dan

Karbondioksida dapat langsung diambil dari udara melewati daun maupun akar
tanah tanpa mengalami perubahan struktur. Nitrogen tidak dapat langsung diambil
di udara dan harus melewati serangkaian proses fiksasi nitrogen dengan bantuan
beberapa bakteri yang bersimbiosis dengan akar tanaman tertentu. Jalur lain yang
dapat dilakukan tumbuhan yaitu menyerap nitrogen dalam bentuk nitrat yang
terdapat pada tanah. Kemudian diubah menjadi NH 4+di kloroplas dan diubah
menjadi asam amino. Asam amino fenilalanin dibentuk melalui lintasan sikimat
(shikimate pathway) yang merupakan prekursor yang luas digunakan oleh
tumbuhan bukan hanya sebagai pembangun asam amino bergugus aromatik saja
tetapi juga sebagai prekursor untuk lintasan fenilpropanoid seperti flavonoid dan
lignin (Heldt 1997).
Menurut Rougley (1973) dan Manito (1981) jalur biosintesis fenilpropanoid pada
suatu saat akan mengalami percabangan ke arah jalur pembentukan lignin dan ke
arah jalur pembentukan flavonoid. Perbedaan kedua jalur tersebut terletak pada
tahap substitusi cincin aromatis. Pada jalur lignin gugus hidroksil akan diapit oleh
gugus alkil. Sedangkan pada jalur flavonoid gugus hidroksil terletak
berdampingan dengan gugus alkil. Percabangan ini terjadi setelah pembentukan
asam p-hidroksil kumarat akibat adanya kerja berbeda dari dua macam isoenzim
4-kumarat CoA ligase, yaitu isoenzim 4-kumarat CoA ligase-1 yang berperan pada
jalur pembentukan lignin, dan isoenzim 4-kumarat CoA ligase-2 yang
berperan pada jalur pembentukan flavonoid.
IV.

KHASIAT DAN KEGUNAAN

Curcumin dapat mengganggu siklus sel kanker paru A549 dan menekan
pertumbuhan sel. Efek penekanan tergantung pada konsentrasi. Efek tidak hanya
bergantung dari sitotoksik nonspesifik, tetapi juga dari induksi apoptosis (Zhang,
et al., 2004). Aktivitas antikanker Curcumin telah banyak diteliti menggunakan
berbagai pendekatan pada berbagai jenis kanker baik secara in vitro maupun in
vivo. Curcumin dapat dikembangkan sebagai obat antikanker yang poten.
Aktivitas antikanker Curcumin dikaitkan dengan kemampuannya sebagai
penghambat COX maupun pada jalur signaling sel, baik melalui pemacuan
apoptosis maupun cell cycle arrest dengan mempengaruhi produk gen penekan
tumor maupun onkogen (Meiyanto, 1999). Selain itu, dikaitkan juga dengan
kemampuannya
sebagai
antioksidan,
penghambatan
karsinogenesis,
penghambatan proliferasi sel, antiestrogen, dan antiangiogenesis.

BAB II
ISI

I.

PENANGANAN PASCA PANEN KURKUMINOID

Kurkuminoid adalah kelompok senyawaan fenolik yang terkandung dalam
rimpang tanaman famili zingiberaceae antara lain: Curcuma longa lin, Curcuma
domestica (kunyit) dan Curcuma xanthorhoza (temulawak). Kurkuminoid
bermanfaat untuk mencegah timbulnya infeksi berbagai penyakit. Kandungan
utama dari kurkuminoid adalah kurkumin yang berwarna kuning. Kandungan
kurkumin di dalam kunyit berkisar antara 3-4% (Singh, Wahajuddin* and Jain G.
K., 2010).
Berikut adalah penanagan pasca panen kurkuminoid yang terdapat pada kunyit
Curcuma domestica. Kunyit biasanya diperdagangkan dalam bentuk simplisia
kering, bentuk bubuk, minyak atsiri, oleoresin, ekstrak atau kurkuminoid.
Sebelum diproses rimpang kunyit dibersihkan dan dicuci, dikupas bagian kulitnya,
kemudian diiris dengan ketebalan 5 7 mm,selanjutnya dikeringkan. Menurut
Anon ( 1990 ), untuk mendapatkan simplisia dengan warna yang merata, rimping
yang sudah diiris direndam dengan air panas terlebih dahulu, dengan pemanasan
tersebut sel sel minyak akan pecah, sehingga zat warna kurkumin akan
menyebar keseluruh bagian bahan.

