MAKALAH BIOKIMIA TANAMAN

METABOLIT SEKUNDER

Disusun Oleh :
KELOMPOK 4
Nur Halimah

(155040201111154)

Dyah Arum P

(155040201111168)

Theresia Victoria S

(155040201111226)

Meka Lianasari

(155040201111247)

Rokibatun Daniyah

(155040201111256)

Dosen Pengampu :
Ir. KOESRIHARTI, MS.

PROGRAM STUDI AGROEKOTEKNOLOGI

FAKULTAS PERTANIAN
UNIVERSITAS BRAWIJAYA
MALANG
2016

DAFTAR ISI
DAFTAR ISI...................................................................................................2
KATA PENGANTAR........................................................................................3
BAB I PENDAHULUAN...................................................................................4
1.1 Latar Belakang.........................................................................................4
1.2 Rumusan Masalah.....................................................................................5
1.3 Tujuan....................................................................................................5
BAB II PEMBAHASAN....................................................................................6
2.1 Pengertian...............................................................................................6
2.2 Fungsi Metabolit Sekunder..........................................................................7
2.3 Struktur dan Klasifikasi..............................................................................8
BAB III KESIMPULAN...................................................................................19
DAFTAR PUSTAKA.......................................................................................20

Biokimia Tanaman

KATA PENGANTAR
Puji syukur pemakalah panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Esa , yang telah
melimpahkan rahmat dan hidayah-Nya sehingga pemakalah dapat mengerjakan tugas
makalah ini dengan tepat waktu dan tanpa ada halangan yang berarti. Makalah ini merupakan
salah satu tugas pokok mata kuliah Biokimia Tanaman Program Studi Agroekoteknologi
Fakultas Pertanian Universitas Brawijaya ( Malang ).
Ucapan terima kasih juga pemakalah ucapakan kepada dosen pengampu mata kuliah
Biokimia Tanaman Ir. KOESRIHARTI, MS. yang telah membimbing kami dalam mata
kuliah ini.
Pemakalah menyadari dalam penyusunan dan penulisan makalah ini masih banyak
kekurangan . Maka dari itu pemakalah sangat mengharapkan kritik dan saran yang bersifat
membangun dari para pembaca. Atas kontribusinya pemakalah ucapkan terima kasih.

Malang, 24 Mei 2016

Pemakalah

Biokimia Tanaman

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Metabolisme sekunder adalah senyawa metabolit yang tidak esensial
bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau
berbeda- beda antara spesies yang satu dan lainnya. Setiap organisme biasanya
menghasilkan senyawa metabolit sekunder yang berbeda-beda, bahkan mungkin satu
jenis senyawa metabolit sekunder hanya ditemukan pada satuspesies dalam suatu
kingdom. Senyawa ini juga tidak selalu dihasilkan, tetapi hanya pada saat dibutuhkan
saja atau pada fase-fase tertentu. Fungsi metabolit sekunder adalah untuk
mempertahankan diri darikondisi lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya
untuk mengatasi hama dan penyakit, menarik polinator,dan sebagaimolekul sinyal.
Singkatnya, metabolit sekunder digunakan organisme untuk berinteraksi dengan
lingkungannya. Sejak jaman prasejarah manusia telah memanfaatkan ekstrak tanaman
untuk

mengobati

dan

membunuh.

Banyak

cerita

rakyat

yang

mengisahkan pemanfaatan ekstrak tanaman untuk penyembuhan berbagai penyakit.

Contoh-contoh penggunaannya sebagai bahan yang dapat mematikan adalah
mulai dari kacang calabar dan tanaman yang bernama hemlock sebagai racun yang
digunakan untuk menghukum mati sampai curare, racun anak panah yang digunakan
oleh penduduk asli di Amerika Selatan untuk berburu. Pada jaman modern senyawa
organik yang diisolasi dari kultur mikrorganisme, sepertihalnya dari tanaman, telah
banyak digunakan untuk mengobati berbagai penyakit (misalnya antibiotika
penisilin dan tetrasiklin). Senyawa-senyawa organik yang berasal dari sumbersumber alami ini menyusun suatu kelompok besar yang disebut produk-produk
alami (natural products), atau yang lebih dikenal sebagai metabolit sekunder.
Pengetahuan tentang metabolisme yang sifatnya fundamental dan vital bagi makhluk
hidup telah mengantarkan ke suatu tingkat pemahaman yang mendalam tentang
proses-proses yang berkaitan.
Manfaat metabolisme sekunder adalah sebagian besar tanaman penghasil
senyawa

metabolit

sekunder

memanfaatkan

senyawa

tersebut

untuk mempertahankan diri dan berkompetisi dengan makhluk hidup lain di

Biokimia Tanaman

sekitarnya.

