Senyawa Hidrokarbon
KFHC‐1
Komponen % mol
Hidrokarbon:
Methane 50 – 92 %
Ethane 5 – 15 %
Prophane 2 – 14 %
Butane 1 – 10 %
Pentane trace – 5 %
Hexane trace – 2 %
Heptane s/d – 1.5%
Non Hidrokarbon:
Nitrogen trace – 10 %
Carbon dioxide trace – 4 %
Hidrogen Sulfide trace – 6 %
Helium tidak ada
Tipikal Fraksi Minyak Mentah
Elemen % Berat Elemen % Berat
Carbon 84 – 87 Sulfur 0.06 – 2.0
Hidrogen 11 – 14 Nitrogen 0.1 – 2.0
Oksigen 0.1 – 2.0
Fraksi minyak Boil Point, oC Komposisi Penggunaan
Gas C1 – C4 Gas alam, LPG.
Petroleum <160 C5 – C6 Solvent, Minyak cat,
ether Cleaner
Gasoline 160‐ 400 C7 – C8 BB motor, solvent.
Kerosine 400 ‐ 575 C10 – C16 Minyak lampu, Minyak diesel
Light gas oil 575‐ 580 C16 – C30 BB jet, Bahan cracking.
Heavy gas oil 580‐ 1200 C30 – C50 Pelumas, Bahan obat, Bahan
cracking, Minyak mineral
Residu > 1200 C80+ Pelumas, Minyak bakar. Tar, Aspal, Lilin,
dll.
Kimia Organik
g
• Ilmu kimia yang mempelajari senyawa carbon.
• Dasar teori struktural : bagaimana atom‐atom akan membentuk
senyawa/molekul.
• Molekul dengan struktur yang serupa akan mempunyai sifat fisik
dan kimia yang serupa.
• Senyawa kimia organik dapat dikelompokkan dalam seri homolog
.
• Material organik utama : Migas & Batubara
• Sebagai energi
• Sebagai material/bahan baku : petrokimia, plastik,
konveksi/tekstil, farmasi/obat, kosmetik, pupuk, konstruksi dll
• Melekul hidrokarbon disusun oleh rantai karbon dimaka ikatan
antar karbon ini relatif stabil
PEMANFAATAN HIDROKARBON
Ikatan Kimia
• Atom terdiri dari ;
– inti dengan muatan positif
– dikelilingi oleh elektron yang bermuatan negatif.
– elektron menempati kulit atom dengan jumlah maksimum elektron
pada tiap tiap kulit : 2 – 8 – 8 –dst.
• Atom cenderung untuk menuju kondisi stabil : kulit terluar terisi penuh
oleh elektron.
• Atom yang belum stabil akan melakukan ikatan kimia dengan atom lain
sehingga mencapai kondisi stabil.
• Dua jenis ikatan kimia :
– Ikatan Ionik (dihasilkan oleh perpindahan elektron dari suatu atom
ke atom lain).
– Ikatan Kovalen (dihasilkan oleh sharing elektron antara suatu atom
dengan atom yang lain).
• Senyawa H.C. umumnya ikatan kovalen : sifat tetravalen dari atom
karbon (C).
Model bola dan tangkai
ikatan tunggal senyawa Metana
ikatan rangkap dua, rangkap tiga, dan siklo
Pada umumnya atom carbon membentuk empat ikatan sehingga keempat ikatan
tersebut membentuk tetrahedral dengan sudut ikatan masing‐masing 109.5
Ikatan Hidrokarbon
Simbol ikatan tunggal, rangkap dua, dan rangkap tiga
Awalan “neo”
menyatakan ada tiga
gugus methil pada
atom karbon terakhir
dari rantai lurusnya
Penamaan Rantai
Name Formula Structural Name Formula Structural
Methane CH4 CH4 Tridecane C13H28 CH3(CH2)11CH3
Ethane C2H6 CH3CH3 Tetradecane C14H30 CH3(CH2)12CH3
Propane C3H8 CH3CH2CH3 Pentadecane C15H32 CH3(CH2)13CH3
Butane C4H10 CH3(CH2)2CH3 Hexadecane C16H34 CH3(CH2)14CH3
Pentane C5H12 CH3(CH2)3CH3 Heptadecane C17H36 CH3(CH2)15CH3
Hexane C6H14 CH3(CH2)4CH3 Octadecane C18H38 CH3(CH2)16CH3
Heptane C7H16 CH3(CH2)5CH3 Nonadecane C19H40 CH3(CH2)17CH3
Octane C8H18 CH3(CH2)6CH3 Eicosane C20H42 CH3(CH2)18CH3
Nonane C9H20 CH3(CH2)7CH3 Triacontane C30H62
Decane C10H22 CH3(CH2)8CH3 Tetracontane C40H82
Undecane C11H24 CH3(CH2)9CH3 Pentacontane C50H102
Dodecane C12H26 CH3(CH2)10CH3 Hexacontane C60H122
Gugus alkil
• Gugus alkil yaitu alkana yang kehilangan satu atom Hidrogen.
