LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI

ANALISIS BUTANA

Oleh :
Fauzi Ristikasari
13/352239/PA/15655

Jum'at, 4 Maret 2016

Asisten Pembimbing : Wiji Utami

LABORATURIUM KIMIA KOMPUTASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS GADJAH MADA
YOGYAKARTA
2016
 ANALISIS BUTANA
(Fauzi Ristikasari /13/352239/PA/15655)
INTISARI

Telah dilakukan percobaan analisis Butana dengan tujuan untuk minimisasi energi
konformasi butana menggunakan medan gaya (Force Field) MM+. Metode yang digunakan
dengan metode secara komputasi menggunakan Hyperchem dengan prosedur pemilihan gaya,
menggambar butana kemuian optimasi struktur. Analisis energi dihitung dengan single point
dan geometri optimasi dengan sudut dihedral 0o,60o,120o,180o,240o,300o.
Dari hasil percobaan didapatkan energi teroptimasi selalu lebih kecil dari pada energi
single point. Energi konformasi butana dengan sudut dihedral 0 o,60o,120o,180o,240o,300o
dengan single point berturut-turut adalah 18,824 kkal/mol; 8,333 kkal/mol; 8,730 kkal/mol;
4,948 kkal/mol; 8,730 kkal/mol; 8,333 kkal/mol. Sedangkan untuk energi teroptimasi
konformasi butana sudut dihedral 0o,60o,120o,180o,240o,300o dengan berturut-turut adalah
6,901 kkal/mol; 3,037 kkal/mol; 5,528 kkal/mol; 2,172 kkal/mol; 5,528 kkal/mol; 3,037
kkal/mol. Energi yang paling minimum adalah energi dengan sudut dihedral 180 o.

Kata kunci : Butana, konformasi, MM+, Single point, Optimasi Geometri

 ANALISIS BUTANA

1. TUJUAN

Minimasi energi konformasi butana dengan menggunakan medan gaya (Force Field) MM+
2. LANDASAN TEORI

Butana, juga disebut n-butana, adalah alkana rantai lurus dengan empat atom karbon
CH3CH2CH2CH3. Butana juga digunakan sebagai istilah kolektif untuk n-butana dan satu-
satunya isomernya, isobutana (disebut juga metilpropana), CH(CH 3)3. Butana sangat mudah
terbakar, tidak berwarna, dan merupakan gas yang mudah dicairkan. Nama butana diturunkan
dari nama asam butirat. (Raymond Chang, 2005)
Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan
perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik.Contoh yang sederhana terlihat
pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman.Rotamer adalah
konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal.Sawar rotasinya adalah energy
aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya. Contoh
lain dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk
pelipatan stabil dan fungsional, namun yang lainnya tidak. Isomerisme konformasi juga
terlihat pada atropisomer. (Fessenden, Ralph J., 2006)
Butana (CH3CH2CH2CH3) seperti etana, dapat memiliki konformasi eklips dan goyang.Dalam
butana terdapat dua gugus metil yang relatif besar, terikat pada dua karbon pusat.Dipandang
dari kedua karbon pusat, hadirnya gugus-gugus metil ini menyebabkan dua macam
konformasi goyang. Konformasi yang mana gugus-gugus metil terpisah sejauh mungkin
disebut konformer anti (Yunan: anti, melawan). Sedangkan konformasi goyang dimana
gugus-gugus metil lebih berdekatan disebut konformer gauche (Perancis: gauche, kiri atau
terkelit). (Fessenden, 1982)
Konformasi anti butana mempunyai energi potensial yang lebih rendah dari gauche
(McMurry, 2008)
3. METODE PERCOBAAN
a. Pemilihan Medan Gaya
Memilih medan gaya mekanika molecular yang tersedia pada program HyperChem.
Medan gaya berisi jenis atom dan parameter yang harus ditandakan pada molekul
sebelum kita menjalankan perhitungan mekanika molecular dengan mimilih MM+.

b. Menggambar butana
Mengatur default element pada atom karbon dan pilih model draw. Kemudian atur
level pilihan pada atoms. Yakinkan bahwa Explicit Hydrogens dalam keadaan tidak
aktif (pada menu Build).Gambarkan struktur 2D dengan mengeklik dan menggeser
sedemikian hingga keempat karbon terhubungkan. Kemudian pilih pengaturan Bond
Torsion pada menu Build dan atur Bond Torsion pada 0 o dan tekan OK (lakukan
dengan perlakuan yang sama pada sudut 60o,120o,180o,240o,300o). Kemudian R-klik
pada medan yang kosong dan klik double selection dan HyperChem akan menentukan
struktur baru dengan Bond Torsion sesuai yang telahditentukan.
 c. Optimasi Struktur
Langkah-langkah yang dilakukan yaitu memilih mode Compute kemudian pilih Single
Point. Perhitungan dimulai dan informasi terkait akan muncul di baris status. Setelah
beberapa detik, program akan selesai. Catat energy dengan melakukan perhitungan single
point pada struktur yang telah tergambar.Kemudian optimasi dilanjutkan dengan memilih
Compute dan kemduian Geometry Optimization dan catat energy teroptimasi dan sudut
ikat tetrahedral teroptimasi.

