GLIKOSIDA
GLIKOSIDA
Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok
metabolit sekunder. Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa,
yaitu gula dan bukan gula.
Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau
genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida. Di
alam ada O-glikosida, C-glikosida, N-glikosida, dan S-glikosida.
STRUKTUR GLIKOSIDA
Glikon - O - Aglikon
1. BIOSINTESIS GLIKOSIDA
Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula, maka glikosida ini disebut
hollosida, sedang kalau bukan gula disebut heterosida. Hasil-hasil penyelidikan telah
menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan
(transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-l-fosfat.
JENIS-JENIS GULA
Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel didalamnya dengan
menambahkan kata oksida. Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa.
Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu gugus hidroksi dari gula yang
mengalami kondensasi dengan gugus hidroksi dari komponen bukan gula.
Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin dapat dibagi 2 golongan yaitu
saponin netral yang berasal dari steroid dengan rantai samping spiroketal dan saponin asam yang
mempunyai struktur triterpenoid.
♥ GLIKOSIDA STEROID
Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. Glikosida steroid disebut
juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung.
Struktur Kimiawi
Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan asam empedu yaitu bagian
gula yang menempel pada posisi tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid yang
terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe bufadienolida.
Biosintesa Glikosida Jantung Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari
siklo-pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang tidak jenuh pada atom C-17.
Seperti sudah kita ketahui biosintesis dari senyawa steroid pada umumnya didasarkan atas
biosintesa dari senyawa kolesterol.
Secara singkat proses biosintesanya adalah asam asetat asam mevalonat isopentenil
pirofosfat skulen kholesterol.
♥ GLIKOSIDA ANTRAKINON
Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung glikosida sebagai isi
aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung
turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya.
Struktur Kimiawi
Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon juga mudah terhidrolisis.
Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon, trihidroksi antrakuinon, atau
tetrahidroksi antrakuinon.
Tumbuhan yang mengandung glikosida gol. ini antara lain sebagai berikut.
1) Simptisia penghasit antrakinon
a) Daun sena, Senna Ieaf(Sennae Fotium)
Asal tumbuhan: Cassia acutifolla Detile (Alexandria senna)
dan Cassia angustifolia Vaht. (Tinnevelly senna) (Suku
Leguminosae)
Tempat tumbuh: Untuk C. acutifolia tumbuh liar di lembah
sungai Nil (dan Aswan sampai Kordofan), sedangkan C. angustifolia
tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan India. Di India Selatan
(Tinnevelly) tanaman mi dibudidayakan. Juga di tanam di Jammu dan
Pakistan Barat Laut. Di India tanaman mi dibudidayakan dengan
pengairan. Perbedaan antara sena Aleksandria dan sena India
tercantum dengan jelas dalam Trease & Evans Pharmacognosy
(2002).
Kualitas: Daun yang bewarna hiiau kebiruan adalah yang
terbaik, sedangkan yang bewarna kuninci adalah yang terjelek.
Identifikasi makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain datam
Trease & Evans Pharmacognosy (2002).
Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan
Qlikosida dimer yang aglikonnya terdiri dan aloe-emodin danlatau
rein. Kadar yang paling besar adalah senosida A dan senosida B,
merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron
(senidin A dan senidin B). Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya
adalah senosida C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna
pods) juga mengandung giikosida aktif, glikosi-danya memiliki 10
gugus .ila yang melekat pada inti rein-diantron.
Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian
Sennae didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia yang
tumbuh di Arab. Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang
dan lebih sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan
Cassia obovata yang tumbuh di Mesir.
Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali
pakai. Sering dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga
digunakan dalam teh pelangsing.
Produk : Herbalax®.
b) Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)
Asal tumbuhan: Kulit kayu dar Rhamrius purshianus DC atau
Frangula purshiana (DC) A. Gray ex J.C.Cooper (suku
Rhamnaceae).
Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah kulit kayu
dikumpulkan dan tumbuhan liar pada bulan pertengahan April sampai
akhir Agustus. Kulit diambil memanjang 5-1 0 cm, dikeringkan
diketeduhan, dihindar-kan dari lembab dan hujan, karena kulit dapat
berkapang. Kemudian disimpan paling Iebih dari satu tahun. Dahulu
diekspor dalam bentuk simpleks, namun sekarang dalam bentuk
ekstrak.
Identifikasi. Makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain
dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002).