Tanaman

dapat

menghasilkan

metabolit

sekunder

(seperti

quinon,flavonoid, tannin,dll) yang membuat tanaman lain tidak tumbuh di

sekitarnya. Hal ini disebut alelopati. Berbagai senyawa metabolit sekunder telah
digunakan sebagai obat atau model pembuat obat baru, contonya adalah aspirin yang
dibuat berdasarkan asam salisilat yang secara alami terdapat pada tumbuhan
tertentu.Manfaat lain dari metabolit sekunder adalah sebagai pestisida dan
insektisida, contohnya adalah rotenone dan rotenoid. Beberapa metabolit sekunder
lainnya yang telah digunakan dalam memproduksi sabun, parfum,minyak herbal,
pewarna, permen karet dan plastic alami adalah resin,antosianin, tannin, saponin,
dan minyak volatile.
1.2 Rumusan Masalah
a. Apa pengertian metabolisme sekunder?
b. Apakah manfaat yang terdapat pada metabolit sekunder?
c. Golongan apa saja yang terdapat pada metabolit sekunder?
d. Apakah contoh-contoh dari golongan metabolit sekunder?
1.3 Tujuan
a. Dapat mengetahui arti dan manfaat dari metabolisme sekunder.
b. Dapat mengetahui beberapa jenis golongan metabolit sekunder.
c. Dapat mengetahui struktur dari beberapa jenis metabolit sekunder.

Biokimia Tanaman

BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Pengertian
Senyawa metabolit sekunder merupakan sumber bahan kimia yang tidak akan
pernah habis, sebagai sumber inovasi dalam penemuan dan pengembanganobat-obat baru
ataupun

untuk

menunjang

berbagai

kepentingan

industri.

Hal

initerkait

dengan

keberadaannya di alam yang tidak terbatas jumlahnya. Sejalandengan hal itu dan diikuti oleh
keberadaan organisme yang juga tidak terbatas jumlahnya, maka topik penelitian bahan alam
juga tidak akan pernah habis. Inididukung pula oleh fakta bahwa di muka bumi ini terdapat
kurang lebih 250.000 jenis tumbuhan tingkat tinggi, akan tetapi tidak lebih dari 0,4% dari
jumlahtumbuhan tersebut telah diselidiki oleh peneliti untuk berbagai kepentingan.Sebagian
besar dari penelitian itupun masih sangat dangkal sifatnya atau belummenyeluruh, lagi pula
terbatas pada tumbuhan yang terdapat di daerah beriklimsedang. Dari 250.000 jenis
tumbuhan tingkat tinggi seperti dikemukan di atas54% diantaranya terdapat di hutan-hutan
tropika dan Indonesia dengan hutantropikanya yang mengandung lebih dari 30.000 jenis
tumbuhan tingkat tinggisangat berpotensial untuk diteliti dan dikembangkan oleh para
peneliti Indonesia.Penelitian bahan alam biasanya dimulai dari ekstraksi, isolasi
denganmetode kromatografi sehingga diperoleh senyawa murni, identifikasi unsur
darisenyawa murni yang diperoleh dengan metode spektroskopi, dilanjutkan denganuji
aktivitas biologi baik dari senyawa murni ataupun ekstrak kasar. Setelahdiketahui struktur
molekulnya biasanya dilanjutkan dengan modifikasi struktur untuk mendapatkan senyawa
dengan aktivitas dan kestabilan yang diinginkan.Disamping itu dengan kemajuan bidang
bioteknologi, dapat juga dilakukan peningkatan kualitas tumbuhan atau organisme melalui
kultur jaringan atau pembentukan menjadi tumbuhan transgenik yang tentunya juga
akanmenghasilkan berbagai jenis senyawa metabolit sekunder baru yang beranekaragam dan
mungkin juga dengan struktur molekul yang berbeda dengan yangditemukan dari tumbuhan
awalnya. Dengan demikian peluang penelitian dalam bidang bahan alam adalah juga tidak
terbatas.Peranan senyawa bahan alam bagi manusia tidak terlepas dari tinjauansejarah kajian
riset kimia bahan alam itu sendiri, yang telah sejak lama dilakukan.
Oleh manusia. Karl Wilhelm Schele (1742-1786) merupakan ahli kimia pertamayang
berhasil melakukan pemisahan (isolasi) senyawa kimia dari bahan alamseperti gliserol, asam-

Biokimia Tanaman

asam oksalat, laktat, tartarat dan sitrat. Selanjutnya diikutiFrederich W. Serturner (1783-1841)
yang memisahkan morfina dari opium danPelletier serta caventon yang berhasil memisahkan
strihina, brusina, kuinin,sinkonina, dan kafein lima belas tahun kemudian. Untuk pemisahan
beribu-ribusenyawa kimia yang lain dari bahan alam segera menyusul dan terus
berjalansampai sekarang.Senyawa-senyawa metabolit sekunder yang telah berhasil diisolasi,
olehmanusia selanjutnya didayagunakan sebagai bahan obat seperti morfin sebagaiobat nyeri,
kuinin sebagai obat malaria, reserpin sebagai obat penyakit tekanandarah tinggi dan vinkristin
serta vinblastin sebagai obat kanker. Selain sebagai bahan obat, senyawa metabolit sekunder
juga didayagunakan oleh manusia untuk menunjang kepentingan industri seperti industri
kosmetik dan industri pembuatan pestisida dan insektisida. Untuk di Indonesia, pemanfaatan
senyawa bahan alamyang ditemukan para peneliti Indonesia sebagai bahan baku obat antara
lainItebein

