LAPORAN PRAKTIKUM III

KIMIA FARMASI ANALITIK 1 (KFA 1)

GOLONGAN SULFONAMIDA

Disusun oleh
Neneng Mustikasari
(31111089)
Farmasi 3B

PROGRAM STUDI S-1 FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN
BAKTI TUNAS HUSADA
TASIKMALAYA
2013
A. NomorPraktikum : 03
B. Hari/TanggalPraktikum : Kamis/ 18 September 2013
C. JudulPraktikum :Identifikasi Golongan Sulfonamida
D. TujuanPraktikum :
 Untuk mengidentifikasi senyawa golongan sulfonamida pada sampel
 Untuk mengetahui cara pemisahan analit dari matriksnya
E. DasarTeori
1. Sulfonamid
Sulfonamid merupakan obat antimikroba turunan para-
aminobensensulfonamida yang digunakan secara sistemik untuk mengobati
dan mencegah beberapa infeksi. Turunan sulfonamid ini dapat dibuat secara
sintetis di laboratorium dari senyawa bahan alam alkaloid papaverin dengan
terlebih dahulu melakukan reaksi sulfonasi sehingga diperoleh papaverin
sulfonil klorid.
Sulfonasi merupakan reaksi subtitusi elektrofilik, dimana terjadi
pembentukan gugus –SO3H1 –SO2Cl dalam molekulnya. Pereaksi sulfonasi
dapat berupa oleum, asam sulfat pekat dan asam klorosulfonat. Reaksi
sulfonasi merupakan reaksi dapat balik, dapat terbentuk produk ataupun
kembali kembali ke reaktannya tergantung pada kondisi reaksi. Reaksi
sulfonasi dengan oleum akan berjalan lebih cepat dibandingkan dengan asam
sulfat pada benzen. Melakukan reaksi sulfonasi terhadap polistirena dengan
asam sulfat sebagai pereaksi dan perak sulfat sebagai katalis.
Transformasi kimiawi tentang papaverin menjadi turunan yang lain
belum banyak dilaporkan terutama tentang reaksi sulfonasi terhadap alkanoid
papaverin. Penelitian sebelumnya menunjukkan bahwa papaverin dapat
diasilasi dengan asil halide ClCOCH dan berdasarkan hal tersebut apakah
papaverine juga dapat disulfonasi dengan asam khlorosulfonat.
 Sifat fisika dan kimia sulfonamida :
1. Bersifat ampoter, karena itu sukar dpindahkan dengan acara
pengocokan yang digunakan dalam analisa organik
2. Mudah larut dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan
Elkosin
Kelarutan sulfonamida :
1. Umumnya tidak melarut dalam air, tapi adakalanya akan larut
dalam air panas. Elkosin biasanya larut dalam air panas dan
dingin.
2. Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter,
3. Larut baik dalam aseton
4. Sulfa – sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak bebas
akan mudah larut dalam HCl encer. Irgamid dan Irgafon tidak
lariut dalam HCl encer.
5. Sulfa – sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam
HCl, misalnya septazin, soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam
HCl, akan tetapi larut dalam NaOH.
6. Sulfa dengan gugusan –SO2NHR akan terhidrolisis bila dimasak
dengan asam kuat HCl atau HNO3

F. Alat dan Bahan

Alat :
1. Tabung reaksi
2. Rak tabung
3. Pipet tetes
4. Beaker glass
5. Cawan uap
6. Kawat kasadan kaki tiga
7. Spirtus
8. Penjepit kayu
9. Gelas ukur
10. Kertas saring
11. Corong

Bahan :
1. Sulfamezatin
2. Sulfaguanidin
3. Sulfanilamid
4. Sulfadiazid
5. Sulfamerazin
6. Pereaksi Roux
7. NaOH
8. CuSO4
9. Pereaksi Parry
 G. Prosedur Kerja
Uji Golongan

Sulfa sulfamezatin sulfanilamid sulfaguanidin sulfacetamid sulfadiazid sulfamerazin

Pereaksi
Korek api kuning orange k. jingga jingga k.orange -
p-DAB j.hijau k. orange k. jingga jingga k.orange Merah hijau
HCl
Zwikker - Biru violet violet Biru- violet Pink -
NaOH- - - - Biru Hijau zaitun -
CuSO4 kemerahan
Roux Ungu,merah, Hijau cokelat Kuning hijau Hijau zambrut Ungu, biru, k.hijau
cokelat, hijau – hijau ungu kuning,
kotor hijau
Indfenol merah Biru langit k.cokelat hijau m.rose rose
H. Hasil Pengamatan
1. Identifikasi sampel no. 54

NO IDENTIFIKASI DUGAAN KESIMPULAN

1 Uji organoleptis Sulfamerazin, Sampel nomor 54
Warna = putih sulfadiazine, adalah negatif
Bentuk = serbuk sulfaguanidin
Kelarutan = dalam basa

2 Uji golongan Golongan sulfonamid

Zat + Roux merah (pereaksi)

3 Uji Penegasan negatif

Zat + roux warna merah
pereaksi
Zat + NaOH + CuSO4 negatif
Zat + parry hijau kotak-kotak

2. Identifikasi sampel no. 82

NO IDENTIFIKASI DUGAAN KESIMPULAN

1 Uji organoleptis Sulfamerazin, Sampel nomor 82
Warna = pink sulfadiazine, adalah sulfaguanidin
Bentuk = serbuk sulfaguanidin
Kelarutan = dalam basa
2 Uji golongan Golongan sulfonamid
Zat + Roux kuning kecokelatan

sedikit hijau
3 Uji Penegasan Sulfaguanidin,
Zat + roux kuning kecokelatan sulfamerazin
sedikit hijau
Zat + NaOH + CuSO4 negatif
Zat + parry biru kotak-kotak
I. Pembahasan
Pada saat mengidentifikasi sampel no. 54 hampir semua reaksi
mennunjukkan hasil yangnegatif, artinya dalam sampel tersebut tidak terkandung
senyawa golongan sulfonamide. Namun terjadi kekeliruan dimana analit dalam
sampel no. 54 adalah golongan sulfonamide yaitu sulfadiazine.

