Metil salisilat merupakan bahan dasar dalam sintesis senyawa azo, pengawet bahan

makanan dan bahan dasar pembuatan aspirin.

Hidrolisiis metil salisilat dengan NaOH akan menghasilkan asam salisilat.
Reaksi:

Beberapa sifat fisik asam salisilat diantaranya memiliki titik leleh 159C, berat jenis
1.443, larut dalam amoniak cair, mudah menyublim, dan pada suhu tinggi terurai menjadi
fenol dan CO2.

Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoate) merupakan senyawa bifungsional yang

mengandung gugus fungsi hidroksi dan karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat
berfungsi sebagai fenol (hidroksibenzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoate. Baik
sebagai asam maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila
direaksikan dengan anhidrida asam, akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam
asetil salisilat (aspirin). Dan apabila direaksikan dengan methanol (alcohol), juga mengalalmi
reaksi esterifikasi menghasilkan ester metal salisilat (minyak gandapura).
Banyak turunan dari asam salisilat yang digunakan sebagai obat seperti asetil
salisilat atau aspirin. Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari
asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan
aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat
yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan
proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat.
Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan asam salisilat
dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol,
maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O
yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan OH. Jika
dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh
akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat.
Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi asam
salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat).
ifat Fisik dan Sifat Kimia dari aspirin adalah sebagai berikut:
1.Sifat Fisik

Bentuk kristal seperti jarum

Berwarna putih mengkilat

Dalam alkohol panas larut

Titik leleh 135-136 o C

Bilangan molekul: 180 g/mol

2. Sifat Kimia
Dengan NaOH 10% terhidrolisa menjadi asam salisilat bebas
Dengan air terhidrolisis menjadi asam salisilat bebas dan asam asetat
Tidak terhidrolisis dalam asam lemak, karena dalam lambung tidak diserap dahulu.
Setelah dalam usus halus, dalam suasana basa dapat terhidrolisis menghasilkan asam
salisilat bebas.
Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH ,

sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk
adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH 3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat
sedangkan hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.
Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam
asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan
hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam
salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.

PEMBAHASAN
Pada percobaan ini, pembuatan asam aspirin dilakukan dengan menggunakan reaksi
esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dari suatu senyawa yang
mengandung ester dengan suatu alcohol.
Percobaan ini diawali dengan mereaksikan 10 gram asam salisilat, 2 mL asam sulfat
dan 15 gram asam asetat glacial. Pada reaksi ini, asam salisilat akan berperan sebagai
alkohol karena mempunyai gugus OH , sedangkan asam asetat glacial akan berperan
sebagai asam. Dimana katasis yang digunakan dal percobaan ini adalah asam sulfat yang
dapat mempercepat laju reaksi pembentukan ester dengan menurunkan energi aktifasi
sehingga pembentukan produk berupa ester dapat dengan mudah terbentuk
Penambahan asam sulfat pekat juga berfungsi sebagai zat penghidrasi. Diman hasil
samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat yakni asam asetat akan
terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat ini akan kembali
bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping
berupa asam asetat. Sehingga reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis bereaksi
dengan asam sulfat pekat ini.

Oleh sebab itu, setelah pencampuran ketiganya maka dilakukan dipanaskan untuk
memastikan bahwa asam salisilat benar-benar telah habis bereaksi. Reaksi baru akan
berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C yakni setelah pemanasan 1 jam. Hal ini
terlihat dengan terbentuknya endapan atau Kristal putih (aspirin) seperti terlihat pada
gambar 1.2.
Selanjutnya dilakukan pemurnian terhadap kristal aspirin untuk memperoleh aspirin
yang murni. Pemurnian ini diawali dengan melarutkan kristal aspirin yang telah dingin
dalam 100 ml air sambil diaduk-aduk. Maka kristal aspirin tersebut tidak larut di dalam air
sedangkan hasil sampingnya berupa pengotor-pengotor akan larut dalam pencampuran ini,
sehingga ketika disaring akan diperoleh