sebagai

anti

tumor,

Artoindonesianin

sebagai

anti

malaria,

Diptoindonesin,Indonesiol serta banyak lagi. Sedangkan potensi lain yang sedang

dikembangkan peneliti Indonesia untuk menunjang kepentingan industri adalah potensi
bahanalam sebagai penghasil minyak atsiri.Metabolisme primer berlangsung dalam suatu
daur atau siklus (misalnyasiklus asam sitrat). Senyawa organik dari metabolisme primer
merupakan pusatnya dan senyawa-senyawa metabolisme sekunder merupakan cabangcabangnya. Metabolisme sekunder dapat dibedakan secara akurat dari metabolit primer
berdasarkan kriteria berikut: penyebarannya lebih terbatas, terdapatterutama pada tumbuhan
dan mikroorganisme serta memiliki karakteristik untuk tiap genera, spesies atau strain
tertentu. Metabolit ini dibentuk melalui alur (pathway) yang khusus dari metabolit primer.
Sebaliknya, metabolit primer sebarannya luas, pada semua benda hidup dan sangat erat
terlibat dalam proses- proses kehidupan yang esensial. Metabolit sekunder tidaklah bersifat
esensialuntuk kehidupan, meski penting bagi organisme yang menghasilkannya.Hal yang
menarik untuk diperhatikan ialah bahwa metabolit sekunder dibiosintesis terutama dari
banyak metabolit-metabolit primer: asam amino, asetilcoenzim-A, asam mevalonat, dan zat
antara (intermediate) dari jalur shikimat(shikimic acid). Ini merupakan titik awal elaborasi
metabolit sekunder yangmengarah ke klasifikasi serta bahasannya sebagai kelompokkelompok yang bersifat diskrit.
2.2 Fungsi Metabolit Sekunder
Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi lingkungan
yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasi hama dan penyakit, menarik

Biokimia Tanaman

polinator, dan sebagai molekul sinyal. Singkatnya, metabolit sekunder digunakan organisme
untuk berinteraksi dengan lingkungannya. Beberapa fungsi metabolit sekunder :
1.

Proteksi terhadap serangan mikroba, seperti :

a. Fitoaleksin, senyawa pertahanan yang dapat diinduksi

- Struktur bermacam-macam
- Disintesis di dalam sel di sekitar sel yang terinfeksi
- Terakumulasi dalam konsentrasi yang tinggi pada sel yang mati
b.Elisitor-senyawa kimia spesifik yang menginduksi respons mekanisme pertahanan
tumbuhan
2. Proteksi terhadap serangan/gangguan herbivora
a. Umumnya bersifat konstitutif
b.Pestisida alami pada tumbuhan dapat mencapi 10% berat kering, dimana tumbuhan liar
memiliki potensi sebagai toksin.
3. Proteksi terhadap gangguan lingkungan
a. Proteksi terhadap UV, contoh : antosianin, kutikula
b. Osmoproteksi, contoh : prolin, glisin, betain
4. Agen alelopati, menghambat pertumbuhan tanaman di sekitarnya (kompetisi)
5. Menarik serangga pollinator dan hewan herbivora untuk membantu penyebaran biji seperti
pigmen, minyak wangi dan biji seringkali terlindungi oleh adanya toksin.

2.3 Struktur dan Klasifikasi

Senyawa metabolit sekunder diklasifikasikan menjadi 3 kelompok utama,yaitu:
1.Terpenoid (Sebagian besar senyawa terpenoid mengandung karbon dan hidrogen serta
disintesis melalui jalur metabolism asam mevalonat). Contohnya monoterpena,
seskuiterepena, diterpena, triterpena, dan polimer terpena.
2.Fenolik (Senyawa ini terbuat dari gula sederhana dan memiliki cincin benzena,
hidrogen,dan oksigen dalam struktur kimianya). Contohnya asam fenolat, kumarina, lignin,
flavonoid, dan tanin.
3.Senyawa yang mengandung nitrogen. Contohnya alkaloid dan glukosinolat.
Macam-macam golongan metabolit sekunder, yaitu:

Biokimia Tanaman

A. Golongan Fenolat/Fenol
Senyawa golongan fenol adalah golongan senyawa dengan struktur aromatik dengan
mengandung gugus OH pada rantai aromatik. Jadi pada fenolgugus OH langsung terikat pada
inti benzene.
Ada 3 golongan Fenol berdasarkan atom H yang digantikan oleh gugus OH yaitu :
1.Fenol Monovalent
Suatu senyawa fenol yang jika satu atom H pasa inti aromatic diganti oleh 1gugus OH.
2.Fenol Divalent
Suatu senyawa fenol yang jika dua atom H pada inti aromatic diganti oleh 2gugus OH dan
merupakan fenol bermartabat dua.
3.Fenol Trivalent
Suatu senyawa fenol yang jika tiga atom H pada inti aromatok diganti oleh 3gugus OH.
B. Golongan Flafonoid
Flavonoid adalah senyawa polifenol yang banyak terdapat di alam.Flavonoid
merupakan golongan senyawa bahan alam dari senyawa fenolik yang banyak merupakan
sebagai pigmen tumbuhan. Flavonoid terdapat padagrup-grup dari unsur-unsur polifenol yang
terdapat pada kebanyakantumbuhan, biji, kulit buah atau kulit, kulit kayu, dan bunga.
Sejumlah

besar tumbuhan

obat

mengandung

flavonoid.

