LAPORAN MINGGUAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II
ACARA V
TEKNIK PEMISAHAN CAMPURAN NAFTALENA DAN NAFTOL
DENGAN CARA EKSTRAKSI

DISUSUN OLEH :

NAMA : CAHYA INDRA LESMANA

NIM : G1C017011

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS MATARAM
2019
 ACARA V
TEKNIK PEMISAHAN CAMPURAN NAFTALENA DAN NAFTOL
DENGAN CARA EKSTRAKSI

A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM
1. Tujuan Praktikum
Memisahkan Naftalena dan Naftol dengan memanfaatkan penggunaan corong
pisah.
2. Waktu Praktikum
Selasa, 14 Mei 2019
3. Tempat Praktikum
Lantai III, Laboratorium Kimia Dasar, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan
Alam, Universitas Mataram.

B. LANDASAN TEORI
Ekstraksi adalah pemisahan suatu zat dari campurannya dengan pembagian
sebuah zat terlarut antara dua pelarut yang tidak dapat tercampur untuk mengambil zat
terlarut tersebut dari satu pelarut ke pelarut lain, dimana dua zat yang tidak dapat
tercampur ini adalah merupakan fase air dan fase organik. Zat yang diekstraksi
dipindahkan dari fase air menuju fase organik dengan reaksi kimia spesifik. Proses
ekstraksi dilakukan dengan menggunakan corong pisah dengan cara pengocokan yang
searah dan tempo yang spontan. Tujuan pengocokan adalah untuk memicu terjadinya
pemisahan pada zat yang diekstraksi (Arsyad, 2001 : 42).
Naftalena meupakan senyawa organic dengan formula C10H8. Senyawa ini
merupakan aromatic polisiklik yang paling sederhana, berbentuk kristal putih, berbau
khas yang dapat terdeteksi waulpun konsentrasinya sangat rendah (0,08 ppm) sebagai
senyawa aromatik, naftalena terdiri dari dua buah cincin benzena yang menyatu, selain
itu senyawa ini juga sering digunakan untuk membuat kapur barus. Seperti halnya
benzena, naftalena juga dapat bereaksi secara substitusi aromatik elektrofilik.
Naftalena dapat bereaksi pada suhu yang tidak terlalu tinggi, contohnya baik benzena
maupun naftalena dapat bereaksi dengan klorin dengan hadirnya ferri klorida atau
aluminium klorida sebagai katalis (Sudarma, 2018 : 200).
Warna memiliki peran penting dalam memberikan daya tarik terhadap suatu
produk, sehingga penggunaan zat pewarna baik yang alami maupun sintesis menjadi
kebutuhan yang tidak dapat dihindarkan. β-naphtol merupakan salah satu zat pewarna
sintesis yang biasa digunakan sebagai zat pewarna pakaian. Penelitian ini bertujuan
untuk mencari pengaruh konsentrasi Natrium Hidroksida terhadap rendemen β-
naphtol. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode sulfonasi.
Naftalen direaksikan dengan H2SO4 dan dipanaskan hingga suhu 170O C, lalu
ditambahkan soda abu dengan mempertahankan suhunya dan didiamkan hingga
tercapai suhu ruangan. Kemudian ditambahkan larutan lime dan disaring. Filtrat
merupakan kristal sodium naftalena sulfat yang selanjutnya ditambahkan larutan
NaOH, dipanaskan hingga suhu 300O C dan didinginkan hingga suhu ruangan.
Selanjutnya diencerkan dengan air panas dan diteteskan HCl pekat berlebih, maka
akan terbentuk endapan kristal β-naphtol yang dapat ditimbang beratnya (Purnawan
dan Sugono, 2016).
Naftalena (C10H8) dan antrasena (C14H10) merupakan senyawa organik
berbentuk simetri. Kesimetrian ini memunculkan prediksi bahwa keduanya bersifat
tak-optis aktif. Namun, bila diinduksi oleh medan listrik luar akan muncul sifat
elektrooptisnya (optis aktif) secara signifikan. Dalam penelitian ini digunakan sumber
berupa lampu pijar 100 W. Medan listrik luar dibangkitkan melalui pembangkit HV
DC sebesar 0 – 7 kV. Karakteristik elektrooptik bahan ditentukan dengan mengukur
perubahan sudut polarisasi cahaya yang melewati naftalena dan antrasena yang
diinduksi oleh medan listrik luar. Pada hasil penelitian menunjukkan adanya
kecenderungan nilai perubahan sudut polarisasi yang meningkat pada setiap kenaikan
beda potential antara naftalena (rentang 0,3o – 1o ) dan antrasena (rentang 0,1o – 0,7o).
Perubahan sudut polarisasi cahaya cenderung meningkat dan linier terhadap kenaikan
konsentrasi larutan naftalena, sedangkan untuk antrasena tidak linier (Inayat dan K.
Sofjan, 2016).
Memprediksi transportasi muatan dalam kristal molekuler organik sangat
menantang. Mobilitas pembawa perhitungan dalam semikonduktor organik didominasi
oleh metode kimia kuantum berdasarkan charge hopping, yang melelahkan dan hanya
cukup akurat. Kami menghitung dari prinsip pertama hamburan elektron-fonon dan
mobilitas lubang naftalene yang terbatas pada phonon dalam kerangka teori ab initio
band. Perhitungan kami menggabungkan struktur pita elektronik GW, ab initio
hamburan elektron-phonon, dan persamaan transpor Boltzmann. Dihitung mobilitas
hole sangat sesuai dengan eksperimen antara 100 300 K, dan kami dapat memprediksi
ketergantungan suhu dengan akurasi tinggi (Lee dkk, 2018).
 Untuk memberikan ukuran tingkat oksidasi kolagen pada model penyakit
fibrosis atau metastasis, metode HPLC yang cepat dan sensitif dikembangkan untuk
mengukur jumlah allisin yang ada dalam jaringan. Allisin direaksikan dengan natrium
2-naftol-7-sulfonat dalam kondisi yang biasanya diterapkan untuk hidrolisis asam
jaringan (6M HCl, 110 ° C, 24 jam) untuk menyiapkan turunan bis-naftol fluorescent
allisin. Kromatografi cair kinerja tinggi diterapkan untuk analisis konten allisin.
Dalam kondisi reaksi dan deteksi yang optimal, pemisahan AL-NP yang berhasil
dicapai dengan kinerja analitik yang sangat baik (Wanghorn dkk, 2017).

