MAKALAH KIMIA ORGANIK 2

“FENOL”

Disusun Oleh:

Liana Pramudiantari – 1513037

Jurusan Teknik Kimia Polimer

Politeknik STMI Jakarta

2015
 KATA PENGANTAR

Puji syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan kita
rahmat dan karunia-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah ini dengan baik.
Makalah ini berjudul “Fenol”.

Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada pihak-pihak yang telah membantu penulis
menyelesaikan makalah ini sehingga selesai tepat pada waktunya.

Penulis menyadari bahwa masih terdapat kekurangan dalam makalah ini. Untuk ini
penulis meminta kritik dan saran kepada pembaca untuk penyempurnaan penulisan makalah
berikutnya. Penulis mengucapkan terima kasih.

Jakarta, 27 Juni 2015

Penulis

2
 DAFTAR ISI

Kata Pengantar ………………………………………………………………… 2

Daftar Isi ………………………………………………………………………... 3

Bab I Pendahuluan …………………………………………………………….. 4

I.1. Latar Belakang ………………………………………………………. 4

I.2. Tujuan ……………………………………………………….……….. 5

Bab II Pembahasan ……………………………………………………………. 6

II.1. Pengertian ………………………………………………………….… 6

II.2. Sifat-sifat ……………………………………………………………... 7
II.3. Jenis-jenis Fenol ……………………………………………………… 8
II.4. Pembuatan Fenol dari Benzene Sulfonat ………………………...… 9
II.5. Peranan Senyawa Fenol …………………………………………….. 10
II.6. Analisis Fenol ………………………………………………………… 11
II.7. Aplikasi Fenol Di Industri ……………………………………….….. 13

Bab III Penutup …………………………………………………………….….. 14

III.1. Kesimpulan ……………………………………………………….….. 14

Daftar Pustaka …………………………………………………………….…… 15

3
 BAB I

PENDAHULUAN

I.1. Latar Belakang

Fenol dengan rumus kimia C6H5OH merupakan zat kristal tak berwarna yang
memiliki ciri berupa bau khas dan memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan
dengan cincin fenil pada strukturnya.
Fenol adalah salah satu dari benzen (C6H6) yang salah satu gugus atomnya
kehilangan atom H yang disebut fenil, dengan rumus C5H5. Fenol memiliki kelarutan
terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam,
artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut
menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan
H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.
Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen
dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya.
Sejarah fenol dimulai pada tahun 1800 yakni ketika fenol diperkenalkan
pertama kalinya oleh ahli bedah bangsa inggris Joseph Lister sebagai antiseptik
rumah sakit. kemudian, perkembangan fenol berlanjut hingga tahun 1834 di mana
F.Runge berhasil menemukan fenol sebagai senyawa aromatik yaitu senyawa
memiliki bau atau aroma yang khas. Adapun struktur fenol dapat dilihat pada gambar
di bawah ini

4
 Struktur Molekul Fenol

Dalam kehidupan di alam, fenol dapat terbentuk dari sisa bahan-bahan organik
yang telah membusuk. Hal ini dikarenakan adanya lignin pada bahan-bahan organik
di alam yang mengandung gugus fenol. Lignin ini nantinya dapat diuraikan menjadi
fenol melalui beberapa proses seperti hidrolisis, pirolisis, ekstraksi dan sebagainya

I.2. Tujuan
Mengetahui apa itu senyawa fenol, sifat fisika dan kimia fenol, jenis-jenis fenol,
pembuatan fenol dari benzene sulfonat, peranan senyawa fenol, metode analisis
senyawa fenol, dan aplikasi senyawa fenol di industri.

5
 BAB II

PEMBAHASAN

II.1. Pengertian
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus
hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada
beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil sering
bergabung dengan glukosida dan biasanya terdapat dalam rongga sel. Beberapa
golongan polimer penting seperti lignin, melanin, dan tannin, adalah polfenol.

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang
dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan
H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.
Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen
dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya.