Flavonoid

digolongkan

berdasarkanstruktur kimianya, menjadi falvonol, flavon, flavanon, isoflavon,anthocyanidin,

dan khalkon. Saat ini lebih dari 6.000 senyawa yang berbedamasuk ke dalam golongan
flavonoid. Menurut perkiraan 2% dari seluruhkarbon yang difotosintesis oleh tumbuhan atau
+ 1x 10 9 ton/tahun karbondiubah menjadi flavonoid atau senyawa yang berkaitan erat
dengannya.Kebanyakan flavonoid terdapat dalam buah, sayuran, dan minuman (teh, kopi, bir,
anggur, dan minumam buah). Di alam, senyawa fenolik kerap dijumpaiterikat pada protein,
alkaloid, dan terdapat di antara terpenoid. Flavonoidmengacu pada hasil metabolit sekunder
dari tumbuhan yang mempunyaistruktur phenylbenzopyrone, biasa dikenal dari aktivitas
antioksidannya.Senyawa

flavonoida

adalah

suatu

kelompok

senyawa

fenol

yang

terbesar yang ditemukan dialam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah,ungu dan
biru dan sebagai zat warna kuning yang ditemuykan dalam tumbuh-tumbuhan. Flavonoida
mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15atom karbon, dimana dua cincin
benzen (C6)terikat pada suatu rantaipropana(C3) sehingga membentuk suatu susnan C6C3

Biokimia Tanaman

C6.Susunan ini dapatmenghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoida. Contoh senyawa
flavonoida, diantaranya isoflavonoida.
Flavonoid merupakan sejenis senyawa fenol terbesar yang ada, senyawaini terdiri
dari lebih dari 15 atom karbon yang sebagian besar bisa ditemukandalam kandungan
tumbuhan. Flavonoid juga dikenal sebagai vitamin P dancitrin, dan merupakan pigmen yang
diproduksi oleh sejumlah tanaman sebagaiwarna pada bunga yang dihasilkan.Spektrum IR
yang direkam pada spektrometer IR-470 Shimadzu. 1H dan13C-NMR spektra tercatat
sebesar 300 dan 75 MHz, masing-masing, padainstrumen AM Bruker 300 dan TMS
digunakan sebagai internal. Standar 1Hdan 13C NMR spektrum diperoleh dalam campuran
CDCl3 dan CD3ODsebagai pelarut.Flavonoid diperoleh dalam bentuk padatan amorf.
C. Golongan Saponin
Saponin adalah suatu glikosida yang mungkin ada pada banyak macamtanaman. Saponin ada
pada seluruh tanaman dengan konsentrasi tinggi pada bagian-bagian tertentu, dan dipengaruhi
oleh varietas tanaman dan tahap pertumbuhan. Fungsi dalam tumbuh-tumbuhan tidak
diketahui, mungkin sebagai bentuk penyimpanan karbohit
metabolisme tumbuh-tumbuhan.
Kemungkinan lain adalah sebagai pelindungterhadap serangan serangga.Sifat-sifat saponin
adalah sebagai berikut:
1.Mempunyai rasa pahit
2.Dalam larutan air membentuk busa yang stabil
3.Menghemolisa eritrosit
4. Racun kuat untuk ikan dan amfibi
5. Membentuk persenyawaan dengan kolestrol dan hidroksisteroid lainnya
6. Sulit untuk dimurnikan dan diidentifikasi

Biokimia Tanaman

10

7. Berat molekul relatif tinggi, dan analisis hanya menghasilkan formulaempiris yang
mendekati.
Berdasarkan atas sifat kimiawinya, saponin dibagi dalam 2 kelompok, yaitu:1.Steroids
dengan 27 C atom.2.Triterpenoids, dengan 30 C atom.Macam-macam saponin berbeda sekali
komposisi kimiawinya, yaitu berbeda pada aglikon (sapogenin) dan juga karbohidratnya,
sehingga tumbuh-tumbuhan tertentu dapat mempunyai macam-macam saponin yang
berlainan,seperti:

Quillage saponin : campuran dari 3 atau 4 saponin

Alfalfa saponin : campuran dari paling sedikit 5 saponin

Soy bean saponin : terdiri dari 5 fraksi yang berbeda dalam sapogenin,
ataukarbohidratnya, atau dalam kedua-duanya.

