A.

Nama Seyawa
Nama senyawa yang akan dibahas dalam makalah ini adalah asam galat
dimana nama IUPAC dari asam galat adalah asam 3,4,5-
trihidroksibenzoat dengan rumus molekul C7H6O5. Penamaan IUPAC
asam 3,4,5-trihidroksibenzoat didapat dari penomoran struktur kimia
asam galat yaitu pada gambar 1.2 .
Asam 3,4,5-trihidroksibenzoat memiliki 3 gugus hidroksi Gambar 1.1 Struktur
yang terikat pada cincin benzen pada atom karbon 3,4, dan 5serta Asam Galat

memiliki gugus karboksil pada posisi atom karbon pertama. Nama lain dari
asam galat adalah galat dan 3,4,5-trihidroksibenzoat.
Kata galat berasal dari kata galle (bahasa Prancis) yang memiliki arti
pembengkakkan pada jaringan tanaman setelah terserang serangga
Gambar 1.2
parasit. Penomoran
Asam galat (GA) termasuk golongan senyawa fenolik Struktur Asam
antioksidan alami yang diekstrak dari tanaman, khususnya tanaman
teh hijau yang secara luas digunakan dalam makanan, obatobatan, dan kosmetik.

B. Golongan dan Jenis Senyawa

Asam galat termasuk golongan senyawa fenolik. Senyawa fenolik merupakan
metabolit sekunder tanaman serta komponen penting dalam kualitas sensoris dan
nutrisi buah, sayuran, dan tanaman lainnya. Fenolik memiliki cincin aromatik satu
atau lebih gugus hidroksi (OH ) dan gugus gugus lain penyertanya. Senyawa ini
diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, yaitu fenol. Senyawa fenol
kebanyakkan memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga disebut polifenol.
Ribuan senyawa fenolik alam telah diketahui strukturnya, antara lain flavonoid,
fenol monosiklik sederhana, fenil propanoid, polifenol (lignin, melanin, tannin),
dan kuinon fenolik.
Berdasarkan jumlah atom karbon yaitu C6-C1, asam galat masuk kedalam kelas
asam fenolat. Dimana senyawa yang termasuk dalam asam fenolat adalah fenol yang
tersubsitusi oleh gugus karboksilat pada posisi 1. Berikut merupakan tabel klasifikasi
struktur berdasarkan kelasnya:
C. Sumber Perolehan Senyawa Asam Galat dari Alam
Asam galat ditemukan hampir pada semua tanaman. Tanaman yang dikenal
karena kandungan asam galat tinggi ialah gallnuts, anggur, teh, hop dan kulit kayu
ek. Selain itu terdapat 2 tanaman yang mengandung senyawa asam galat yakni
kacip fatimah dan kulit buah delima yang telah diteliti dan dituliskan didalam
jurnal penelitian. Berikut ini taksonomi dari kedua tanaman tersebut.
1) Labisia pumila var.alata (Kacip Fatimah)

Kingdom : Plantae
Sub Kingdom: Tracheobionta
Super Divisi : Spermatophyta
Divisi : Magnoliophyta
Kelas : Magnoliopsida
Sub Kelas : Dilleniidae
Ordo : Primulales
Family : Myrisinaceae
Genus : Labisia
Spesies : Labisia pumilia

