Hak Cipta

Dilindungi Undang-undang

OLIMPIADE SAINS NASIONAL 2014

CALON PESERTA
INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD (IChO) 2015
Mataram, Lombok
1-7 September 2014

Kimia

LEMBAR JAWAB
Teori
Waktu: 240 menit

KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN

DIREKTORAT JENDERAL PENDIDIKAN MENENGAH
DIREKTORAT PEMBINAAN SEKOLAH MENENGAH ATAS
TAHUN 2014
Nama: Asal Sekolah:

TABEL PENILAIAN (diisi oleh juri)

Nomor Soal: NILAI PARAF PEMERIKSA

2
3

6
7

8
9
Total

OSN 2014 Halaman 2

Nama: Asal Sekolah:

Soal 1. Kandungan Kalsium Karbonat dalam Mutiara (19 poin)

a b c d e f g Total
2 2 2 4 2 4 3 19

a. Tentukan rumus molekul gas yang terbentuk pada pelarutan mutiara. (2)

CO2 (g)

b. Tuliskan reaksi yang terjadi pada pelarutan mutiara dalam asam asetat. (2)

CaCO3(s) + 2 CH3COOH(aq)  Ca(CH3COO)2(aq) + 4H2O(l) + 2CO2 (g)

Atau:
CaCO3(s) + 2H+(aq)  Ca2+ (aq) +4 H2O(l) + 2CO2 (g)

c. Tuliskan reaksi yang menghasilkan endapan berwarna putih tersebut. (2)

Ca2+ (aq) + C2O4-2(aq)  CaC2O4 (s)

d. Hitung persentase-massa (% massa) aragonit dalam mutiara tersebut. (4)

1,1 𝑔
𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑎2+ = 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑎𝐶𝑂3 = 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑎𝐶2 𝑂4 =
128𝑔𝐶𝑎𝐶2 𝑂4 /𝑚𝑜𝑙
= 8,59375−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑎𝐶2 𝑂4
𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝐶𝑎𝐶𝑂3 = 8,59375−3 𝑚𝑜𝑙 𝑥 100𝑔 = 0,859375 𝑔  0,860 𝑔

Persentase Aragonit dalam mutiara = 𝟎, 𝟖𝟔𝟎 𝒙 𝟏𝟎𝟎% = 𝟖𝟔%

OSN 2014 Halaman 3

Nama: Asal Sekolah:

e. Tuliskanlah reaksi kesetimbangan kelarutan aragonit dalam air laut tersebut. (2)

CaCO3(s)  Ca2+ (aq) + CO3=(aq)

f. Tentukanlah kelarutan aragonit dalam air laut (dalam satuan g/kg). (4)

Ksp = [Ca2+] [CO3=] = 6,65 x 10−7 mol2 kg−2.

x2 =6,65 x 10−7 mol2 kg−2.
x = (6,65 x 10−7 mol2 kg−2)1/2 = 8,155 x 10-4 mol/kg
= 8,155 x 10-4 mol x 100 g CaCO3/mol = 8,155 x10-2 g/kg air laut

g. Perkirakan pH larutan aragonit dalam air, asam atau basa, jelaskan mengapa demikian.
(3)

Bersifat basa karena hidrolisis ion CO3= :

CO3= + H2O  HCO3- + OH-

OSN 2014 Halaman 4

Nama: Asal Sekolah:

Soal 2. Analisis Campuran Logam dalam Paduan Logam (20 poin)

a b c d Total
3 4 4 9 20

a. Agar terbentuk endapan garam alumunium dan magnesium dengan 8-hydroxyquinoline

secara sempurna, tentukan suasana larutan yang sebaiknya digunakan (asam atau
basa), jelaskan mengapa demikian. (3)

a.