D. Golongan Minyak Atsiri

Minyak atsiri, atau dikenal juga sebagai minyak eterik (aetheric oil ),minyak esensial
(essential oil ), minyak terbang (volatile oil ), serta minyak aromatik ( aromatic oil ), adalah
kelompok besar minyak nabati yang berwujud cairan kental pada suhu ruang namun mudah
menguap sehingga memberikan aroma yang khas. Minyak atsiri merupakan bahan dasar dari
wangi-wangian atau minyak gosok (untuk pengobatan) alami. Di dalam perdagangan, hasil
sulingan(destilasi) minyak atsiri dikenal sebagai bibit minyak wangi.
Para ahli biologi menganggap minyak atsiri sebagai metabolit sekunder

yang biasanya

berperan sebagai alat pertahanan diri agar tidak dimakan oleh hewan (hama) ataupun sebagai
agensia untuk bersaing dengan tumbuhan lain (lihatalelopati) dalam mempertahankan ruang
hidup. Walaupun hewan kadang-kadang juga mengeluarkan bau-bauan (sepertikesturidari
beberapa musangatau cairan yang berbau menyengat dari beberapakepik ), zat-zat itu tidak
digolongkan sebagai minyak atsiri. Minyak atsiri bersifat mudah menguap karenatitik uapnya
rendah. Selainitu, susunan senyawa komponennya kuat memengaruhi saraf manusia(terutama
dihidung) sehingga seringkali memberikan efek psikologis tertentu. Setiap senyawa penyusun
memiliki efek tersendiri, dan campurannya dapat menghasilkan rasa yang berbeda. Karena
pengaruh psikologis ini, minyak atsiri merupakan komponen penting dalam aromaterapi atau

Biokimia Tanaman

11

kegiatan-kegiatan liturgi dan olah pikiran/jiwa, seperti yoga atau ayurveda. Sebagaimana
minyak lainnya, sebagian besar minyak atsiri tidak larutdalam air dan pelarut polar lainnya.
Dalam parfum, pelarut yang digunakan biasanya alkohol. Dalam tradisi timur, pelarut yang
digunakan biasanya minyak yang mudah diperoleh, seperti minyak kelapa. Secara kimiawi,
minyak atsiri tersusun dari campuran yang rumit berbagai senyawa, namun suatu senyawa
tertentu biasanya bertanggung jawab atas suatu aroma tertentu. Sebagian besar minyak atsiri
termasuk dalam golongan senyawa organik terpena dan terpenoid yang bersifat larut dalam
minyak (lipofil). Kandungan senyawa kimia yang terdapat dalam bahan alam (daun, batang,
akar, biji) untuk minyak atsiri dibagi menjadi dua kelompok yaknikelompok pertama; minyak
atsiri yang komponen-komponennya mudahdipisahkan yang kemudian menjadi bahan awal
sintesis (minyak sereh, minyak daun cengkeh, minyak permen, dan minyak terpentin) dan
kelompok kedua;minyak atsiri yang komponen-komponennya tidak mudah dipisah (minyak
akar wangi, minyak nilam, minyak cendana, minyak kenanga), dimana minyak atsiriini dapat
langsung digunakan. Komponen senyawa kimia utama dari kedua kelompok tersebut
sebagian dapat dilihat pada tabel berikut
E. Golongan Alkoloid
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan dialam. Hampir
seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai
jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen yang
biasanya bersifat basa dandalam sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari
cincin

heterosiklik.Hampir

semua

alkaloida

yang

ditemukan

dialam

mempunyai

keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat
bergunadalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang
terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan psikologis. Alakaloida dapat ditemukan dalam
berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alakloida umumnya
ditemukan dalam kadar yang kecil dan harusdipisahkan dari campuran senyawa yang rumit
yang berasal dari jaringan tumbuhan.Alkaloida tidak mempunyai tatanam sistematik, oleh
karena itu, suatu alkaloida dinyatakan dengan nama trivial, misalnya kuinin, morfin dan
stiknin.Hampir semua nama trivial ini berakhiran in yang mencirikan alkaloida.Beberapa
contoh senyawa alkaloida
F. Golongan Steroid

Biokimia Tanaman

12

Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan penegelompokan inididasarkan pada
efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa.Kelompok-kelompok itu adalah
sterol, asam- asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak dan
sapogenin. Ditinjau dari segistruktur molekul, perbedaan antara berbagai kelompok steroid
ini ditentukanoleh jenis substituen R 1 R 2 R 3 yang terikat pada kerangka dasar
karbon.sedangkan perbedaan antara senyawa yang satu dengan yang lain pada
suatukelompok tertentu ditentukan oleh panjang rantai karbon R 1, gugus fungsi yangterdapat
pada substituen R 1, R 2, R 3. jumlah serta posisi gugus fungsi oksigendan ikatan rangkap
dan konfigurasi dari pusat-pusat asimetris pada kerangkadasar karbon tersebut. Percobaanpercobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yangterdapat dialam berasal dari
triterpenoid. Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan beasal dari triterpenoid lanosterol
sedangkan yang terdapat dalam jaringan tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol
setelah triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan tertentu. tahap- tahap awal dari
biosintesasteroid adalah sama bagi semua steroid alam yaitu pengubahan asam asetat melalui
asam mevalonat dan skualen (suatu triterpenoid) menjadi lanosteroldan sikloartenol.
G. Golongan Tanin
Tanin merupakan suatu substansi yang banyak dan tersebar, sehingga sering ditemukan dalam
tanaman. Tanin diketahui mempunyai beberapa khasiat, yaitu sebagai astringen, anti diare,
anti bakteri dan antioksidan. Istilahtanin sendiri berasal dari bahasa Perancis, yaitu tanning.
Pada mulanya senyawa tannin lebih dikenal sebagai tanning substance dalam
proses penyamakan kulit hewan untuk dibuat sebagai kerajinan tangan. Pada umumnya tanin
merupakan senyawa polifenol yang memiliki berat molekul (BM) yang cukup tinggi (lebih
dari 1000) dan dapat membentuk kompleks dengan protein. Berdasarkan strukturnya, tanin
diklasifikasikan menjadi dua kelas yaitu tanin terhidrolisis dan tanin terkondensasi.
1. Tanin Terhidrolisis
Tanin terhidrolisis biasanya berikatan dengan karbohidrat yang dapat membentuk jembatan
oksigen, sehingga dapat dihidrolisis denganmenggunakan asam sulfat atau asam klorida.
Gallotanin merupakan salahsatu contoh tanin terhidrolisis, di mana gallotanin ini merupakan
senyawa berupa gabungan dari karbohidrat dan asam galat. Selain itu, contoh lainnya adalah
ellagitanin (tersusun dari asam heksahidroksidifenil).Secara singkat, apabila tanin mengalami
hidrolisis, akan terbentuk fenol polihidroksi yang sederhana, misalnya piragalol, yang

