2.1.

Pengertian Acrylonitrile
Acrylonitrile

adalah

senyawa

kimia

dengan

rumus

CH2CHCN.

Acrylonitrile juga dinamai sebagai senyawa Propene Nitrile atau Vinyl Cyanide
dan juga dinamai dengan Acrylic Acid Nitrile, Propylene Nitrile, dan Propenoic
Acid Nitrile (Yarns and Fiber Exchange, 2007; Kirk & Othmer, 1949).
Acrylonitrile adalah molekul tak-jenuh yang memiliki ikatan rangkap karbonkarbon yang berkonjugasi dengan golongan nitril (Kirk & Othmer, 1949).
Senyawa ini memiliki rumus molekul C3H3N (H2C = CHCN) (Wikipedia, 2009).
Acrylonitrile merupakan cairan yang beracun,berwarna, berbau tajam, dapat
larut dalam air, mudah terbakar dan cepat menguap. Acrylonitril menghasilkan
nitril pada skala besar. Acrylonitrile digunakan untuk membuat bahan kimia lain
seperti plastik, karet sintetis, dan serat akrilik. Acrylonitrile prinsipnya digunakan
sebagai

monomer

dalam

pembuatan

sintetis

dari

Polimer,

terutama

Polyacrylonitrile yang terdiri dari serat akrilik. Acrylic serat tersebut, antara lain
menggunakan, pelopor untuk dikenal-serat karbon. Hal ini juga merupakan
komponen dari karet sintetis. Acrylonitrile juga merupakan pelopor dalam industri
manufaktur dari acrylamide dan asam akrilik. Didunia, produksi acrylonitril pada
tahun 2001 adalah 4 juta ton dan pada tahun 2005 adalah 6 juta ton, dimana
separuhnya berasal dari amerika serikat.
Efek dari Acrylonitril dapat dilihat dari sifat Acrylonitrile yang sangat
mudah terbakar dan beracun.. Pembakaran bahan yang rilis uap dari hidrogen
sianida dan oxides of nitrogen. International Agency for Research on Cancer
(IARC) menyimpulkan bahwa ada bukti pada manusia tidak memadai untuk
carcinogenicity dari Acrylonitrile. Acrylonitrile meningkatkan kanker dalam dosis
tinggi dimana hal ini sudah diuji pada tikus jantan maupun betina.
2.2. Kegunaan Acrylonitrile
Penggunaan Acrylonitrile dalam dunia industri sangat luas, antara lain
sebagai bahan antara senyawa kimia lainnya (Yarns and Fiber Exchange, 2007).
Senyawa ini terutama digunakan sebagai monomer ataupun co-monomer untuk
serat sintesis, plastik, dan elastomer (Nexant. Inc,2006). Acrylonitrile membuat
beberapa polimer tahan terhadap panas, bahan-bahan kimia, pelarut, dan cuaca

(Nexant. Inc, 2006). Selain itu, aplikasi Acrylonitrile pada serat Acrylic dan
Modacrylicdigunakan untuk memproduksi Adiponitrile, bahan antara

Nylon

melalui proses reduksi elektrolitik dan dimerisasi (Nexant. Inc, 2006).

Selanjutnya,

Adiponitrile dihidrogenasi untuk menghasilkan Hexamethyl-

enediamine yang merupakan co-monomer dengan asam Adipik dalam pembuatan

polimer Nylon 66 yang digunakan pada serat dan plastik (Nexant. Inc, 2006).
Produksi

Acrylonitrile-Butadiene-Styrene

(ABS)