Misal Methil (CH3), mirip dengan methana yang kehilangan satu
atom Hidrogen (H).
• Gugus lakil diberi nama awal sesuai jumlah atom karbonnya dan
diberi akhiran “il”
2. Rantai induk diberi nomor mulai dari salah satu ujung rantainya,
gugus cabangnya diberi nomor sesuai dengan posisinya.
Penomoran dipilih dari salah satu ujung rantai induk sehingga
memberikan angka terkecil bagi nomor gugus cabang yang ada
Penamaan Famili Alkana
3. Dua gugus cabang yang serupa dan terletak pada posisi yang
sama, maka kedua gugus cabang diberi nomor yang sama
4. Gugus cabang yang mempunyai anak cabang diberi nama seperti
halnya bagi rantai induk yang bercabang.
– Rantai terpanjang gari gugus cabang tersebut diberi nomor mulai dari
atom karbon yang terikat dengan atom karbon pada rantai induk.
– Untuk membedakan penomoran rantai gugus cabang dengan rantai induk,
maka gugus cabang ditulis diantara dua tanda kurung.
Sifat‐sifat fisik dan kimia
• Pada kondisi temperatur dan tekanan normal.
– Empat molekul pertama dari Alkana mempunyai fasa gas
– Pentane sampai heptadecane mempunyai fasa liquid.
– Alkana dengan rantai karbon berjumlah 18 atau lebih berupa
fasa solid
• Titik didih (boiling point) dan titik lebur (melting point) untuk
alkana relatif rendah, terutama untuk anggota dengan rantai
karbon pendek.
– disebabkan bentuk rantai karbon yang simetris sehingga gaya
tarik antar molekul (inter‐molecular forces) relatif kecil.
• Alkana sangat tidak reaktif. Ikatan tunggal yang kuat antara atom‐
atom karbon dengan hidrogen, dan karbon dengan karbon hanya
dapat dipecahkan oleh reaktan yang sangat kuat, bila kondisi
temperatur normal, sehingga disebut juga sebagai paraffin (para‐
affinity, afinitas rendah)
Sifat‐sifat fisik dan kimia
Sifat‐sifat fisik dan kimia
Sifat‐sifat fisik dan kimia
• Alkana dengan rantai yang bercabang tidak memeiliki pola yang
sama yaitu kenaikan yang teratur sebagaimana halnya pada rantai
karbon lurus
Famili Alkena (Alkene)
• Hidrokarbon tak jenuh dan kadang‐kadang disebut juga olefin.
• Rumus umum CnH2n.
• Strukur alkena dicirikan oleh adanya ikatan rangkap dua (double
bond) antara atom karbon dengan atom karbon lain,
ikatan rangkap dua
metrupakan ikatan empat
elektron yang terjadi oleh
adanya penggabungan dua
elektron dari masing masing
atom karbon
Penamaan Famili Alkena
Memberikan nama awal sesuai jumlah atom karbon didalam senyawa tersebut
dan akhiran “ena”.
1. Pilih rantai kontinyu terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap dua sebagai
rantai induk.
2. Tandai dengan nomor bagi posisi ikatan rangkap dua didalam rantai induk,
penomoran ini dimulai dari ujung rantai yang terdekat dengan ikatan rangkap
dua yang ada
Penamaan Famili Alkena
3. Tandai posisi gugus –gugus alkil yang terikat pada rantai induk dengan nomor
urut atom karbon dimana gugus alkil tersebut terikat.
4. Alkena yang memiliki empat atom karbon mempunyai kemungkinan
membentuk beberapa struktur.
– Ikatan rangkapnya dapat terletak antara atom karbon pertama dan kedua,
atau antara atom kedua dan ketiga.
– keempat atom karbonnya membentuk rantai lurus atau bercabang
Isometri Geometri (Diastereomer)
• Ada jenis isometri yang lain, yaitu isometri geometri, yang biasa disebut
Diastereomer.
• Contoh : Gambar memperlihatkan dua konfigurasi 2‐butena. Isometri
geometris, karena mereka mempunyai perbedaan posisi atom‐atomnya
terhadap ruang, meskipun mempunyai persamaan dalam hal hubungan antara
atom atu dengan atom lainnya.
• Awalan “cis” pada sisi yang sama dan “trans” pada sisis yang berlawanan.
Sifat Fisik dan Kimia Famili Alkena
• Seperti alkane, maka penambahan satu atom karbon
menyebabkan kenaikkan titik didih sekitar 20 – 30 oC.