Biokimia Tanaman

13

merupakan hasil dari terurainya asam gallat dan katekol yang merupakan hasil dari hidrolisis
asam protokate kuat. Tanin terhidrolisiskan biasanya berupa senyawa amorf, higroskopis,
berwarna cokelat kuning yang larut dalam air (terutama air panas) membentuk larutan koloid
bukan larutan sebenarnya. Makin murni tanin, makin kurang kelarutannya dalam air dan
makin mudah diperoleh dalam bentuk kristal.
2. Tanin Terkondensasi
Tanin terkondensasi biasanya tidak dapat dihidrolisis, melainkan terkondensasi di mana
menghasilkan asam klorida. Tanin terkondensasi kebanyakan terdiri dari polimer flavonoid.
Tanin jenis ini dikenal dengannama Proanthocyanidin yang merupakan polimer dari
flavonoid yang dihubungan dengan melalui C 8 dengan C4, contohnya Sorghum procyanidin
yang tersusun dari catechin dan epiccatechin. Klasifikasi Tanin berdasarkan warna dari garam
ferri (FeCl
3. Dapat digolongkan menjadi dua, yaitu:
a. Katekol Berwarna hijau dengan 2 gugus fenol. Misalnya : Flobatanin danPirokatekol.
Memiliki sifat-sifat sebagai berikut :

Apabila dipanaskan akan menghasilkan katekol

Apabila didihkan dengan HCl akan menghasilkan flobapin yang berwarnamerah.

Apabila ditambahkan FeCl3akan berwarna hijau.

Apabila ditambahkan larutan Br akan terbentuk endapan.Contoh Katekol : Asam

kirotamat (pada kina) dan asam katekotanat (padagambir)

.
b. Pirogalatanin (pirogalol)Berwarna biru dengan FeCl3dengan 3 gugus fenol. Memiliki
sifat-sifat sebagai berikut:

Apabila dipanaskan akan terurai menjadi pirogalol.

Apabila dididihkan dengan HCl akan dihasilkan Asam gallat dan Asamellag.

Biokimia Tanaman

14

Apabila ditambahkan dengan FeCl3akan berwarna biru.

Apabila ditambahkan brom tidak akan terbentuk endapan.Contoh Pirogalatanin :

Gallotanin (pada gallae) dan Ellagitanin (pada Granati cortex)

Sifat-sifat Tanin
Untuk membedakan tanin dengan senyawa metabolit sekunder lainnya,dapat dilihat dari sifatsifat dari tanin itu sendiri. Sifat-sifat tanin, antara lain :1.Sifat Fisika.Sifat fisika dari tanin
adalah sebagai berikut :

Apabila dilarutkan ke dalam air, tanin akan membentuk koloid dan akanmemiliki rasa
asam dan sepat.

Apabila dicampur dengan alkaloid dan glatin, maka akan terbentuk endapan.

Tanin tidak dapat mengkristal.

Tanin dapat mengendapkan protein dari larutannya dan bersenyawadengan protein

tersebut sehingga tidak dipengaruhi oleh enzim protiolitik. Sifat kimia dari tanin
adalah sebagai berikut :Tanin merupakan senyawa kompleks yang memiliki bentuk
campuran polifenol yang Sulit untuk dipisahkan sehingga sulit membetuk
kristal.Tanin dapat diidentifikasi dengan menggunakan kromotografi Senyawa fenol
yang ada pada tanin mempunyai aksi adstrigensia, antiseptic dan pemberi warna.3.
Sifat sebagai pengkhelat logam.Fenol yang ada pada tanin, secara biologis dapat
berguna sebagai khelat logam. Mekanisme atau proses pengkhelatan akan terjadi
sesuai dengan pola subtitusi dan pH senyawa fenol itu sendiri. Hal ini biasanya terjadi
pada tanin terhidrolisis, sehingga memiliki kemampuan untuk menjadi pengkhelat
logam.Khelat yang dihasilkan dari tanin ini dapat memiliki daya khelat yang kuat dan
dapat membuat khlelat logam menjadi lebih stabil dan aman didalam tubuh. Namun,
dalam mengkonsumsi tanin harus sesuai dengan kadarnya, karena apabila terlalu
sedikit (kadarnya rendah) tidak akanmemberikan efek, namun apabila mengkonsumsi

