- ALKALOID -

Pokok Bahasan
1. Sejarah
2. Penamaan
3. Definisi
4. Fungsi alkaloid dalam tumbuhan
5. Sifat fisika dan kimia
6. Penggolongan
7. Distribusi
8. Biosintesis
9. Farmakologi
 1. SEJARAH
• Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg
sekarang dikenal sebagai narcotine th 1803
• Sertürner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine
dari opium th 1806 & 1816
• Pelletier & Caventou : strychnine (1817),
emetine (1817), brucine, piperine, caffeine
(1819), quinine, colchicine (1820) dan coniine
(1826)
• Coniine alkaloid pertama yg ditentukan
strukturnya (Schiff, 1870) dan disintesis
(Ladenburg, 1889)
1. SEJARAH (Lanj)
• “Minor” alkaloid diisolasi oleh khemis pd awal
¼ abad yg lalu
• Pd pertengahan th 1940 telah diisolasi 800
alkaloid
• Pd th 90’an meningkat hingga 10.000
• Pd pertengahan akhir abad XX 
pencarian obat antikanker alkaloid 
Puncaknya : penggunaan vincristine,
vinblastine dan paclitaxel dalam dunia
medis
 2. PENAMAAN
Akhiran – in
1. Nama genus tumbuhan penghasil
Contoh : atropin (Atropa belladona),
hidrastin (Hydrastis canadensis)
2. Nama spesies tumbuhan penghasil
Contoh : kokain (Erythroxylon coca),
beladonin (Atropa belladona)
3. Nama umum tumbuhan penghasil
Contoh : ergotamin (Claviceps purpurea biasanya
dikenal dengan ergot)
4. Aktivitas fisiologi yg ditimbulkan
Contoh : emetin (Hedera helix),
morfin (Papaver somniferum)
 2. PENAMAAN (Lanj)
5. Nama penemu
Contoh : Peletierin (Punica granatum)
Adakalanya di + awalan / akhiran untuk
membedakan alkaloid utama dgn alkaloid lain dlm
satu tumbuhan
Contoh : quinine, quinidine, hydroquinine
 3. DEFINISI
 Suatu golongan senyawa organik yang
terbanyak ditemukan di alam
 Semua alkaloid mengandung paling sedikit
sebuah atom nitrogen yang biasanya bersifat
basa dan sebagian besar atom nitrogen ini
merupakan bagian dari cincin heterosiklik
 Mempunyai keaktifan fisiologis tertentu, ada
yang sangat beracun tetapi ada juga yang
bermanfaat dalam pengobatan
 Dapat ditemukan pada berbagai bagian
tumbuhan  biji, daun, kulit kayu
3. DEFINISI (Lanj)
ALKALOID ??

Metabolit sekunder yang mengandung paling

sedikit sebuah atom nitrogen, sebagian
besar membentuk cincin heterosiklik dan
memiliki sifat fisiologis tertentu
 Fakta mengenai alkaloid:
Tidak semua senyawa yang mengandung atom N adalah
alkaloid, contoh: asam amino, piridin

Kebasaan alkaloid berbeda-beda bahkan ada yang bersifat

amfoterik misal chepalin dan asam, misal: kolkhisin

NH

O
O
4. Fungsi alkaloid dalam tumbuhan

a. Pelindung tumbuhan dari serangan

herbivora dan serangga
b. Faktor pertumbuhan yang sangat teratur
c. Zat cadangan pada tumbuhan yang
mampu menyuplai nitrogen atau unsur
penting lainnya terhadap pengaturan
sumber yang tersedia pada tumbuhan tsb
 5. SIFAT-SIFAT ALKALOID
Sifat fisika

• Sebagian besar mrpkn kristal halus yang bereaksi

dg asam dan membentuk garam. Kadang amorf
atau cairan kental (nikotin, coniine)
• Dlm tumbuhan alkaloid dalam bentuk bebas,
garam atau N-oksida
• Kebanyakan mgd atom O, kecuali coniine
(Hemlock) dan nicotine (tembakau) yg tdk punya
O  cair
• Umumnya tidak berwarna, kecuali berberine
(kuning) dan garam sanguinarine (merah
tembaga)
5. SIFAT-SIFAT ALKALOID (Lanj)
 5. SIFAT-SIFAT ALKALOID (Lanj)
Sifat fisika

• Kelarutannya sgt bervariasi tergantung struktur

Dlm bentuk basa bebas, sedikit larut dlm air tetapi larut
dlm pelarut organik
• Dlm bentuk garam sebaliknya
Contoh : Strychnine HCl lbh larut dlm air drpd bentuk
basanya
• Perkecualian : Caffeine basa, terekstraksi o/ air
Colchicine larut dlm air,dlm suasana asam, netral dan
basa
• Quinine Sulfat kelarutan 1 bag dlm 1000 bag air
• Quinine HCl kelarutan 1 bag dlm < 1 bag air
 5.
3.SIFAT-SIFAT
SIFAT-SIFATALKALOID
ALKALOID(Lanj)
Sifat kimia