6
 Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat
dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu
bara. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph
Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen
utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP
(trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral,
misalnya semprotan kloraseptik.

II.2. Sifat-sifat
- Sifat Kimia:
• Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-
nya sama, karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak
mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
• Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan
membentuk asam fenolsulfonat (o atau p)
• Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya
terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
• Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion.
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

- Sifat Fisika:
 Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan
mempunyai sifat-sifat antiseptik
 Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol
cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol
itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair
pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam
karbol.

7
II.3. Jenis-jenis Fenol

Senyawa fenol berdasarkan jalur pembuatannya dibedakan menjadi:

1. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat

2. Senyawa fenol yang berasal dari aseta malonat

3. Senyawa fenol yang berasal dari benzene sulfonat

4. Senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini yaitu
senyawa-senyawa flavonoid.

Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka
ada tiga golongan senyawa fenol yaitu :
1. Fenol monofalen
Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan OH. Fenol alfa-fenol
beta-fenol. Turunan-turunan fenol:
a. Asam pikrat
Acidum pierinicum
2,4,6-trinitro fenol
Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter
dan larut dalam etanol.
b. Kresol
0-kresol m-kresol p-kresol
Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan
sebagai pembasmi hama.
c. Tymol
5-metil 2-isopropil fenol
Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam
spiritus, eter, kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk dan
antiseptik.

8
 2. Fenol divalent
Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatik
diganti dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua.

o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene

pirokatekol resorsinol hidrokinon

3. Fenol trifalen
Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic
diganti dengan tiga gugus hidroksil.
1,2,3-tri hidroksi benzene

II.4. Pembuatan Fenol dari Benzene Sulfonat

Benzene yang telah diuapkan dialirkan ke reaktor continous sulfonator dan
direaksikan dengan H2SO4 (98%). Pada proses ini menghasilkan benzene sulfonat dan
air dengan reaksi C6H6 + H2SO4 (98%) → C6H5SO3H + H2O . Air dan benzen yang
tidak bereaksi akan dikeluarkan pada bagian atas dan didinginkan oleh kondensor
kemudian dipisahkan, benzene akan di recycle sebagai umpan. Sedangkan benzene
sulfonat akan dialirkan kearah reaktor neutralizer berpengaduk. Proses yang terjadi di
dalam reaktor neutralizer yaitu netralisasi campuran benzene sulfonat dengan
penambahan natrium sulfit, reaksi yang terjadi yaitu :
2C6H3SO3H + 2Na2SO3 → 2C6H5SO3Na + SO2 + Na2SO4 + H2 .
C6H5SO3H dan Na2SO4 akan dialirkan menuju pressure filter, sedangkan SO2
dialirkan ke reactor acidity. Pada pressure filter yaitu proses pemisahan campuran
natrium benzene sulfonat dan natrium sulfat dengan filter bertekanan, natrium sulfat
sebagai filtrat akan dikeluarkan sebagai hasil samping sedangkan natrium benzen
sulfonat dialirkan menuju reaktor fusion.
Proses yang terjadi pada reaktor fusion yaitu fusi dengan bantuan NaOH. Proses ini
terjadi pada temperatur 300oC dengan waktu berkisar antara 5-6 jam, natrium benzen
sulfonat dialirkan secara perlahan-lahan dari bagian bawah reaktor. Hasil dari reaksi
ini berupa lelehan yang kemudian dialirkan menuju reaktor acidity. Pada reaktor