Kandungan kimia (Constituents). Kaskara mengan-dung
senyawa gol. antrakinon 6-9%, dalam bentuk 0-glikosida dan Cglikosida.
Ada empat glikosida primer, yaitu kaskarosida, yaltu
kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk 0- maupun C-glikosida.
Senyawa Iainnya a.I. barbaloin dan krisaloin. Turunan emodin
oksantron, yaitu aloe emodin dan krisofanol balk dalam bentuk bebas
maupun glikosida. Juga berbagai turunan (derivates) diantron
lainnya, yaltu palmidin A, B, dan C.
Simplisia pengganti dan tumbuhan Rhamnus cathartica dan
R. carniolica.
c) Cassie pods (Buah trengguli)
Asal tanaman. Buah yang dikeringkan dan Cassia fistula
(suku Leguminosae). Tumbuhan ini ditanam di Hindia Barat
(Dominika dan Martinique) dan Indonesia.
Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat
dengan perkolasi dengan air, diuapkan akan ter-bentuk bubur.
Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat
warna, dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan senyawa
mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau terikat,
senidin, senosida A, dan B. Empulur mengandung barbaloin dan rein,
serta leukoantosianidin. Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat
antifungi, antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagal
antitussive.
d) Rhel Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb)
Asal tanaman. Bagian dalam tanah yang dikeringkan dan
Rheum palmatum L. (suku Polygonaceae) R. officinale atau hibrida
dan dua jenis tanaman ini.
Pengumpulan dan persiapan. Dahulu diperkirakan akar
ditumbuhkan atau ditanam di dataran tinggi (lebih dan 3000 m) dan
digali pada musim gugur atau musim semi saat berumur 6-10 tahun.
Didekortisasi dan dikeringkan. Akar yang telah didekortisasi adalah
jika seluruh permukaannya disilinderkan (melingkar) atau jika
dipotong secara longitudinal di bagian planokonvex (datar). Bagian
yang digunakan sering memperlihatkan lubang yang
mengindikasikan bahwa akar itu telah disiapkan untuk dikeringkan.
Obat ini diekspor dari Shanghai ke Tientsin, seringkali melewati Hong
Kong. Kualitas yang Iebih bagus dibungkus dalam kotak kayu kecil
yang berisi 280 lb atau 50 kg, dan kualitas yang tebih jelek dalam tas.
Identifikasi. Identifikasi secara makroskopi, mikros-kopi, dan
kimiawi tercantum dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002)
Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloeemodin,
rhein, emodin, dan emodin mono-etileter (physcion).
Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida. Simplisia
lain. Dalam perdagangan dikenal Chinese rhapontic, India rhubarb,
English rhubarb, dan Japanese rhubarb. Di Indonesia (P. Jawa:
Kaliangkrik Kedu) juga dikenal akar kelembak untuk bumbu rokok,
tidak dianjur-kan untuk pe-ngobatan karena adanya asam krisofanat
dan rhaponticin meriyebabkan sakit perut. Adanya rapon-tisin
ditandai dengan adanya fluresensi biru yang kuat.
Kegunaan. Akar kelembak digunakan sebagai bitter stomachic
dalam pengobatan diare, efek purgatif diikuti dengan efek astringent. e) Aloe (Jadam arab)
Aloe atau aloes adalah getah yang dikeringkan dari daun Aloe
barbadensis Miller (Aloe vera L.) dan dikenal dengan Curaçao aloe
atau Aloe ferox Miller dan hibridanya, yaitu A. spicata Baker, dalam
perdagangan dikenal dengan Cape aloe (Fam. Liliaceae).
Aloe menghasilkan tidak kurang dan 50% bahan yang larut
dalam air.
Ada sekitar 300 jenis Aloe spp. yang dikenal dan banyak
diantaranya merupakan tumbuhan aseli di Afrika. Banyak yang
diperkenalkan di Eropa dan Hindia Barat. Tumbuhan mi merupakan
tumbuhan xerophytic yang mempunyai daun yang berdaging,
biasanya tepi daun berduri, hampir mirip dengan agave (serat) (mis.
Agave americana L., Amaryllidaceae).
Pemanenan dan pembuatan aloe. Daun-daun dipanen pada
bulan Maret dan April dan letakkan bekas potongan melintang
menghadap ke bawah pada penam-pung bentuk-V. Cairan yang
keluar dan sel khusus tepat di bawah lapisan epidermis daun
dibiarkan ditampung. Cairan yang diperoleh diuapkan dalam panci
tembaga sampai kekentalan tertentu, dituang ke dalam wadah logam
dan dibiarkan mengeras. Aloe sekarang diproduksi di Aruba, Bonaire,
Haiti, Venezuela, dan Afrika Selatan. Di AS yang digunakan adalah
Curaçao aloe.
