LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS KIMIA

ORGANIK

Pemisahan Asam, Basa dan Netral Organik

Disusun oleh:
Herlin Arina
1106066920

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS INDONESIA

2014
I. TUJUAN PRAKTIKUM
Mengetahui pemisahan senyawa organik asam, basa, dan netral
Mengetahui cara pemisahan dengan teknik ekstraksi

II. TEORI DASAR

Banyak senyawa asam karboksilat yang cukup kuat sehingga dapat mengalami
deprotonasi dengan senyawa natrium bikarbonat pekat dengan basa yang relatif lemah.
Sementara itu fenol membutuhkan senyawa basa yang lebih kuat, seperti natrium
hidroksida sehingga dapat mengalami deprotonasi. HCl biasanya digunakan untuk
memprotonasi gugus amina. Bentuk ion dari komponen asam dan basa dapat diganti
dengan menggunakan prinsip larutan ketika asam ditambahkan kedalam larutan yang
mengandung garam yang dideprotinasi oleh asam organik, maka asam organik akan
diprotonasi ulang. Sama halnya dengan garam dari protonasi amina dapat dideprotonasi
dengan cara penambahan basa.

III. ALAT dan BAHAN

 Corong pisah
 Beaker glass
 Bak es
 Gelas ukur
 Pipet tetes
 Dietil eter
 HCl
 NaOH
 NaCl
 Na2SO4 anhidrat
 Metanol
IV. CARA KERJA dan DATA PENGAMATAN
Cara Kerja Data pengamatan
1. Meletakkan 3gr campuran dalam Campuran yang dihasilkan keruh
erlenmeyer 50ml, menambahakan
30ml dietil eter.
2. Mencampurkan 10ml air ke corong Tidak ada perubahan.
pemisah ,kemudian menambahkan
10ml HCl 3M
3. Menambahkan 10ml NaOH 1,5M Terbentuknya dua lapisan, dimana
kedalam corong pisah, lapisan bawah merupakan air dan
mengocoknya. Kemudian lapisan atas merupakan lapisan organik
menambahakan 5ml air
4. Tambahkan 5ml NaOH 8M dalam Setelah diukur pH didapat pH 14, dan
beaker glass. Uji pH hingga pH nya tidak dihasilkan anilin
10. Kemudian masukan ke ice bath
5. Menambahkan HCl kemudian air Terbentuk dua lapisan
dan kocok kembali
6. Memasukan 3ml HCl ke dalam Dihasilkan pH 1, dan didapatkan kristal
beaker,dan asamkan sampai ph 2 putih halus dengan berat 2,07 gr (asam
benzoat)
7. Menambahakan NaCl jenuh Didapatkan dua lapisan, yang diambil
kedalam corong pisah, kocok merupakan lapisan atas yaitu lapisan
kembali organik
8. Rekristalisasi Naftalen dalam
metanol:air dengan perbandingan
3:1
9. Kumpulkan produk dari A dan B
lakukan penyaringan menggunakan
buchner dalam ice bath
10. Karakterisasi dengan menentukan
titik leleh
V. Data Pengamatan & Pengolahan Data
Massa teoritis anilin = 1 gr
Massa teoritis asam benzoat = 1 gr
Massa teoritis naftalen = 1 gr
Massa percobaan anilin = 0 gr
Massa percobaan asam benzoat = (2.07 gr - 0.42 gr) = 1.65 gr
Massa percobaan naftalen = (0.85 gr – 0.42 gr) = 0.43 gr

Anilin
𝑔𝑟 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛−𝑔𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 0−1
% KR = x 100 % = x 100 % = 100 %
𝑔𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 1

𝑔𝑟 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 0
% Yield = x 100 % = x 100 % = 0 %
𝑔𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 1

Asam Benzoat
𝑔𝑟 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛−𝑔𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 1.63−1
% KR = x 100 % = x 100 % = 63 %
𝑔𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 1

𝑔𝑟 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 1.63
% Yield = x 100 % = x 100 % = 163 %
𝑔𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 1

Naftalen
𝑔𝑟 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛−𝑔𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 0.43−1
% KR = x 100 % = x 100 % = 57 %
𝑔𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 1

𝑔𝑟 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 0.43
% Yield = x 100 % = x 100 % = 43 %
𝑔𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 1
VI. PEMBAHASAN