atau

Styrene-

Acrylonitrile (SAN) merupakan sektor pertumbuhan utama Acrylonitrile

(Chemical Intelligence ICIS, 2009). Acrylonitrile adalah unsur pokok penting dari
resin dengan kuat tekan tinggi, seperti ABS dan SAN (Nexant. Inc, 2006). ABS
mengandung 25% Acrylonitrile dan SAN mengandung 30% Acrylonitrile
(Nexant. Inc, 2006). ABS digunakan dalam peralatan rumah tangga, mesin-mesin
bisnis, telepon, peralatan rekreasi dan transportasi, bagasi, dan konstruksi
(Nexant. Inc, 2006). SAN juga digunakan pada peralatan rumah tangga, plastik
pembungkus, perabotan rumah tangga, dan otomotif (Nexant. Inc, 2006).
Serat Nitril terbuat dari co-polimerisasi Acrylonitrile dengan Butadiene
yang memiliki daya tahan yang baik terhadap goresan, panas, minyak pelumas,
dan bensin (Nexant. Inc, 2006). Serat ini terutama sekali digunakan dalam aplikasi
otomotif (Nexant. Inc, 2006). Hidrolisis katalisis Acrylonitrile menghasilkan
Acrylamide yang membentuk beranekaragam homopolimer dan co-polimer
(Nexant. Inc, 2006). Polimer ini digunakan sebagai flokulan di dalam pengolahan
air dan limbah, sebagai agent pengontrol perolehan kembali minyak mentah,
sebagai zat penstabil saat penyimpanan produk pada pembuatan kertas, dan dalam
proses flotasi busa (Nexant. Inc, 2006).
Polyacrylonitrile (PAN) adalah senyawa awal dalam pembuatan serat karbon
dengan kekuatan yang tinggi untuk penggunaan pada pesawat terbang hingga
peralatan olah raga (Nexant. Inc, 2006). Aplikasi Acrylonitrile lainnya adalah
termasuk bahan perekat, pencegah korosi, dan co-monomer dengan Vinyl
Chloride, Vinylidene Chloride, Vinyl Acetate, dan Acrylate dalam resin untuk cat
dan mantel. Penggunaan Acrylonitrile terutama sekali dapat digolongkan sesuai
kapasitasnya seperti dalam tabel berikut :

Tabel 2.1. Presentase Penggunaan Acrylonitrile pada berbagai industry

Penggunaan
Produksi serat tekstil Acrylic untuk pembuatan pakaian, selimut,
permadani, kain pelapis, dan sebagainya.
Produksi resin Acrylonitrile-Butadiene-Styrene (ABS) atau
Styrene-Acrylonitrile (SAN)
Produksi adiponitril, dimana Nylon-66 sebagai produk antaranya.
Produksi serat Nitrile dan Acrylamide
(Sumber : Yarns and Fiber Exchange, 2007)
2.3. Sifat Fisik dan Kimia
2.3.1. Sifat fisika Acrylonitrile :
1) Bentuk
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
9)
10)
11)
12)
13)
14)
15)
16)
17)

Presentase (%)
52
29
9
7

= liquid, tak

berwarna
Bau
Berat molekul
Tekanan kritis
Volume kritis
Spesifik gravity
Densitas, 20oC
Densitas 25oC
Koonstanta dielektrik (33,5 megacycles)
Explosive limits(by volume mairat 25oC)
Titik beku
Titik didih
Temperature pembakaran
Refraction molar (D line)
Refractive index N
Surface tension (24oC)
Berat jenis uap

= sedikit tajam
= 53,06
= 34,9 atm
o
= 246 C
= 0,806
= 0,8060g/ml
= 0,8004g/ml
= 38
= 3,05 17,0% 0,5%
= - 83,55 005 oC
= 77,3 oC
= 481 oC
= 15,67
= - 1,3888
= 27,3 dyne/cm
= 1,83 (udara

= 1)
18) Tekanan uap :
o

mmHg
50

C
8,7

100

23,6

250

45,5

500

64,7

760

77,3

19) Azeotrop :
Bp, oC Acrylonitrile, wt %

Benzene

73,3

47

Carbon tetrachloride

66,2

21

Methanol

61,4

39

Isoprophyl Alcohol

71,7

56

71

88

Air
20) Kelarutan Acrylonitrile:
t,oC
0

Mass fraction, %
Acrylonitrile in water Water in Acrylonitrile
7,15
2,1

10

7,17

2,55

20

7,30

3,08

30

7,51

3,82

40

7,9

4,85

50

8,41

6,15

60

9,1

7,65

70

9,9

9,21

80

11,1

10,95

2.3.2. Sifat Kimia

1) Acrylonitrile larut dalam pelarut - pelarut organik termasuk aceton,
benzene, carbon tetrachloride, ether, ethyl acetat, methanol, petroleum
toluene, xylem, dan beberapa kerosene.
2) Acrylonitrile ini beracun bagi pernafasan dan kulit.
3) Mudah terbakar, batas peledakan di udara 3 - 17 %.
2.4. Proses Pembuatan Acrylonitrile
Proses Amoksidasi Propylene adalah proses yang melibatkan reaktan
propylen dan amonia dengan udara yang lebih dikenal dengan proses sohio ini
merupakan proses yang cukup luas digunakan diberbagai unit pabrik acrylonitrle
terpasang. Proses yang melibatkan reaktan propylen dan amonia dengan udara ini,

memilki konversi reaksi yang cukup tinggi sekitar 63 % dan reaksi ini terjadi pada
suhu berkisar antara 400- 500 oC dengan tekanan sekitar 2 atm.
Proses ini dikomersialkan oleh Sohio Company (BP Chemical) dan disebut
dengan proses Propene Ammoxidation. Bahan baku berupa propena pada
temperatur 50 C dan tekanan 0,5 bar dan ammonia pada temperatur 40 C
dan tekanan 0,5 bar dipanaskan hingga mencapai temperatur, masing-masing 25
C sebelum diumpankan kedalam reaktor. Selanjutnya bahan baku dioksidasi
dalam fasa gas dengan udara pada temperatur 250 C di dalam sebuah reaktor
fluid-bed dengan katalis Bismuth-Molybdenum Oxide