C. ALAT DAN BAHAN PRAKTIKUM

1. Alat – alat Praktikum
a. Batang pengaduk
b. Corong kaca 60 mm
c. Corong pisah 250 mL
d. Corong pisah 500 mL
e. Gelas arloji
f. Gelas kimia 100 mL
g. Gelas kimia 250 mL
h. Gelas ukur 10 mL
i. Pipet tetes
j. Pipet volume 2 mL
k. Ring besi
l. Rubber bulb
m. Statif
n. Timbangan analitik
2. Alat – alat Praktikum
a. Aquades (H2O(l))
b. Larutan Asam Klorida (HCl) 1 M
c. Larutan Diklorometana (DCM) (CH2Cl2)
d. Larutan Natrium Hidroksida (NaOH) 1 M
e. Padatan campuran Naftalena dan Naftol (C10H8 + C10H7OH)
f. Padatan Natrium Sulfat Anhidrat (Na2SO4)
D. SKEMA KERJA

1 gram campuran naftalena dan naftol

 Ditimbang
 Dilarutkan dengan 10 ml DCM dan diaduk hingga
larut
 Dimasukkan ke dalam corong pisah
 + 1 ml NaOH 1M
 Dikocok sampai terjadi pemisahan
 Jika tidak jelas, + 10 ml aquades dan dikocok

Hasil

Lapisan DCM Lapisan aquades

 Dituangkan dalam gelas arloji • Dinetralkan dengan 1 ml HCl 1M

 + sedikit 𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 anhidrat • + 10 ml DCM
 Diuapkan • Diekstraksi
 Ditimbang • Dipisahkan lapisan DCM dan aquades

Hasil

Lapisan DCM Lapisan aquades

 Dituangkan pada gelas arloji

 + sedikit 𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 anhidrat
 Diuapkan
 Ditimbang

Hasil
E. HASIL PENGAMATAN
NO. Prosedurpercobaan Hasilpengamatan

1. 1 gr campuran naftalena  Warna awal campuran: cokelat susu

dan naftol + DCM  Warna awal DCM: bening
 Warna campuran : kuning, naftalena dan
naftol larut