9
 acidity terjadi proses pengasaman dengan cara menambahkan asam sulfat encer serta
penambahan SO2 dari hasil neutralizer untuk menghasilkan fenol, dengan reaksi :
6C6H5ONa + 2H2SO4 + SO3 → 6C6H5OH + 2Na2SO4 +Na2SO3
Hasil dari reaktor ini yaitu berupa cairan fenol yang mengapung diatas cairan natrium
sulfat dan natrium sulfit.
Fenol (C6H5OH ) yang belum murni akan dialirkan menuju vacum still
sedangkan cairan sisa yang berupa lumpur akan dialirkan menuju steam stripper.
Di vacum still terjadi proses distilasi untuk mendapatkan fenol murni sebagai hasil
utama, sedangkan pada steam stripper, fenol yang masih terkandung akan dipisahkan
dan dialirkan menuju vacuum still untuk dimurnikan kembali sedangkan sisanya
berupa natrium sulfit dan lainya akan dialirkan menuju crystallizer untuk dikristalkan,
kemudian menuju centrifuge untuk mendapatkan natrium sulfit yang murni. Sebagian
natrium sulfit ini juga digunakan untuk proses neutralizer.

II.5. Peranan Senyawa Fenol

Beberapa peranan senyawa fenol:
1. Lignin merupakan bahan dinding sel.
2. Antosianin sebagai pigmen bunga
3. Peranan yang masih merupakan dugaan
 Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri.
 Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol
berperan dalam fotosintesis.
4. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk
kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen.
5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alkohol yang
mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.
6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatik karena itu menyerap cahaya pada
daerah UV.

10
II.6. Analisis Senyawa Fenol
Cara klasik untuk mennjukan senyawa fenol sederhana adalah dengan
menggunakan larutan besi III klorida 1 % dalam air atau dalam alcohol yang kadang
dimodifikasi dengan penambahan nlarutan besi III sianida 1 %. Larutan tersebut akan
menghasilkan warna hijau, ungu, biru, atau hitam dengan senyawa fenol.
Fenol dan asam fenolat bebas biasa diidentifikasi dengan anlisis tanaman
 Hidrolisis asam dari suatu jaringan tumbuhan membebaskan sejumlah asam
fenolat yang larut dalm eter.
 Asam-asam tersebut bergabung dengan lignin sebagai gugus ester atau terdapat
sebagai fraksi yang tidak larut dalam alkohol dari daun.
 Kemungkinan lain asam tersebut terikat sebagai glikosida sederhana yang larut
dalam alcohol. Fenol bebas relative jarang terdapat dalam tumbuhan Hidrokuinon
paling banyak terdapat. Lainnya seperti katekol, orsinol, floroglusinol, dan
pirogalol hanya terdapat sedikit dalam tumbuhan.

Fenol dan asam fenolat. Fenol dapat dipisahkan dari asam karboksilat berdasarkan
kelarutannya dalam natrium bikarbonat (NaHCO3). Umumnya tidak larut dalam
NaHCO3 seangkan dalam asam karboksilat larut. Fenol dapat diubah menjadi eter
dengan proses sintesis Wiliamson. Karena fenol lebih asam daripada alkohol maka
fenol apat diubah menjadi Natrioum foroksida dengan menggunakan Natrium
Hidroksida sebagai contoh adalah pembentukan anisol dari fenol. Senyawa fenol juga
dapat mengalami reaksi brominasi, nitrasi dan sulfonasi

Metode Analisis Fenol dengan KLT

Metode terbaik untuk pemisahan dan identifikasi senyawa fenol sederhana dengan
KLT. Senywa tersebut umunya dideteksi seelah hidrolisis asam atau basa dari
jaringan tumbuhan dari ekstrak alkohol.

 Hidrolisis asam dilakukan dengan HCl 2 M selama setengah jam atau hidrolisis
basa dengan NaOH 2 M selam 4 jam, atau ekstraksi dengan alkohol.
 Fenol yang terbentuk diekstraksi dengan eter.
 Ekstraksnya diuapkan sampai kering.

