I.
II.
TUJUAN
Mahasiswa dapat mengetahui proses isomerisasi dalam sintesa
asam fumaran dan asam maleat.
ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN
Alat yang digunakan
- Erlenmeyer 100 ml
- Gelas kimia 250 ml
- Corong dan labu Buchner 500 ml, kertas saring
- Kaca arloji
- Pipet ukur 10 ml, bola karet
- Spatula, batang pengaduk
- Hot plate
- Thermometer
- Batang pengaduk
- Pipet tetes
Bahan yag digunakan
- Asam maleat
- Asam klorida pekat
- Aquadest
- Es
III.
DASAR TEORI
Isomer geometri adalah isomeri yang disebabkan oleh perbedaan
letak atau gugus di dalam ruang. Isomer geometri sering juga disebut
dengan isomer cis-trans. Isomeri ini tidak tidak reddapat pada kompleks
digeser ke kanan karena kelarutan isomer trans lebih rendah. Selain itu,
pemisahan isomer cis dan trans dapat dilakukan dengan cara mengatur
kondisi larutan sedemikian rupa sehingga kelarutan kompleks cis dan trans
berbeda. Misalnya kompleks cis-diklorobis (trietilstibin) palladium dapat
dikristalkan dalam larutan benzene meskipun dalam larutan hanya ada
sekitar 6 % bentuk cis (Tim Dosen Kimia Anorganik, 2010 : 30).
Vant Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat
karena batasan rotasi di ikatan ganda, suatu penjelasan yang berbeda
dengan untuk keisomeran optik. Isomer jenis ini disebut dengan isomer
geometri. Dalam bentuk trans subtituennya (dalam kasus asam fumarat
dan maleat, gugus karboksil) terletak di sisi yang berbeda dari ikatan
rangkap, sementara dalam isomer cis-nya subtituennya terletak di sisi yang
sama.
Dari dua isomer yang diisoasi, Vant Hoff menamai isomer yang
mudah melepaskan air menjadi anhidrida maleat isomer cis sebab dalam
isomer cis kedua gugus karboksi dekat satu sama lain. Dengan pemanasan
sampai 300 C, asam fuarat berubah menjadi anhidrida maleat. Hal ini
cukup logis karena prosesnya harus melibatkan isomerisasi cis-trans yang
merupakan proses dengan galangan energi yang cukup tinggi. Karena
beberapa pasangan isomer geometri telah diketahui, teori isomer geometri
memberikan dukunagn yang baik bagi teori struktural Vant Hoff.
Jenis jenis isomer
Isomer rantai
Isomer isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari
percabangan rantai karbon. Sebagai contoh dua isomer dari butane
C4H10. Pada salah satu rantai karbon berada dalam bentuk rantai
panjang, dan salah satunya berbentuk rantai karbon cabang.
Isomer posisi
Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak
berubah, namun atom atom Yang penting tertukar posisi kerangka
pada kerangka tersebut. Sebagai contoh dua isomer struktur dengan
formula molekul C3H7Br. Pada salah satu satunya bromine berada di
ujung dari rantai dan satunya lagi pada bagian tengah dan rantai.
Sifat
Rumus molekul
Massa molar
Penampilan
Densitas
Titik leleh
Titik didih
Kelarutan dalam air
Keasaman (pKa)
C4H4O4
116,1 g/mol
putih padat
1,59 g/cm, padat
131-139 C terurai
135 C terurai
78 g/100 ml (25 C)
pka1 = 1,83, pka2 = 6,07
Asam Fumarat
Asam fumarat merupakan senyawa kimia yang memiliki rumus
kimia HO2CCH=CHCO2H. Ia adalah senyawa kristal dan merupakan
isomer asam dikarboksilat takjenuh asam maleat. Ia memiliki rasa seperti
buah-buahan. Garam dan ester asam fumarat dikenal sebagai
fumarat.Ketika ditambahkan ke produk makanan sebagai aditif, ia ditandai
dengan nomor E E297.
Biologi
Asam fumarat ditemukan di tanaman Fumaria officinalis, jamurjamuran, dan lumut kerak.Fumarat merupakan zat antara dalam siklus
asam sitrat yang digunakan oleh sel untuk memproduksi energi dalam
bentuk adenosina trifosfat (ATP) dari makanan. Ia dibentuk dari oksidasi
suksinat oleh enzim suksinat dehidrogenase. Fumarat kemudian dikonversi
oleh enzim fumarase menjadi malat. Fumarat juga merupakan produk
sampingan dari siklus urea.
Makanan
Asam fumarat merupakan pengasam makanan (asidulan) yang
telah digunakan sejak tahun 1946 karena ia tidak beracun. Ia umumnya
digunakan dalam minuman dan soda kue. Ia umumnya digunakan sebagai
pengganti asam tartarat dan kadang-kadang asam sitrat dengan takaran
1,36 g asam sitrat untuk setiap 0,91 g asam fumarat. Ia juga digunakan
dalam permen untuk menambah rasa asam, sama seperti penggunaan asam
malat.
Kimia
Asam fumarat pertama kali dibuat dari asam suksinat. Cara sintesis
tradisional melibatkan oksidasi furfural (dari hasil pemrosesan jagung)
menggunakan natrium klorat dengan keberadaan katalis berbasis
vanadium. Zaman sekarang, sintesis asam fumarat dalam skala industri
Kristalisasi
Merupakan metode pemisahan dengan cara pembentukan Kristal
sehingga campuran dapat dipisahkan.
