Dasar teori

Fenolik

Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksilnya (-OH) langsung
melekat pada karbon cincin benzena. Aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik
elektrofilik terletak pada gugus –OH-nya karena ikatan karbon sp2 lebih kuat dari pada ikatan
oleh karbon sp3 makan ikan C-O dalam fenol tidak mudah diputuskan. Fenol sendiri tahan
terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil mengakibatkan dikorbankannya
penstabilan aromatik. Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya (Schmidt,
1998).
Kimiawi fenol telah diketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga
banyak fenol mempunyai nama-nama umum. Metilfenol misalnya, dikenal sebagai kresol
(berasal dari kreasot, tar dari batu bara atau kayu yang mengandung zat ini). Berlawanan
dengan alkohol, fenol-fenol memiliki sifat lebih asam dibandingkan alkohol dan air, karena
ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi. Muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida
tetap tinggal pada atom hidrogen sedangkan pada ion fenoksida muatan ini dapat
didelokasikan pada posisi-posisi orto dan pada pada cincin benzena melalui resonansi
(Suminar, 1992).
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki
bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH)
yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki
cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. Fenol memiliki kelarutan terbatas
dalam air, yakni 8,3 gram/100 mL. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya dapat
melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion
fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air (Wage, 1995).
Fenol merupakan salah satu komponen kimia tumbuhan yang memiliki manfaat
sangat besar bagi tumbuhan maupun bagi manusia. Senyawa fenol memiliki ciri cincin
aromatik dan adanya satu atau dua penyulih hidroksil. Senyawa fenol lebih cenderung larut
dalam air, karena senyawa ini biasanya berikatan dengan gula. Senyawa fenol mencakup
beberapa golongan senyawa bahan alam. Mulai dari flavonoid, phenil propanoid, kuinin
phenolik, lignin, melanin, dan tanin merupakan golongan senyawa fenol (Flach, 1996).
 Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+.
Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan
ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem
aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan
anionnya (Suminar, 2003).
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan
proses Raschig. Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara (Suminar,
1999). Fenolmerupakan komponen utama pada antiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal
sebagai TCP (Trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestesis
oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian
dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol yang terkonsentrasi dapat
mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Rumus bangun fenol dapat
dilihat pada gambar 1 di bawah ini:

atau

Gambar 1. Struktur fenol

Senyawa fenol merupakan polutan yang sering ditemukan di perairan laut. Sumber
pencemar di laut berasal dari tumpahan minyak mentah, tumpahan bahan bakar kapal
maupun pembuangan limbah industri minyak bumi. Kehadiran senyawa fenol di laut dapat
membahayakan kehidupan biota laut karena fenol bersifat toksik. Senyawa fenol dapat
didegradasi oleh mikroorganisme pengurai fenol, namun jumlah dan kemampuan
mikroorganisme pengurai fenol sangat terbatas karena sifat toksiknya (Levenspiel, 1972).
 DAFTAR PUSTAKA

Flach, M. dan F. Rumawas, eds. 1996. Plant Resources of South-East Asia (PROSEA) No.9:
Plants Yielding Non-Seed Carbohydrates. Leyden, Blackhuys.

Hart, Harold. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Sigkat Edisi Kesebelas. Terjemahan dari
Organic Chemistry, oleh Suminar Setiati Achmadi. Penerbit Erlangga, Jakarta.

Levenspiel, Octave. 1972. Chemical Reaction Engineering, 2nd ed. John Wiley and Sons
Inc., Kanada.

Petrucci, R.H. 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Terjemahan dari General
Chemistry Principles and Modern Application, oleh Suminar Setiati Achmadi.
Penerbit Erlangga, Jakarta.

Schmidt, Lanny D. 1998. The Engineering of Chemical Reaction. Oxford University Press
Inc., New York.

Stanley, Dennis. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Terjemahan dari Organic
Chemistry and Biological, oleh Suminar Setiati Achmadi. Penerbit ITB, Bandung.

Wage, JR, L.G, 1995. Organic Chemistry Third Edition.Prentice-hall Inc., New Jersey