filtrat air dan pengotor-pengotor serta Kristal

aspirin yang tidak tersaring pada kertas saring

ristal aspirin yang tidak larut tadi kemudian dicuci dengan 50 ml aquades dan 30
ml alkohol, funginya adalah untuk melihat sifat dari kristal aspirin dan menghilangkan zat
pengotor yang tidak ikut tersaring. Dari hasil percobaan terlihat bahwa kristal aspirin larut
dalam alkohol yag bersifat nonpolar dan tidak larut dalam air yag bersifat polar. Sehingga
dapat dikatakan bahwa aspirin bersifat nonpolar.
Selanjutnya, dilakukan pemanasan untuk menghilangkan molekul-molekul air dan
menguapkan alkohol sebab alkohol tadi telah terikat pada aspirin sehingga melalui
pemanasan maka alkohol mudah menguap dan diperoleh kristal murni. Hal ini ditandai
dengan timbulnya bau seperti obat.
Setelah itu, kristal dilarutkan lagi dalam air dan di saring untuk memastikan
bahwa kristal benar-benar terbebas dari air sehingga diperoleh kristal hasil penyaringan
sebesar 26,01gram dengan rendamen sebesar 38,44 %.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2003. Encyclopedia Aspirin.

http://www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin.Diakses tanggal 2 Juni 2012 Pukul 16.30.
Fieser, Louis. F. 1987. Experiment in Organic Chemistry, 3nd edition, Revised, D. C. Heath and
Company : Boston.
Mulyono. 2005. Kamus Kimia. Bandung: P.T Genersindo.
Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition, Penerbit Erlangga :
Jakarta.
Tim penyusun. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium kimia. FST KIMIA
UNDANA: Kupang.

1. Latar Belakang

Aspirin merupakan nama lain dari asetosal dan memiliki nama resmi Acidum asetil
Salicylicum, dalam bidang farmasi aspirin digunakan sebagai obat berkhasiat untuk
analgetik dan antipiretik, maka banyak digunakan untuk melawan demam, influenza,
sakit kepala, sakit otot, sendi, gigi dan sebagainya.
Obat aspirin bekerja menghambat sintesis trombokson di dalam trombosit dan
prostasikum di pembuluh darah dengan menghambat secara inversibel enzim siklooksigenase akan tetapi siklo-oksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel.
Sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit.
Pada percobaan ini, dilakukan suatu sintesa dimana sintesa ini adalah pembuatan
suatu senyawa. Sintesa aspirin yang dilakukan untuk memperoleh aspirin berdasarkan
proses yang telah ditentukan, agar dapat diketahui cara-cara sintesisnya dan dapat
digunakan untuk kegiatan kefarmasian lainnya.
Keuntungan yang dapat diperoleh dari proses sintesa bahan-bahan obat adalah lebih
praktis digunakan, cepat dan mudah diperoleh jika dibandingkan dengan cara
mengisolasi langsung dari bahan alam seperti hewan dan tumbuhan.
Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah analgesik
antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat luas digunakan dan digolongkan untuk obat
bebas. Selain sebagai prototip, obat ini merupakan standar dalam menilai efek obat
sejenis. Asam salisilat sangat iritatif, sehingga hanya digunakan sebagai obat luar.
Derivatnya yang dapat dipakai secara sistemik, adalah ester salisilat dari asam organik
dengan substitusi pada gugus hidroksil, misalnya asetosal. Salisilat merupakan obat
yang paling banyak digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi. Aspirin
dosis terapi bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik. (Ganiswara, 1995).
Aspirin dosis terapi bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik Asam asetil salisilat
yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah analgesik antipiretik dan antiinflamasi yang sangat luas digunakan dan digolongkan untuk obat bebas. Selain
sebagai prototip, obat ini merupakan standar dalam menilai efek obat sejenis. Asam
salisilat sangat iritatif, sehingga hanya digunakan sebagai obat luar. Derivatnya yang
dapat dipakai secara sistemik, adalah ester salisilat dari asam organik dengan
substitusi pada gugus hidroksil, misalnya asetosal. Salisilat merupakan obat yang
paling banyak digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi. (Ganiswara,
1995)
Aspirin (asam asetil salisilat) dan natrum salisilat merupakan sediaan yang paling
banyak digunakan. Aspirin tersedia dalam bentuk tablet 100 mg untuk anak dan tablet
500 mg untuk dewasa. Metil salisilat (minyak wintergreen) hanya digunakan sebagai
obat luar dalam bentuk salep atau linimen dan dimaksudkan sebagai counter iritant bagi
kulit. Asam salisilat berbentuk bubuk, dibgunakan sebagai keratolitik dengan dosis
tergantung dari penyakit yang akan diobati. (Ganiswara, 1995).