Biokimia Tanaman

15

terlalu banyak (kadar tinggi) dapat mengakibatkan anemia karena zat besi yang ada
dalam darahakan dikhelat oleh senyawa tanin tersebut.
Manfaat Tanin
Sebagai senyawa metabolit sekunder, tanin memiliki banyak manfaatdan kegunaan. Manfaat
dan kegunaan tanin adalah sebagai berikut: 1. Sebagai anti hama untuk mencegah serangga
dan fungi pada tanaman. 2. Sebagai pelindung tanaman ketika masa pertumbuhan dari bagian
tertentu tanaman, misalnya pada bagian buah, saat masih muda akanterasa pahit dan sepat. 3.
Sebagai adstrigensia pada GI dan kulit. 4. Untuk proses metabolisme dari beberapa bagian
tanaman. 5. Dapat mengendapkan protein sehingga digunakan sebagai antiseptik. 6. Sebagai
antidotum (keracunan alkaloid). 7. Sebagai reagen pendeteksi gelatin, alkaloid, dan protein.
8. Sebagai penyamak kulit dan pengawet.
Struktur Tanin
H. Golongan Kumarin
Kumarin merupakan senyawaatsiriyang terbentuk terutama dari turunanglukosanonatsiri saat
penuaan atau pelukaan. Hal ini penting terutama ada tumbuhan alfalfa dan semanggi manis di
mana kumarin menyebabkan timbulnya aroma yang khas sesaat setelah kedua tumbuhan itu
dibabat. Para peneliti telah mengembangkan aglur semanggi tertentu yang mengandung
sedikit kumarin dan strain lainnya yang mengandung kumarin dalam bentuk terikat. Semua
galur itu secara ekonomi sangat penting karena kumarin bebasdapat berubah menjadi produk
yang beracun, dikumarol, jika semanggi rusak selama penyimpanan. Dikumarol adalah
senyawa anti penggumpalan yang menyebabkan penyakit semanggi manis (penyakit
perdarahan) pada hewan ruminansia (pemamah biak seperti sapi) yang memakan tumbuhan
yang mengandung dikumarol. Kumarin merupakan metabolit turunan sikimat yang terbentuk
ketika fenil alanin dideaminasi dan dihiroksilasi menjadi asam trans-hidroksisinamat. Ikatan
rangkap asam ini segera dikonversi menjadi bentuk cis melalui isomerisasi yang dikatalisasi
oleh cahaya, menghasilkan pembentukan senyawa yang mempunyai gugus fenol dan asam
yang berdekatan. Gugus-gugus ini kemudian bereaksi secara intramolekuler untuk
membentuk lakton dan inti kumarin basa, dicirikan oleh senyawa kumarin itu sendiri,
berperan dalam memberikan aroma jerami yang segar. Kebanyakan senyawa kumarin
dioksigenasi pada posisi C, yang dihasilkan dari hidroksilasi para asam sinamat untuk

Biokimia Tanaman

16

membentuk asam kumarat, namun sebelumnya mengalami hidroksilasiorto, isomerisasi dan

pembentukan lakton. Penyebaran kumarin terbatas didunia tanaman dan pernah digunakan
untuk menggolongkan tanaman menurut keberadaan senyawa ini (kemotaksonomi). Kumarin
umumnya ditemukan pada family Apiaceae, Rutaceae, Asperaceae, dan Fabaceae. Beberapa
kumarin merupakan senyawa fitoaleksin dan disintesis secarade novo oleh tanaman setelah
diinfeksi oleh bakteri atau fungi. Sebagian besar senyawa fitoaleksin bersifat antimikroba.
Sebagai contoh, kentang (Solanumtuberosum) mensintesis skopolatin jika diinfeksi fungi.
Sudah sejak lama diketahui bahwa hewan yang diberi makan semanggi manis ( Melilotus
officinale Fabaceae) akan mati akibat hemoragi. Senyawa beracun yang menyebabkan efek
samping ini adalah bishidroksikumarin (drimer kumarin terhidroksilasi) dikumarol. Senyawa
psoralen adalah kumarin yang memiliki cincin furan dan kadang-kadang disebut
furokumarin atau furanokumarin karena adanya cincin ini. Contoh senyawa ini antara
lain psoralen, bergapten, xantotoksindan isopimpinelin. Karena memiliki banyak gugus
kromofor, senyawa ini mudah mengabsorb cahaya dan berfluoresensi biru/kuning dibawah
cahaya ultraviolet dengan panjang gelombang 320-380 nm. Senyawa ini mungkin diproduksi
oleh tanaman sebagai mekanisme perlindungan terhadap dosis tinggi cahaya matahari.
Beberapa kumarin dibuat menjadi sediaan tabir surya dan kosmetik untuk tujuan ini.
Senyawa psoralen adalah senyawa khas family jeruk (Rutaceae) dan seledri (Apiaceae).
Beberapa tanaman golongan ini dikenal sebagai semak pembakar karena kandungan
psoralennya diketahui menyebabkan fototoksisitas. Mekanisme fototoksisitas ini belum
sepenuhnya dimengerti, tetapi diketahui bahwa senyawa psoralen bersifat karsinogenik dan
mutagenik akibat terbentuknya aduksi dengan basa pirimidin DNA, seperti timin, melalui
sikloadisi . Reaksi ini dapat terjadi dengan satu (monoaduksi) atau dua(diaduksi) basa piriidin
dan mengakibatkan tautan-silang DNA. Sediaan yang menggunakan tanaman Apiaceae dan
Rutaceae

