KIMIA ORGANIK
ACARA VI
ALKIL HALIDA
DISUSUN OLEH
NAMA : INDA NOVIANI
NIM : G1C018030
Yang kedua polihalogen alkane, jika lebih dari satu atau lebih ataom H dari
alkane diganti halogen. Contoh:
Br
Br
Halogen pada alkana mudah disubstitusi atom gugus lain sehingga haloalkana
ini penting untuk membuat berbagai senyawa lain (Untoro, J, 2010: 195).
D. SKEMA KERJA
1. Reaksi Lucas
Disiapkan 5 tabung reaksi dan diberi
Etanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol sikloheksanol
2 ml pereaksi Lucas
HASIL
HASIL
HASIL
C. HASIL PENGAMATAN
Percobaan Zat Uji Warna Perubahan Waktu
mula-mula (sekon)
1-butanol Kuning Tidak ada 60
bening
2-butanol Kuning Tidak ada 60
Pereaksi bening
lucas 2-propanol Kuning Tidak ada 60
bening
Etanol Kuning Tidak ada 60
bening
Sikloheksanol Kuning Tidak ada 60
bening
1-butanol Bening Bening+ 42
Endapan
putih
2-butanol Bening Putih + 37
Endapan
putih
menggumpal
Uji Perak 2-propanol Bening Putih + 36
Nitrat Endapan
(AgNO₃) putih
menggumpal
Etanol Bening Putih + 15
Endapan
putih
menggumpal
Sikloheksanol Bening Putih + 26
Endapan
putih
melebur
1-butanol Bening Kuning 71
pucat+
Endapan
putih
melebur
2-butanol Bening Kuning 60
bening+
Endapan
putih
melebur
Uji Natrium 2-propanol Bening Kuning 13
Iodida (NaI) pucat+
Endapan
putih
melebur
Etanol Bening Kuning 54
bening+
Endapan
putih
melebur
Sikloheksanol Bening Kuning 45
bening+
Endapan
putih
melebur
D. ANALISIS DATA
1. Reaksi lucas
a. 1-Butanol
ZnCl2
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + HCl
b. 2-Butanol ZnCl2
CH3 CH2 CH CH3 + HCl CH3 CH2 CH CH3 + H2O
OH Cl
(2-Klorobutana)
c. 2-Propanol
ZnCl2
CH3 CH CH3 + HCl CH3 CH CH3 + H2O
OH
(2-Kloropropanol)
d. Etanol
ZnCl2
CH3 CH2 OH + HCl
e. Sikloheksanol OH Cl
ZnCl2
+ HCl + H2O
(Klorosikloheksana)
2. Uji Perak Nitrat
a. 1-Klorobuta
CH3 CH2 CH2 CH2 Cl + AgNO3 CH3 CH2 CH2 CH3 NO3 + AgCl (putih)
etanol
b. 2-Klorobutana
CH3 CH2 CH CH3 + AgNO3 CH3 CH2 CH CH3 + AgCl (putih)
etanol
Cl NO3
c. 2-Kloropropana
CH3 CH CH3 + AgCl CH3 CH CH3 + AgCl (putih)
etanol
Cl NO3
d. Klroetana
CH3 CH2 Cl + AgNO3 CH3 CH2 NO3 + AgCl (putih)
etanol
e. Klorosiklo heksana
Cl NO3
(1-Iodobutana)
b. 2-Klorobutana
CH3 CH2 CH CH3 + NaI aseton CH3 CH2 CH CH3 + NaCl (putih)
Cl NO3
(2-Iodobutan)
c. 2-Kloropropana
CH3 CH CH3 + Nal aseton CH3 CH CH3 + NaCl (putih)
Cl I
(2-Iodopropana)
d. Kloroetana
CH3 CH2 Cl + NaI aseton CH3 CH2 I + NaCl (putih)
(Iodoetana)
e. Klorosiklo heksana
Cl Cl
(Iodosikloheksana)
E. PEMBAHASAN
Alkil halide adalah turunan hidrokarbon dimana satu atau lebih
hidrokarbonnya diganti dengan halogen. Trap hydrogen dimana satu atau
lebih hidrogennya diganti dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon
yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna dan
dikenal sebagai fluorocarbon. Cukup menarik kestabilannya pada suhu tinggi.
