LAPORAN PRAKTIKUM PREPARAT 1

MATA KULIAH KIMIA SINTESIS

IODOFORM

OLEH :

CHINDY SHINTYA OCTAVIA 051811133151

DWIKI FIRMAN 051811133154

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS AIRLANGGA

2020
A. NAMA PREPARAT
Iodoform
B. PUSTAKA ASLI
Wertheim, E., A Laboratory Guide for Organic Chemistry, 3rd Edition, McGraw-Hill Book
Company, Inc., New York, Toronto, London, 1989. 625, 996, 1077
C. TUJUAN PRAKTIKUM
1. Mengenal proses halogenisasi ( iodisasi )
2. Memahami cara rekristalisasi dengan pelarut tunggal
D. REAKSI

CH3COCH3 + 3I2 + 3NaOH CH3COCI3 + 3NaI + 3H2O

CH3COCI3 + NaOH CHI3 + CH3COONa

CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

E. MEKANISME REAKSI

CH3-C-CH3 CH3-C-CH2- CH3-C-CH2I + I-

|| OH-
|| I2
||
O O O

CH3-C-CH2I CH3-C-CHI- CH3-C-CHI2 + I-

|| OH-
|| I2
||
O O O

CH3-C-CHI2 CH3-C-CI2- CH3-C-CI3 + I-

|| OH-
|| I2
||
O O O
 CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-
OH- CH3-C-CH2I + I-
|| || I2
||
O O O
O
+
O-
CH3-C-CI3
OH- | CH3-C +
||
CH3-C-CI3 CI3-
O
|
OH OH