Kacip fatimah merupakan jenis herba berkayu dengan akarnya yang

tumbuh menjalar. Secara umunya ia mempunyai ketinggian 8 10 cm,
dengan diameter batang di antara 1 2 cm. Daunnya berbentuk bujur dengan
 buahnya berwarna hijau dan berangkai-rangkai. Namun begitu, hasil kajian
taksonomi botani mengenal pasti hanya tiga varieti Labisia pumila yang
diperolehi di Malaysia iaitu L. pumila var. alata, L. pumila var. pumila dan L.
pumila var. lanceolata (Stone, 1988). Varieti ini dibedakan melalui ciri tangkai
daunnya iaitu L. pumila var. alata mempunyai tangkai daun yang pendek (2-8
cm) bersayap lebar, sementara tangkai daun L. pumila var. pumila juga adalah
pendek (2-8 cm) dan bersayap halus. L. pumila var. lanceolata pula
mempunyai tangkai daun yang panjang (5-13 cm) tanpa sayap). Ia
dikategorikan sebagai tumbuhan yang bersifat sejuk (Abdul & Muhamad
1996), oleh itu ia boleh digunakan untuk rawatan penyakit atau keadaan yang
bersifat panas.
2) Punica Granatum (Delima)

Kingdom: Plantae
Divisi: Magnoliophyta
Kelas: Magnoliopsida
Subkelas: Rosidae
Ordo: Myrtales
Famili: Lythraceae
Genus: Punica
Spesies: P. granatum

Delima adalah
asli dari Iran dan
Afghanistan, yang
dikenal di Mesir kuno.
Delima (punica granatum) adalah tanaman buah-buahan yang dapat tumbuh
hingga 58 m. Delima berasal dari Timur Tengah, tersebar di daerah subtropik
sampai tropik, dari dataran rendah sampai di bawah 1.000 m dpl. Tumbuhan
ini menyukai tanah gembur yang tidak terendam air, dengan air tanah yang
tidak dalam. Delima sering ditanam di kebun-kebun sebagai tanaman hias,
tanaman obat, atau karena buahnya yang dapat dimakan. Bentuk pohon perdu
atau pohon kecil dengan tinggi 25 m. Batang berkayu, ranting bersegi,
percabangan banyak, lemah, berduri pada ketiak daunnya, cokelat ketika
masih muda, dan hijau kotor setelah tua. Daun tunggal, bertangkai pendek,
letaknya berkelompok. Bentuk daunnya lonjong, tulang daunnya menyirip,
permukaannya mengkilap, panjang 19 cm, lebar 0,52,5 cm, warnanya hijau.
Kadang, terdapat bercak-bercak yang agak menonjol berwarna tebih tua.
Bijinya banyak, kecil-kecil, bentuknya bulat panjang yang bersegi-segi agak
pipih, keras, tersusun tidak beraturan, warnanya merah, merah jambu, atau
putih.

D. Aktivitas Biologi Senyawa Asam Galat

 Senyawa asam galat ditemukan pada berbagai tanaman baik itu sayuran
maupun buah-buahan dan memiliki aktivitas sebagai antioksidan (penangkal radikal
bebas), memiliki sifat anti-inflamasi, dapat memicu pelepasan insulin serta dapat
menangani aflatoksin. Berikut manfaat aktivitas biologi senyawa dari asam galat:
a. Kanker
Sebuah studi 2009 laboratorium diterbitkan dalam "Pharmaceutical
Research" menunjukkan bahwa asam galat diekstrak dari biji anggur
menginduksi kematian sel kanker prostat. Namun, hasil ini belum terbukti
dalam kasus klinis yang sebenarnya dan tidak boleh digunakan tanpa
konsultasi dokter.
b. Peradangan
Studi lain yang diterbitkan dalam edisi Maret 2006 dari jurnal
"Toksikologi Ilmu" menyatakan bahwa asam galat memiliki sifat anti-
inflamasi yang signifikan dan mencegah ekspresi kimia inflamasi termasuk
sitokin dan antihistamin. Para peneliti dari negara studi yang asam galat
dapat digunakan untuk mengobati penyakit alergi inflamasi. Namun,
berbicara dengan dokter sebelum melakukannya untuk menghindari
komplikasi.
c. Kegiatan Antioksidan
Studi hewan tertentu, seperti yang diterbitkan dalam edisi Mei 2010
dari "Journal of Pharmacy dan Farmakologi," menunjukkan bahwa asam
galat memiliki aktivitas antioksidan yang signifikan dan dapat melindungi
hati dari efek berbahaya dari radikal bebas yang terbentuk sebagai hasil
berbagai proses metabolisme dalam tubuh. Radikal bebas yang tidak stabil
dapat berinteraksi dengan DNA dan protein dari sel-sel manusia dan
merusak mereka. Namun, seperti kasus lainnya,menggunakan suplemen
asam galat hanya di bawah pengawasan dokter.

