BAB II

PEMBAHASAN

Isomer

2.1 Pengertian

Isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi memiliki
pengaturan yang berbeda pada bentuk 3D. Tidak termasuk pengaturan berbeda
yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada ikatan
tertentu (ikatan tunggal).

Sebagai contoh, keduanya adalah molekul yang sama. Dan keduanya bukan
isomer. Keduanya merupakan butan.

Isomer juga tidak terjadi pada rotasi di ikatan ikatan tunggal.

Jika anda memiliki sebuah model molekul didepan mata anda, anda harus
mempretelinya dan menyusung ulang kembali untuk menghasilkan isomer dari
molekul tersebut. Jika anda hanya memutar-mutar ikatan tunggal, yang anda
hasilkan bukanlah isomer, molekul tersebut sama sekali tidak berubah. (Clarck,
2000)

Isomer adalah senyawa-senyawa kimia yang mempunyai rumus molekul sama

tetapi rumus strukturnya berbeda, sehingga sifat-sifatnya pun berbeda.
(www.scribd.com, 2010)
2.2 Jenis Isomer

2.2.1 Isomer Struktur

Dalam isomer struktur, atom diatur dalam susunan yang berbeda-beda.

(www.scribd.com, 2010)

Jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki urutan
atom yang berlainan, maka mereka mempunyai stuktur (bangun) yang berlainan
dan disebut isomer struktural satu terhadap yang lain. (Fessenden dan Fessenden,
1986)

Isomer struktural terjadi ketika dua atau lebih senyawa organik memiliki rumus
molekul sama, tetapi struktur yang berbeda. Perbedaan-perbedaan ini cenderung
memberikan molekul kimia dan sifat fisik yang berbeda .
Ada tiga jenis isomer struktural yang Anda perlu anda pelajari:
isomer rantai , isomer posisi dan isomer fungsional. Ada tipe keempat, yang
dikenal sebagai tautomerisme (dimana ada dua isomer dikenal sebagai keto dan
enol isomer) tetapi anda tidak akan menemukan ini di sekolah. (Saunders, 2008)
a. Isomer Rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan

rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C 4H10.
Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai
panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Hati-hati untuk tidak menggambar isomer yang salah yang hanya

merupakan rotasi sederhana dari molekul awal. Sebagai contoh, struktur
 dibawah ini merupakan versi lain dari rantai panjang butan yang diputar
apa daerah tengah dari rantai karbon.

Anda dapat melihatnya dengan jelas pada model dibawah ini. Ini
merupakan contoh yang sebelumnya telah kita gunakan diatas.

Pentane, C5H12, mempunyai tiga rantai isomer. Jika anda berpikir anda bisa
menemukan yang lain, maka yang anda temukan hanyalah molekul yang
sama yang diputar. Jika anda masih meragukannya gunakanlah sebuah
model. (Clarck, 2000)

n-pentana 2-butana

isopropana

Isomer rantai muncul karena susunan yang berbeda dari atom karbon yang
mengarah ke rantai linear dan bercabang. Isomer rantai memiliki rumus molekul
yang sama tetapi berbagai jenis rantai yaitu, linier dan bercabang.
Isomer rantai memiliki sifat kimia yang hampir sama tetapi sifat fisik yang
berbeda. Sebagai contoh, isomer rantai bercabang memiliki titik didih lebih
rendah daripada rekan-rekan linier mereka. Hal ini karena, yang linier memiliki
luas permukaan lebih banyak kontak dan karenanya kekuatan tarik antarmolekul
yang maksimum.
 Misalnya isomer rantai Dua mungkin dengan rumus molekul, C 4 H 12. yaitu,
n-butana: suatu isomer rantai linier. Isobutana (atau 2-metilpropana): suatu isomer
bercabang (adicchemistry.com)

b. Isomer posisi
Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-
atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.

Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br. Pada
salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada
bagian tengah dari rantai.(Clarck,2000)

Jika anda membuat model, tidak mungkin anda bisa mendapatkan molekul yang
kedua dari molekul yang pertama dengan hanya memutar ikatan2 tunggal. Anda
harus memutuskan ikatan bromin dibagian ujung dan memasangkannya ke bagian
tengah. Pada saat yang sama anda harus memindahkan hidrogen dari tengah ke
ujung. (Clarck, 2000)

Contoh lain terjadi pada alkohol, seperti pada C4H9OH

Hanya kedua isomer ini yang bisa anda dapatkan dari rantai dengan empat buah
karbon bilamana anda tidak mengubah rantai karbon itu sendiri. Anda boleh,
mengubahnya dan menghasilkan 2 buah isomer lagi. (Clarck, 2000)
Anda juga bisa mendapatkan isomer posisi dari rantai benzen. Contoh pada
formula molekul C7H8Cl. Ada empat isomer berbeda yang bisa anda buat
tergantung pada posisi dari atom klorin. Pada sebuah kasus terikat pada atom dari
karbon yang berikatan dengan cincin, dan ada tiga buah lagi kemungkinan saat
berikatan dengan cincin karbon. (Lihat Gambar). (Clarck,2000)

c. Isomer grup fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang
berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.

Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid)
or propanon (keton). (Clarck, 2000)

Ada kemungkinan yang lain untuk formula molekul ini. Sebagai contoh anda
dapat mengikat rangkap rantai-rantai karbon dan memanbahkan -OH di molekul
yang sama. (Clarck, 2000)

Contoh yang lain diilustrasikan dengan formula molekul C3H6O2. Diantaranya

terdapat struktur isomer yaitu asam propanoik(asam karboksilat) dan metil etanoat
(ester).(Clarck, 2000)
Senyawa Isomer fungsi Rumus molekul Struktur molekul

R – OH (alkohol)
Alkohol Eter CnH2n+2O
R – O – R (eter)

Aldehid Keton CnH2nO

Asam karboksilat Ester CnH2nO2

Senyawa Isomer fungsi Rumus molekul Struktur molekul

Alkena Sikloalkana CnH2n -C=C-

R-C=C-R
Alkuna Alkadiena CnH2n-2
R=C=R

2.2.2 Isomer Ruang

Isomer ruang adalah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi
strukturnya berbeda, (www.scribd.com, 2010)

a. Isomer Geometris

Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki penataan

atom dengan ruang yang berbeda. (www.scribd.com, 2010)

Contoh:

Isomer geometrik (juga dikenal sebagai isomer cis-trans atau EZ isomer) adalah suatu

bentuk stereoisome. Isomer ini terjadi di mana Anda telah membatasi rotasi

suatu tempat dalam suatu molekul. (Saunders, 2008)

 - Isomer Cis-Trans

Syarat terbentuknya isomer cis-trans adalah terdapat tingkatan rangkap dua (C=C)
yang tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom atau
gugus atom yang berbeda. (www.scribd.com, 2010)

Isomer geometrik ialah isomer yang diakibatkan oleh ketegangan dalam molekul
dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, alkena dan senyawa siklik.
Persyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang
terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan. (Fessenden dan
Fessenden, 1986)

Trans: dari bahasa latin yang berarti "seluruh" - seperti dalam

transatlantik. Cis: dari makna latin "pada sisi ini" (Clarck, 2008)

- Sistem Tata Nama (E) dan (Z)

Sistem (E) dan (Z) didasarkan pada suatu pemberian prioritas (jangan dikelirukan
dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-
masing karbon ikatan rangkap. Jika atom atau gugus yang berprioritas tinggi
berada pada posisi yang berlawanan pada ikatan pi maka isomer itu adalah (E).
Jika gugus-gugus prioritas tinggi itu berada dalam satu sisi, maka isomer itu (Z).
Huruf (E) berasal dari “entgegen”, kata Jerman untuk bersebrangan huruf (Z)
berasal dari “Zusammen” kata Jerman untuk bersama-sama. Jika kedua atom pada
masing-masing karbon ikatan rangkap itu berbeda, prioritas didasarkan pada
bobot-bobot atom yang langsung terikat pada karbon ikatan rangkap itu. Atom
dengan bobot atom lebih tinggi memperoleh prioritas tinggi. (Fessenden dan
Fessenden, 1986)
 F Cl Br I
Naiknya prioritas

Fessenden:115

b. Isomer Optik

Ciri senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu dapat memutar bidang
polarisasi cahaya (eksperimen) dan mempunyai atom C asimetris/atom C
kiral yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda.
(www.scribd.com, 2010)

S -C-Q C kiral

R
 BAB III

KESIMPULAN

Isomer adalah senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus
strukturnya berbeda. Isomer terbagi menjadi dua yakni isomer struktur (dibedakan
menurut susunan strukturnya) dan isomer ruang (dibedakan menurut
konfigurasinya).

Isomer struktur dibagi menjadi tiga yakni rantai (dibedakan menurut kerangka
atomnya), posisi (dibedakan menurut letak dari gugus fungsi pada rantai induk),
dan gugus fungsi (memiliki gugus fungsional yang berbeda).

Isomer ruang terbagi menjadi dua yakni isomer geometri (memiliki penataan atom
yang berbeda) dan isomer optik (dapat memutar bidang polarisasi cahaya dan
memiliki atom C asimetris/kiral)

Isomer geometri memiliki sub bagian yakni isomer cis-trans yang terdapat ikatan
rangkap dua dan tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat
atom atau gugus atom yang berbeda.
 DAFTAR PUSTAKA

- www.wikipedia.com. 3/12/2011

- www.scribd.com. 3/12/2011

- http://www.adichemistry.com/organic/basics/isomerism/structural/structura
l-isomerism.html. 10/12/2011

- http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/sterisom.htm.
10/12/2011

- Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

- http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/structural.html.
10/12/2011

- http://www.creative-chemistry.org.uk/molecules/isomers.htm. 10/12/2011