4. HASIL DAN PEMBAHASAN

1. Hasil

KONFORMASI BUTANA
Sudut dihedral (o) Energi single point Sudut dihedral (o) Energi teroptimasi Sudut dihedral
(kkal/mol) (kkal/mol) teroptimasi (o)
0 18,823595 -2,20857 x 10-9 6,900749 -1,10226 x 10-8
60 8,332891 60 3,037378 64,0418
120 8,729650 120 5,527789 118,997
180 4,947651 180 2,171932 180
240 8,729651 -120 5,527792 -118,998
300 8,332972 -60 3,037376 -64,0422

2. Pembahasan

Percobaan analisis butana bertujuan untuk minmasi energi konformasi butana dengan
menggunakan medan gaya (Force Field) MM+. Dari hasil percobaan yang dilakukan, energi
single points lebih besar dibandingkan energi teroptimasi pada tiap sudut dihedral. Hal ini
seperti yang diharapkan dan sesuai teori sebab pada energi teroptimasi, pengaruh medan gaya
dan efek sterik serta tolakan dan tarikan anatar molekul telah dikondisikan dengan
konformasi tertentu yang mana akan menghasilkan energi paling minimum, sehingga energi
yang dihasilkan lebih kecil dibanding energi single points.

Sudut dihedral pada single point dibanding sudut dihedral teroptimasi berbeda
nilainya. Dari hasil percobaan yang dilakukan sudut dihedral ( o) 120; dan 240 pada single
point lebih besar dari pada sudut dihedral pada energi teroptimasi, pada sudut dihedral( o) 180
besar sudut single point dan teroptimasi sama. Sedangkan pada sudut dihedral ( o) 0; 60 dan
300 sudut dihedral single point lebih kecil dari pada sudut dihedral teroptimasi. Sudut
teroptimasi akan diperoleh dari konformasi yang palingstabil. Pada tiap sudut dihedral
memiliki kestabilan yang berbeda, sehingga sudut dihedral teroptimasi berbeda dengan sudut
dihedral saat single point.Interaksi sterik dipertimbangan pada sudut dihedral teroptimasi.
Adanya 2 gugus metil pada butana jika dirotasikan dengan besar sudut dihedral tertentu,
maka akan menghasilkan interaksi dan konformasi yang berbeda satu sama lain, terhantung
dari kestabilannya. Bentuk konformasi butana ini dipengaruhi oleh adanya rotasi
mengelilingi ikatan sigma yang menyebabkan tejadinya konformasi yang beragam. Apabila
dilihat dari proyeksi Newmann, dapat kita lihat bahwa butana memiliki 2 gugus metil yang
relatif besar dimana karbon 2 dan 3 sebagai pusat.Adapun konformasi yang dimiliki butana
adalah konfirmasi anti, eklips dan gauche.Pada konformasi anti, gugus-gugus metil terpisah
sejauh mungkin satu dengan yang lain. Sedangkan pada konformasi Gauche, gugus-gugus
metil lebih berdekatan. Proses untuk berotasi dari konformasi anti ke gauche melalui
konformasi eklips. Pada konformasi eklips gugus-gusus metil sangat berdekatan sehingga
terjadi tolak menolak yang sangat kuat yang menyebabkan energinya sangat tinggi.Pada
sudut dihedral 180o,butana membentuk konformasi anti dimana gugus metil saling
berjauhan dan membuat kestabilan yang optimum. Sehingga energinya paling rendah. Dari
hasil percobaan baik sudut dihedral 180 osingle point dan teroptimasi sama. Sedangkan pada
sudut dihedral 0o ;120 o ; 240 okonformasi butana berupa eklips dengan energi yang tinggi.
Dari hasil percobaan, besar sudut dihedral 0o ; 120 o ; 240 o single point lebih besar daripada
sudut dihedral teroptimasi. Hal ini karena pada sudut teroptimasi, dicari konformasi sudut
yang paling minimum energinya sehingga tolak menolak antar gugus metil tidak terlalu besar.
Kemudian, pada sudut dihedral 60o ; 300 o konformasi butana berupa gauche. Dari hasil
percobaan, besar sudut dihedral 60o ;300 o single point lebih kecil daripada sudut dihedral
teroptimasi. Hal ini karena pada sudut teroptimasi, dicari konformasi sudut yang paling
minimum energinya dengan konformasi gauche.

Untuk menghitung energi relatif, sudut dehidral 180oenerginya dimisalkan 0 (nol) karena
konformasinya memiliki energi paling minimum.Sehingga energi pada besar sudut dihedral
lainnya relatif terhadap sudut dehidral 180 o. Kemudian kita akan membandingkan besar
energi relatif dengan energi eksperimen. Dibawah ini besar energi eksperimental dari diagram
konformasi butana menurut Mc Murry, 2008
Energi paling minimum ada pada saat sudut dihedral 180o karena dalam sudut tersebut dapat
membentuk konformasi anti, yang mana konformasinya sangat stabilakibat posisi gugus-
gusgus metil yang saling berjauhan. Energi diatas dalam satuan kJ/mol. Namun, dalam
percobaan ditentukan energi konformasi dalam satuan kkal/mol. Sehingga, satuan kJ/mol
dikonversikan terlebih dahulu ke kkal/mol agar perbandingan hasil percobaan dan hasil
eksperimen/teoritis sama. 1 kJ/mol= 4,2 kkal/mol. Sehingga, 16 kJ/mol=3.8 kkal/mol; 3.8
kJ/mol=0.9 kkal/mol dan 19 kJ/mol=4.5 kkal/mol.