II.

KASUS PEMALSUAN TEMULAWAK DENGAN KUNYIT

Temulawak, kunyit, dan bangle merupakan tanaman obat yang dibutuhkan dalam
skala besar. Tanaman ini biasanya diperjualbelikan dalam bentuk serbuk sehingga
sulit dibedakan secara visual. Diskriminasi bangle, kunyit, dan temulawak
menjadi penting untuk dilakukan dalam rangka autentikasi bahan baku obat herbal
dari salah satu tanaman tersebut. Autentikasi diperlukan agar tidak terjadi
pemalsuan dalam pembuatan obat herbal yang berbasis salah satu dari ketiga
tanaman tersebut. Pembedaan ketiga tanaman obat bertujuan agar tidak ada
tanaman obat kunyit dan bangle yang terdeteksi sebagai temulawak, sehingga
tidak ada pihak-pihak tertentu yang bisa melakukan pemalsuan obat (adulterasi).

III.

CONTOH RAMUAN YANG MENGGUNAKAN KURKUMINOID

Contoh jamu:
Contoh obat herbal terstandar:
1. Diapet
Komposisi :

Ekstrak Psidii folium 23,55 %

Ekstrak Curcumae domesticate rhizome 2,5%

Ekstrak Coix lacrima jobi semen 18 %

Ekstrak Phellodendri radix 23 %

Ekstrak Coptidis rhizoma 23 %

Indikasi :
Mengobati mencret dan memadatkan kembali feces yang cair, mengatasi rasa mulas.
2. Kiranti
Komposisi : Curcuma domestica Rhizoma,
Indikasi : Memperlancar haid serta mengatasi keluhan haid seperti nyeri, letih, lesu,
keputihan dan bau badan
Contoh fitofarmaka:
1. Rheumaneer (POM FF 032 300 351)
Komposisi:

Curcumae domesticae rhizoma (temulawak), 95 mg

Zingiberis rhizoma ekstrak (kunyit), 85 mg

Curcumae rhizoma ekstrak, (temulawak) 120 mg

Panduratae rhizoma ekstrak, (temu kunci) 75 mg

Retrofracti fructus ekstrak, (buah cabe jawa), 125 mg

Indikasi: Membantu mengurangi nyeri persendian.

2. Nodiar (POM FF 031 500 361)
Komposisi:
Attapulgite (bahan kimia, obat untuk diare), 300 mg
Psidii folium ekstrak (daun jambu biji), 50 mg
Curcumae domesticae rhizoma ekstrak (kunyit), 7.5 `mg
Indikasi (Khasiat) :
Diare

yang

tidak

spesifik,

ekstrak

folium

psiidi

dikenal

memiliki

efek

farmakodinamik yang bekerja di otot polos usus. Attapulgite melindungi usus dan
menyerap racun bekteri dan juga meningkatkan konsistensi feses dengan penyerapan
cairan di lumen intestinal. Curcuma domestica rhizome bekerja dengan efek sebagai
anti spasmolytical non kompetitif antagonis pada reseptor asetilkolin.

IV.

HASIL PENELITIAN
Hasil penelitian pengaruh terapi kurkuminoid ekstrak rimpang kunyit

dibandingkan dengan Natrium Diklofenak terhadap fungsi ginjal penderita

osteoartritis yaitu penyakit sendi yang terjadi akibat degenerasi tulang
rawan sendi, perubahan pada tulang subkondral dan peradangan di dalam
sendi yang kondisinya berhubungan dengan proses menua menunjukkan
Pemberian kurkuminoid ekstrak rimpang kunyit menurunkan kadar BUN
dan

