Modul Kuliah Farmakognosi

Disusun oleh: Ni Made Dwi Mara Widyani Nayaka, M.S.Farm., Apt.

April 2020

FLAVONOID

A. Pengertian dan Struktur Dasar Flavonoid

Flavonoid adalah kelas penting metabolit sekunder yang memiliki
struktur polifenol (Panche, Diwan, & Chandra, 2016). Flavonoid
terdapat pada semua bagian tanaman, yaitu buah, pollen, akar, daun,
dan lain-lain. Golongan senyawa ini berfungsi sebagai pigmen (pemberi
warna), biasanya berwarna kuning, merah, dan oranye. Selain itu,
golongan flavonoid juga memberikan proteksi terhadap serangan
mikroba, sinar ultraviolet & insekta.

Dilihat dari strukturnya, golongan flavonoid dapat digambarkan

sebagai deretan senyawa C6-C3-C6, artinya kerangka karbonnya terdiri
atas dua gugus C6 (cincin benzena tersubstitusi) disambungkan oleh
rantai alifatik tiga karbon (C3). Gambar 1 menunjukkan penomoran
kerangka dasar flavonoid dengan ketiga cincon di dalamnya (cincin A,
B, dan C). Selain itu, ada struktur dasar flavonoid dapat dibagi menjadi
2 bagian yaitu, bagian benzoil dan sinamoil (Gambar 2).

Gambar 1. Kerangka dasar flavonoid

B. Penggolongan Flavonoid & aplikasi dalam bidang farmasi

Flavonoid dapat dikelompokkan lagi menjadi golongan yang lebih kecil.
Penggolongan tersebut berdasarkan pola oksigenasi, yaitu cincin
heterosiklik yang mengandung oksigen dan gugus hidroksil.
Penggolongan flavonoid antara lain adalah flavon, flavonol, isoflavone,
flavanon, flavononol, Hingga saat ini, lebih dari 9000 struktur senyawa
flavonoid telah diidentifkasi.
Modul Kuliah Farmakognosi
Disusun oleh: Ni Made Dwi Mara Widyani Nayaka, M.S.Farm., Apt.
April 2020

Dalam bidang farmasi, senyawa flavonoid dikenal sebagai antioksidan

dan banyak digunakan dalam suplemen makanan. Selain itu, golongan
flavonoid juga memiliki aktivitas farmakologis lainnya, yaitu
antiinflamasi, antikanker, sebagai fitoestrogen, dan lain-lain.

Carilah aktivitas
farmakologis dari
masing-masing
senyawa/isolat flavonoid
yang ada dalam tabel!

Tabel 1. Contoh senyawa/isolate flavonoid, aktivitas farmakologis, dan

sumbernya (Dewick, 2009)
Contoh senyawa Aktivitas
Golongan Flavonoid Sumber Bagian
/isolat farmakologis
Flavon
Apigenin
O
Apium
? graveolans daun
(Apiaceae)
O
Flavons

Flavonol
Kuersetin

O Brassica
? oleraceae daun
OH (Brassicaceae)
O

F lavo n o ls

Isoflavon
Genistein
O Glycine max
? biji
(Fabaceae)

Isoflavon
Modul Kuliah Farmakognosi
Disusun oleh: Ni Made Dwi Mara Widyani Nayaka, M.S.Farm., Apt.
April 2020

Flavanon
Naringenin

Vitis vinifera
? buah
HO O (Vitaceae)

O
Flavanons
Katekin
(+)-katekin
O Camellia
? sinensis daun
OH (Theaceae)

Catechins

Video tentang flavonoid:

https://www.youtube.com/watch?v=xeuKOPHaPBg

Berbagai suplemen kesehatan yang mengandung senyawa flavonoid:

Modul Kuliah Farmakognosi
Disusun oleh: Ni Made Dwi Mara Widyani Nayaka, M.S.Farm., Apt.
April 2020

Identifikasi flavonoid
• Skrining fitokimia
Sejumlah 1 g simplisia ditambahkan 100 mL air panas, dididihkan
selama 15 menit dan disaring dalam keadaan panas. Sebanyak 5 mL
filtrat dimasukkan ke dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan 0,1 g
serbuk magnesium, 1 mL asam klorida, dan 2 mL amil alkohol. Larutan
kemudian dikocok dan dibiarkan memisah. Terbentuknya warna jingga
hingga merah pada lapisan amil alkohol menunjukkan adanya senyawa
golongan flavonoid (Farnsworth, 1966).

Lapisan amil
alkohol

Lapisan air

• Identifikasi dengan spektrofotometer UV-Vis

Hasil analisis sebagian besar senyawa flavonoid dengan
menggunakan spektrofotometer UV-Vis menghasilkan spectra UV
yang sangat khas, yaitu adanya 2 puncak pada rentang 240-285 nm
(pita II) dan 300-400 nm (pita I). Pita II berasal dari sistem benzoil
(cincin A) dan pita I berasal dari sistem sinamoil (cincin B).
Modul Kuliah Farmakognosi
Disusun oleh: Ni Made Dwi Mara Widyani Nayaka, M.S.Farm., Apt.
April 2020

Gambar 2. Pembagian cincin benzoil dan cinnamoil

Daftar Pustaka
Dewick, P.M. (2009): Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach Third
Edition, John Wiley & Sons, Ltd.
Farnsworth, N. R., (1966): Biological and phytochemical screening of plants, Journal
of Pharmaceutical Sciences, 55(3), 225-276.
Panche, A. N., Diwan, A. D., & Chandra, S. R. (2016): Flavonoids: An overview. Journal
of Nutritional Science, 5. https://doi.org/10.1017/jns.2016.41.