• Basa

• Sifat kebasaan alkaloid tergantung pd substitusi pada

atom N
 6. PENGGOLONGAN
A. True-alkaloid (Alkaloid sejati)
– Berasal dari asam amino
– Bersifat basa
– Atom N ada pada cincin heterosiklis
– Terdapat dalam bentuk garam dengan asam organik
– Contoh: atropin, morfin
 6. PENGGOLONGAN (Lanj)
B. Pseudo alkaloid (Alkaloid semu)
• Sifat kebasaan rendah
• Tidak berasal dari asam amino
• Ada 2 kelas, yaitu alkaloid steroid dan purin
• Contoh : Caffein, conessine, alkaloid terpen (aconitin:
alkaloid diterpen) dan alkaloid dari jalur metabolisme
asetat (coniin)
 Pseudo alkaloids

Theobromine
Thyophyline
Caffeine

Alkaloid purin

Conessine
6. PENGGOLONGAN (Lanj)
C. Proto alkaloid (Alkaloid sederhana)
• Amin sederhana dimana atom nitrogennya bukan
merupakan bagian dari cincin heterosiklik,
• Bersifat basa
• Berasal dari asam amino,
• Contoh : meskalin (kaktus)
Proto alkaloids

Meskalin Ephedrine
 KLASIFIKASI ALKALOID

1. Berdasar letak atom Nitrogen

2. Berdasar asal usul tumbuhan yang
mengandung alkaloid
3. Berdasarkan biogenesis
 Berdasar Letak Atom Nitrogen
1. Golongan Non Hetrosiklik
Disebut juga Protoalkaloida, yaitu Alkaloida yang
mana atom N-nya berada pada rantai samping
yang alifatik
Nama strukur cincin dasar : Feniletilamin
Contohnya : Efedrin (pada Ephedra distachia)
Efedrin

2. Golongan Heterosiklik,
Yaitu atom N-nya terdapat dalam cincin heterosiklik
yang dibagi kedalam 12 golongan berdasarkan
struktur cincinnya yaitu :
Berdasar Letak Atom Nitrogen (Lanj)

1. Alkaloid golongan Pirol dan Pirolidin

Mengandung inti Pirol dan Pirolidin dalam struktur kimianya.
Contohnya : Higrin pada tumbuhan Erythroxylon coca dan
Strakhridin pada tumbuhan Stachys tuberifera.
 Berdasar Letak Atom Nitrogen (Lanj)
2. Alkaloid golongan Pirolizidin
Mengandung inti Pirolizidin dalam struktur kiminya.
Contohnya : Retroresin pada tumbuhan Clitoria retusa
 Berdasar Letak Atom Nitrogen (Lanj)
3. Alkaloid golongan Piridin dan Piperidin
Mengandung inti Piridin dan Piperidin dalam struktur kiminya.
Contoh : Koniin pada tumbuhan Conium maculatum dan
Arekolin pada tumbuhan Areca catechu.
 Berdasar Letak Atom Nitrogen (Lanj)

4. Alkaloid golongan Tropan

Mengandung inti Tropan dalam struktur kimianya.
Contohnya : Atropin pada tumbuhan Atropa belladona
Berdasar Letak Atom Nitrogen (Lanj)

5. Alkaloida golongan Kuinolizidin

Mengandung inti Kuinolizidin dalam struktur kimianya.
Contoh : Sitidin pada tumbuhan Cyticus scoparius.
 Berdasar Letak Atom Nitrogen (Lanj)

6. Alkaloida golongan Aforfin

Mengandung inti Aporfin dalam struktur kimianya.
Contoh : Boldin pada tumbuhan Peumus boldus.
Berdasar Letak Atom Nitrogen (Lanj)

7. Alkaloida golongan Isokuinolin

Mengandung inti Isokuinolin dalam struktur kimianya.
Contoh : Papaverin pada tumbuhan Papaver somniferum
Berdasar Letak Atom Nitrogen (Lanj)

8. Alkaloida golongan Kuinolin

Mengandung inti Kuinolin dalam struktur kimianya.
Contoh : Cusparin pada tumbuhan Galipea officinali.
 Berdasar Letak Atom Nitrogen (Lanj)

9. Alkaloida golongan Indol

Mengandung inti Indol dalam struktur kimianya.
Contoh : Reserpin dalam Rauwolfia serpentin.
 Berdasar Letak Atom Nitrogen (Lanj)

10. Alkaloida golongan Purin

Mengandung inti Purin dalam struktur kimianya.
Contoh : Kafein pada tumbuhan Coffea Arabica.
 Berdasar Letak Atom Nitrogen (Lanj)

11. Alkaloida golongan Steroida

Mengandung inti Steroida dalam struktur kimianya.
Contoh : Solanidin dalam tumbuhan Solanum tuberosum
 Berdasar Letak Atom Nitrogen (Lanj)