d. Diabetes
Asam galat juga dapat bermanfaat bagi pasien diabetes dengan memicu
pelepasan insulin oleh sel-sel pankreas, kata sebuah penelitian yang
diterbitkan dalam Januari 2010 isu "Phytothreapy Research."
e. Kegiatan Anti-Jamur
Jamur, terutama Aspergillus flavus dan A. parasiticus, menghasilkan
racun berbahaya yang dikenal sebagai aflatoksin yang dapat mencemari
makanan seperti kacang-kacangan, kacang tanah, jagung, gandum dan biji
kapas. Namun, asam galat memiliki kemampuan untuk menghambat enzim
yang bertanggung jawab untuk produksi aflatoksin oleh jamur, kata
Departemen Pertanian AS, dan mungkin dengan demikian, membantu
mengembangkan cara yang ramah lingkungan untuk menangani aflatoksin.

3) Biosintesis
Biosintesis adalah suatu proses produksi senyawa organik oleh makhluk
hidup. Senyawa organik yang diproduksi oleh makhluk hidup salah satunya adalah
asam galat.
Asam galat merupakan senyawa turunan asam sinamat yang
pembentukkannya melalui jalur asam sikimat dengan bahan dasar asam 3-
dehidrosikimat dikatalisis oleh enzim shikimate dehidrogenase ( melepaskan hidrogen
dari substrat ) . Terjadi pelepasan satu atom hidrogen dari 3-dehidrosikimat. sehingga
menghasilkan 3,5-didehidroksimat. Jalur asam sikimat merupakan jalur alternatif
menuju senyawa aromatik.

Pada proses biosintesis senyawa asam galat terjadi beberapa reaksi kimia.
Salah satunya yakni reaksi dehidrogenasi menggunakan katalis berupa enzim sikimat
dehidrogenasi, suatu reaksi pengambilan atom hidrogen dari suatu senyawa(donor).
Hidrogen yang dilepas ialah hidrogen negatif yang kemudian menangkap NADP+
mengasilkan 3,5-didehidroksimat dan NADPH. Reaksi yang selanjutnya terjadi ialah
reaksi tautomerisasi ketoenol. Reaksi ini merupakan suatu reaksi senyawa karbonil
dengan hidrogen alfa yang bersifat asam dapat berada dalam bentuk yang disebut
tautomer keto dan sebuah tautomer enol.

Reaksi terjadi akibat perpindahan atom hidrogen atau proton yang kemudian
diikuti oleh pergantian ikatan tunggal dengan ikatan ganda disebelahnya.

Mekanisme reaksi biosintesis asam galat adalah sebagai berikut :