Prinsip dasar kristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat
yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat-zat yang tidak diinginkan (zat
Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah melakukan tahapan kristalisasi sekali lagi
pada Kristal yang telah dihasilkan. Hal ini dilakukan untuk menghilangkan
kotoran yang sukar larut dalam pelarut dan terdapat dalam jumlah banyak.
Penambahan pelarut panas pada kristalisasi pertama hanya melarutkan
sedikit kotoran tersebut dan setelah dingin kotoran akan mengkristal dan
mengkontaminasi produk, oleh karena itu perlu dilakukan rekristalisasi.
IV.
LANGKAH KERJA
V. DATA PENGAMATAN
N
O
1.
PERLAKUAN
PENGAMATAN
25 ml aquadest + 2,5 gram asam Asam maleat larut dalam air dan
maleat dan dipanaskan.
larut tidak berwarna
2.
3.
Jika sudah terbentuk endapan putih Larutan tidak larut dan Terbentuk
+ 5 ml aquadest
endapan putih yang merupakan asam
fumarat.
4.
5.
VI. PERHITUNGAN
6.1 Neraca massa secara teori
Mol C4H4O4 = massa =
Bm
2.5 gram
116 gr/mol
= 0.0216 mol
18 gr/mol
= 1.3888 mol
M :
B :
S :
C4H4O4 + H2O
0.0216
1.3888
0.0216
0.026
1.3672
C4H4O4 + H2O
0.0216
0.0216
0.0216
0.0216
Bm
(gr/mol)
116
18
Input
Output
Mol
Gram
1.3672
24.6096
Mol
0.0216
1.3888
Gram
2.5056
24.9984
116
0.0216
2.5056
18
-
27.504
0.0216
-
0.3888
27.504
2.5 gram
116 gr/mol
= 0.0216 mol
= 1.3888 mol
18 gr/mol
1.3634 gram
= 0.0117 mol
116 gr/mol
C4H4O4 + H2O
0.0216
1.3888
0.0117
0.0117
0.0099
1,3672
C4H4O4 + H2O
0.0117
0.0117
0.0117
0.0117
Bm
(gr/mol)
Mol
Gram
116
0.0216
2.5056
0.0099
1.1484
18
1.3888
24.9984
1.3771
24.7878
116
0.0117
1.3572
18
-
27.504
0.0117
-
0.2106
27.504
ZC4H4O4(maleat
)
H2O
C4H4O4(fumarat
)
H2O
Total
Input
Output
Mol
Gram
x 100%
100%
% konversi praktek =
x 100%
54.17 %
% yield
% yield teori =
massa produk
x 100%
massa reaktan
=
100%
massa produk
x 100%
massa reaktan
=
100%
% kesalahan produk
% kesalahan produk
= Teori Praktek
x 100%
Teori
=
45.58 %
Pada proses ini untuk memecah anhidrat maleat diperlukan energi yang
besar untuk memutus reaktan C O sehingga reaksi dilakukan pada suhu tinggi.
Oleh karena itu adanya penambahan H2O adalah sebagai pelarut untuk
memutuskan ikatan C = O penambahan HCl sebagai katalis yang digunakan untuk
memprotonasi salah satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap pada atom
karbon dapat beresonansi dan terjadi rotasi pada reakltan tunggal, kemudian
ikatan rangkap beresonansi kembali dan untuk memutus ikatan rangkap asam
maleat sehingga struktur asam maleat dapat diputar dari cis menjadi trans. Proses
pemanasan dilakukan hingga dibawah titik didih asam maleat.
Proses selanjutnya adalah proses kristalisasi, dimana larutan yang telah
dipanaskan dan ditambahkan air selanjutnya didinginkan dalam air es dengan
garam sampai asam fumarat yang terbentuk mengendap sempurna. Perubahan
suhu yang terjadi dapat mempengaruhi struktur Kristal, apabila terjadi perubahan
suhu yang sangat besar, maka Kristal yang terbentuk berukuran besar, sehingga
Kristal yang didapat berukuran kecil dan sedikit.
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan asam fumarat C4H4O4 yang
didapat adalah 1.3634 gram sedangkan secara teori asam fumarat didapat 2.5056
gram, sehingga % kesalahan sebesar 45.58% ,kesalahan terjadi karena proses
kristalisasi yang kurang sempurna.
Pada percobaan ini juga terjadi reaksi adisi eliminasi yaitu pemutusan
ikatan rangkap yang kemudian terjadi pengembalian ikatan rangkap dengan reaksi
eliminasi.
VIII. KESIMPULAN
1. Asam maleat dan asam fumarat dapat dibedakan dari struktur geometri.
Asam maleat berisomer cis, sedangkan asam fumarat berisomer trans.
2. Prinsip dasar pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat adalah
berdasarkan reaksi adisi-eliminasi
3. Asam maleat dan asam fumarat dapat dibedakan sifat fisiknya berdasarkan
perbedaan titik lelehnya
4. % konversi = 28,57%
% yield = 28,57 %
% kesalahaan = 45.58 %
DAFTAR PUSTAKA
- Day, R.A, dan Underwood. 1987. Analisis Kimia Kualitatif. Erlangga: Jakarta
- Fessenden and Fessenden. 1986. Kimia Organik jilid I. Erlangga: Jakarta
- Brandy, E. James. 1989. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Binarupa
Aksara: Jakarta
- tim penyusun. 2015. Penuntun pratikum Satuan Operasi 1. Politeknik negeri
sriwijaya. Palembang
GAMBAR ALAT
Pipet ukur
Pipet tetes
Kaca arloji
Corong Buchner
(labu burchner)
Gelas kimia
Bola karet
Pengaduk
Hot plate
Thermometer
Neraca analitik
Spatula