pH asam, basa atau netral

Dalam air, terprotonasi:
C9H6NOH +H2O  C9H6NOH2+ + OH-
Kompleks Al dapat diendapkan secara kuantitatif pada pH antara pH 4.2-9.8
(dapat diendapkan dalam buffer asetat atau larutan basa amoniak)

b. Tuliskan persamaan reaksi antara ion alumunium dan ion magnesium dengan 8-
hydroxyquinoline untuk menghasilkan endapan Al(C9H6NO)3 dan Mg(C9H6NO)2 dalam
suasana larutan yang sebaiknya digunakan (jawaban (a)). (4)

kompleks Al dan Mg

Dalam Asam pH>4.2 - Netral:

Al3+ + 3 C9H6NOH2+ → Al(C9H6NO)3 (s)+ 6 H+
Mg2+ + 2 C9H6NOH2+ → Mg(C9H6NO)2 (s)+ 4 H+

Al3+ + 3 C9H6NOH → Al(C9H6NO)3 (s)+ 3H+

Mg2+ + 2 C9H6NOH → Mg(C9H6NO)2 (s)+ 2 H+

Dalam basa pH< 9,8)

Al3+ + 3 C9H6NOH → Al(C9H6NO)3 (s)+ 3H+
Mg2+ + 2 C9H6NOH → Mg(C9H6NO)2 (s)+ 2 H+

Al3+ + 3 C9H6NO- → Al(C9H6NO)3 (s)

Mg2+ + 2 C9H6NO- → Mg(C9H6NO)2 (s)

OSN 2014 Halaman 5

Nama: Asal Sekolah:

c. Tuliskan persamaan reaksi pembakaran Al(C9H6NO)3 dan Mg(C9H6NO)2 menjadi

oksida-oksidanya. (4)

4 Al(C9H6NO)3 (s) + 141 O2 2 Al2O3 (s) + 108 CO2 (g) + 12 NO2(g) + 36 H2O(g)
Mg(C9H6NO)2(s) + 21 O2 MgO (s) + 18 CO2 (g) + 2 NO2(g) + 6 H2O(g)

d. Dari data yang diuraikan pada wacana di atas, hitung % massa Al dan Mg dalam paduan
logam Dow tersebut. (9)

g Al(C9H6NO)3 + g Mg(C9H6NO)2 = 7,8154 Persamaan (1)

g Al2O3 + g MgO = 1,0022 Persamaan (2)

Kandungan:
2 xArAl ArAl
Al (dalam Al2O3) = x g Al2 O3
MrAl 2O3 MrAl C 9 H 6 NO 3
Al (dalam Al(C9H6NO)3 ) = x g Al(C9H6NO)3, sehingga:
2 xArAl ArAl
x g Al2O3 = x g Al(C9H6NO)3
MrAl 2O3 MrAl C 9 H 6 NO 3

2 xgAl2 O3 gAl C9 H 6 NO 3

= , sehingga:
MrAl 2 O3 MrAl C9 H 6 NO 3

gAl C9 H 6 NO 3 MrAl 2 O3 101,96

g Al2O3 = x = g Al(C9H6NO)3 x
MrAl C9 H 6 NO 3 2 2 x 459,45

g Al2O3 = 0,11096 x g Al(C9H6NO)3 Persamaan (3)

Kandungan:
1xMrMg
Mg (dalam MgO) = x g MgO
MrMgO
ArMg
Mg (dalam Mg(C9H6NO)2) = x g Mg(C9H6NO)2, sehingga
MrMg C 9 H 6 NO 2
Dengan cara yang sama:
gMg C9 H 6 NO 2 40,304
g MgO = x Mr MgO = g Mg(C9H6NO)2 x
MrMg C9 H 6 NO 2 312,61

OSN 2014 Halaman 6

Nama: Asal Sekolah:

g MgO = 0,12893 x g Mg(C9H6NO)2 Persamaan (4)