Sejak zaman dahulu, efek dari kortex salicis telah dikenal penggunaannya sebagai obat
sudah cukup luas. Zat berkhasiat disini adalah asam salisilat, yang terjadi dengan
ohidroksibenzilalkohol, setelah reaksi metabolisme oksidasi. Asam salisilat bebas hanya
mempunyai efek antipiretik yang kecil. Karena timbulnya rangsangan pada glukosa
lambung akibat diperlakukannya dosis yang ringan. (Ebel, S., 1992).
Sampai saat ini penelitian yang sistemis masih terus dilakukan, untuk mendapatkan
senyawa yang bekerja cepat dan dapat diterima dengan baik oleh tubuh. Penggunaan
asam asetilsalisilat tiap tahun, hanya di Amerika Serikat saja sudah sekitar 8000
10.000 ton. Salah satu senyawa baru disini adalah flufenisal, yang sekitar 5 x lebih kuat
dari pada asam asetilsalisilat, dan meskipun demikian dapat diterima dengan baik oleh
tubuh. (Ebel, S., 1992).
Penggunaan asam asetilsalisilat tiap tahun, hanya di Amerika Serikat saja sudah sekitar
8000 10.000 ton. Sampai saat ini penelitian yang sistemis masih terus dilakukan,
untuk mendapatkan senyawa yang bekerja cepat dan dapat diterima dengan baik oleh
tubuh. Salah satu senyawa baru disini adalah flufenisal, yang sekitar 5 x lebih kuat dari
pada asam asetilsalisilat, dan meskipun demikian dapat diterima dengan baik oleh
tubuh. (Ebel, S., 1992)
Hanya satu anhidrida asam yang terkenal adalah anhida asetat, yang dibuat melalui
reaksi asam asetat dengan ketena. CH 2=C=O pada suhu tinggi (700 o). Ketena sangat
reaktif dan penting, dan dibuat di laboratorium melalui pirolisa aseton. Berbeda dengan
asam monokarboksilat, asam dikarboksilat mudah sekali diubah menjadi anhidrida
cukup dengan pemanasan sederhana, misalnya pembuatan anhidrida suksinat dan
anhidrida phthalat. Reaksinya sedikit lebih pelan dibandingkan khlorida asam
menghasilkan asam karboksilat. Senyawa yang mengandung gugus asetil sering dibuat
dari anhidrida asetat, karena murah, mudah pengendaliannya dan mudah menguap
(Harun, 1990)
Pada percobaan kali ini, yang digunakan sebagai bahan baku adalah asam salisilat
dengan anhidat asetat. Asam salisilat dengan anhidrat asetat direaksikan dalam
suasana asam (H2SO4 P) yang dibantu dengan pemanasan dan pendinginan agar
pembentukan aspirin berlangsung baik.
Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila terdapat air
maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Adapun fungsi dari
penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang mempercepat terjadinya
reaksi namun tidak ikut bereaksi.
Dilakukan pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk
sehingga dapat berekasi sempurna. Setelah itu, lautan didiamkan pada suhu kamar
selama beberapa menit sebelum dimasukkan ke dalam tangas es. Hal ini bertujuan
agar erlemeyer tidak retak dan pecah.