4) Sifat Kimia dan Sifat Fisika
1. Sifat Kimia
a. Reaksi kimia

b. Bersifat polar
c. Kelarutan asam galat larut dalam alkohol, eter, gliserol dan tidak bisa lrut
dengan pelarut benzena, klorofom, dan eter
d. Identifikasi kimia
1. Kacip Fatimah
Dari jurnal berjudul Identifikasi dan Kuantifikasi asam galat sebagai
sumber antioksidan pada ekstrak daun kacip fatimah (Labisia pumila
var.alata) larut air, pertama-tama yang dilakukan persiapan terhadap sampel
daun Labisia pumila var. Alata (LP) dimana daun terlebih dahulu dibilas
untuk menghilangkan kotoran, kemudian dikeringkan pada suhu 40C
selama 3 hari dan digiling menjadi potongan-potongan kecil. Selanjutnya
direndam dalam air suling (1:6) semalaman, kemudian diekstrak selama 6
jam (dua kali) oleh Soxhlet. Filtrat dikumpulkan dan lyophilised dengan
menggunakan pengering beku (freezedryer). Untuk uji analisis, sebanyak
0.06 g sampel kering hasil pengeringan beku ditimbang dan dimasukan ke
dalam tabung sentrifuse, yang ditambahkan 10 ml air suling. Sampel
kemudian digoyang selama 15 menit dan disentrifuse. Hasil sentrifusi
tersebut kemudian dipindahkan ke dalam labu ukur 10 mL, diencerkan
sampai tanda garis dengan menggunakan air suling dan dihomogenkan
selama 15 menit.
Selanjutnya identifikasi dilakukan dengan Kromatografi Cair Kinerja
Tinggi (KCKT). Hal yang dilakukan adalah mengidentifikasi dan
kuantifikasi senyawa bioaktif asam galat (GA) dan asam klorogenat (CGA)
diuji dengan kromatografi cair. Sistem Kromatografi Cair Kinerja Tinggi
terdiri dari vakum degasser, pompa kuartener, auto-samplerdan detektor
diode array.
Fase diam pada pemisahan ini adalah silika gel Octadecylsilyl (C18),
kolom Zorbax (250 mm x 4,6 mmx120A). Sedangkan untuk fase gerak
asetonitril (A), 0.25% asam fosfat (B), dan metanol (C). Komposisi pada
0-19 menit: A/B = (1/99), 20-29 menit:A/B= (5/95), 30-54 menit: A/B/C
= (12/85/3); 55 -59 menit: A/B/C = (1/97/2), 60-80 menit:A/B = (1/99).
Volume injeksi sampel adalah 50 L dengan suhu kolom adalah ambient.
Laju alir 1,0 mL menit-1, tekanan 400 bar dan deteksi panjang gelombang
254 nm.

Berikut adalah kromaogram dari hasil identifikasi asam galat pada

daun Labisia pumila var. Alata :

Pada ekstra daun Labisia pumila var. Alata (LP) larut air telah
teridentifikasi senyawa fenolik berupa asam galat
2. Kulit buah delima
Dari jurnal berjudul The
Extraction and Purification Of Gallic
Acid from the Pomegranate Rind,
identifikasi asam galat adalah
menggunakan uji fitokimia dengan
pereaksi FeCl3 dan HPLC.
Bahan tanaman dari penelitian
ekstraksi dan pemurnian asam galat
adalah kulit buah delima yang
dikumpulkan dan dicuci dengan air