CH3COO- + CH3I
F. TINJAUAN TENTANG REAKSI
Pembuatan iodoform yang melalui proses halogenasi adalah dimana terjadi substitusi
unsur halogen pada alddehid dan keton, karena mereka mempunyai gugus metil karbonil.
Jadi reaksi ini hanya terjadi pada unsur halogen yang berada pada aldehid dan keton karena
mereka mempunyai gugus metil karbonil. Dalam reaksi ini I 2 digunakan sebagai oksidator
yang mengoksidasi aseton. Reaksi pembentukan suatu haloform aalah suatu proses
halogenisasi alfa, dimana terjadi substitusi unsur halogen paa aldehid atau keton, di mana
substitusi terjadi pada struktur metil karbonil. Fungsi penambahan NaOH sebagai pendonor
OH ( H2O lepas ) terbentuk ion enolat. Etanol dapat membentuk iodoform ketika dioksidasi
menjadi aldehid trlebih dahulu. Ketika etanol telah teroksidasi menjadi etanal / asetaldehid,
senyawa tersebut ditambahkan NaOH. Ion hidroksida dalam NaOH tersebut menarik atom H
dari metil yang memiliki ikatan lebih kuat. Hal ini mengakibatkan asetaldehid kehilangan
atom H dan menjadi ion yang tidak stabil, ketika bertemu dengan I 2, ion tersebut secara
cepat bereaksi dengan I- membentuk aldehid yang terhalogenasi α di mana sebelumnya
terlebih dulu membentuk karbanion. Hal ini terus menerus terjadi hingga ketiga atom H
yang terikat paa metil karbonil tersubstitusi oleh atom I hingga membentuk CI 3CHO. Karena
C karbonil bersifat parsial positif sebagai akibat dari keelektronegatifan O yang lebih tinggi
dibandingkan dengan C karbonil, maka atom C akan berikatan dengan ion hidroksida, atom
C akan berikatan dengan ion hidroksida namun O ikatan rangkap akan mengalami
penambahan electron dari ikatannya dengan atom C karbonil, sehingga O memiliki muatan
 negative. Hal ini mengakibatkan atom O menarik atom C untuk membentuk ikatan rangkap
dan ikatan antara C karbonil dengan CI3 putus sebab electron yang digunakan C karbonil
untuk berikatan dengan CI3 diberikan kepada CI3, sehinga CI3 kelebihan electron dan bersifat
negative. Karena CI3 berifat tidak stabil, maka CI3 menarik atom H dari HCOOH, akibatnya
terbentuk suatu karboksilat anion ( HCOO- ) dan senyawa iodoform.
G. TINJAUAN TENTANG REKRISTALISASI ATAU DESTILASI
Pada reaksi iodoform ini mengalami reaksi rekristalisasi. Pada praktikum iodoform kali
ini rekristalisasi dilakukan dengan sedikit mungkin penggunaan etanol, Karena penambahan
etanol yang berlebihan justru menyebabkan sulit atau bahkan tidak terbentuk endapan
iodoform meski telah didinginkan pada suhu kamar. Alasan dipilih etano sebagai
rekristalisasi adalah kemampuannya melarutkan iododorm pada titik didih pelarut, sedikit
atau sama sekali tidak melarutkan iodoform pada suhu kamar, mempunyai daya larut yang
berbeda terhadap senyawa dan pengotor, tidak bereaksi dengan senyawa yang dimaksud
( inert ), toksisitas rendah dan harga relative lebih murah. Rekristalisasi adalah proses
pembuatan kristal dari larutan yang berlangsung lambat dan selektif. Pelarut yang digunakan
dapat pelarut tunggal ataupun pelarut campuran. Syarat pelarut yang dipakai dalam
rekristalisasi adalah titik didih pelarut harus lebih rendah disbanding titik leleh senyawa
karena apabila titik didih pelarut lebih tinggi maka padatan akan meleleh bukan terlarut,
maka pada saat dingin padatan yang meleleh tersebut akan berubah menjadi minyak.
H. SIFAT FISIKA KIMIA BAHAN AWAL
A. IODIUM
BM : 253,80
Titik lebur : 113°C
Titik didih : 185,24°C
Density : 4,93 ( 25°C )
Pemerian : bentuk padat, sebagai molekul diatomic (BM = 253,80), keping atau
butir hitamkebiruan, mengkilat seperti logam, berbau tajam dan khas, rasa
tajam dan pedas, bersifat korosit, mudah menyublim pada tekanan dan
suhu kamar.
Kelarutan : larut dalam larutan air dari KI dan iodida, dalam 13 bagian etanol (95%),
dalam 80 bagian gliserol p, dalam 4 bagian karbon disulfide, dalam
 kloroform p, dan dalam karbon tetraklorida p, sedikit larut dalam pelarut
organik.
Kegunaan : antiseptic, germisida, sebagai katalis reaksi alkilasi, kondensasi amina
aromatic, sebagai reagen dalam kimia analisis. Dalam praktikum ini
digunakan sebagai bahan awal sitesa iodoform.
Bahaya : dosis tertentu dapat mengiritasi kulit ; mata ; paru-paru dan saluran
napas, pemakaian oral jangka panjang dapat menyebabkan iodism, sakit
perut, muntah, dan diare, uap korosif
B. Aseton (acetone = dimetil keton = beta keto propane = 2-propanon)

BM : 58,08

Titik lebur : -94°C

Titik didih : 56,5°C

Density : 0,788 ( 25°C )

Pemerian : cairan jernih tidak berwarna, mudah menguap, sangat mudah terbakar,
berbau khas, dan rasanya manis.

Kelarutan : larut dalam air, dalam alkohol, dalam dimetil formamida, dalam
kloroform, dalam eter, dalam minyak-minyak.

Kegunaan : sebagai pelarut organik, sebagai reagen dalam pembuatan metil isobutyl
keton, mesitil, diaseton alcohol, kloroform, iodoform, bromoform, untuk
permunian paraffin, dan pengawet jaringan.