Berikut ini adalah tabel dari energi relatif, energi ekperimentaldari literatur Mc Murry serta
gambar proyeksi Newman dari konformasi butana pada masing-masing sudut dehidral.

Sudu Proyek Gambar Energi Ener Energi

t si teropti gi eksp
dihe Newm masi rela (kkal/mol
dral an (kkal/m tif )
ol)
0 eklips 6.900749 4.7 4.5

60 gauche 3.037378 0.9 0.9

120 eklips 5.527789 3.4 3.8

 180 anti 2.171932 0.0 0

240 eklips 5.527792 3.4 3.8

300 gauche 3.037376 0.9 0.9

Dari data diatas, dapat kita lihat bahwa energi yang dihasilkan dari hasil teroptimasi
mendekati teori.Konformasi yang berbeda ada pada saat sudut dihedral 120 o dan 240o dimana
selisih energi hasil teroptimasi dengan hasil eksperimen adalah 0,4 kkal/mol. Sedangkan pada
sudut dihedral lainnya sama atau mendekati sama dengan hasil eksperimental.
Diagram fungsi energi versus sudut dihedral dari energi MM+ relative dengan literature Mc
Murry adalah sebagai berikut:

Diagram energi Vs sudut dihedral

5.0
4.5
4.0
3.5
energi MM+ relatif
3.0
energi eksperimental
E 2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0.0
0 60 120 180 240 300

Konformasi yang menujukkan energi minimum adalah sudut dehidral 180o dan konformasi
dengan energi maksimum adalah 0o.

Konformasi dipengaruhi oleh tarikan (sterik dan torsi) sebagai akibat dari perputaran karbon
C nomor 2 dan 3 yang akan membentuk sudut dihedral tertentu sehingga menghasilkan
energi tertentu. Pada sudut dihedral 180o , memiliki kondisi tarikan yang sangat minim,
karena gugus-gugus metil yang berjauhan akan membuat kestabilan yang tinggi. Dari sudut
180o kemudian diputar 60o diantara ikatan C2-C3 (membentuk sudut 120o) menyebabkan
konformasi eklips yang membuat terjadinya tarikan (strain) dari interaksi CH 3-H dan
interaksi H-H. Hasil konformasi lebih strain dibandingkan konformasi anti dan energinya
lebih tinggi.Dari sudut 120o kemudian diputar 60o membentuk sudut dihedral 60o
konformasinya menjadi gauche.Pada konformasi gauche dipengaruhi olehSteric
Strain(tegangan sterik). Regangan sterikadalah interaksi tolak menolak yang terjadi ketika
atom-atom memaksa menempati ruang yang sama bersama-sama dan jari-jari keduanya
memungkinakan untuk melakukannya. 2 atom yang dimaksud adalah 2 gugus metil yang
dimiliki oleh butana.

5. KESIMPULAN

Dari minimisasi energi konformasi butana menggunakan medan gaya (Force Field) MM+,
energi paling minimum adalah energi dengan sudut diheral 180o yaitu dengan membentuk
konformasi anti dimana 2 gugus metil pada butana saling berjauhan satu sama lain.
DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J., and Fessenden, J.S. 1982. Kimia Organik Jilid 1. Erlangga, Jakarta.

Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti Jilid 1, Edisi Ketiga. Jakarta:
Erlangga.

McMurry, J., 2008. Organic Chemistry, 7th Eition, Brooks/Cole Publishing Company,
California.
Lampiran

Grafik Profil Energi Butana

20.0000

18.0000

16.0000

14.0000

12.0000

E (kkal/mol) 10.0000
energi single point
8.0000 energi teroptimasi

6.0000

4.0000

2.0000

0.0000
0 60 120 180 240 300

Sudut dihedral (o)

Sudut dihedral 0o
Energi single point 0o

Energi Geometri Optimasi 0o

Sudut teroptimasi 0o

Sudut dihedral 60o

Energi single point 60o

Energi Geometri Optimasi 60o

Sudut teroptimasi 60o

Sudut dihedral 120o

Energi single point 120o

Energi Geometri Optimasi 120o

Sudut teroptimasi 120o

Sudut dihedral 180o

Energi single point 180o

Energi Geometri Optimasi 180o

Sudut teroptimasi 180o

Sudut dihedral 240o

Energi single point 240o

Energi Geometri Optimasi 240o

Sudut teroptimasi 240o

Sudut dihedral 300o

Energi single point 300o

Energi Geometri Optimasi 300o

Sudut teroptimasi 300o