12. Alkaloida golongan Imidazol

Mengandung inti Imidazol dalam struktur kimianya.
Contoh : Pilokarpin pada tumbuhan Pilocorpus jaborandi.
 Berdasar Asal Usul Tumbuhan yang
Mengandung Alkaloid/Klasifikasi Taksonomi
Mencakup alkaloid yang terdistribusi dalam berbagai famili
tumbuhan
Contoh :
1. Alkaloid Cannabinaceae  Cannabis sativa (ganja)
2. Alkaloid Rubiaceae  Cinchona sp (kinin), Pausinystalia
johimbe
3. Alkaloid Solanaceae  Atropa belladona, Capsicum
annum (cabai manis/paprika), Hyoscyamus niger,
Solanum dulmacara, Nicotiana glauca (pohon tembkau)
Datura candida
• Alkaloid slalu dikelompokkan berdasrkan genus yang
dimiliki
 Berdasar Biogenesis
A. Alkaloid heterosiklis yang berasal dari asam amino:
1. Ornithin
2. Tirosin
3. Fenilalanin
4. Triptofan
5. Asam antranilat
6. Asam nikotinat
7. Histidin
B. Alkaloid heterosiklis yang berasal dari nukleotid purin
C. Alkaloid yang terbentuk melalui transaminasi: terpenoid alkaloid
D. Alkaloid yang terbentuk melalui transaminasi dimana N atom
terletak pada eksosiklis
 COOH
H2N NH2
HOOC H2N
HOOC NH2
N
Ornithine
L-Lysine
As.nikotinat

O
O
COOH
H3C
COA
H3C OH NH2

NH2
H3C OPP Phenylalanine
As.antranilat

COOH COOH

NH2
HO NH2
COOH N
N H

NH2 Thryptophan
Tyrosine N
H

Hystidine
 Alkaloida dari Ornithin
HN

N
H
Punya inti pirolidin Tropan

N
COOH CH3
H2N
H2N N
Nicotine OH
HO H

OH
HO
N
heliosidine
N
Ada 3 group : Pyrrolizidine O H
OH

• Alkaloid tropan
(atropin, - N

skopolamin,
hyosiamin)
• Alk. Nikotin : jml
sangat kecil
• Alk. Pyrrolizidin
(byk di suku
asteraceae)
Ornithin Alkaloid Pirolidin
Alkaloid yang berasal tirosin
Alkaloid yang berasal tirosin
 Alkaloid yang berasal Fenilalanin

Ephedra sp.
Alkaloida dari Tryptophan

COOH

NH2 NH2
N N
H H
Thryptophan Indol etil amin

CIRI KHAS
Alkaloid yang berasal dari triptofan

Alkaloid terpen indol

Rauwolfia serpentina
Asam nikotinat  piridin

Triptamin:
serotonin,psilosibin

H
N

N
OH
O
P
OH
O
Alkaloid piridin
 Alkaloid dari histidin
H
N H
CH3 N
- CO2

N H2N
N NH2
L-His
Histamin

HOOC CH3

NH2 CH3

L-Leu

H H
N NH CH3
N
CH3 CH3
HOOC
CH3
N H2N N O
CH3
L-His Dolichotheline
Isovaleric acid
 H3C HO
H CH3
N H
CH3 H
N N

N
O O N N
O
O O O
Pilocarpine
Isopilocarpine Pilosine

R R
H H
N NH2 N

COOH O
CH3 H2N
N N O
L-His R = Me, L-Thr
R = Ph, L-Phe
 Alkaloid yang berasal dari Histidin

Alkaloid imidazole

Pilocarpus jaborandi
 Alkaloida yang berasal dari Lisin
O Punya inti piperidin
N N
Ada 2
•
H H
Analog
anaferin Analog ornithin :
ornithine
N Anaferin, Anabasin,
H
Piperidina Lupinin
N
OH H
H N

Anabasine • Berbeda dgn

berbeda N Ornithine :
dgn ornithine Lupinine
O Lobeline, Lythrine,
O Spartein
OH N
O
HO

H3C Lithrine
H3CO
lobeline
H3CO
Piper nigrum
Biosintesis piperidin
Alkaloida dari asam antranilat
O

CH3
OH

NH2
NH2
As.antranilat
CIRI KHAS
Alkaloid yang berasal Asam Antranilat
Alkaloid yang berasal Asam Nikotinat
Biosintesis Nikotin
Alkaloid Purin
Kerangka Alkaloid lain
 - Kerangka Alkaloid lain -
• Steroidal
Contoh : Solanum
(Solasodin-alkaloid steroid)

• Terpenoid
Contoh : Taxol

Taxol
Diterpenoid alkaloids
ALKALOID AMINA EKSOSIKLIS

Alkaloids without heterocyclic nitrogen atoms

BOSINTESIS
 9. FARMAKOLOGI
Datura stramonium Taxus brevifolia
Scopolamine Taxol
-eases motion -anticancer
sickness

Papaver
Filipendula somniferum
ulmaria Morpine,
Aspirin Codeine
- reduces pain & - eases pain;
imflammation suppresses
coughing

Ephedra sinica
Pseudoephedrine
- reduces nasal
congestion

Cinchona
pubescens Catharanthus roseus
Vinblastine
Quinine
-anti-cancer
-anti-malaria