(Bi2O3.MoO3) pada

temperatur 450 C dan tekanan 3,5 bar. Konversi propena dalam reaktor sebesar
98% (Nexant, Inc, 1998). Reaksi yang terjadi adalah :
CH2 = CHCH3
Propena

+ NH3

Ammonia

3/2 O2 CH2 = CHCN + 3H2O

Oksigen

Acrylonitrile

Air

Untuk memperoleh Acrylonitrile dengan kemurnian yang tinggi dilakukan proses

pemisahan dari impuritis-impuritisnya, seperti HCN, Acetonitrile, Acroleine,
Succcinic Nitrile, dan uap air dalam beberapa tahap, yaitu dengan distilasi. Proses
ini lebih sederhana bila dibandingkan dengan proses lainnya juga proses
polimerisasi yang tidak diinginkan dapat dihindarkan dengan menggunakan
proses ini dan produk samping yang dihasilkan sangat kecil dan kemurnian
Acrylonitrile yang dihasilkan lebih besar, yaitu sekitar 99,8% (Dimian & Bildea,
2008; Kirk dan Othmer, 1949; Wu, Wang, & Chen, 2002).
Fluid-bed
reactor

Absorber
Off-gas

Distilation Collomn

Purifying
Collomn

Crude Acrylonitrile
Acetonitrile

Hydrogen
cyanide

Acrylonitrile

Air
Ammonia
Propylene

Water
By-products

Gambar 2.1. Diagram alir proses Sohio pada produk Acrylonitrile

Deskripsi Proses
Pembuatan Acrylonitrile dari propena dengan proses Ammoxidation
dilakukan dalam beberapa tahap, tahapan tersebut adalah:
1. Tahap Persiapan Bahan baku
Bahan baku yang digunakan dalam proses produksi Acrylonitrile adalah
gas propena, ammonia, dan udara (oksigen). Propena pada tangki penyimpanan
yang berada pada fasa cair dengan kondisi tekanan 0,5 bar dan temperatur 50
C. Begitu juga dengan Ammonia pada tangki penyimpanan yang berada dalam
fasa cair dengan tekanan 0,5 bar dan temperatur 40 C. Temperatur
penyimpanan propena dan Ammonia dijaga dengan memberikan serangkaian
refrigerasi pada tangki penyimpanan kedua bahan baku tersebut.
Selanjutnya, propena cair pada temperatur 40 C dan tekanan 0,5 bar
dipompakan ke Heater hingga mencapai temperatur 25 C dan berubah fasa
menjadi gas sebelum diumpankan kedalam reaktor. Begitu juga dengan Ammonia
pada temperatur 30 C dan tekanan 0,5 bar dipompakan hingga temperatur 25
C dan berubah fasa menjadi gas sebelum diumpankan ke reaktor.
Udara (21% oksigen) pada kondisi temperatur 25 C dan tekanan 1 bar
dialirkan melewati kompresor dan dipanaskan dengan Heater hingga udara
mencapai tekanan 3,5 bar dan temperatur 250 C.
1. Tahap Reaksi
Acrylonitrile dihasilkan melalui reaksi oksidasi langsung antara propena,
ammonia, dan udara (oksigen) dengan katalis Bismuth-Molybdenum Oxide
(Bi2O3.MoO3). Reaksi berlangsung secara eksotermik pada fasa gas di dalam
reaktor Fluidized Bed pada temeperatur 450 oC dan tekanan 3,5 bar. Dalam
reaktor, umpan propena dan ammonia yang berfasa gas, masing-masing pada

temperatur 25 C dan tekanan 3,5 bar dikontakkan dengan udara pada temperatur
250 C dan tekanan 3,5 bar. Reaksi yang terjadi dalam reaktor dapat dituliskan
sebagai berikut :
Reaksi Utama :
C3H6 (g)

+ NH3 (g)

Propena

+ 23 O2 (g) C3H3N (g)

Ammonia

Oksigen

3H2O (g)

Acrylonitrile

Air

Reaksi Samping :
C3H6 (g)