kreatinin

serum

penderita

osteoartritis

secara

bermakna

dibandingkan dengan peningkatan kadarnya pada terapi dengan natrium

diklofenak. Terapi dengan obat anti inflamasi non steroid yang menekan
COX-1 seperti natrium diklofenak akan mengganggu fungsi ginjal.
Komplikasi yang terjadi pada ginjal berhubungan dengan menurunnya
kadar prostaglandin ginjal sehingga terjadi vasokonstriksi pembuluh darah
aferen. Insufisiensi fungsi ginjal dan hiperkalemia yang pada umumnya
bersifat reversible bisa merupakan efek samping pada ginjal akibat terapi
OAINS yang pada kelompok orang-orang usia lebih dari 60 tahun efek
samping

ini

mudah terjadi.

Suatu penelitian

membuktikan

bahwa

kombinasi kurkuminoid ekstrak rimpang kunyit dengan minyak atsiri

rimpang temu lawak mampu memperbaiki fungsi ginjal sedangkan
piroksikam memperburuk fungsinya.
Kurkuminoid merupakan zat yang penting dalam mengurangi
toksisitas ginjal dan hematotoksisitas melalui efek antioksidan yang
dimilikinya. Pada penelitian lain menunjukkan bahwa curcuma dapat
menekan terjadinya toksisitas pada ginjal dengan cara menghambat injuri
oksidatif dan mengembalikan profil enzim antioksidan pada ginjal tikus
yang disuntik gentamisin. Hal ini dibuktikan dengan diet kurkumin yang
diberikan pada tikus mampu melindungi sel-sel ginjal terhadap stress
oksidatif. Pada penelitian ini rerata umur subjek penelitian pada kelompok
yang mendapat terapi kurkuminoid ekstrak rimpang kunyit adalah
64.058.83 tahun dan pada kelompok yang mendapat terapi natrium
diklofenak adalah 64.568.86 tahun, sehingga penderita osteoarthritis

yang pada kenyataannya kebanyakan usia lanjut mempunyai risiko tinggi

terjadinya gangguan fungsi ginjal akibat terapi natrium diklofenak.
Tampak perbedaan yang bermakna (tabel) antara penurunan kadar
BUN dan kreatinin pada kelompok yang mendapat terapi kurkuminoid
dibandingkan dengan peningkatan

kadar

BUN dan

kreatinin pada

kelompok yang mendapat terapi natrium diklofenak dengan p masingmasing 0,01 dan 0,03. Hal ini menunjukkan bahwa kurkuminoid ekstrak
rimpang kunyit aman bahkan bersifat protektif terhadap fungsi ginjal,
sedangkan natrium diklofenak mengganggu fungsi ginjal.
Rerata SB

IK 95%

Kurkumino

Diklofenak

id (n=34)

(n=39)

0,43

-2,12

BUN

3,87

4,21

kreatinin

0,070,17

variabel

Nilai p

0,01*

bawah

atas

0,66

4,44

0,03#
0,01
0,18
0,030,18
Tabel : Perubahan Kadar Blood Urea Nitrogen dan Kreatinin Serum Selama
Terapi

Keterangan:

* Independent t-test,
# Mann-Whitney U test

BUN = Blood Urea Nitrogen

Senyawa Marker, Apakah Itu?

Merupakan senyawa penanda, yang hanya ada pada tanaman tersebut. Contoh
pada temulawak, senyawa markernya adalah xantorizol, pada purwoceng yaitu
germacron. Marker mempunyai 2 tujuan utama yaitu sebagai penanda
farmakologis dan analisis. Purwoceng markernya adalah germacron, senyawa ini
hanya ditemukan di purwoceng, tapi dia bukan zat aktifnya, zat aktifnya adalah
stigmasterol. Tapi stigmasterol juga ditemukan di cabe jawa. Oleh karena itu
sering ditemukan adanya pemalsuan purwoceng yang dicampur dengan cabe jawa,
karena harga purwoceng jauh lebih mahal. Ketika yang diuji Stigmasterolnya
maka tidak terlihat bedanya karena cabe jawa memang ada zat yang sama. Jadi
marker berperan sebagai identitas ekstrak. Jadi yang perlu dianalisis adalah
germacron-nya.