Definisi Terpenoid

Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen. Terpen
merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian
kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n.

Terpenoid merupakan komponen penyusun minyak atsiri. Minyak atsiri berasal dari
tumbuhan yang pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara sederhana, yaitu dengan
perbandingan atom hydrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8 : 5 dan
dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa teresbut adalah golongan
terpenoid.

2.2 Ciri Umum dan Tata Nama Terpenoid

1. Ciri-Ciri Umum
a. Sifat Fisika

Kebanyakan terpenoid tidak berwarna, cairan harum sehingga sering disebut

minyak atsiri (essential oil), massa jenisnya lebih ringan daripada air, mudah
menguap (volatil). Hanya sangat sedikit dalam bentuk padat (solid) misalnya
camphor. Semua terpenoid larut dalam pelarut organik dan biasanya tidak larut
dalam air. Hampir semua terpenoid adalah optik aktif.

b. Sifat Kimia
 Terpenoid dapat berupa rantai terbuka atau siklis tidak jenuh, memiliki satu
atau lebih ikatan rangkap. Sehingga terpenoid dapat mengalami reaksi
adisi dengan hidrogen, halogen, asam, dan lainnya. Beberapa produk dari
reaksi adisi ini memiliki sifat antiseptik.
 Terpenoid mengalami polimerasi dan dehidrogenasi.
 Terpenoid mudah teroksidasi oleh hampir semua oksidator. Pada dekomposisi
termal, hampir semua terpenoid membentuk isoprena sebagai produk.

2. Klasifikasi
Berdasarkan mekanisme biosintesisnya, maka senyawa terpenoid dapat
dikelompokkan sebagai berikut ( klasifikasi biasanya tergantung pada nilai n ) :

No Jenis Senyawa Jumlah atom Karbon Sumber

1 Monoterpenoid 10 Minyak atsiri

1
2 Seskuiterpenoid 15 Minyak atsiri
3 Diterpenoid 20 Resin pinus
4 Triterpenoid 30 Damar
5 Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten
6 Politerpenoid ≥ 40 Karet alam

a. Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik
yang dibangun oleh 2 unit isoppren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih
dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat
tinggi, binatang laut, serangga dan binatang jenis vertebratadan struktur
senyawanya telah diketahui.

Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptic, ekspektoran,

spasmolitik, anestetik dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid yang sudah
dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum
dan ini merupakan senyawa komersialyang banyak diperdagangkan.

b. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren
yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar
naftalen.Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar,
diantaranya adalah anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta
regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.

Diterpenoid
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan
dibangun oleh 4 unit isopren senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas
yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan
tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan
anti karsinogen. Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik
dan tetrasiklik. Senyawa ini dapat ditemukan pada resin pinus, dan beberapa
hewan laut seperti Chromodoris luteorosea dari golongan molusca, alga coklat

2
 seperti Sargassum duplicatum serta dari golongan Coelenterata. Tata nama yang
digunakan lebih banyak adalah nama trivial.

c. Triterpenoid
Triterpenoid biasanya terdapat pada minyak hati ikan hiu, minyak nabati (minyak
zaitun) dan ada juga ditemukan dalam tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang
paling umum adalah pada tumbuhan berbiji, bebas dan glikosida. Triterpenoid
telah digunakan sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan
menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria. Struktur
terpenoida yang bermacam ragam timbul sebagai akibat dari reaksi-reaksi
sekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi
atas geranil-, farnesil-, dan geranil-geranil pirofosfat.

d. Tetraterpenoid
Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Rumus molekul
tetraterpenoid adalah C40H64. Terdiri dari 8 unit isoprene. Sedangkan
biosintesisnya berasal dari geranyl-geraniol. Tetraterpenoid lebih dikenal dengan
nama karotenoid. Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga
memberikan warna kuning, oranye dan merah. Karotenoid terdapat pada tanaman
akar wortel, daun bayam, buah tomat, dan biji kelapa sawit.

e. Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5) dan dari
konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet. Plyterpenoid
merupakan senyawa penghasil karet.

Tabel 1. Contoh Tumbuhan yang Mengandung Senyawa Terpenoid

Contoh
Nama Sumber Nama Tumbuhan
Senyawa
Kamfer (Cinnamomum
Champor
Minyak camphora)
Monoterpenoid
Atsiri Kayu putih (Melaleuca
Sineol
leucadendron)

3
 Thymol Thymus (Thymus vulgaris)
Bunga Artemisia (Artemisia
Artemisinin
annua)
Bunga Matricia (Matricia
Chamomil
recutita)
Minyak
Sesquiterpenoid Daun Tanaman
Atsiri
Feverfew Feverfew(Tanacetum
parthenium)
Bungan Valerian (Valeriana
Valerian
officinalis)
Tanaman Ginkgo (Ginkgo
Ginkgo
Resin biloba)
Diterpenoid
Pinus Tanaman Taxus (Taxus
Taxol
brevifolia)
Tanaman Labu
Triterpenoid Cucurbitacins Cucurbitacins
(Cucurbitafoetidissima)
Tetraterpenoid Pigmen Karoten Karotenoid Wortel (Daucus carota)
Politerpenoid Karet Alam Karet Alam Karet (Ficus elastica)
2.3 Reaksi yang terjadi pada Senyawa Terpenoid

Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada senyawa terpenoid :

1. Reaksi dehidrasi
Reaks dehidrasi merupakan terlepasnya molekul air pada suatu terpenoid dengan
pereaksi tertentu. Misalnya, menthol dengan mudah didehidrasi untuk menghasilkan
3-menthene melalui reaksi dengan asam sulfat 2%.