Pada pratikum kali ini dilakukan pemisahan senyawa organik berupa pemisahan
asam, basa, dan netral. Dimana senyawa yang terkandung dalam sampel yang
digunakan pada pratikum ini diantaranya asam benzoat sebagai senyawa asam, anilin
sebagai senyawa basa dan naftalen sebagai senyawa netral. Pemisahan dari ketiga
senyawa ini menggunakan prinsip ekstraksi . Ekstraksi adalah suatu proses pemisahan
dari bahan padat maupun cair dengan bantuan pelarut. Pelarut yang digunakan harus
dapat mengekstrak substansi yang diinginkan tanpa melarutkan material lainnya.
Ekstraksi padat cair atau leaching adalah transfer difusi komponen terlarut dari
padatan inert ke dalam pelarutnya. Proses ini merupakan proses yang bersifat fisik
karena komponen terlarut kemudian dikembalikan lagi ke keadaan semula tanpa
mengalami perubahan kimiawi. Ekstraksi dari bahan padat dapat dilakukan jika bahan
yang diinginkan dapat larut dalam solven pengekstraksi. Ekstraksi berkelanjutan
diperlukan apabila padatan hanya sedikit larut dalam pelarut. Namun sering juga
digunakan pada padatan yang larut karena efektivitasnya. (Lucas, Howard J, David
Pressman. Principles and Practice In Organic Chemistry).
Pada percobaan ini diwali dengan menambahkan dietil eter ke dalam sampel yang
berupa campuran dari beberapa senyawa organik. Eter ini memiliki kelarutan yang
kecil dalam air , sehingga pada umumnya digunakan untuk ekstraksi fasa cair-cair.
Campuran ini selanjutnya dimasukan dalam corong pisah kemudian ditambahkan air
sehingga terbentuk dua lapisan. Lapisan atas merupakan fasa organik dan bagian
bawah merupakan fasa air dikarenakan massa jenis air lebih besar dibandingkan
massa jenis fasa organiknya. Kemudian campuran ini ditambahkan HCl sambil
dikocok kuat sambil sesekali dibuka krannya untuk mengeluarkan gas yang terbentuk
dari reaksi.
Setelah proses ekstraksi selesai sehingga menghasilkan dua lapisan, lapisan
bagian bawah dipisahkan dan dipindahkan ke dalam beaker glass I. Kemudian
ditambahkan NaOH perlahan hingga pH larutan menjadi basa karena proses ekstraksi
pertama ini akan memisahkan anilin yang bersifat basa dari sampel campuran tadi
oleh karena itu untuk ekstraksi digunakan HCl . Kebasaannya diperiksa dengan
lakmus merah berubah menjadi biru yang menunjukan larutan bersifat basa dan
digunakan kertas pH indikator sehingga diketahui pHnya 14. Kemudian didinginkan
dalam bak es sehingga terbentuk kristal, terbentuknya kristal dikarenakan adanya
perbedaan suhu .

Anilin

Tahapan berikutnya adalah penambahan air pada lapisan atas pada corong pisah
tadi. Kemudian ditambahkan NaOH , setelah dilakukan proses ekstraksi dan
didapatkan dua lapisan berikutnya lapisan bawah dipisahkan dan dipindahkan ke
beaker glass II dimana lapisan air ini mengandung asam benzoat. Selanjutnya
ditambahkan HCl , penambahan HCl berfungsi untuk menghidrolisis garam benzoat
sehingga didapatkan senyawa asam benzoat yang murni dan dicek kembali sifat
keasamannya dengan perubahan warna lakmus merah menjadi biru dan kertas pH
indikator yang menunjukan pH larutan 1. Selanjutnya didinginkan sehingga
menghasilkan endapan putih dari asam benzoat. Massa percobaan asam benzoat yang
didapat adalah sebesar 1.63 gr dengan %KR 63% dan %Yield 163%.

Asam benzoat

Selanjutnya lapisan atas yang masih tersisa ditambahkan NaCl jenuh dan kembali
dilakukan ekstraksi hingga terbentuk dua lapisan. Pada pemisahan yang ketiga ini
lapisan yang diambil adalah lapisan atasnya yaitu fasa organik. Setelah lapisan atas
dipisahkan dan dipindahkan ke beaker glass III kemudian ditambahkan Na2SO4
anhidrat untuk menarik pengotor-pengotor air didinginkan dalam bak es. Kemudian
terbentuk kristal dan disaring. Massa naftalen yang didapatkan adalah 0.43 gr dengan
 %KR 57% dan %Yield 43%. Naftalen biasa digunakan dalam industri kapus barus
dan deodorant.