+ 1 mL NaOH 1 M  Warna awal NaOH : bening

 Warna campuran : kuning

 Belum jelas antara fase organik dan fase

air
Diekstraksi

+ 10 mL aquades dan  Warna awal aquades : bening

dikocok (ekstraksi)  Terbentuk dua lapisan yang jelas
perbedaan warnanya
 Lapisan atas berwarna kuning dan lapisan
bawah berwarna hijau.
2. Pemisahan fasa organik  Berat gelas arloji : 59,90 gram.
dan fasa air.  Warna awal Na2SO4 : kristal putih
 Warna campuran : kuning
Lapisan organik + 0,5
gram Na2SO4

Dituang ke gelas arloji  Berat naftalena + gelas arloji= 60,87 gram

diuapkan dan ditimbang.  Berat naftalena = 0,97 gram

Lapisan air + 1 mL HCl  Warna campuran : endapan putih

 Terbentuk dua lapisan, lapisan atas
+ 10 mL DCM dan
berwarna putih dan lapisan bawah
diekstraksi
berwarna kuning.
3. Pemisahan fasa organik
dan fasa air.
 Berat naftol + gelas arloji = 60,75 gram
Fasa organik + sedikit  Berat naftol = 0,85 gram
Na2SO4 anhidrat,
dikeringkan dan
ditimbang
F. ANALISIS DATA
1. Persamaan Reaksi
Pemisahan campuran naftalena dan naftol

2. Perhitungan
Pemisahan campuran naftalena dan naftol
a. % naftalena dalam campuran

berat naftalena
% naftalena = x 100 %
berat campuran
0,97 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 𝑥 100
1 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 97% (1)
b. % naftol dalam campuran
berat naftol
% naftol = x 100 %
berat campuran
0,85 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 𝑥 100 %
1 𝑔𝑟𝑎𝑚