Persamaan (2), (3) dan (4):
g Al2O3 + g MgO = 1,0022
0,11096 g x g Al(C9H6NO)3 + 0,12893 x g Mg(C9H6NO)2 = 1,0022 Persamaan (5)
g Al(C9H6NO)3 + g Mg(C9H6NO)2 = 7,8154 (1)
Dengan cara substitutsi, diperoleh:
g Mg(C9H6NO)2 = 7,5125 g
g Al(C9H6NO)3 = 7,8154 – 7,5125 = 0,3029 g
Maka:
ArMg
g Mg = x g Mg(C9H6NO)2
MrMg C 9 H 6 NO 2
24,305
= x 7,5125 = 0,5841 g
312.61
0,5841
% Mg = x 100% = 95,55%
0.6113

ArAl
g Al = x g Al(C9H6NO)3
MrAl C 9 H 6 NO 3
26,982
= x 0,3029 = 0,0178 g
459,45
0,0178
% Al= x 100% = 2,91%
0.6113

OSN 2014 Halaman 7

Nama: Asal Sekolah:

Soal 3. Senyawa Karbida dan Lampu Kereta Kuda (25 poin)

a b c d e f g Total
2 2 4 3 3 4 7 25

a. Gambarkan struktur titik Lewis ion C22. (2)

:CC:
-

b. Tentukan anion yang terdapat dalam senyawa Mg2C3. (2)

C34

c. Gambarkan dua struktur titik Lewis yang mungkin untuk ion yang anda tuliskan pada
jawaban soal b. (4)


:CCC:::3atau 2
::C=C=C::

d. Tuliskan reaksi setara Mg2C3 dengan air. (3)

Mg2C3 + 4H2O  2Mg(OH)2 + C3H4

OSN 2014 Halaman 8

Nama: Asal Sekolah:

e. Gambarkan satu unit sel CaC2. (3)

Sama seperti unit sel NaCl, tetapi setiap ion Cldiganti dengan ion C22.

f. Jika sebuah lampu kereta kuda memerlukan 0,2 kg gas etuna per jam, hitung massa
CaC2 minimal yang harus tersedia dalam sebuah kereta kuda yang memiliki 2 lampu
untuk berjalan selama 3 jam pada malam hari. Asumsikan semua reaksi yang terjadi
berlangsung sempurna. (4)

CaC2 + 2H2O  Ca(OH)2 + C2H2

mol CaC2 = mol C2H2 (1 poin)
massa CaC2 = mol C2H2 x 64,1 g/mol (1 poin)
=[ (2 x 200 g/jam x 3 jam)/26] x 64,1 g/mol
= 2958,46 g = 2,958 kg (2 poin)

g. Hitung kalor yang dihasilkan pada semua reaksi yang terjadi jika 320,5 gram CaC2 telah
habis bereaksi untuk menyalakan lampu kereta kuda. (7)

Reaksi yang terjadi

(1) CaC2 + 2H2O  Ca(OH)2 + C2H2
H = -986 + 227 + 63 + (2x286) = - 124 kJ/mol (2 poin)
q1 = (320,5/64,1) mol x (- 124 kJ/mol) = - 620 kJ (2 poin)
(2) C2H2 + 5/2 O2 2CO2 + H2O
q2 = HCo etuna x mol etuna = -1300 kJ/mol x (320,5/64,1) mol = - 6500 kJ (2 poin)

Jadi kalor yang yang dihasilkan pada reaksi tersebut adalah 7120 kJ. (1 poin)

OSN 2014 Halaman 9

Nama: Asal Sekolah:

Soal 4. Kesetimbangan Asam-basa dalam Air (23 poin)

a b c d e f Total
2 3 5 3 5 5 23

a. Tuliskan persamaan reaksi kesetimbangan disosiasi kedua asam tersebut. (2)

HA H+ + A– (1 poin)
HM H+ + M– ( 1 poin)

b. Tuliskan persamaan yang menunjukkan adanya persamaan keseimbangan konsentrasi

muatan, yaitu hubungan antara konsentrasi [H] dalam larutan X dengan konsentrasi
spesi-spesi ion negatif lainnya pada pH = 2,38. (3)

[H] = [A+ [M–] + [OH–] (1 poin)