• Ikatan rangkap dua tidak stabil dan mudah dipisahkan olehbahan
kimia lain, sehingga Alkena lebih reaktif daripada alkana
Alkadiena, Alaktriena, Alkatetraena
• Senyawa hidrokarbon dengan ikatan rangkap dua lebih dari satu
buah : Alkadiena, Alkatriena dan Alkatetraena.
• Sisipan suku kata menunjukkan jumlah ikatan rangkap dua. Letak
ikatan rangkap dua dinyatakan oleh nomor yang sesuai.
• Dikenal sebagai diolevin, triolevin dan tertraolevin
• Alkadiena (diena) mempunyai rumus umum CnH2n‐2 Tingkat
ketidakjenuhannya lebih tinggi dibanding Alkena
• Secara kimiawi sama reaktif seperti Alkena.
• Secara Fisika mempunyai sifat‐sifat seperti Alkana, tergantung
pada jumlah atom karbonnya
Famili Alkuna
• Ciri khas famili Alkuna adalah adanya ikatan rangkap tiga (triple bond)
antara atom karbon.
• Rumus umum Alkuna adalah CnH2n‐2 sama dengan rumus umum diena,
tetapi alkuna dan diena mempunyai perbedaan struktur sehingga
berbeda sifat‐sifatnya
Sifat Fisik dan Kimia
1. Golongan hidrokarbon Alkuna mempunyai sifat‐sifat fisik yang pada
dasarnya sama dengan Alkana dan Alkena
2. Sifat kimia Alkuna lebih reaktif dibandingkan dengan alkana
3. Karena ikatan rangkap tiga menunjukkan kondisi yang lebih lemah
dibandingkan dengan rangkap dua, tetapi ikatan rangkap tiga kurang
reaktif dibanding dengan ikatan rangkap dua terhadap beberapa
reaktan tertentu
4. Sebagian besar reaksi yang dialami Alkuna menyebabkan perubahan
ikatan rangkap tiga menjadi 1 ikatan rangkap dua dan 1 ikatan tunggal.
Penamaan Famili Alkuna
1. Cara penamaan Akuna sama persis dengan penamaan Alkena hanya
akhiran “ena” diganti dengan “una”
2. Rantai utama (rantai induk) adalah rantai kontinyu terpanjang yang
mengandung oikatan rangkap tiga
3. Letak gugus cabang maupun ikatan rangkap tiganya diberi tanda
dengan angka
4. Anggota paling sederhana dari Alkuna adalah Etuna yang lebih umum
dikenal sebagai Asetilena (Acetylen)
5. Alkuna‐alkuna yang lain diberi nama sesuai dengan sstem IUPAC
Tabel Sifat Sifat Fisik Alkuna
Famili Alifatik Siklik (Cyclic Aliphatic)
• Ada beberapa senyawa hidrokarbon dimana atom‐atom karbon
saling bergabung membentuk suatu cincin (rantai tertutup).
Senyawa‐senyawa semacam ini disebut sebagai senyawa siklik,
antara lain adalah siklo‐alkana dan siklo‐alkena.
Siklo Alkana
• Sering disebut sebagai Naftena, sikloparafin atau Hidrokarbon
Siklik.
• Sikloalkana mempunyai cincin yang lebih jenuh.
• Rumus umum cincin yang tak mengandung cabang adalah CnH2n.
Tetapi strukturnya sangat berbeda sehingga sifat fisik dan
kimianya juga sangat berbeda.
• Yang umum dijumpai adalah sikloheksana dan siklopentana
Penamaan Sikloalkana
1. Memberi awalan Siklo terhadap nama Alkana sesuai jumlah atom karbon
2. Gugus alkil pada cincinnya diberi nama dan nomor posisi , dibuat sedemikian
rupa sehingga didapat angka‐angka yang terkecil
3. Untuk mempermudah penggambaran, cincin parafin sering dinyatakan hanya
dengan gambar geometriknya saja
1 2
Sifat‐sifat fisik dan Kimia Sikloalkana
• Perubahan titik didih, titik lebur dan densitasnya teratur
• Sifat kimia masing‐masing anggota sikloalkana menunjukkan
reaktifitas yang berbeda‐beda (tidak seperti seri homolog yang
lain)
• Sikloheksana paling tidak reaktif kerana strukturnya tidak seperti
plat heksagonal (sudut 120o) tertapi berbentuk heksagonal yang
berkerut‐kerut (puckered) sehingga ikatan atom‐atom karbon
membetuk sudut 109.5o
• Siklopropana dan siklobutana mempunyai sudut ikatan yang lebih
kecil dari 190.5o dan sudut strain‐nya besar. Senyawa‐senyawa
semacam ini jauh lebih reaktif dibandingkan dengan sikloheksana
dan siklopentana
Sikloalkena dan Sikloalkadiena
1. Atom‐atom karbon yang saling terikat membentuk cincin
dengan satu atau dua buah ikatan rangkap dua.