naftalen
Pada percobaan ini banyak terdapat kesalahan diantaranya:
 Kesalahan dalam pembacaan volume saat pengambilan reaktan
 Kesalahan saat penimbangan
 Adanya pengotor pada alat dan bahan yang digunakan
 Saat ekstraksi pengocokan yang dilakukan kurang baik sehingga reaksi
berlangsung kurang sempurna

VII. KESIMPULAN
1. Pemisahan asam basa dan senyawa anorganik netral menggunakan prinsip
ekstraksi
2. Pada sampel yang bersifat asam adalah anilin
3. Senyawa basa adalah asam benzoat
4. Senyawa netral adalah naftalena
5. Anilin dan asam benzoat akan terekstraksi pada air sedangkan naftalen
terekstraksi pada fasa organik
6. Kristalisasi pada pratikum ini disebabkan adanya perbedaan suhu

VIII. DAFTAR PUSTAKA

 Fessenden&Fessenden. 1982. Organic Chemistry,ed 3. Jakarta : Erlangga.

 Sykes, Peter. 1989. Penuntun mekanisme reaksi organik. Jakarta : Gramedia

 Tim KBI Organik.2014. Diktat Praktikum Sintesis Organik. Depok : FMIPA
UI.
 www.sciecelab.com diakses pada 30 Maret 2014
IX. MSDS

1. Anilin
 Berat molekul :93,128 g/mol
 Temperatur kritis :699 K
 Tekanan kritis :53,09 bar
 Volume kritis :270 cm3/mol
 Titik lebur :267,13 K
 Titik didih :457,6 K
 IG heat of formation :86,86 kJ/mol
 IG Gibbs of formation :166,69 kJ/mol
 Panas penguapan :41,84 kJ/mol
 Speciific gravity 60 F :1,023553
 Sukar larut dalam air
 Indeks bias :1.58

2. HCl
 Nama Produk
 Pengenalan bahaya
irritasi, korosi)
 Fase pada suhu kamar
 Berat molekul
 Titik didih
 Titik leleh
 Warna
 Tekanan uap
: asam klorida
: sangat berbahaya bagi kulit( irritasi, korosi), bagi mata(
: cairan
: 36,46 gr/mol
: 108,58 ºC( untuk 20, 22% HCl dalam air)
: -62,25ºC( 20,69% HCl dalam air)
: tidak berwarna hingga kekuningan
: 16kPa(@ 20 ºC) rata- rata 4

3. Asam benzoat
 Bentuk :padat
 Warna zat :putih
 Titik leleh :122,4 °C
  Titik didih :249,2 °C
 Tekanan uap :0,001 hPa pada 20 °C
 Titik nyala :121 °C
 Titik sublimasi :>100 °C
 uhu menyala :570 °C
 Densitas curah :Ca.500 kg/m3
 Berat jenis uap relatif :4,21
 Berat jenis :1,321 g/cm3 pada 20 °C
 Kelarutan dalam air : 2,9 g/L pada 25 °C
 Larut dalam alkohol, aseton, benzena, chloroform, etanol. Sedikit larut: petroleum
eter dan heksana.

4. Na2SO4 anhidrat
 Bentuk fisik :serbuk putih
 Mr :142,06 gr/mol
 Titik leleh :888oC
 Titik didih :1100oC
 Massa jenis :2,671 gr/cm3
 Bahaya :mengiritasi

5. Naftalen
 Nama lain : nafthalin, tar kapur, tar putih, albokarbon, atau nafthene.
 rumus kimia : C10H8
 massa molar : 128.17 g/mol
 density :1.14 gcm-3
 kelarutan : tidak dapat larut dalam air, alkohol, larut dalam eter dan
benzen
 titik leleh : 80,5 °C
 titik didih : 128,17 gmol-1
 bentuk : Berwarna putih kristal dan memiliki bau yang kuat.
Naftalen mudah menguap dan mudah terbakar.
6. NaOH
 Keadaan fisik dan penampilan: Solid. (Deliquescent padat.)
 Bau : berbau.
 Molekul Berat : 40 g / mol
 Warna : Putih.
 pH (1% soln / air) : [. Dasar] 13,5
 Titik Didih : 1388 ° C (2530,4 ° F)
 Melting Point : 323 ° C (613,4 ° F)
 Spesifik Gravity : 2.13 (Air = 1)
 Properti Dispersi : Lihat kelarutan dalam air.
 Kelarutan : Mudah larut dalam air dingin.
 Bahaya : iritan