–
tetapi pada pH= 2,38 konsentrasi [OH ] sangat kecil sehingga dapat
diabaikan,
maka [H] = [A + [M–] (2 poin)

c. Turunkan persamaan yang mengkaitkan konsentrasi [OAc] pada kesetimbangan

dengan [HOAc]awal, tetapan disosiasi asam KHOAc dan [H+]. (5)

KHA = [H+][Astb[HA] stb dan [HA] stb = [HA]awal - [Astb

[A-]stb = KHA [HA]awal/(KHA + [H+]) (5 poin)

d. Turunkan pula persamaan yang mengkaitkan konsentrasi [HCOO] pada kesetimbangan

dengan [HCOOH]awal, tetapan disosiasi asam KHCOOH dan [H]. (3)

KHM = [H][M stb[HM] stb dan [HM] stb = [HM]awal - [Mstb

[M-]stb = KHM [HM]awal/(KHM + [H+]) (3 poin)

OSN 2014 Halaman 10

Nama: Asal Sekolah:

e. Dari ketiga persamaan yang diperoleh pada soal b), c) dan d) di atas dan dengan
pendekatan yang sesuai, turunkan persamaan baru yang menghubungkan antara jumlah
[HOAc]awal dan [HCOOH]awal dalam larutan X. (5)

Persamaan soal b) [H+] = [A + [M–] menjadi

[H+] = KHA [HA]awal/(KHA + [H+]) + KHM [HM]awal/(KHM + [H+])
Pendekatan yang digunakan : KHA dan KHM < [H+] sehingga
[H] = (KHA [HA]awal/[H+]) + (KHM [HM]awal/[H+]) maka
[H+]2 = (KHA [HA]awal) + (KHM [HM]awal)
(102,38)2 = (1,8 × 10–5)[HA]awal + (1,8 × 10–4)[HM]awal
[HA]awal + 10[HM]awal = 0,965 (5 poin)

f. Dengan menggunakan data reaksi netralisasi (reaksi pada titik ekivalensi titrasi),
hitunglah konsentrasi awal dari setiap asam: [HOAc]awal dan [HCOOH]awal dalam larutan
X yang dinyatakan dalam mol/L dengan ketelitian 3 angka di belakang koma. (5)

Reaksi netralisasi menunjukkan mmol HA + mmol HB = mmol NaOH

Maka ([HA]awal + [HM]awal)*100mL = 1M*50mL
[HA]awal + [HM]awal = 0,5 (3 poin)
Dari persamaan pada soal e) [HA]awal + 10 [HM]awal = 0,965
Maka [HM]awal = 0,465 dan
[HM]awal = 0,0516M ~0,052M dan [HA]awal = 0,448M (2 poin)

OSN 2014 Halaman 11

Nama: Asal Sekolah:

Soal 5. Kinetika Reduksi Gas NO oleh Gas H2 (20 poin)

a b c d e(i) e(ii) e(iii) Total

4 2 3 4 3 2 2 20

a. Tentukan orde reaksi masing-masing terhadap NO dan H2. (4)

Reaksi netralisasi menunjukkan mmol HA + mmol HB = mmol NaOH

Maka ([HA]awal + [HM]awal)*100mL = 1M*50mL
[HA]awal + [HM]awal = 0,5 (3 poin)
Dari persamaan pada soal e) [HA]awal + 10 [HM]awal = 0,965
Maka [HM]awal = 0,465 dan
[HM]awal = 0,0516M ~0,052M dan [HA]awal = 0,448M (2 poin)

b. Tuliskan persamaan laju reduksi gas NO tersebut dan orde reaksi total. (2)

Persamaan laju: r = k.[PNO]2.[PH2 ]

Order keseluruhan = 3

c. Hitung tetapan laju reaksi tersebut. (3)

Dapat digunakan salah satu data:

r = k [PNO]2. [PH2]
0,750 = k [359]2[400]  k = 1,45 x 10-8 /detik-mmHg2

d. Bila awalnya tekanan parsial, PH2 awal = 500 mmHg dan PNO awal = 350 mmHg,
sesudah reaksi berlangsung beberapa saat, ternyata tekanan parsial H2, PH2 turun
menjadi 350 mmHg. Hitung tekanan parsial gas NO, PNO, pada saat tersebut. (4)