3NH3 (g) +

3O2 (g)

Propena

Ammonia

Oksigen

3HCN (g)

+ 6H2O (g)

Asam Sianida

Air

Konversi propena dalam reaktor adalah 98% dengan yield sebesar 82%.
Campuran gas hasil reaksi dari reaktor pada temperatur 450 C, selanjutnya
dikontakkan dengan BFW di dalam HE untuk menurunkan temperatur gas hasil
reaksi menjadi 128 C dan keluaran HE akan menghasilkan Saturated Steam 254
o

C, 42,534 bar yang digunakan untuk proses pemanasan alat proses di dalam

pabrik. Selanjutnya, gas hasil reaksi temperaturnya diturunkan kembali menjadi

28 C dan berubah fasa menjadi cair dengan Cooler menggunakan air pendingin
pada 28 C. Campuran gas pada temperatur

28 C tersebut dialirkan ke kolom

absorbsi. Tekanan operasi pada kolom absorbsi adalah pada 1,1 bar.
2. Tahap Pemisahan dan Pemurnian Produk
a) Kolom Absorbsi
Campuran cairan dan gas hasil reaksi dari ekspander selanjutnya dialirkan
ke bagian bawah kolom absorbsi dan air akan dialirkan dari bagian atas kolom
absorbsi sebagai absorben. Pada kolom absorbsi, diinginkan pemisahan sebagian
besar propena dan nitrogen dari Crude Acrylonitrile. Sebagian besar gas
Acrylonitrile, ammonia, dan HCN akan terlarut dan diserap oleh air, sedangkan
gas-gas yang tidak terserap oleh air, yaitu nitrogen dan propena akan keluar pada
bagian atas kolom absorbsi dan dialirkan menggunakan Blower sebagai off-gas
pada temperatur 28 C.
Selanjutnya, produk bottom kolom absorbsi dialirkan menggunakan pompa
kedalam reaktor Mixed Flow untuk mencampurkan produk bottom dari kolom

absorbsi dengan larutan asam sulfat (H2SO4) 40% yang dipompakan dengan
pompa dari tangki penyimpanan H2SO4 40% pada temperatur 25 C agar
Ammonia berlebih yang ada di dalam produk dapat dipisahkan, setelah H 2SO4 dan
Ammonia bereaksi membentuk senyawa ammonium sulfat [(NH4)2SO4]. Senyawa
(NH4)2SO4 akan terpisah dari produk setelah melewati proses pemurnian pada
kolom distilasi.
Reaksi :
H2SO4(l)
Asam Sulfat

2NH3(g)
Ammonia

(NH4)2SO4(s)
Ammonium Sulfat

b) Kolom Distilasi 1
Produk dari reaktor Mixed Flow, berupa HCN, Acrylonitrile, air, dan
senyawa (NH4)2SO4 pada temperatur 50 C, selanjutnya dialirkan ke Heater
untuk dipanaskan sebelum diumpankan ke kolom distilasi 1 menggunakan pompa
untuk memisahkan produk Acrylonitrile dan HCN dari air dan senyawa impuritis
dengan tekanan operasi sebesar 1,1 bar.
Gas yang keluar dari bagian atas kolom distilasi didinginkan dengan
kondensor menggunakan air pendingin pada temperatur 28 C dan ditampung
pada Reflux Drum. Selanjutnya, distilat dari Reflux Drum dialirkan ke Splitter
untuk membagi aliran produk distilat. Sebagian produk distilat akan dialirkan ke
kolom distilasi 2 menggunakan pompa dan sebagian lagi di-reflux ke kolom
distilasi 1 menggunakan pompa dengan reflux ratio 1,5. Produk bottom dialirkan
menggunakan pompa ke Reboiler parsial untuk dididihkan. Sebagian produk
bottom akan diumpankan kembali ke kolom distilasi 1 dan sebagian lagi dialirkan
ke Cooler menggunakan air pendingin 28 C untuk menurunkan temperaturnya
menjadi 30 C sebelum dialirkan dengan pompa ke pengolahan limbah cair.
c)