2. Hidrokarbon‐idrokarbon ini diberi nama dengan awalan “siklo”
terhadap nama senyawa hidrokarbon rantai terbuka yang
mempunyai jumlah atom karbon dan jjumlah ikatan rangkap dua
sama dengannya
3. Atom‐atom karbon di
dalam cincin diberi
nomor, dimana atom‐
atom yang mempunyai
ikatan rangkap dua
dianggap menempati
posisi satu dan dua
4. Sifat kimia senyawa‐senyawa siklik kurang lebih sama dengan senyawa‐
senyawa rantai terbuka analog‐nya
5. Sikloalkena dapat mengalami reaksi‐reaksi penguraian terhadap ikatan
rangkap duanya dan dapat juga mengalami reaksi‐reaksi perakahan yang
menyebabkan struktur cincinnya berubah menjadi rantai terbuka.
Golongan Aromatik
• Senyawa‐senyawa aromatik adalah senyawa‐senyawa yang
mengandung gugus benzena dan senyawa‐senyawa yang
mempunyai sifat kimia menyerupai benzena
• Biasanya struktur senyawa aromatik dibentuk oleh benzena
sebagai dasarnya. Tetapi beberapa senyawa aromatik mempunyai
struktur yang berbeda dari benzena
• Keunikan benzena adalah adanya ikatan antar atom‐atom karbon
didalam benzena yang tidak mengikuti teori‐teori tentang kovalen
• Benzena dikenal berupa molekul berbentuk pipih dengan enam
atom karbon yang membentuk cincin heksagonal. Enam buah
atom H mengelilingi cincinnya. Masing‐masing ikatan membntuk
susdut 120o.
• Benzena memiliki struktur semacam sikloheksatriena tetapi
benzena sangat stabil sehingga dapat mengalami berbagai reaksi
tetapi menghasilkan strukur benzena kembali
Beberapa struktur ikatan telah diusulkan untuk benzena namun tak ada stupun
yang dapat diterima dengan memuaskan.
Penjelasan yang paling baik adalah bahwa elektron‐elektron ikatan ini terpancar
mengurung 6 nukleus karbon. Mirip dengan teori resonansi yang mengatakan
bahwa benzena mengadung tiga ikatan yang identik masing‐masing merupakan
pertengahan antara ikatan tunggal dan ikatan rangkap dua.
Ikatan demikian disebut ikatan hibrida (hybrid bond) atau ikatan satu setengah yang
secara singkat disebut ikatan benzena
Biasanya cincin benzena digambarkan
dikemukakan pula beberapa
cara penggambaran cincin
benzena
Tata nama famili benzena
• Belum ada cara penamaan yang benar‐benar sistematis bagi
senyawa‐senyawa aromatik. Sistem tata nama yang umum
digunakan adalah kombinasi nama trivial dengan sistem IUPAC
• Seringkali senyawa‐senyawa yang mengandung benzena
dipandang sebagai ikutan dari benzena dan kata benzena ditulis
dibelakang nama ikutan tersebut
• Kadang‐kadang cincin benzena dipandang sebagai cabang yang
dalam hal ini dinamalakn sebagai gugus fenil
• Beberapa senyawa aromatik diberi nama trivial
• Isometri secara geometrik dapat terjadi bila terdapat dua cabang
atau lebih pada cincin benzena. Contoh xilena mempunyai
kemungkinan memiliki tiga isomer
• Isomer‐isomer tersebut biasanya diberi notasi “ortho”, “meta”
dan “para” atau disingkat o, m dan p yang menyatakan kedudukan
isomeriknya
Sifat fisik dan kimia Aromatik
• Banyak senyawa yang mengandung cincin benzena mempunyai
bau yang tidak enak, oleh sebab itu senyawa‐senyawa tersebut
dinamakan hidrokarbon aromatik atau arena
• Senywa‐senyawa benzena umumnya sangat beracun bahkan
beberapa diantaranya uapnya harus dihindari dan jangan sampai
terhirup
• Senyawa aromatik yang mudah menguap sangat udah terbakar
dan menyala dengan cahaya terang dan berjelaga.
• (alkana dan alkena bila terbakar akan menyala kebiru‐biruan dan
sedikit sekali meninggalkan sisa karbon)
FIG. 23-2
Physical Constants
23-2
FIG. 23-2 (Cont’d)
Physical Constants
23-3
FIG. 23-2 (Cont’d)
Physical Constants
23-4
GAS PROPERTIES AND CORRELATIONS 20-3