= 85% (2)
G. PEMBAHASAN
Praktikum kimia organik II yang berjudul Teknik pemisahan campuran
Naftalena dan Naftol dengan cara ekstraksi dilakukan dengan tujuan untuk
memisahkan Naftalena dan Naftol dengan memanfaatkan penggunaan corong pisah
yaitu dengan menggunakan metode ekstraksi. Metode ekstraksi umumnya adalah salah
satu metode pemisahan kimia untuk bahan kimia campuran dari larutan dengan
menggunakan corong pisah sebagai alat utama pemisahan campuran. Dalam ekstraksi
corong pisah terdapat dua fase yaitu fase air dan organik, dimana prinsip ekstraksi
pelarut adalah pemisahan zat dari fase cair ke fase organik dalam corong pisah dengan
cara dikocok dengan putaran searah dan tempo konstan. Naftalena (C10H8) adalah
senyawa organik aromatis dengan struktur dua cincicn benzena yang bersifat non
polar yang umumnya biasa digunakan untuk pembuatan kapur barus sedangkan Naftol
(C10H7OH) adalah juga merupakan senyawa organik aromatis yaitu devirat dari
naftalena dimana salah satu atom H pada naftalena diganti oleh gugus hidroksil (-OH),
naftol secara keseluruhan bersifat non polar namun gugus hidroksil yang terdapat pada
senyawa ini menyebabkan naftol bersifat sedikit lebih polar dibanding naftalena atau
dengan kata lain bagian pada gugus hidroksil dapat bertemu dengan senyawa polar.
Pada praktikum ini, dilakukan pemisahan campuran naftalena dan naftol dengan
metode ekstraksi sehingga diperoleh naftalena murni dan naftol murni. Terdapat dua
kali proses pengekstrasian selama pelaksanaan praktikum dan penggunaan DCM,
NaOH 1 M, HCl 1 M dan Na2SO4 sebagai bagian dari proses pemisahan.
Pertama, campuran padatan naftalena dan naftol dicampur dengan larutan
DCM agar larut dengan sempurna. DCM digunakan sebagai pelarut sekaligus media
reaksi, alasan penggunaan DCM adalah karena DCM bersifat semi polar sehingga
naftalena yang bersifat non polar dan naftol yang memiliki sedikit sifat polar dapat
larut dengan baik, adapun warna campuran adalah kuning. Selanjutnya campuran
tersebut dimasukkan dalam corong pisah dan ditambahkan larutan NaOH 1 M
kemudian diekstraksi dengan cara dikocok. Penambahan NaOH bertujuan untuk
memisahkan naftol dari naftalena. Selama proses pengocokan, NaOH bereaksi dengan
naftol (C10H7OH) membentuk senyawa C10H7ONa dan H2O namun tidak dapat
bereaksi dengan naftalena karena naftalena bersifat non polar dan NaOH bersifat
polar. Setelah selesai diekstraksi, terbentuk dua lapisan setelah penembahan aquades
pada corong pisah yaitu lapisan organik dan lapisan air, penambahan aquades
berfungsi untuk memperjelas antara lapisan organik dan lapisan air. Lapisan organik
 terdiri dari DCM dan naftalena dan lapisan air terdiri dari air dan garam C10H7ONa
yang larut dalam air. Kemudian kedua lapisan ini dipisahkan sehingga diperoleh
lapisan organik dan lapisan air yang terpisah. Lapisan organik dicampur dengan
Na2SO4 anhidrat dalam gelas arloji dengan tujuan untuk mengeringkan campuran dan
diperoleh naftalena murni karena natrium sulfat anhidrat dapat mempercepat
penguapan dan menyerap DCM sehingga yang tersisa adalah naftelena murni. Lapisan
air kemudian ditambahkan HCl 1M dan DCM untuk diekstraksi lagi. HCl bereaksi
dengan C10H7ONa membentuk kembali C10H7OH dan NaCl, dapat dilihat NaCl yang
terbentuk berwarna putih berada pada corong pisah. Penambahan DCM bertujuan
untuk melarutkan atau sebagai media untuk C10H7OH. Setelah itu corong pisah
kemudian dikocok untuk diekstraksi, selama pengocokan perlahan lahan NaCl yang
terbentuk mulai larut. Setelah selesai diekstraksi, terbentuk dau fase yaitu fase organik
dan fase air, dimana fase organik terdiri dari DCM dan C10H7OH dan fase air terdiri
dari air (H2O) dan garam NaCl yang terlarut, selanjutnya dua fase tersebut dipisahkan.
Fase organik kemudian dimurnikan menggunakan Na2SO4 anhidrat yang dapat
mengeringkan DCM dan tersisa padatan atau serbuk naftol (C10H7OH). Dengan
demikian proses pemisahan campuran naftalena dan naftol dengan metode ekstraksi
berhasil dilakukan dimana diperoleh naftalena dan naftol masing-masing sebanyak
0,97 dan 0,85 gram.

H. KESIMPULAN
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa proses
pemisahan campuran naftalena dan naftol berhasil dilakukan dengan menggunakan
metode ekstraksi menggunakan corong pisah sebagai alat pemisahan campuran. Prses
pemisahan dapat dilakukan dengan menggunakan latutan DCM sebagai pelarut
campuran dan sebagai komponen larut untuk fase organik tepatnya untuk naftalena
dan naftol setelah dua kali pengekstrasian. Diperoleh masing masing persentase dari
naftalena dan naftol berturut turut 97% dan 85%.
 DAFTAR PUSTAKA

Arsyad, M. N. (2001). Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Jakarta: Gramedia.

Inayat, F., & Firdausi, K. S. (2016). Pengukuran Sifat Optis Aktif Bahan Naftalena dan
Antrasena dalam Medan Listrik Luar. Youngster Physics Journal, 5( 4), 189-194.

Lee, N., Zhou, J., Agapito, L. A., & Bernardi, M. (2018). Charge Transport in Organic
Molecular Semiconductors from First Principles: The Band-Like Hole Mobility in
Naphthalene Crystal. 1-8.

Purnawan, I., & Sugono. (2016). Pengaruh Konsentrasi NaOH Terhadap Rendemen β-Naftol
Pada Proses Pembuatan β-Naftol. Konversi, 5(1), 31-38.

Sudarma, I. M. (2018). Kimia Organik. Mataram: UD. Arba Group.

Wanghorn, P. A., Oliveira, B. L., Jones, C. M., Tager, A. M., & Caravan, P. (2017). High
Sensitivity HPLC Method for Determination of The Allysine Concentration in Tissue
by Use of A Naphthol Derivative. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.,
1064, 7-13.