Kolom Distilasi 2
Distilat dari kolom distilasi 1 dialirkan ke kolom distilasi 2 untuk

memurnikan produk samping, yaitu HCN dari Crude Acrylonitrile dengan tekanan
operasi sebesar 1,1 bar. Gas yang keluar dari bagian atas kolom distilasi akan
didinginkan dengan kondensor menggunakan air pendingin pada temperatur 28 C

dan ditampung pada Reflux Drum. Selanjutnya, distilat dari Reflux Drum
dialirkan ke splitter untuk membagi aliran distilat. Sebagian produk distilat, yaitu
HCN, Acrylonitrile, propena, dan air dialirkan ke tangki penyimpanan produk
HCN menggunakan pompa. Sebagian lagi di-reflux ke kolom distilasi 2
menggunakan pompa dengan reflux ratio1,5. Produk bottom, yaitu berupa Crude
Acrylonitrile dialirkan ke Reboiler parsial menggunakan pompa untuk dididihkan
dan diumpankan kembali ke kolom distilasi 2 dan sebagian lagi dipompakan ke
kolom distilasi 3. Distilat pada kolom distilasi 2, terdiri dari propena, HCN,
Acrylonitrile, dan uap air. Produk

bottom, terdiri dari propena, HCN,

Acrylonitrile, dan air.

d) Kolom Distilasi 3
Produk bottom dari kolom distilasi 2, berupa Crude Acrylonitrile akan
dimurnikan di kolom distilasi 3 untuk memisahkan Acrylonitrile dari heavy
impurities-nya dengan tekanan operasi 1,1 bar. Gas yang keluar dari bagian atas
kolom distilasi akan didinginkan dengan kondensor menggunakan air pada
temperatur 28 C dan ditampung pada Reflux Drum. Selanjutnya, distilat dari
Reflux Drum dialirkan ke Splitter untuk membagi aliran distilat. Sebagian produk
distilat, yaitu Acrylonitrile, propena, HCN, dan air dialirkan ke tangki
penyimpanan produk Acrylonitrile menggunakan pompa. Sebagian lagi di-reflux
ke kolom distilasi 2 menggunakan pompa dengan reflux ratio1,5. Produk bottom
dialirkan ke Reboiler parsial menggunakan pompa untuk dididihkan dan
diumpankan kembali ke kolom distilasi 3. Sebagian lagi aliran lagi, dialirkan ke
Cooler menggunakan air 28 C untuk didinginkan hingga temperatur 25 C
sebelum dialirkan ke pengolahan limbah cair dengan pompa. Distilat pada kolom
distilasi 3, terdiri dari propena, HCN, Acrylonitrile, dan air. Produk bottom, terdiri
dari Acrylonitrile dan air.
4. Tahap Finishing
Tahap ini adalah tahap penyimpanan produk setelah selesai dari tahap
pemurnian. Produk Acrylonitrile yang diperoleh sebagai distilat kolom distilasi 3
sebelum disimpan pada tangki penyimpanan, terlebih dahulu temperaturnya

diturunkan menjadi 25 C dengan Cooler menggunakan air 28 C dan selanjutnya

Acrylonitrile dialirkan ke tangki penyimpanan menggunakan pompa. Produk
samping, yaitu asam sianida (HCN) yang merupakan distilat kolom distilasi 2,
dialirkan ke tangki penyimpanan menggunakan pompa. Kondisi penyimpanan
HCN adalah pada temperatur 25 C, sehingga terlebih dahulu temperaturnya
diturunkan menjadi 25 C dengan Cooler.

DAFTAR PUSTAKA
A, Arsestya Bambang. 2011. Pra Rancangan Pabrik Acrylonitrile dari Ethylene
Cyanohidrine dengan Proses Dehidrasi. Jurusan Teknik Kimia. Universitas
Pembangunan Nasional : Surabaya
Anonim. 2014. Acrylonitrile. (Online). http://en.wikipedia.org/wiki/Acrylonitrile. Diakses pada tanggal 8 September 2014.
Chaniago, Rianto. 2012. Prarancangan Pabrik Acrylonitrile dari Propilen,
Amoniak, dan Udara. (online). http://masriantoch4n1490.wordpress.com/
2012/04/10/prarancangan-pabrik-acrylonitrile-dari-propilen-amoniak-danudara/. Diakses pada tanggal 8 September 2014.

Gopala, Rao. 1968. Outline Chemical of Technology. Princeton-New Jersey : USA

Marliza, Wanda. 2009. Pra Rancangan Pabrik Pembuatan Acrylonitrile dari
Propena dengan Proses Ammoksidasi Kapasitas 7000 Ton / Tahun.
Departemen Teknik Kimia. Universitas Sumatera Utara : Medan
Meirina. 2011. Industri Acrylonitrile. (online). http://membagiilmutekimmeirina.blogspot.com/2011/05/acrylonitrile.html. Diakses pada tanggal 8
September 2014.
Sianturi, Suradi. 2009. Acrylonitril. (online). http://ilmudanpengetahuan.
wordpress.com/2009/05/29/acrylonitil/. Diakses pada tanggal 8 September
2014.

LAMPIRAN