Alkil halide juga terjadi dialam, meskipun lebih banyak terjadi dalam
organisme air laut dari pada organisme air tawar.
Pada dasarnya terdapat 2 mekanisme reaksi substitusi nukleofilik.
Keduanya dilambangkan dengan SN1dan SN2. Bagian SN menunjukkan
substitusi nukleofilik, sedangkan arti 1 dan 2 akan dijelaskan yakni,
mekanisme SN1 adalah proses dua tahap. Tahap pertama, ikatan antara
karbon dengan gugus pergi putus. Gugus pergi putus terlepas dengan
membawa pasangan electron, dan terbentuklah ion karbonium. pada tahap
kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil menyerang
dari belakang ikatan (-X). pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi
terlepas dengan membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan
elektronnya untuk dijadikan pasangan electron dengan karbon. Notasi 2
menyatakan bahwa reaksi adalah bimokuler, yaitu nukleofil dan substrat
terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.
Pada praktikum kali ini yang bertujuan untuk mengenal reaksi
substitusi nukleofilik melalui mekanisme SN2 dilakukan 3 percobaan
diantaranya yaitu reaksi lucas, uji perak nitrat, dan uji natrium iodide. Pada
percobaan pertama yaitu reaksi lucas, yang mana prinsip percobaan ini adalah
membedakan senyawa alcohol primer, sekunder, dan tersier. Yang nantinya
pereaksi lucas(larutan lucas) ini akan ditambahkan dengan 5 larutan yang
berbeda. dalam reagen alcohol primer tidak bereaksi, alcohol sekunder
bereaksi sedikit dan lambat ditambah dengan pemanasan dan alcohol tersier
dapat bereaksi cepat meskipun tanpa pemanasan. Reaksi positif ditandai
dengan terbentuknya kabut dan terbentuk dua lapisan pada sampel. Pada
sampel n1-butanol adalah adalah alcohol primer yang tidak bereaksi dengan
reagen lucas. 2-butanol adalah alcohol sekunder yang bereaksi lambat dengan
pereaksi lucas yang ditandai dengan perubahan warna menjadi keruh, begitu
pula pada sikloheksana. Namun berdasarkan pada hasil pengamatan yang
telah dilakukan semua sampel tidak menunjukkan perubahan warna atau
terbentuk kabut, yang mana bisa dibilang tidak ada perubahan sama sekali, hal
ini kemungkinan terjadi karena dalam praktikum kemungkinan ada kesalahan
dalam praktikan atau pada bahan yang digunakan yang kemungkinan telah
terkontaminasi dengan zat lain, yang mana mengakibatkan percobaan pertama
ini dianggap gagal. Namun larutan yang kami dapatkan tidak dibuang begitu
saja melainkan digunakan untuk percobaan selanjutnya.
Pada percobaan kedua yaitu uji AgNO3. Dilakukan dengan
menambahkan larutan perak nitrat tersebut dengan pereaksi lucas dari
percobaan sebelumnya. Berdasarkan pada hasil pengamatan bahwa sampel
yang awalnya berwarn bening berubah menjadi terbentuk endapan putih
dengan warna larutan tetap bening, hal ini dikarenakan pada kloroetana
ditambahkan AgNO3 maka akan terbentuk perak klorida (endapan putih)
seperti pada persamaan reaksi yang terdapat pada analisis data. Hal yang sama
juga terjadi pada semua sampel yang mana terbentuk endapan putih ketika
ditambahkan dengan pereaksi lucas.