NH2
SO2NH

C10H10N4O2S
Sulfadizine (FI III,579)
Nama resmi : SULFADIAZINUM
Nama lain : Sulfadiazina
RM : C10H10N4O2S
BM : 250, 27
Pemerian : serbuk, putih, putih kekuningan atau putih agak merah jambu;
hamper tidak berbau; tidak berasa.
Kelarutan Praktis tidak mudah larut dalam air; agaksukar larut dalam etanol
(95%)P dan dalam aseton, P, mudah larut dalam asam mineral encer dan
dalam alkali hidroksida.
Kegunaan : antibakteri
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik, terlindung dari cahaya.
Setelah dicocokan ternyata sampel no 54 adalah sulfaniazid.
Pemisahan matrik dilakukan dengan menambahkan NaOH pada sampel yang
bertujuan untuk menarik analit. Sediaan yang diberikan dalam bentuk serbuk
dan bahan tambahan pada sediaan serbuk yaitu talk, Mg stearat, amilum dan
dari zat tambahan tersebut semuanya tidak larut dalam air dan larut dalam
poelarut tertentu dan perekasi tersebut tidak mungkin ditambahkan karena
golongan sulfonamide beberapa senyawanya larut dalam pereaksi tersebut.
Ditinjau dari kelarutan golongan sulfonamide seperti halnya sulfanniazid
kelarutannya dalam asam mineral dan alkali hidroksida, maka yang di
tambahkan adalah alkali hidroksida contoh salah satunya yaitu NaOH, dimana
NaOH tersebut akan melarutkan analit golongan sulfonamide dan tidak akan
bereaksi dengan bahan tambahan sehingga yang terjadi adalah analit latrut
dalam basa dan bahan tambahanmenggumpal maka selanjutnya yaitu tahap
filtrasi. Alasan penggunaan metode filtrasi yaitu ada gumpalan yang
ukurannya sangat kecil sehingga apabila digunakan dekantasi tidak akan
mendapatkan analit murni.
Golongan sulfonamide bersifat amfoter karena adanya tautomerisasi,
yaitu perubahan posisi electron-elektron karena satu sisi sebagai penarik
dansatu sisi sebagai yang ditarik. NH2 dalam struktur sulfaniazid adalah basa,
dan S adalah asam. Sehingga ketika ditambahkan NaOH sulfaniazid akan larut
dan tertarik.
Pemisahan matriks yang benar akan menghasilkan analit murni
sehingga untuk uji golongan dan uji penegasan dapat dengan mudah
diidentifikasi.
Pada sampel no. 82 analit yang terkandung dalam sampel tersebut
adalah sulfaguanidin.

Sulfa guanidine (FI III,583)

Nama resmi : SULFAGUANIDINUM
Nama lain : Sulfaguanidin
 RM : C7H10N4O2S.H2O
BM : 232,36
Pemerian : Hablur atau serbuk putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau ,
oleh pengaruh cahaya, warna berubah gelap.
Kelarutan : Mudah larut dalam air mendidih dan asam miniral encer sukar
larut dalam etanol dan aseton p.sukar larut dalam air praktis tidak larut dalam
alkali hidroksida.
Kegunaan : sebagai indicator.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik, terlindung dari cahaya.
Pemisahan matriks dari analit pada sulfaguanidin yaitu menggunakan
asam mineral encer. Ketika ujji golongan sulfaguanidin langsung memberikan
reaksi yang positif. Golongan sulfonamide dengan pereaksi yang spesifik
memberikan perubahan warna yang spesifik pula. Sulfaguanidin direaksikan
dengan pereaksi roux menghasilkan warna kuning kecokelatan sedikit hijau.

J. Kesimpulan
Berdasarkan hasil praktikum, dapat disimpulkan bahwa sampel nomor
54 adalah golongan sulfonamide, analit tersebut adalah sulfaniazin.
Dan sampel no 82 adalah sulfaguanidin karena ketika direaksikan dengan
perekasi roux larutan menjadi warna kuning kecokelatan (sedikit hijau).

K. DaftarPustaka
Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi IV.Departemen Kesehatan
Republik Indonesia ; Jakarta.
Fessenden, J, S & Fessenden, R, J. 1994.Kimia Organik edisi ketiga Jilid I.
Erlangga ; Jakarta.
Farmakope Indonesia edisi ketiga. 1979. Departemen Kesehatan Republik
Indonesia
G.Ghalib, Ibnu, Prof.Dr.DEA.,Apt dan Rohman, Abdul, M.Si.,Apt. 2007. Kimia
Farmasi Analisis. PustakaPelajar; Yogyakarta.
Amirudin, A. 1993. Kamus Kimia Organic. Jakarta : Departemen Pendidikan dan
Kebudayaan.
Harjadi, W.1993.Ilmu Kimia Analitik Dasar. Jakarta : Erlangga.
Riawan,S. Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa Aksara .
Setiono, L.dkk. 1990. Vogel 1. Jakarta : Kalman Media Pusaka.