2. Reaksi oksidasi
Terpenoid mudah teroksidasi oleh hampir semua oksidator. Misalnya pada Menthol
yang dapat bereaksi dengan berbagai reaktan seperti halnya alkohol sekunder.
Oksidasi menthol dapat berlanjut dengan terbukanya rantai siklis pada kondisi
tertentu.

3. Reaksi Substitusi

4
 Salah satu reaksi ini adalah halogenasi pada camphor, dimana gugus karbonil pada
camphor akan mengarahkan gugus Br untuk mensubstitusikan salah satu hidrogen α
sehingga hidrogen akan terikat pada atom no C no 2. Apabila senyawa bromo ini
direaksikan dengan asam sulfat maka sisa satu hidrogen α akan disubstitusi oleh gugus
–SO3H.

2.4 Proses Biosintesis pada Senyawa Terpenoid

Secara umum biosintesa terpenoida dengan terjadinya 3 reaksi dasar yaitu:

1. Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
Asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A (Ko-A) melakukan kondensasi jenis
Claisen menghasilkan Asetoasetil Ko-A. Senyawa ini dengan Asetil Ko-A melakukan
kondensasi jenis Aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana
ditemukan pada asam mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprena akan membentuk mono-,
seskui-, di-, sester-, dan poli- terpenoida.
Setelah asam mevalonat terbentuk, reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilasi,
eliminasi asam posfat, dan dekarboksilasi menghasilkan Isopentenil Pirofosfat (IPP).
Selanjutnya berisomerisasi menjadi Dimetil Alil Pirofosfat (DMAPP) oleh enzim
isomerase. IPP inilah yang bergabung dari kepala ke ekor dengan DMAPP.
Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap
atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ion
pirofosfat mengasilkan Geranil Pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua
senyawa monoterpenoida. Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP
dengan mekanisme yang sama menghasilkan Farnesil Pirofosfat (FPP) yang
merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpenoida. Senyawa
diterpenoida diturunkan dari Geranil – Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari
kondensasi antara satu uni IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau unit C-20 menghasilkan
triterpenoida dan steroida.
Triterpenoida (C30) dan tetraterpenoida (C40) berasal dari dimerisasi C15 atau C20
dan bukan dari polimerisasi terus-menerus dari unit C-5. Yang banyak diketahui ialah
dimerisasi FPP menjadi skualena yang merupakan triterpenoida dasar dan sumber
dari triterpenoida lainnya dan steroida. Siklisasi dari skualena menghasilkan
tetrasiklis triterpenoida lanosterol.
5
2.5 Manfaat Senyawa Terpenoid dalam Kehidupan

Pemanfaatan berbagai senyawa terpenoid sangat luas, secara umum dapat dikategorikan
dalam beberapa bagian, seperti:

1. Berperan penting bagi spesies penghasil terpenoid itu sendiri, misalnya :

Gibberelin pada tanaman berfungsi :
a. Merangsang pertumbuhan batang
b. Menginduksi pemecahan mitosis dalam daun beberapa tumbuhan
c. Mempercepat perkecambahan biji atau benih
d. Merangsang benih yang dorman untuk berkecambah

Secara gari besar ada tiga fungsi utama metabolit sekunder (termasuk terpenoid)
yang diproduksi tumbuhan :

a. Melindungi tumbuhan dari serangan herbivora dan infeksi mikroba

b. Penarik serangga atau hewan penyerbuk dan penebar biji
c. Agen alelopati yang berperan dalam kompetisi antar spesies tumbuhan

2. Industri
a. Karena hampir semua terpenoid harum dan memiliki bau yang khas dan
menyenangkan, maka banyak digunakan dalam parfum, kosmetik, pewangi,
misalnya bisabolol/levomenol.
b. Menthol dijadikan sebagai aditif pada berbagai makanan dan minuman, odol,
obat kumur, dll.
c. Sebagai pestisida alami misalnya pada farnesol
d. Kembang api (Camphor), obat nyamuk (geraniol)

3. Kesehatan (Farmakologi)
a. Berbagai terpenoid dapat digunakan sebagai obat, misalnya menthol sebagai
anastesi lokal, topikal analgesik (mengurangi rasa sakit, kram, dan sakit kepala),
mengobati iritasi pada tenggorokan, obat pilek, obat luka bakar.
b. Sebagai antiseptik karena bersifat aktif terhadap bakteri dan jamur.
c. Mengurangi “Gastrointestinal Spasm” dan efektif terhadap insomnia
d. Anti Inflammatory.