Materi Paraxylene
Materi Paraxylene
PENDAHULUAN
Asam Terepthalat
Reaksi Oksidasi p-xylene:
Kegunaan Asam Terepthalat
1. Dalam reaksi polimerisasi menggunakan ethylene glycol akan menghasilkan serat
polyester sebagai bahan baku tekstil
2. Melalui proses polimerisasi ethylene glycol menghasilkan serat polyester atau
polyester fiber sebagai bahan baku industri kecil, sedangakan polyester yang
dilapisi emulsi kimia dapat digunakan sebagai x-ray dan microfilm
3. Produksi herbisida
4. Produksi bahan baku dalam industri cat
5. Pembuatan botol minuman
6. Bahan baku polymer filament yarn
7. Bahan baku dalam pembuatan minyak pelumas berkualitas tinggi
Sifat Fisis dan Sifat Kimia Bahan Baku dan Produk
Bahan baku Paraxylene
Sifat Fisis
Berat molekul, BM, gram/mol : 106,168
Titik didih normal, Tb (1 atm), oC : 138,7
Titik beku normal, Tf (1 atm), oC : 13,263
Spesific gravity, , (kilogram/l) : 0,8657
Indeks refraksi, n20 D : 1,49582
Panas Pembakaran (25oC ), Hc, kkal/mol : -1088,16
Panas penguapan pada Tb, Hv, kkal/mol : 8,6
Panas pembentukan, Hf , kkal/mol : 5838
Suhu kritis, Tc oC : 343,2
Tekanan kritis, Pc, atm : 34,74
Sifat kimia
Dealkilasi
Dealkilasi xylene akan membentuk senyawa dengan BM yang lebih rendah.
Reaksi dealkalinasi xylene dengan hydrogen terjadi pada suhu 590o-680oC
dan pada tekanan 10-40 atm. Perbandingan antara hydrogen dengan senyawa
hidrokabon adalah 3:1
Reaksi :
C6H4(CH3)2 + H2 ==> C6H5CH3 + CH4
C6H5CH3 + H2 ==> C6H6 + CH4
Oksidasi
Oksidasi paraxylene pada fase cair berlangsung pada suhu 100-300oC dan
tekanan operasi yang digunakan bervariasi sampai dengan 40 atm. Umumnya
digunakan udara sebagai senyawa oksidator dan reaksinya bersifat eksotermis
Reaksi :
C6H4(CH3)2 + 3O2 ==> C6H5CH3(COOH)2 + 2H2O
Pirolisis
Pirolisis paraxylene akan membentuk produk paraxylene (CH 2C6H4CH2) pada
suhu diatas 1000oC. Produk ini merupakan prototype dari senyawa
hidrokarbon yang dikenal dengan nama chicibabin hidrokarbon.
Ammoksidasi
Reaksi antara paraxylene dengan ammonia dinamakan reaksi ammoksidasi.
Reaksi ini terjadi pada suhu tinggi ( 700-950oC) dan tekanan 5-30 atm.
NH3 + udara + CH3C6H4CH3 ==> CH3C6H4CN + H2O
Solvent Asam Terephtalat
Dalam pembuatan Asam terephtalat digunakan asam asetat sebagai solvent.
Sifat Fisis Asam Asetat
Berat molekul, BM, gram/mol : 60,052
Titik didih normal, Tb (1 atm), oC : 117,8
Spesific gravity, , (kilogram/l) : 0,8657
Indeks refraksi, n20 D : 1,37182
Panas Pembakaran (25oC ), Hc, kkal/mol : -209,4
Panas penguapan pada Tb, Hv, kkal/mol : 5810
Panas pembentukan, Hf , kkal/mol : -116,2
Suhu kritis, Tc oC : 321,4
Tekanan kritis, Pc, atm : 57,4
Sifat kimia
a. Asam asetat bereaksi dengan alkohol membentuk senyawa ester,
contohnya butil asetat.
Butil asetat
CH3COOH ==> CH2=CO + H2O
Asam Asetat membentuk asetat anhidrid pada suhu 40-60oC dan tekanan
60 psi.
b. Halogenasi
Substitusi pada grup methyl membentuk di, tri chloro acetic jika gas
chlorine dilewatkan pada asam asetat panas.
c. Asam Asetat bereaksi dengan ammonia membentuk amida
CH3COOH + NH3 ==> CH3CONH2 + H2O
d. Asam asetat bereaksi dengan amida membentuk nitril
CH3COOH + NH3 ==> CH3CN + 2H2O
Asam Terepthalat
Sifat Fisis
Berat molekul, gram/mol : 166,131
Titik sublim, Ts, oC : 404
Panas sublimasi, Hs, kJ/mol : 142
Kapasitas panas, Cp, J/kg K : 1202
Kerapatan massa 25oC, , kg/L : 1,510
Panas pembakaran, Hc, (25oC, kJ/mol) : 3223
Panas penguapan pada Td, Hv, kJ/mol : 57,3
Panas pembentukan, Hf, (25oC, kJ/mol) : -816
Kelarutan dalam solvent (gr/100 gr solvent)
Sifat Kimia
o Reaksi asam terepthalat dengan thionil klorida membentuk senyawa klorida
asam.