Setelah didiamkan dalam suhu kamar, larutan dimasukkan ke dalam tangas es dan
dinding erlemeyer digores dengan batang pengaduk. Semua ini bertujuan untuk
mempercepat proses kristalisasi dari pada aspirin. Setelah kristal aspirin terbentuk
dilakukan penyaringan dengan maksud untuk memisahkan benda-benda padat dari
larutan dan untuk mengumpulkan zat padat dari larutannya dimana zat itu mengendap
atau mengkristal. %rendamen aspirin yang diperoleh adalah 47,49%.
Kesalahan pada hasil yang diperoleh dipegaruhi oleh beberapa faktor :
1. Kemurnian zat.
2. Penimbangan zat
3. Kebersihan alat yang digunakan
4. Pemanasan yang melebihi dari ketentuan
5. Penyaringan zat, maksudnya bila dilakukan penyaringan masih ada zat yang
teritnggal sehingga mempengaruhi hasil akhirnya.
Aplikasi aspirin dalam bidang farmasi adalah sebagai analgetik dan antipiretik.
Perbedaan antara asam asetil salisilat dan asam salisilat adalah asam asetil salisilat
merupakan bentuk dari asam salisilat sedangkan asam salisilat merupakan bentuk dari
asam karboksilat.

Laporan Praktikum Sintesis Aspirin

BAB I
PENDAHULUAN
I.1 Latar Belakang
Pada pembelajaran mata kuliah kimia organik diberikan dalam dua cara yaitu secara
teoritis dan praktek. Pada pembelajaran teoritis, diberikan dasar-dasar umum teori pada bangku
kuliah. Sedangkan dalam praktikum, dilakukan serangkaian prosedur untuk membuktikan
kebenaran dari teori-teori yang sudah ada sehingga diperoleh kesimpulan dari pembelajaran yang
sesuai dengan teori dan fakta. Salah satunya yaitu praktikum kimia organik. Praktikum kimia
organik sangat diperlukan, agar teori yang sudah ada dapat dikembangkan lebih jauh dengan
praktikum.
Salah satu modul yang dipelajari dalam praktikum kimia organik adalah mengenai
pembuatan aspirin. Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dengan anhidrida asetat dan
menggunakan katalis proton dan akan menghasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat. Dalam
kehidupan sehari-hari dapat dengan mudah ditemui pemanfaatan aspirin. Aspirin biasa
digunakan sebagai obat. Penggunaan obat saat ini semakin lama semakin berkembang. Banyak
obat yang telah dikembangkan untuk menjadi suatu obat yang lebih baik untuk dikonsumsi.
Oleh karena itu mengingat pentingnya cara pembuatan aspirin dalam kehidupan seharihari, maka dilakukan penelitian yang bertujuan untuk melakukan sintesis aspirin asam salisilat

dan asetat glacial dengan metode asetilasi. Sehingga manfaat yang dapat diambil oleh praktikan
adalah praktikan dapat membuat aspirin dengan kemampuan masing-masing. Mengetahui efek
dari aspirin ini yang sangat bermanfaat yaitu bersifat analgesic, antiinflamasi dan antipiretik.
Sehingga praktikum ini dilakukan karena efek positif yang ditimbulkan dari aspirin itu sendiri.

MSDS Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga
salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor),
antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek anti
koagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah
serangan jantung. Aspirin mempunyai densitas 1.40 g/cm, titik lebur 135 C (275 F),
titik didih 140 C (284 F) (decomposes), dan kelarutan dalam air 3 mg/mL (20C).Asam
salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang
dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yangdigunakan sebagai obat
luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat danester salisilat dari asam
organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat.Turunannya yang paling dikenal
asalah asam asetil salisilat. Asam salisilat mimiliki rumus molekul C7H6O3, massa molar
138,12 g/mol,densitas 1,44 g/cm3, titik leleh 159C, titik didih 211C (2666 Pa), dan
kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol
2,65 M.
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan turunan
asam karboksilat yang gugus OH darikarboksilnya diganti dengan gugus OR dari alkohol.
Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu
ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat
berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat
membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden &
Fessenden, 1986)
Macam-Macam Manfaat Aspirin
Menurut kajian John Vane, aspirin menghambat pembentukan hormon dalam tubuh yang
dikenal sebagai prostaglandins. Siklooksigenase, sejenis enzim yang terlibat dalam pembentukan
prostaglandins dan tromboksan, terhenti tak berbalik apabila aspirin mengasetil enzim tersebut.
Prostaglandins ialah hormon yang dihasilkan di dalam tubuh dan mempunyai efek di dalam
tubuh
termasuk
proses
penghantaran
rangsangan
sakit
ke
otak dan
pemodulatantermostat hipotalamus. Tromboksan pula bertanggungjawab dalam pengagregatan
platlet. Serangan Jantung disebabkan oleh gumpalan darah dan rangsangan sakit menuju ke otak.
Oleh karena itu, pengurangan gumpalan dan rangsangan sakit ini disebabkan konsumsi aspirin
pada
kadar
yang
sedikit
dianggap
baik
dari
segi
pengobatan.
(http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin)
-