untuk menghilangkan kotoran dan kemudian

dikeringkan pada suhu kamar 25 C tanpa cahaya, dan

sampel
dihaluskan.
Selanjutnya kulit buah delima yang telah halus ditimbang sebanyak
100 gram, kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer yang berisi larutan
etanol : air dengan rasio 40:60. Selanjutnya sampel dipanaskan dengan
menggunakan water bath pada suhu 60 C selama 60 menit. Larutan
kemudian disaring sehingga diperoleh minyak mentah.
Setelah itu dilakukan tahap pemurnian minyak mentah yaitu, minyak
mentah disuling untuk mendapatkan 1/3 dari larutan menggunakan sebuah
soxhlet pada suhu 70 C selama 3 jam. Selanjutnya ditambahkan etanol
serta diekstraksi. Kemudian, larutannya disimpan semalaman pada suhu
kamar 25 C untuk mendapatkan endapan. Larutan dan endapan yang
diperoleh kemudian dikeringkan semalaman menggunakan oven pada suhu
60 C. Didapat ekstrak kulit buah delima.
Selanjutnya dilakukan tahap uji asam galat yaitu, diambil ekstrak (1 ml
ekstrak etanol) kemudian ditambahkan dengan 10 ml air suling dan
disaring. Filtrattnya diuji dengan pereaksi FeCl3 (3 tetes). Jika terbentuk
endapan berwarna biru-hitam atau hijau, maka larutan tersebut mengandung
asam galat.
Selanjutnya dilakukan tahap isolasi senyawa asam galat. Untuk
mengisolasi senyawa asam galat digunakan HPLC. Identifikasi asam galat
dilakukan dengan HPLC menggunakan jenis HPLC Binary Jasco. Pada
Kromotagrafi Cair Kinerja Tinggi (KCKT) yang terdiri dari dua pompa PU-
1550 dengan ukuran lingkaran 20l dan detektor MD-1510. Sebuah kolom
Cosmosil C 18 (150mm x 4.6mm, 5m partikel) digunakan untuk analisis.
Fase gerak yang digunakan pada HPLC ini adalah campuran etil asetat:
etanol: air (1: 5: 4) dengan laju alir 1,0 mL min -1a. Puncak dari sampel
asam galat dapat diidentifikasi dengan membandingkan waktu retensi asam
galat standar dengan sampel asam galat tersebut. Hasil dari spektrum HPLC
dari sampel asam galat dan asam galat standar dapat dilihat pada gambar :
 Gambar sampel asam galat

Gambar asam galat standar

f. Elusidasi Struktur
Elusidasi struktur yang digunakan untuk mengelusi asam galat adalah
dengan menggunakan spektoskopi IR. Spektroskopi IR berguna untuk
menentukan gugus fungsi ( bagian aktif dari suatu senyawa ) dari senyawa
organik. Prinsip dari spektroskopi IR sendiri adalah berdasarkan getaran
( vibrasi ). Hal yang dilakukan adalah infra merah yang diradiasikan
kepada suatu ikatan kovalen yang mengakibatkan terjadinya getaran.
Getaran terjadi karena energi dari infra merah yang rendah yang tidak
mampu memutuskan ikatan kovalen dari kedua atom tersebut.
Didapat grafik spektrum dari asam galat menggunakan spektrometer IR
adalah sebagai berikut :
 5

3
6
4

Nomor Rentang Bilanngan Gugus Fungsi

Gelombang
1 3300 cm-1 O-H
2 3000 cm-1 C-H
3 1700 cm-1 C=O
4 1600 cm-1 C=C
5 1500-1000 cm-1 aromatik
6 1100 cm-1 C-O

2. Sifat Fisika

1. Massa molar : 170.12 g/mol

2. Penampilan : Putih, putih-kekuningan atau kristal
berwarna coklat-kekuningan pucat.
 3. Densitas : 1.7 g/cm3 (anhidrat)
4. Titik Lebur : 1.1 g/100 ml air @ 20 C (anhidrat)
5. Kelaruan (air) : 1.5 g/100 ml air @ 20 C (anhidrat)
6. Keasaman(pKa) : COOH: 4.5, OH: 10

REFERENSI

Chanda Ade. 2013. IDENTIFIKASI DAN KUANTIFIKASI ASAM GALAT

SEBAGAI SUMBER ANTIOKSIDAN PADA EKSTRAK DAUN KACIP FATIMAH
(Labisia pumila var. alata) LARUT AIR.(Jurnal : Aplikasi Teknologi Pangan Vol.2 No.3,Th.
2013)

Entessar H.A. Al-Mosawe and Iman I. Al- Saadi. 2012. The Extraction and Purification Of
Gallic Acid from the Pomegranate Rind. ( Jurnal : Vol. 23, No 6, 201 Biotechnology
Division)

Gimnez , M. Villaln. 2017. DETERMINATION OF GALLIC ACID IN

COMMERCIAL BRANDIES USING HIGH PERFORMANCE LIQUID
CHROMATOGRAPHY. ( Jurnal : Vol. 3, No. 1, pp. 13-20, 2000 Cienc. Tecnol. Aliment.)