PNO = (350)-(500-350) = 350 -150 = 200 mmHg

OSN 2014 Halaman 12

Nama: Asal Sekolah:

e. (i) Tentukan usulan mekanisme reaksi yang dapat diterima dan jelaskan mengapa
demikian. (3)

Mekanisme 1.
2 molekul NO dan 1 molekul H2 bereaksi

e. (ii) Tentukan tahap yang merupakan tahap penentu laju pada mekanisme reaksi yang
diterima. (2)

Persamaan laju yang diperoleh adalah: r = k.[PNO]2.[PH2 ][

Sehingga penentu laju adalah Langkah 2 pada mekanisme 1.

e. (iii) Tuliskan zat antara pada mekanisme reaksi yang diterima. (2)

N2O2 dan N2O

OSN 2014 Halaman 13

Nama: Asal Sekolah:

Soal 6. Reaksi Redoks (22 poin)

a b c d e f Total
6 3 2 4 4 3 22

a. Tuliskan spesi manakah pada Tabel pada berkas soal yang dapat mereduksi ion Fe3+
menjadi Fe2+ pada kondisi standar. Tuliskan persamaan reaksi yang telah disetarakan.
(6)

Hanya pasangan redoks dengan potensial -0,41 V < E° < 0,77 yang dapat
mereduksi Fe3+ menjadi Fe2+ dengan reaksi:
2 Fe3+ + 2 I-  2 Fe2+ + I2 (i)
2 Fe + H2SO3 + H2O  2 Fe + SO4 + 4 H
3+ 2+ 2- +
(ii)
2 Fe + Sn  2 Fe + Sn
3+ 2+ 2+ 4+
(iii)
2 Fe + Sn  2 Fe + Sn
3+ 2+ 2+
(iv)

b. Hitunglah tetapan kesetimbangan salah satu reaksi yang dituliskan pada jawaban a). (3)

Nernst: Esel = E°sel - [(RT)/(nF)] x ln Q

𝑛.𝐹.𝐸 𝑜
Kesetimbangan: Esel = 0 dan Q = K maka: ln 𝐾 = 𝑅𝑇
2
[𝐹𝑒 2+ ]
2 Fe3+ + 2 I-  2 Fe2+ + I2 𝐾= [𝐹𝑒 3+ ]2 [ 𝐼− ]2
(i),
dst
2 x 96485 .(0,77−0,54)𝑉
(i) ln 𝐾 = = 17,9 𝐾 = 60,2x106
8,314 𝑥298𝐾

2 x 96485 .(0,77−0,20)𝑉
(ii) ln 𝐾 = = 44,4 𝐾 = 1,91x1019
8,314 𝑥298𝐾

2 x 96485 .(0,77−0,15)𝑉
(iii) ln 𝐾 = = 48,3 𝐾 = 9,38 x1020
8,314 𝑥298𝐾

2 x 96485 .(0,77+0,14)𝑉
(iv) ln 𝐾 = = 70,87 𝐾 = 6,0 x1030
8,314 𝑥298𝐾

c. Tuliskan persamaan reaksi antara [Fe(H2O)6]3+ dengan air (reaksi hidrolisis). (2)
(A)

Fe(H2O)63+ + H2O  Fe(H2O)5(OH)2+ + H3O+

OSN 2014 Halaman 14

Nama: Asal Sekolah:

d. Tentukan nilai pH dan derajat hidrolisis, . (4)

Fe(H2O)63+ + H2O  Fe(H2O)5(OH)2+ + H3O+

awal kons.tot. 0 0
Kstb. kons.tot. – x x x
𝑥2
𝐾𝑎 =
𝑘𝑜𝑛𝑠𝑡𝑜𝑡 −𝑥
𝑥2
6,3 x10−3 =  6,3 x 10−3 {(8,5x10−3 )} − 𝑥 = 𝑥 2
(8,5 x 10−3 ) −𝑥

x2 + 6,310-3.x – (6,310-3)(8,510-3) = 0
x1 = 5,8210-3 pH = -log x1= -log 5,82.10-3 pH = 2,32