Menurut Prof. Thomas A. Pearson, aspirin memiliki banyak manfaat. antara lain:
berdasarkan data yang terkumpul dari British Doctors Trial & uji serangan iskemik di Inggris
menunjukkan bahwa penggunaan aspirin secara rutin sebanyak 300 mg/hari dapat menurunkan
resiko kanker kolerektal, juga kanker payudara, prostat, paru, payudara, lambung dan esofageal.
pemberian 325 mg/ hari dapat memperbaiki suplai darah ke otak dan performa kognitif. studi
longitudinal telah dilakukan terhadap 1.686 yang hasilnya terjadi penurunan sebesar 60 persen
atas resiko alzheimer di antara pengguna obat antiinflamasi non streoid (NSAIDs, termasuk

aspirin) lebih dari 2 tahun. hasil meta analisis juga menyebutkan 15 penelitian menyimpulkan
bahwa NSAIDs memberikan perlindungan bagi perkembangnya penyakit alzheimer.
studi acak yang telah dilakukan terhadap 139 wanita beresiko pre-eklampsia, 35 persen
menerima aspirin dan 62 persen menerima plasebo mengalami pre-eklampsia. selain itu, meta
analisis dari 14 penelitian, 12.416 wanita menunjukkan manfaat apirin untuk mengurangi resiko
kematian dari perinatal & pre-eklampsia (http://medicalera.com/).
ujuan dari percobaan ini adalah untuk melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan
anhidrat asetat dengan metode asetilasi. Aspirin merupukan turunan dari asetil salisilat yang
sangat berkhasiat, diantaranya berfungsi sebagai analgetik, antiseptic, penghambat pembentukan
hormon, agen peuretik, agen untuk mengatasi sindrom batter. Aspirin dapat dihasilkan dengan
menggunakan reaksi esterifikasi dengan metode asetilasi. Pembuatan aspirin dimulai dari
menimbang asam salisilat sebanyak 1,4 gram, kemudian memasukkan asam salisilat 1,4 gram
tersebut ke dalam erlenmeyer 125 ml ; menambahkan 4 ml asam asetat glasial sambil dibilas ;
menambahkan juga H3PO4 85% sebanyak 5 tetes ke dalam erlenmeyer 125 ml yang telah diisi
asam salisilat 1,4 gram, setelah itu erlenmeyer dipanaskan di atas pemanas elektrik hingga 5
menit, lalu diangkat dan menambahkan 2 ml aquadest ; menunggu selama 3 menit sambil
direndam ke dalam air es, setelah itu menambahkan lagi 20 ml aquadest dingin ke dalam
erlenmeyer 125 ml ; menunggu hingga terbentuk kristral, bila tidak mengkristal dapat dilakukan
penggoresan dinding dengan batang pengaduk ; bila sudah terbentuk kristal, menyaringsaring
dengan kertas saring yang dimasukkan ke dalam corong lalu dipisahkan. Setelah itu dilakukan
rekristalisasi ; membilas dengan 5 ml etanol ; menaruh hasil kristal ke dalam cawan porselin,
sebelumnya cawan porselin ditimbang terlebih dahulu untuk mengetahui berat kosong cawan
porselin tersebut, lalu mengeringkan hasil kristal dengan memasukkan cawan porselin ke dalam
oven 100oC, tunggu hingga hasil kristal mongering ; menimbang hasil pengeringan kristal aspirin
tersebut dengan timbangan elektrik untuk mengetahui hasil persen berat dari sintersis aspirin.
Sintetis aspirin termasuk reaksi esterifikasi. Asam salisilat dicampur dengan anhidrin
asetat, menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkanol asam salisilat menjadi grup asetil
(R-OHR-OCOCH3). Proses ini menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan aspirin
sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis. Asam sulfat
berfungsi sebagai donor proton sehingga ikatan rangkap pada anhidrin asetat lebih mudah
terbuka lalu bergabung dengan asam salisilat yang kehilangan hidrogennya. Setelah proses
pengikatan selesai, ion PO43- kembali mengikat proton H+ yang berlebih. Pada percobaan kali ini
didapatkan aspirin seberat 0,81 gram. Rumus % rendemen yaitu :