Sifat aloe. Aloe yang dipasarkan berbentuk masa opaque
(tidak tembus sinar) bewarna hitam kemerahan sampai hitam
kecoklatan sampai coklat tua. Rasanya memuakkan (memuntahkan)
dan pahit. Baunya khas tidak enak.
Kandungan kimia. Aloe mengandung sejumlah gli-kosida
antrakinon, utamanya barbaloin (aloe-emodin-C-1O glukosida
antron). 0- glikosida dan barbaloin dengan gula tambahan berhasil
diisolasi dan Cape aloe), senyawa ini disebut aloinosida. Bentuk
bebas dan aloe-emodin dan antranol kombinasi dan bebas juga
ditemukan, sedangkan asam krisofanat ditemukan dalam tipe aloe
tertentu. Senyawa aktif dalam Curaçao aloe lebih baik dari pada
Cape aloe, karena kandungan aloe-emodinnya dua Se- tengah kali.
Kandungan senyawa fisiologis aktif berkisar antara 10-30%, sedangkan kandungan yang tidak
aktif 16-63%, yaitu berupa resin
dan minyak atsiri.
Penggunaan. Bila digunakan sebagal katartik, beraksi pada
usus besar. Glikosida aloe bersifat drastik yang kuat, lebih balk
menggunakan bahan lain untuk tujuan katartik.
f) Aloe vera Gel
Gel segar yang berlendir terdapat dalam jaringan parenkim
dalam daun bagian tengah dan Aloe barbadensis (Aloe vera).
Digunakan bertahuntahun untuk mengobati luka bakar, tergores, dan
iritasi kulit lainnya. Dalam tahun I 935, getahnya dianjurkan untuk
mengobati luka bakar tingkat tiga pada penyinaran dengari sinar-X,
sekarang hanya digunakan sebagai pelunak (emollient) dan
pelembab (moisturizing).
Aloe vera gel yang berupa produk yang distabilkan sekarang
dibuat dan bagian tengh daun yang lunak dengan berbagai metode
yang dipatenkan; diantaranya termasuk pemerasan (penekanan) dan
ekstraksi dengan pelarut dalam kondisi “harsh”. Akibatnya produk ml
sangat beragam. Dalam penelitian yang memiliki daya me-rangsang
penyembuhan luka (cell- proliferative) adalah gel segar, sedangkan
produk yang dikeringkan belum diteliti.
Penggunaan. Dapat digunakan sebagai obat dalam maupun
obat luar. Sebagai campuran dalam hand lotion dan frozen yogurt.
lndikasinya untuk yang dimakan adalah sakit kepala sampai obesitas,
walaupun secara klinik belum terbukti.
Biosintesa Glikosida Sianopor Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam
pengobatan adalah senyawa-senyawa fenilprokanoid, yang merupakan turunan dari asam amino
C6 – C3 seperti fenilalanin dan tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah melalui “Shikimic Acid
Pathway”.
Penggunaan. Bahan yang mengandung glikosida ini sering digunakan
sebagai flavoring agent pada makanen. Sediaan yang mengandung amigdalin
bersifat antikanker dan disebut Iaetril atau vitamin B,7 dan digunakan untuk
mengontrol sickle cell anemia.
♥ GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT
Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung glikosida yang aglikonnya
adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa
yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin (Brassica nigra = black mustard),
sinalbin (Sinapis alba = white mustard) dan glukonapin (rape seed).
♥ GLIKOSIDA FLAVONOL
Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan senyawa
yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman.
♥ GLIKOSIDA ALKOHOL
Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus hidroksi. Senyawa
yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin.
♥ GLIKOSIDA ALDEHIDA
Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa yang diikat oleh m-
hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida.
♥ GLIKOSIDA LAKTON
Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung kumarin
(glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin
ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks
horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin.
♥ GLIKOSIDA FENOL
Beberapa aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan senyawa fenol.
FUNGSI GLIKOSIDA
Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas
yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum
dan penurunan tegangan permukaan.
DAFTAR PUSTAKA
Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1. Penebar Swadaya. Jakarta.
Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta.
Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam UNHAS.
Makassar. http/www. Google.co.id/ glycoside.