 = x1/ kons.tot  = 4,8210-3/8,510-3  = 0,567

e. Apakah larutan tersebut dapat menghasilkan endapan Fe(OH)3? Jelaskan dengan

perhitungan. (4)

[Fe3+] = kons.tot -  kons.tot [Fe3+] = 310-3 mol/L  (1 – 0,740)

[Fe3+] = 7,8010-4 mol/L
[H3O+] = kons.tot; [H3O+] = 2,2210-3 mol/L [OH-] = 10-14/2,2210-3 mol/L
[OH-] = 4,5010-12 mol/L
[Fe3+][OH-]3 = 7,1110-38 mol/L4 > 6,310-38 (mol/L)4. ]
Maka: Endapan Fe(OH)3 akan terbentuk!

f. Jika dalam suatu larutan terdapat senyawa Fe2(SO4)3 dan Na2S2O5, maka berdasarkan
data potensial reduksi elektroda standar pada Tabel pada berkas soal, tuliskan reaksi
redoks yang mungkin terjadi dalam larutan tersebut. (3)

Na2S2O5 + H2O 2Na+ + 2 HSO3-

HSO3-  H+ +SO32-
Fe3+ +e  Fe2+
SO32- + H2O  SO42- + 2H+ + 2e
----------------------------------------------- +
2Fe3+ + SO32-- + H2O  2 Fe2+ SO42- + 2H+

OSN 2014 Halaman 15

Nama: Asal Sekolah:

Soal 7. Kandungan Senyawa Organik dalam Minyak Lawang (36 poin)

a b c d e f g Total
2 4 6 8 6 6 4 36

a. Tuliskan senyawa manakah yang memiliki karbon kiral dan gambar ulang struktur
senyawanya kemudian beri tanda pusat karbon kiral dalam senyawa tersebut. (2)

Yang memiliki karbon kiral: terpineol (1poin)

b. Sarankan reagen dan kondisi reaksi yang memungkinkan terjadinya reaksi transformasi
dari eugenol menjadi metal eugenol serta tuliskan reaksi yang terjadi.(4)
Reagen: (CH3)2SO4 (dimetilsulfat) atauOC(OCH₃)₂ (dimetilkarbonat) atau metiliodida
(CH3I) atau reagen metilasi lainnya. Reagen lain: basa kuat (NaOH, KOH, K2CO3 atau
basa kuat lainnya). (2 poin)
Kondisi reaksi: dengan pemanasan. (1 poin)
Reaksi yang terjadi: (1 poin)

c. Gambarkan struktur produk yang ditampilkan pada skema reaksi transformasi eugenol
(6)
Senyawa O (2 poin)

Senyawa P (2 poin)

Senyawa Q (2 poin)

OSN 2014 Halaman 16

Nama: Asal Sekolah:

d. Gambarkan struktur senyawa organic A, B dan C dalam reaksi transformasi katekol

menjadi safrol, serta tuliskan reagen dan kondisi X untuk reaksi transformasi eugenol
menjadi safrol. (8)
Senyawa A (2 poin) Senyawa B (2 poin)

Senyawa C (2 poin)

e. Gambarkan struktur D, E dan MDMA berdasarkan skema reaksi pada berkas soal. (6)

Senyawa D (2 poin) Senyawa E (2 poin)

Senyawa MDMA (2 poin)

f. Gambarkan struktur senyawa dalam setiap tahap reaksi sintesis -terpineol. (6)
Senyawa F dan G (@ 1,5poin)

Senyawa H dan I (@ 1,5poin)

OSN 2014 Halaman 17

Nama: Asal Sekolah:

g. Senyawa -terpineol dapat mengalami reaksi dehidrasi dalam H2SO4 33% menghasilkan
campuran produk dari beberapa senyawa turunan alkenanya. Gambarkan dua struktur
produk dehidrasi -terpineol. (4)

Jawab:

Keterangan: untuk setiap struktur masing-masing bernilai1 poin. Jika disertai persen
komposisinya: plus 3 poin.