yang

mengandung

senyawa

psoralen

telah

lama

digunakan

unuk

meningkatkan pigmentasi kulit pada penyakit vitiligo, suatu penyakit yang umum di derita di
Timur Tengah dan terjadi akibat bagian kulit yang kekurangan pigmen melanin. Xantotoksin
murni digunakan untuk mengobati vitiligo yang parahdan psoriasis serta diberikan secara oral
dalam kombinasi denagn UV-A. Hasil pengobatan ini timbul pewarnaan dan pigmentasi pada
daerah kulit yang tidak berpigmen serta perbikan kulit psroriasis dengan cara mengurangi
proliferasisel. Pengobatan ini bukannya tanpa resiko dan memerlukan peraturan yang
sekasama untuk mencegah kanker kulit atau pembekakan katarak. Terapi ini disebut PUVA
(psoralen + UV-A) atau terapi fotodinamik yakni suatu obat diaktivasi dengan bantuan sinar
UV. Kumarin Merupakan kelompok senyawa fenol yang umumnya berasal dari tumbuhan

Biokimia Tanaman

17

tinggi dan jarang ditemukan pada mikroorganisme, kumarin ini mempunyai kerangka C6-C3.
Senyawa kumarin dibagi empat kelompok: 1. Kumarin sederhana dan turunannya yang
berupa hasil hidroksidasialkoksida, glikosida. Contohnya : suberosin. 2. Furano kumarin jenis
linear dan anguler, dimana terdapat subtitusi pada posisi benzoid. Contohnya : angelicin. 3.
Pyranokumarin analog dengan furano kumarin tapi memiliki cincin enzim pada subtituennya.
Contohnya : xantyletin.4.Kumarin yang tersubtitusi pada cincin purin. Seperti 4-hidroksi
kumarin.
Fungsi Kumarin
Salah satu jenis kumarin yaitu preosen yang diisolasi pada tahun 1976 dari tumbuhan
Ageratum houstanianum menyebabkan metamorfosis dini pada beberapa spesies serangga
dengan turunnya tingkat hormon pemudaan serangga sehingga menyebabkan pembentukkan
feromonoleh serangga jantan sehingga daya tarik seksual terhadap serangga betina berkurang.
Dengan

kemampuan

seperti

itu,

preosen

memiliki

potensi

sebagai

insektisida

yang berpengaruh hanya terhadap spesies sasaran. Struktur Kumarin Penentuan struktur
kumarin dengan spectrum.

Biokimia Tanaman

18

BAB III
KESIMPULAN
Metabolisme

sekunder

adalah

senyawa

metabolit

yang

tidak

esensial

bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda
antara spesies yang satu dan lainnya. Manfaat metabolisme sekunder adalah sebagian besar
tanaman

penghasil

senyawa

metabolit

sekunder

memanfaatkan

senyawa

tersebut

untuk mempertahankan diri dan berkompetisi dengan makhluk hidup lain disekitarnya.
Tanaman dapat menghasilkan metabolit sekunder (sepertiquinon, flavonoid, tannin, dll) yang
membuat tanaman lain tidak tumbuh disekitarnya. Senyawa metabolit sekunder
diklasifikasikan menjadi 3, yaitu: terpenoid, fenolik, dan senyawa yang mengandung
nitrogen. Macam-macam golongan metabolit sekunder, yaitu: fenol, flafanoid,saponin,
minyak atsiri, tannin, alkaloid, steroid, dan kumarin. Senyawa organik dari metabolisme
primer merupakan pusatnya dan senyawa-senyawa metabolisme sekunder merupakan
cabang-cabangnya. Peranan senyawa bahan alam bagi manusia tidak terlepas dari tinjauan
sejarah kajian riset kimia bahan alam itu sendiri, yang telah sejak lama dilakukan oleh
manusia.

Biokimia Tanaman

19

DAFTAR PUSTAKA
Heinrich, Michael, dkk. 2005. Farmakognosi dan Fitoterapi. Jakarta: Buku Kedokteran.
Gunawan, Didit dan Sri Mulyani. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid I. Jakarta:
Penebar Swadaya.
Robinson, T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi,edisi keenam, 71-72. ITB Press:
Bandung.
Sudjadi. 2010. Kimia Farmasi Analisis,91, 122. Pustaka Pelajar. Yogyakarta.

Biokimia Tanaman

20