SENYAWA

AROMATIK
HETEROSIKLIK
DAN POLISIKLIK

Pendahuluan
Selain benzen senyawa aromatik lain adalah:
1. Aromatik heterosiklik
2. Poliaromatik

Senyawa Polisiklik Lain

Tata Nama Senyawa Aromatik

Polisiklik

Pengikatan dalam Senyawa

Aromatik
Aromatik polisiklik lebih stabil dari poliena ipotetis padananya

antrasena

fenantrena

Resonance energy Benzene Naphthalene

[kcal/mol (kJ/mol)] 36 (151)
61 (255)

Anthracene
83 (347)

Phenanthrene
91 (381)

Elektron pi tidak terbagi secra merata di semua atom C. Karbon 1 dan karbon 2
mempunyai karakter ikatan rangkap lebih banyak. Berdasarkan hal ini maka
rumus kekule banyak digunakan dalam penulisan senyawa aromatik polisiklik

Oksidasi Senyawa Aromatik

Polisiklik
Senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap oksidasi, reduksi dan
subtitusi elketrofilik dibanding benzena

Reduksi Senyawa Aromatik

Polisiklik
Berbeda dengan benzena, senyawa polisiklik dapat dihidrogenasi parsial
tanpa kalor dan tekanan dengan natrium dan etanol
Na, CH2CH2OH

CrO3
H2SO4
Kalor

Na, CH2CH2OH
O

9,10 antrakuinon

Kalor

Pt
225, 35 atm

Reaksi Subtitusi Naftalen

Subtitusi
seringkali
terjadi pada
posisi ini

Senyawa Heterosiklis Aromatis

Subtitusi seringkali terjadi pada atom C no 1

Br2
Tanpa katalis
HNO3, H2SO4
Hangat
CH3COCl
AlCl3
H2SO4
pekat, 80 C

Piridin

Piridin merupakan senyawa

aromatis heterosiklis yang
stabil. Piridin mempunyai
struktur menyerupai
benzena

Piridin Bersifat Basa

Secara umum piridin menjalani reaksi yang spesifik amina (dapat bereaksi
dengan HCl maupun CH3I dengan mekanisme SN2)
Seperti benzena, cincin piridin juga tahan terhadap reaksi oksidasi

Subtitusi Nukleofilik Pada Cincin

Piridin

Pirol. Aromatis heterosiklis

cincin 5

Subtitusi nuklofilik pada piridin paling mudah terjadi pada posisi atom C
no 2, diikuti oleh atom C no4. Subtitusi ini tidak dapat terjadi pada atom C
no 3. Hal ini karena alasan resonansi zat antara (fesenden hal 262)

Subtitusi elektrofilik pada pirol terjadi pada posisi 2 cincin pirol.

Hal ini karena alasan resonansi (fesenden hal 267)

NH3
Kalor

PIROL BERSIFAT AROMATIS

PIROL TIDAK BERSIFAT BASA

NH3
Kalor

Senyawa heterosiklis
poliaromatis penting
N

N
H

Pyrimidine

NH2

N
N

H
O

Adenine

Thymine

NH2

N
H

Senyawa-senyawa ini, mampu

membentuk polimer DNA
(Deoxyribo nucleic acid)

Purine

N
N
Guanine

H
NH2

N
N

H
Cytosine