OSN 2014 Halaman 18

Nama: Asal Sekolah:

Soal 8. Etnobotani Obat Tradsional Suku Sasak Lombok (27 poin)

a b c d e f g h Total
3 3 6 3 3 2 4 3 27

a. Gambarkan struktur produk yang terbentuk jika hispudin direaksikan dengan

benzilklorida berlebih dalam suasana basa. (3)

Jawab (3 poin):

b. Gambarkan struktur produk yang terbentuk jika hispudin direaksikan dengan

isopropilbromida dalam katalis FeBr3. (3)
(3 poin):

c. Gambarkan semua struktur produk dalam setiap tahap reaksi pembentukan flavanon (Y,
Flavanon dan W). (6)

Senyawa W (2 poin)

OSN 2014 Halaman 19

Nama: Asal Sekolah:

Senyawa Flavanon (2 poin) Senyawa Y (2 poin)

d. Gambarkan mekanisme reaksi pembentukan senyawa W dalam tahap reaksi pertama

dalam skema reaksi di atas. (3)

(3 poin):

OSN 2014 Halaman 20

Nama: Asal Sekolah:

e. Gambarkan struktur produk yang terbentuk jika asam klerodermat direaksikan

dengan piperidin ( ). (3)

(3 poin):

f. Tentukan konfigurasi absolut (R atau S) untuk karbon kiral a dan b pada senyawa asam
klerodermat. (2)

(2 poin):
Konfigurasi absolut pada a: S (1 poin)
Konfigurasi absolut pada b: R (1 poin)

g. Gambarkan struktur produk yang terjadi jika asam klerodermat direaksikan dengan Br 2
dalam CCl4 dan tuliskan apa yang teramati jika reaksi ini dilakukan di laboratorium. (4)

Produk yang terbentuk (2 poin):

Yang teramati di percobaan: warna larutan asalnya bening bila ditambahkan

larutan brom dalam CCl4 yang berwarna coklat maka warna coklat tersebut
hilang seiring proses adisi ikatan rangkap oleh brom (2 poin)

OSN 2014 Halaman 21

Nama: Asal Sekolah:

h. Jika produk yang terbentuk pada soal (g) dilakukan reaksi hidrolisis dalam suasana
asam, gambarkan produk yang terbentuk. (3)

OSN 2014 Halaman 22

Nama: Asal Sekolah:

Soal 9. Penentuan Struktur dari Ekstrak Kelenjar Ratu Tawon Madu (33 poin)

a b c d e Total
8 3 16 4 2 33

a. Tentukan rumus molekul X, dan tuliskan gugus fungsi yang menyebabkan senyawa X
bersifat asam. (8)

n( C ) : n ( H ) : n ( O ) = 65,2/12,01 : 8,75/1.007 : 26,05/16

n( C ) : n ( H ) : n ( O ) = 5,43 : 8,69 : 1,63 = 3,33: 5,33 : 1 = 10 : 16 : 3

Jadi rumus molekul senyawa X adalah; X = C10H16O3  masa C10H16O3 = 184

g/mol

43,7 mg senyawa X dapat ditritasi oleh 23,7 mL larutan NaOH ( 0,0100 mL/L )

43,7 senyawa X = 43,7 mg/184 = 0, 237 , sama dengan 0,237mol , berarti ada
satu gugus COOH yang terdapat dalam senyawa X.

b. Tentukan derajat ketidakjenuhan senyawa X tersebut. (3)

c. Tentukan senyawa A, B, C, dan X. (16)

OSN 2014 Halaman 23

Nama: Asal Sekolah:

d. Tuliskan nama dari isomer senyawa X. (4)

e. Gambarkan struktur senyawa E. (2)

SEMOGA BERHASIL

OSN 2014 Halaman 24