Bahaya : mudah terbakar, penggunaan topical dalam jangka panjang dapat

erytherma, uapnya menyebabkan sakit kepala, kelelahan, dan iritasi
bronchial
C. NaOH
BM : 40,01
Titik lebur : 318,4°C
Berat Jenis : 2,13
 Pemerian : bentuk butiran, masa hablur atau keeping berwarna putih, mudah
meleleh, sangat alkalis dan korosif, mudah menyerap CO2 dan air dari
udara.
Kelarutan : larut dalam air, dalm alcohol, dalam dimetil formamida, dalam
kloroform, dalam eter, dalam minyak-minyak.
Kegunaan : 1 g larut di dalam 0,9 ml air, dalam 0,3 ml air mendidih, dalam 7,2 ml
alcohol absolute, dalam 4,2 ml methanol, juga larut dalam gliserol.
Bahaya : korosif pada semua jaringan, menyebabkan muntah dan collaps,
mangiritasi mata, kulit, dan membrane mukosa, pneumonia, kulit, dan
mata terbakar.
D. Etanol (C2H5OH)
BM : 46,07
Titik didih : 78,32°C
Titik leleh : -114°C
Berat jenis : 0,789
Pemerian : cairan jernih, tidak berwarna, sangat encer, mudah terbakar, bau yang
khas, rasa membakar, mudah menguap.
Kelarutan : sangat mudah larut dalam air dan beberapa pelarut organic.
Kegunaan : sebagai pelarut, pembuatan parfum, dan sintesis senyawa organik.
Bahaya : mudah terbakar, dosis besar dapat menyebabkan muntah, diaforesis,
depresi mental, koma, kematian, jika digunakan terlalu sering dapat
menyebabkan gastritis kronis, halunisasi, pankreatis konis, secara tidak
langsung menyebabkan cirrosis hati.
E. Aquadest (H2O)
BM : 18,02
Titik didih : 1000C
Berat jenis : 1,00
Pemerian : cairan tidak berwarna, jernih.
Kegunaan : sebagai pelarut.
F. Iodoform / Triiodometana ( hasil dari percobaan )
BM : 393,73
 Titik leleh : ( 119 – 120 )°C
Pemerian : Kristal / serbuk hablur kuning mengkilat, bau khas, sedikit menguap.
Kelarutan : Praktis tidak larut dalam air, 1 gram larut dalam 60ml alcohol dingin,
16ml alkohol panas, 10ml CHCI3, 7,5ml eter, 80ml gliserol, 3ml
karbondisulfida, 34ml minyak zaitun. Larut dalam benzene dan aseton.
Sedikit larut dalam petroleum eter.
Kegunaan : Lokal antibakteri, topical antiseptic, anestesi, injeksi pada tuberculosis
astromylitis atau limfa demitis, peroral untuk intestinal omoelasi dan
digunakan sebagai substitusi ion iodide dalam penyakit sifilis.
Bahaya : Pada system ophthalmic, pemakaian pada jangka waktu lama, orang-
orang yang hipersensitif terhadap iodoform dan pemakaian yang
berlebihan, dapat menyebabkangejala-gejala dermitis, malaise, anorexia,
sakit kepala, takikardia, tekanan darah rendah.
G. PROSEDUR KERJA
1. 5 g iodium, 5 g aseton dan5 ml air suling dimasukkan ke dalam labu Erlenmeyer 200
ml (agar iodium dapat larut, aseton, dan air harus dicampur terlebih dahulu),
kemudian dikocok.
2. Tambahkan larutan NaOH 2N kedalam larutan tersebut di atas sedikit demi sedikit
dengan terus menerus, dikocok sampai dengan larutan yang berwarna cokelat
(karena iodium) berubah menjadi endapan yang berwarna kuning dari iodoform (bila
larutan sudah berwarna cokelat muda, penambahan dari NaOH menggunakan pipet
tetes).
3. Setelah itu segera masukkan 125 ml air kedalam labu Erlenmeyer dan endaan kuning
segera disaring dengan Buchner. Endapan di atas corong tersebut dicuci dengan air
sampai terbebas dari NaOH.
4. Rekristalisasi dilakukan dengan sedikit mungkin penggunaan etanol dengan cara
sebagai berikut :
- Iodoform ditempatkan pada labu Erlenmeyer yang diberi tutup corong kaca.
- Beberapa ml etanol dituangkan (tidak boleh ada nyala api pada radius 2m dari
penggunaan etanol) dan dihangatkan sambil dikocok di atas pemanas listrik atau
pemanas air yang apinya telah dimatikan.
 - Bila campuran tersebut telah hangat tambahkan alcohol sedikit lagi kemudian
tunggu sampai campuran tersebut menjadi panas dan iodoform telah terlarut
semua.
- Larutan disaring melalui kertas saring dengan menggunakan corong panas
larutan yang telah disaring tersebut ditutup dan dibiarkan agar dingin.
- Setelah 15 menit tambahkan 12,5 ml air kedalam larutan tersebut, aduk agar
iodoform dapat mengendap sempurna.
- Endapan yang doperoleh disaring dengan corong Buchner. Kristal-kristal di atas
corong dicuci dengan beberapa tetes alcohol dingin (selama pencucian,
penghisapan dihentikan).
- Kristal iodoform dipindahkan ke kertas saring baru yang kering dan ditempatkan
di cawan petri.
- Kristal tersebut dikeringkan dalam oven pada suhu yang tidak terlalu tinggi
(kurang dari 1200C) selama beberapa menit.
5. Kristal iodoform yang telah kering ditentukan titik lelehnya.
H. BAGAN ALIR

