Tatanama, Konfigurasi, Reaksi-Reaksi Alkena
Tatanama, Konfigurasi, Reaksi-Reaksi Alkena
http://www.Word-to-PDF-Converter.net
Dalam suatu senyawa alkena ikatan rangkap dua dapat berjumlah lebih dari satu dengan
posisi yang berbeda-beda, seperti contoh berikut:
Alkena dapat diperoleh dari bahan alam. Contoh etilena di atas merupakan
hormon tumbuhan yang mempercepat pematangan buah. Senyawa a-pinena merupakan
komponen terbesar dari minyak terpentin.
Nama alkana
Nama alkena
Dalam tatanama IUPAC, alkena diberi nama dengan mengganti akhiran ana dari alkana
dengan ena.
Apabila terdapat dua ikatan rangkap dua disebut dengan diena, sedangkan bila terdapat
tiga ikatan rangkap tiga disebut triena. Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan nomor
terkecil dalam rantai tersebut. Contoh:
B. Konfigurasi Alkena
1. Sistem Cis-Trans
Sistem cis-trans adalah cara yang paling umum digunakan untuk menunjukkan
konfigurasi alkena. Dengan sistem ini tidak lagi dijumpai keraguan isomer manakah
yang diberi nama cis-2-butena dan manakah trans-3-heksena.
2. Sistem E-Z
Sistem E-Z menggunakan seperangkat aturan untuk menetapkan prioritas
gugus-gugus yang terikat pada atom-atom karbon ikatan rangkap. Dengan menggunakan
aturan ini dapat ditentukan yang manakah dari masing-masing gugus pada setiap atom
karbon ikatan rangkap yang memiliki prioritas lebih tinggi. Jika gugus-gugus yang
memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang sama terhadap ikatan rangkap,
maka di depan nama tersebut diberi huruf Z (singkatan dari kata Jerman Zusammen,
yang berarti bersma). Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak
pada sisi yang berlawanan terhadap ikatan rangkap, maka diberi huruf E (singkatan dari
kata Entgegen, yang berarti berlawanan). Secara sederhana, ketentuan tersebut dapat
dinyatakan dengan:
(6)
(7)
(8)
-CH3
-NH2
-OH
(16)
-SH
(17)
(35)
(55)
-Cl
-Br
-I
prioritas meningkat
2. Jika prioritas tidak dapat ditentukan berdasarkan perbedaan nomor atom (karena
atom-atom yang diikat sama), maka yang digunakan sebagai dasar adalah atom yang
terikat berikutnya sampai diperoleh perbedaan prioritas. Contoh berikut ditunjukkan
nomor atom dari atom yang dijadikan dasar penentuan prioritas.
(1)
-CH2-H
(6)
-CH2-CH3
(7)
-CH2-NH2
(8)
-CH2-OH
(17)
-CH2-Cl
prioritas meningkat
3. Dalam hal terdapat ikatan rangkap dua, maka atom-atom yang berikatan rangkap
tersebut dianggap mengikat dua atom sejenis dengan ikatan tunggal. Dengan kata
lain, atom-atom yang berikatan rangkap diduakalikan.
Contoh:
Gugus karboksil mempunyai prioritas yang lebih tinggi daripada gugus aldehida.
Gugus vinil (-CH=CH2) mempunyai prioritas lebih tinggi daripada gugus isopropil
(-CH(CH3)2).
E-Z
a d a l a h
sebagai berikut:
Contoh:
Jika alkena direaksikan dengan asam peroksi, maka ikatan rangkap alkena akan
diubah menjadi epoksida. Asam peroksi yang lazim digunakan antara lain asam
peroksibenzoat (C6H5COOOH)
Contoh:
2. Reaksi polimerisasi
Polimerisasi merupakan reaksi penggabungan sejumlah molekul monomer
menghasilkan polimer yang massa molekul relatifnya lebih besar. Polimerisasi
dalam alkena sering disebut dengan polimerisasi adisi, yang ditandai dengan tidak
adanya produk lain selain polimer.
Contoh:
E. Alkadiena
Alkadiena adalah hidrokarbon alifatik yang memiliki dua buah ikatan rangkap
karbon-karbon. Berdasarkan susunan ikatan rangkapnya, alkadiena dibedakan menjadi
tiga, masing-masing adalah:
1. Alkadiena terkonjugasi, yaitu alkadiena yang kedua ikatan rangkapnya
dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal.
2. Alkadiena terisolasi, yaitu alkadiena yang kedua ikatan rangkapnya dipisahkan
oleh dua atau lebih ikatan tunggal.
3. Alkadiena terkumulasi, yaitu alkadiena yang kedua ikatan rangkapnya
berdampingan.
F. Soal-soal
1. Apakah nama senyawa-senyawa berikut menurut sistem IUPAC:
c. 3-etil-1-heksena
b. 2,4,4-trimetil-2-pentena
d. 3-bromo-2-pentena
c. (Z)-3,4-dimetil-2-pentena
d. (E)-2-kloro-2-pentena
DAFTAR PUSTAKA
Allinger, Norman L. et.al. 1976. Organic Chemistry. Second edition. New York:Worth
Publishers Inc.
Fessenden, Fessenden. 1992. Kimia Organik. (Terjemahan Aloysius Hadyana
Pudjaatmaka). Edisi ketiga. Jakarta:Penerbit Erlangga