Pada percobaan ketika yaitu uji natrium iodide, dilakukan langkah
yang sama dengan percobaan kedua yakni dimasukkan larutan uji kedalam 5
tabung reaksi yang berbeda yang kemudia ditambahkan dengan pereaksi lucas
pada (percobaan 1). Setelah dilakukan pengamatan seperti pada table hasil
pengamatan bahwasannya semua sampel mengahsilkan endapan putih yang
sama namun perbedaannya disini adalah ada yang larutannya berwarna
kuning pucat, dan kuning bening. Hal ini kemungkinan terjadi karena pada
larutan dengan warna kuning pucat yakni pada 1-butanol dan 2-propanol
endapan yang terbentuk belum benar-benar pisah dengan larutannya dan
sesuai juga dengan waktu yang diperlukan larutan untuk membentuk endapan
yang misalkan pada 1-butanol memerlukan waktu 71 sekon untuk
memberlihatkan adanya endapan dan larutannya terlihat pucat karena memang
endapan yang terbentuk masih ada pada larutan tersebut dan belum terpisah
sempurna, mungkin jika dilakukan sentrifugasi maka akan terlihat bawha
larutan dari kedua sampel tersebut akan memiliki warna dan keadaan yang
sama dengan larutan sampel yang lain. Dalam literature sendiri disebutkan
bahwa etanol dan 1-butanol seharusnya bereaksi lebih cepat karena kedua
alcohol ini merupakan alcohol primer yang seharunya lebih cepat bereaksi
dari pada alcohol sekunder dan alcohol tersier. Dalam hasil pengamatan pada
1-butanol waktu yang diperlukan untuk bereaksi adalah 71 sekon, terbilang
lambat, hal ini murni kesalahan praktikan yang tidak memperhatikan
stopwatch pada ketika reaksi berlangsung yang juga dipengaruhi oleh warna
dari larutan yang kuning pucat ketika ditambahkan dengan pereaksi lucas
yang membuat praktikan sulit untuk melihat apakah sudah dikatakan bereaksi
membentuk endapan ataukah tidak. Sedangkan untuk etanol sendiri sudah
memperlihatkan hasil pengamatan yang sesuai dengan literature.
F. KESIMPULAN
Berdasarkan pada hasil percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan
bahwa, Urutan kereaktifan struktur alkil halida terhadap reaksi SN1 adalah
alkil halida primer (paling reaktif), alkil halida sekunder, lalu alkil halida
tersier (tidak reaktif membentuk SN1) sedangkan urutan kereaktifan struktur
alkil halida terhadap reaksi SN2 adalah alkil halida tersier (paling reaktif),
alkil halida sekunder dan alkil halida primer(tidak reaktif membentuk SN2)
kemudian halida yang berada dalam benzena (pada percobaan bromobenzena)
tidak reaktif untuk membentuk reaksi SN1 dan SN2 karena substitusi yang
cenderung terjadi pada gugus aromatik adalah substitusi elektrofilik.
DAFTAR PUSTAKA
Asmara., A.P.(2016). Kajian integrasi nilai-nilai karakter islam dengan kimia dalam
materi kimia karbon. Jurnal pendidikan sains. 4(2):6.
Azeez., L.A.S.M., and B.M.Hasnul.(2016). Identification of Valalatile Secondary
Metabolites From An Endophytie Microfungs Aspergillus nomius kubios.
Malaysian journal of analytical sciences.20(4):751-759.
Prasojo, dan Stefanus, L. (2012). Kimia organic jilid 1. Yogyakarta: Universitas
Sanata Darma.
Shofi, M.(2017). Daya hambat perak nitrat (AgNO3) pada perkecambahan biji kavang
hijau (vigna radiata).(2017). Journal of biologi.10(2):98-104
Untoro., J.(2010).Buku pintar pelajaran.PT Wahyu Media: Jakarta.
Qin,T., J.Cornellci., C. Lara.,R,Merlins.,J. T.,Edwards., S. Kawamurel., B. D.
Maxwell., M. D.Ecistgate., dan P. S.Beran.(2016).A General Alkyl-Alkyl
Cross-Coupling Enabled by Redox-Active Esters and Alkyl Zinc
Reagents.Journal of Science.No.10.Vol.2: 801-805.