I₂
+
CH3COCH3 + H2O

+ NaOH 2N
Saring Buchner

Kristal CHI3 Filtrat

Sisa CH3COCH3, H2O, NaOH
Cuci dengan air ad. Bebas NaOH (dibuang )

Kristal CHI3

Direkristalisasi
 I. SKEMA ALAT NaOH 2N sedikit-sedikit
125ml air
Bila larutan berwarna coklat muda tambahkan
dengan pipet
5g Iodium

5g Aseton (6.5ml)

Kocok ad larut Kocok ad terbentuk endapan kuning

Beberapa ml etanol
melalui corong

Tempatkan iodoform dalam Corong Buchner

Erlenmeyer Saring
endapan cuci
Hangatkan di atas hot plate dengan air
sampai bebas
NaOH

Labu hisap

Tidak boleh
ada api pada
jarak 2m

Bila campuran hangat

tambah etanol sedikit

12.5ml air
tutup
Dengan
batang
pengaduk
aduk ad
iodoform
dinginkan mengendap
Tunggu sampai panas sempurna
Biarkan 15 menit
dan iodoform larut
semua

Saring dengan corong Buchner

 Oven Cuci endapan Corong Buchner
dengan etanol
dingin

Keringkan di
oven iodoform

pindahkan Labu hisap

Cawan petri dilapisi Kertas saring

kertas saring (penghisapan dihentikan selama pencucian)

Ditimbang
ditentukan
titik
leburnya

J. PERHITUNGAN
Hasil Perhitungan Teoritis :
- Iodium ( berat : 5 gram )
mol = 5/253,81 = 0,0197 mol
- Aseton ( berat : 5 gram )
mol = 5/58,08 = 0,0861 mol

Reaksi CH3COCH3 + 3I2 + 4 NaOH CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

Mula2 0,0861 0,0197 - - - - -

Bereaksi 0,0066 0,0197 0,0263 0,0066 0,0066 0,0197 0,0197

Sisa 0,0795 - 0,0263 0,0066 0,0066 0,0197 0,0197

Massa NaOH : mol x BM

0,0263 x 40,01 = 1,0523 = 2 gram

n = massa / BM

2 / 40,01 = 0,05 mol = 50 mmol

 2N = 50 mmol

V=n/M

50mmol / 2N = 25 mL

Jadi, NaOH yang dibutuhkan adalah 2 gram / 25 mL

- Massa Iodoform yang harus dihasilkan

Massa = mol x BM
0,0066 x 393,73
2,60 gram
K. DAFTAR PUSTAKA
1. Departemen Kesehatan RI. 1962. Farmakope Indonesia. Jilid I.
2. http://ik.pom.go.id
3. Werthim, E.A. 1948. A Laoratry Guide for Organic Chemistry. 3th Edition. McGraw
Hill Book Company, Inc., New York, Toronto, London, page 51.
4. Fessenden, J.R. dan Fessenden  J.S., 1992. Kimia Organik. Ab : A.H.
Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.