(HOOC)C6H4(COOH) + 2 SOCl2 (ClCO)C6H4(COCl)
o Chlorine, bromine, dan iodine, bereaksi dengan asam terepthalat dalam
larutan asam sulfat dengan penambahan asam tetrahalogen membentuk
heksahalogen benzene.
o Asam terepthalat bereaksi dengan ethylene glycol menghasilkan
polyethylene terepthalat.
1,4C6H4(COOH)2 + HOCH2CH2OH
asam terepthalat ethylene glycol
OH-(- CH2CH2O2(C6H4CO2)NCH2CH2-)-OH
polyethylene terepthalat
BAB II
ISI
dengan:
Go = -RT ln K
sehingga:
0
ln K H
=
dT RT2
Effluent dari reaktor adalah slurry asam tereftalat karena larut sampai batas
tertentu di hampir semua pelarut, termasuk asam asetat- pelarut air yang digunakan
di sini. Slurry ini melewati sebuah surge vessel yang beroperasi pada tekanan lebih
rendah daripada reaktor. Banyak asam tereftalat dikristalkan dan slurry ini
kemudian siap untuk diproses pada kondisi tekanan atmosfer. Kristal Asam
tereftalat direcovery dengan filtrasi, dicuci, dikeringkan, dan disalurkan ke bagian
penyimpanan, untuk digunakan lebih lanjut sebagai umpan dalam langkah
pemurnian.
Proses disebut grade teknis atau kasar dari asam tereftalat, tetapi kemurnian
biasanya lebih besar dari 99%. Kemurnian ini cukup untuk mencapai tingkat yang
diperlukan dalam polimerisasi. Pengotor utamanya adalah asam 4-formylbenzoic
[619-66-9], yang tidak sempurna dioksidasi p-xilena dan monofungsional berkaitan
dengan esterifikasi. Asam 4-Formylbenzoic biasanya disebut sebagai 4-
carboxybenzaldehyde (4-CBA) dalam industri.
Air yang terbentuk dalam reaksi serta beberapa produk yang tidak
diinginkan harus dihilangkan dari pelarut asam asetat . Oleh karena itu, mother
liquor dari filter dimurnikan dalam residu still untuk menghilangkan pemberat
lainnya, dan dalam menara dehidrasi untuk menghilangkan air. Asam asetat
dimurnikan dari bagian bawah menara dehidrasi didaur ulang ke reaktor. Overhead
air dikirim ke pengolahan limbah, dan dasar residu still dapat diproses untuk
recovery katalis. Atau, beberapa mother liquor dari filter dapat didaur ulang
langsung ke reactor.
Pembersihan aliran limbah dari proses tersebut telah sangat berkembang dan
banyak dipraktekkan secara komersial. Nitrogen dan oksigen yang tidak terpakai
dari oksidasi reaktor discrubb untuk recover dan penggunaan kembali komponen
berharga. Gas kemudian dapat lulus untuk langkah oksidasi katalitik, diikuti oleh
scrubber kedua untuk menghilangkan jejak komponen dan dengan demikian
memenuhi persyaratan lingkungan . Air limbah diperlakukan oleh oksidasi aerobik
dengan bakteri khusus yang menyesuaikan diri untuk rangka memenuhi persyaratan
lingkungan. Atau, proses pengolahan air limbah anaerob telah dikembangkan dan
terpasang secara komersial yang menghasilkan limbah slurry jauh lebih sedikit,
memerlukan lebih sedikit energi, dan selain menghasilkan metana, yang dapat
dibakar untuk pemulihan energi .
Asam asetat didaur ulang sebagai pelarut dan dapat diisolasi sebagai produk
sampingan. Reaksi suhu bisa rendah, 120-1400 C, dan waktu tinggal cenderung
tinggi, dengan nilai-nilai dari dua jam atau lebih.
Disusun oleh :
Apsari Puspita Aini (L2C009135)
Noor Hidayati (L2C009141)
Maila Yesti Kuswandari (L2C009163)
Yoga prasetya (L2C009169)
Yaneza Amrullah (L2C009151)
Akhmad Fahru Rahman (L2C009148)
JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS DIPONEGORO
SEMARANG
2011