Kimia Organik 2

Pendahuluan

Korry Novitriani
 Silabus
• Pendahuluan: pengertian sintesis, metode
perancangan sintesis, istilah-istilah teknis.
• Reaksi sintesis organik yang sudah mapan.
• Prinsip dasar sintesis senyawa aromatik.
• Urutan reaksi.
• Kemoselektivitas.
• Diskoneksi suatu gugus fungsi.
• Teknis sintetis senyawa obat.
• Teknik isolasi dan purifikasi hasil sintesis.
• Karakterisasi dan elusidasi struktur senyawa hasil
sintesis.
S • Reaksi kimia yang terjadi untuk
I membentuk suatu molekul
senyawa, misalkan senyawa obat
N • Obat merupakan senyawa kimia
T yang memenuhi persyaratan,
yaitu mempunyai aktivitas
E farmakologi, toksisitas rendah,
S dan stabil dalam penyimpanan.
I • Mayoritas obat merupakan
senyawa organik
S
 Bagaimana cara Sintesis Obat?
• Struktur Molekul Target
• Uji Farmakokimia
(merancang,
mensintesis,
mengevaluasi)
• Mendapatkan senyawa
obat dengan
pendekatan diskoneksi
atau sinton
D
I • Istilah lain Retro-sintesis
S • pemotongan ikatan kimia molekul
target secara berurutan sehingga
K diperoleh material awal yang
O memungkinkan
N • Dengan tanda:
E
K
S
I
 Istilah dalam Diskoneksi
• Sinton • Ekuivalen sintetik
Fragmen umum Reagen yang membawa
bermuatan(kation/anio fungsi sinton
n) yang dihasilkan dari • Interkonversi Gugus
diskoneksi Fungsional (IGF)
• Molekul Target (MT) Proses mengubah suatu
Senyawa yang akan gugus fungsi ke gugus
disintesis fungsi lain

MT
 Dasar dari Diskoneksi
• Ikatan yang lemah
• Ikatan kovalen terbentuk oleh
pemakaian bersama pasangan
elektron.
• Distribusi elektron tidak merata,
ada atom dengan densitas
elektron yang lebih besar atau
disebut memiliki
keelektronegatifan lebih besar
(delta negatif), dan ada pula
atom dengan densitas elektron
yang lebih rendah, disebut
memiliki keelektronegatifan
lebih rendah (delta positif).
Tahapan Perancangan Sintesis Organik
ANALISIS SINTESIS
• Pengenalan gugus • Tentukan metode
fungsional • Tentukan kondisi
• Penentuan diskoneksi • Tentukan reagen
(dilakukan secara
langsung atau harus
diubah dulu melalui
interkonversi gugus
funsional (IGF))
 Penunjang Keberhasilan Sintesis
Senyawa Obat
• Reaksi-reaksi kimia organik yang reliabel disertai
dengan pemahaman mekanisme reaksinya (reaksi
nuklofilil-elektrofilik, perisiklik, penyusun ulang dan
redoks).
• Mempunyai pengalaman melaksanakan reaksi kimia
organik.
• Mengetahui bahan-bahan yang ada di pasaran,
sehingga lebih mudah dan lebih cepat dalam
melakukan diskoneksi.
• Memahami stereokimia.
 Reaksi nukleofilik-elektrofilik
• Reaksi yang melibatkan nukleofil dan elektrofil atau
yang bermuatan negatif dan positif.
• Contohnya reaksi Friedel Craft (CF), yaitu suatu reaksi
yang dilakukan dengan menambahkan rantai
alkil/heteroalkil terhadap alkil atau fenil.
• mekanisme reaksinya:
 Reaksi Nitrasi
• mekanisme :

• adanya H2SO4 sebagai dehydrating agent, untuk

menjaga agar nitronium tetap bermuatan positif
 Reaksi Grignard
• Umumnya, reaksi Grignard merupakan reaksi yang
bertujuan untuk mengubah ester menjadi keton, lalu
mengubah keton menjadi alkohol tersier

• Adanya atom Mg, agar metil atau alkil yang akan

dimasukkan bermuatan negatif sehingga menjadi
bersifat nukleofilik