11
 Residu dilarutkan dalam eter dan dikromatografi dua arah ( KLT)

Metode Analisis Fenol dengan KCKT

Penelitian berbagai metoda penentuan fenol dan turunannya (disebut senyawa

fenol) dalam air dengan kromatografi cairan kinerja tinggi (KCKT) telah banyak
dilakukan baik secara langsung maupun melalui derivatisasi. Penentuan secara
langsung masih kurang peka dengan tingkat pemisahan yang rendah, terutama untuk
senyawa fenol dengan kepolaran yang hampir sama. Untuk memperbaiki tingkat
pemisahan dapat dilakukan dengan mengganti fasa diam, baik jenis maupun ukuran,
serta mengubah komposisi dan jenis fasa gerak. Kepekaan dapat dinaikkan dengan
mengubah detektor atau melakukan pemekatan, baik dengan ekstraksi cair-cair
maupun padat-cair. Denvatisasi biasanya digabung dengan ekstraksi, sehingga dapat
memperbaiki tingkat pernisahan dan menaikkan kepekaan.
Beberapa pereaksi telah digunakan untuk keperluan derivatisasi senyawa fenol pada
analisis secara KCKT. Pereaksi iod manobror.n:ida. (IBr), te1a12 digurrakan pada
penentuan fenol total seeara spektrofotometri. Pereaksi tersebut lebih baik dari pada
4-amino antipirin. Pereaksi 4-amino antipirin tidak dapat bereaksi dengan senyawa
fenol yang tersubtitusi para. Berdasarkan penelitian tersebut, pada penelitian ini telah
dikaji lebih lanjut penggunaan IBr pada penentuan campuran senyawa fenol dalam
air, secara KCKT.
Senyawa fenol dalam air diekstraksi menggunakan pereaksi IBr claim fasa
organik, kemudian ditentukan seem. KCKi. Hasil reaksi senyawa fenol dengan IBr
disebut derivat senyawa fenol. Pada tahap ekstraksi, telah dipelajari mekanisme
ekstraksi derivatisasi, pengaruh variabel tetap dan variabel eksperimen terhadap
angka banding distribusi (D).

12
 Metode Analisis Reaksi Warna

1. Fenol dengan asam nitrat pekat membentuk asam pikrat + 3HONO2p

Fenol 2,4,6-trinitro fenol
2. Reaksi Millon
Pereaksi Millon adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam nitrat.
Apabila pereaksi ini ditambahkan pada larutan protein, akan menghasilkan
endapan putih yang dapat berubah menjadi merah oleh pemanasan. Pada dasarnya
reaksi ini positif untuk fenol-fenol, karena terbentuknya senyawa merkuri dengan
gugus hidroksifenil yang berwarna.
3. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu.
4. Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat mengandung
fenol
5. Reaksi fenol dengan air brom: Melarutkan 0,1 gr Fenol ke dalam 3 ml air.
Menambahkan sedikit air brom dan mengguncang-guncangnya sampai warna
kuning tidak berubah lagi, catat hasilnya

Metode Analisis Reaksi Pengendapan

Fenol dengan aqua bromata dapat berbentuk endapan putih tribrom fenol. Reaksi ini
digunakan untuk menunjukkan adanya fenol.

II.7. Aplikasi Fenol Di Industri

 Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik
 Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan
 Fenol sebagai desinfektan
 Sebagai bahan pembuatan pelarut
 Sebagai bahan pembuat zat warna
 Untuk bahan pengawet

13
 BAB III

PENUTUP

III.1. Kesimpulan
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus
hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada
beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.
Beberapa peranan senyawa fenol diantaranya: Lignin merupakan bahan dinding
sel, Antosianin sebagai pigmen bunga, dan Senyawa fenol merupakan senyawa
aromatik karena itu menyerap cahaya pada daerah UV.
Pemeriksaan kandungan fenol dapat dengan cara: analisis senyawa fenol,
biosintesis, metode analisis fenol dengan KLT, metode analisis fenol dengan KCKT,
reaksi warna, dan reaksi pengendapan.
Aplikasi penggunaan fenol di industri: Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik,
pembuatan obat-obatan, desinfektan, bahan pembuatan pelarut, bahan pembuat zat
warna, bahan pengawet

14
 DAFTAR PUSTAKA

http://cha-farmasis.blogspot.com/2009/12/fenol.html

http://herusantoso17.blogspot.com/2012/06/industri-phenol-dari-proses-benzen.html

https://id.wikipedia.org/wiki/Fenol

15