Dan rumus untuk menghitung massa teoritis adalah :

Dari hasil perhitungan, diperoleh rendemen sebesar 44,50 %. Jumlah ini menyatakan
perbandingan antara jumlah aspirin yang diperoleh dari percobaan dengan jumlah aspirin yang
seharusnya diperoleh secara teoritis. Ada dua penjelasan mengenai ketidaksesuaian antara jumlah
aspirin yang diperoleh dengan jumlah teoritis. Pertama, secara teoritis, aspirin yang dimaksud
adalah padatan aspirin sedangkan aspirin yang diperoleh dari hasil percobaan adalah padatan
aspirin dan kemungkinan sisa asam salisilat yang tidak bereaksi. Kedua, jika memang aspirin
yang diperoleh dari percobaan adalah 100% aspirin, maka kesalahan terdapat pada proses
pengerjaan. Kemungkinan, ada aspirin yang terlarut pada pelarut saat penyaringan pertama

(sebelum rekristalisasi) sehingga mengurangi jumlah aspirin yang diperoleh. Seperti disebutkan
sebelumnya, aspirin sedikit larut pada air dingin.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.
Muchiagloss.
(2013,
April
18).
Manfaat
Aspirin.
Retrieved
from
Medicalera:
http://medicalera.com/3/3414/manfaat-aspirin
Puteri,
R.
F. (2013, April
18).
Pembuatan Aspirin.
Retrieved
from
Scribd:
http://id.scribd.com/doc/90675145/Pembuatan-Aspirin
Wikipedia. (2013, April 18). Aspirin. Retrieved from Wikipedia: http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin.

Pembuatan aspirin dilakukan dengan reaksi asam salisisat dan anhidrida asetat menggunakan
katalis asam. Pada pembuatan aspirin, penggunaan anhidrida asetat lebih baik dari pada asam
asetat karena anhidrida asetat memiliki gugus asetil yang merupakan leaving group yang lebih
baik dibandingkan gugus hidroksi pada asam asetat, anhidrida asetat akan menyerang nukleofil
yang ada pada asam salisilat.
Penambahan 5 tetes H3PO4 85% pada kristal asam salisilat berfungsi sebagai katalis yang akan
mempercepat reaksi. Penambahan H3PO4 85% harus tepat. Jika kurang, kristal yang terbentuk
tidak maksimal sedangkan jika banyak maka akan terbentuk koloid.
Campuran asam salisilat dan H3PO4 ditambahkan dengan anhidrida asetat. Endapan asam
salisilat tidak larut sempurna, dinding tabung reaksi panas jika disentuh. Hal ini menunjukkan
terjadi reaksi yang bersifat eksoterm. Pemanasan pada suhu 80 85% menyebabkan endapan
larut semua karena kelarutan bertambah besar seiring kenaikan suhu. Pemanasan tidak boleh
melebihi 85% karena bisa membuat terjadi dekomposisi yaitu proses penguraian senyawa
menjadi penyusunnya. Setelah dipanaskan sambil dikocok 10 15 menit. Endapan larut
sempurna.
Setelah pemanasan, dilakukan penambahan air pada larutan secara perlahan dengan tujuan untuk
mengikat kelebihan anhidrida asetat sehingga tidak mengganggu jalannya reaksi selanjutnya.
Pendinginan di bak es bertujuan agar proses kristalisasi berlangsung lebih cepat. Setelah
pembentukan kristal sempurna. Kristal disaring dengan corong buchner + vakum. Campuran airetanol digunakan sebagai pelarut karena dapat melarutkan pengotor pengotor dalam kristal.
Tetapi tidak melarutkan kristal pada suhu rendah. Etanol berfungsi untuk melarutkan pengotor
non polar, Sedangkan air berfungsi untuk melarutkan pengotor yang bersifat polar. Tetapi kali ini
hanya akuades yang digunakan untuk mencuci