Ketoenol
Ketoenol
KESETIMBANGAN KETO-ENOL
I. Tujuan
Mengetahui tetapan kesetimbangan keto-enol dari dua senyawa
kesetimbangan ini.
II. Latar belakang
struktur dari keton dan aldehida, pelarut, suhu dan faktor lain seperti
suatu struktur dengan gugus –OH yang terikat pada karbon yang
karbonil.
Perubahan cepat yang terjadi antar bentuk keto dan enol disebut
(bentuk keto).
Fakta lain menunjukkan bahwa bentuk keto juga lebih stabil
asam, dapat baearada dalam dua bentuk yang disebut tautomer: suatu
isomer yang berbeda satu denga yang lainnya yang pada posisi ikatan
(Yunani, Tauto - sama, dan meros -bagian) mengacu pada senyawa yang
ada dalam kesetimbangan di antara dua atau lebih bentuk isomer yang
terjadi pada senyawa organik dalam keto – enol, hampir seluruh tautomeri pada
senyawa keto – enol, melibatkan struktur – struktur yang berbeda dalam
mempunyai ikatan rangkap dua karbon oksigen terdiri atas satu ikatan
σ dan satu ikatan π. Umumnya atom hidrogen yang terikat pada atom
karbon sangat stabil dan sangat sukar diputuskan. Namun lain halnya
dengan atom hidrogen yang berada pada karbon (C) disamping gugus
karbonil yang disebut atom hidrogen alfa (α). Sebagai akibat penarikan
heterosiklik.
Aseton mempunyai atom hidrogen α bersifat asam, oleh karena itu dapat
terionisasi menghasilkan ion enolat. Ion enolat dapat berada dalam dua
bentuk yaitu bentuk keto dan bentuk enol atau disebut dapat terjadi
keto dan bentuk enol pada aseton dapat dilihat pada Gambar 2.
panas pembentukan-nya.
Gambarkan diketon 2,4-pentadion, minimisasi strukturnya
mode Select dan klik dan geser dari atom H dari OH ke atom
pembentukannya.
V. Hasil dan Pembahasan
perhitungan semi empiris AM1. Keto dan Enol merupakan suatu bentuk
antara satu dengan yang lainnya pada posisi ikatan rangkap dan pada sebuah
Pada hasil tersebut diperoleh bahwa pada keto karbonil Aseton maupun
karbonil.
suatu akohol vinilik yang terbentuk dengan adanya serah terima sebuah
hydrogen asam dari karbon alfa ke oksigen karbonil. Yang perlu diketahui dari
karena pada tautometri atom hidrogen berada dalam posisi yang berlainan yang
menghilangkan salah satu aton hydrogen pada karbon alfa lalu disetimbangkan
dengan pemutusan ikatan rangkap pada karbonil yakni antara atom karbon
dan oksigen. Dengan pemutusan ikatan rangkap pada karbonil tersebut yang
karbon yang telah dihilangkan satu atom hydrogen alfanya menghasikan atom
oksigen dengan menu build- add H & Model build pada toolsnya sehingga
dan 4 sehingga diperoleh Enol dengan ikatan hidorgen dan tanpa (non) ikatan
hydrogen yang diperoleh dengan mengatur Constrain Bond Torsion pada cis.
Ikatan hydrogen terjadi dengan adanya ikatan antar atom H pada alcohol
dengan atom O pada gugus karbonil disebelahnya. Dimana pada perlakuan
kedua Enol tersebut yang mana perbedaan adanya ikatan hydrogen tersebut
hidrogen
pembentukan pada Keto dan Enol yang mana menurut literatur hasil tersebut
Pada aseton diperoleh panas pembentukan pada keto yang lebih kecil sehingga
pada 2.4-Pentadion iketahui bahwa panas pembentukan pada keto lebih kecil
ditemukan dalam bentuk enol yakni sebesar 80% enol. Dimana 2.4-Pentadion
dalam bentuk enolnya sedikit lebih stabil dengan ditemukannya ikatan rangkap
yang terkonjugasi.
ikatan hydrogen diperoleh Keq sebagai nilai perbandingan enol terhadap keto
memiliki Keq sebesar 0,9943. Dengan ini diketahui bahwa 2.4-Pentadion dengan
itu juga dengan adanya ikatan hydrogen pada enol tolak menolak antara
dengan perhitungan semi empiris AM1 pada aseton 0,9873, pada 2,4
pantadion dengan ikatan hidrogen 0,9943 dan pada 2,4 pantadion non
ikatan hidrogen 0,9929. Serta 2,4 pentadion lebih stabil pada bentuk
854-857.
Chemical Society.
Jakarta: Erlangga.
Wade, L.G. 2006. Organic Chemistry. Sixth edition. New Jersey : Pearson
Education International.
PERHITUNGAN
1. Aseton
H f bentuk Enol −922,3659 kkal/mol
= =0,9873
Keq= H f bentuk Keto −934,1538 kkal/mol
1. Aseton
KESETIMBANGAN KETO-ENOL
Disusun oleh :
Dosen Pengampu :
UNIVERSITAS JAMBI
2017