AMINA
Neneng Windayani
Prodi Pednidikan Kimia
FTK UIN Sunan Gunung Djati Bandung
(Sumber: Solomons dan Fryhle, 2011)
Pendahuluan
Amina adalah senyawa organik dengan satu atau lebih gugus alkil atau aril yang berikatan
dengan atom N trivalen seperti pada air dan alkohol.
H2O ROH R2O
NH3 RNH2 R2NH R3N
amonia
amina
Amina diklasifikasikan menjadi amina primer, sekunder, dan tersier berdasarkan jumlah alkil
atau aril yang terikat pada N
CH3NH2
Amina primer Amina sekunder Amina tersier
Pendahuluan
Sifat-sifat Amina
Sifat Fisika
Soal #1
Dari tabel 20.1 di atas, buatlah interpretasi terkait sifat fisik amina!
(Sumber: Solomons dan Fryhle, 2011)
Pendahuluan
Sifat-sifat Amina
Sifat Kimia
§ Semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air
bersifat basa
§ Senyawa-senyawa amina kuartener berkaitan dengan garam
ammonium
anorganik sederhana
§ Amonia memiliki bentuk
molekul piramida terpancung
§ Panjang ikatan H-H adalah
1,008 Å
§ Besar sudut H-N-H adalah
107,3º
§ Hibridisasi Nitrogen pada
amina adalah sp3
Tatanama Amina
Amina memiliki beberapa cara dalam hal penamaannya.
1. Penamaan Amina dengan pemberian akhiran-amin
CH3NH2 (CH3CH2)2NH
metilamin dietilamin
Siklopropilmetilamin
2. Penamaan Amina dengan pemberian awalan-amino
CH3NH2
aminometan
2-aminobutan
2-(etilmetilamino)butan
Tatanama Amina
3. Penamaan Amina dengan subtituen aril anilin
anilin N,N-dimetilanilin
p-nitroanilin
4. Penamaan senyawa yang mengandung gugus fungsi amina sebagai turunan dari
suatu senyawa dilakukan dengan pemberian awalan amino-
Asam 3-(metilamino) butanoat
p-aminoazobenzen
Asam p-amino benzoat
Reaksi-reaksi Amina
A. Pembuatan Amina
Melalui Reaksi Substitusi Nukleofilik
1. Alkilasi Amonia
Garam amina primer dapat dibuat dari amonia dan alkil halida melalui reaksi
substitusi nukleofilik. Garam amonia yang dihasilkan kemudian direaksikan dengan
basa menghasilkan amina primer.
Soal #2
Namun reaksi alkilasi amonia sering menghasilkan produk campuran karena
terjadinya alkilasi berulang. Mengapa demikian dan bagaimana mengatasi hal ini?
Reaksi-reaksi Amina
A. Pembuatan Amina
Melalui Reaksi Substitusi Nukleofilik
2. Alkilasi Ion Azida dan Reduksi
Metode pembuatan amina primer dari alkil halida yang jauh lebih baik adalah
dengan mengubah alkil halida menjadi alkil azida (R-N3) melalui reaksi substitusi
nukleofilik, kemudian mereduksi azida menjadi amina primer dan alkohol atau
dengan litium alumunium hidrida.
Soal #3
Tuliskan reaksi pembuatan propilamina melalui alkilasi ion azida dan reduksi?
Reaksi-reaksi Amina
A. Pembuatan Amina
3. Sintesis Gabriel
Sintesis ini mencegah kerumitan dari alkilasi berulang yang terjadi ketika alkil halida
direaksikan dengan ammonia yaitu dengan menggunakan pereaksi kalium ftalimida.
Soal #4
Tuliskan reaksi pembuatan etilamina melalui sintesis Gabriel?
Reaksi-reaksi Amina
A. Pembuatan Amina
4. Alkilasi Amina tersier
Alkilasi berulang bukanlah sebuah masalah ketika amina tersier dialkilasi dengan
metil atau halida primer. Reaksi tersebut akan menghasilkan produk dalam jumlah
yang baik.
5. Pembuatan Amina Aromatis Melalui Reduksi Senyawa Nitro
Metode nitrasi cincin aromatis dilanjutkan dengan reduksi gugus nitro menjadi
gugus amino.
Soal #5
Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi pada pembuatan anilin dari nitrobenzena?
Reaksi-reaksi Amina
A. Pembentukan Amida
Amina primer dan sekunder mengalami reaksi dengan asil halida dan
asam anhidrida membentuk amida
+ 2CH3NH2 + CH3NH3+ Cl-
Amina aromatik dapat membentuk amida dengan asil klorida atau anhidrida.
Asetanilida dapat terbentuk melalui pemanasan langsung anilin atau
anilin yang memiliki substituent dengan asam asetat lambat
CH3COOH
-H2O
asetalnilida
Reaksi-reaksi Amina
B. Reaksi dengan asam nitrat
Sebuah amina dapat bereaksi dengan asam nitrat. Produk reaksi yang dihasilkan
bergantung dari jenis amina yang direaksikan (primer, sekunder, atau tersier)
dalam bentuk aromatik atau alifatik
+ HNO2 + H2O
piperidin
N-nitrosopiperidin
C. Reaksi oksidasi
Karena amina merupakan sumber basa alami, maka amina dapat dengan
mudah dioksidasi.
R2NH + H2O2 R2NOH + H2O
Reaksi-reaksi Amina
§ Amina sekunder mudah dioksidasi membentuk hidroksilamin.
Jika terjadi oksidasi berlebih maka yield yang dihasilkan akan sedikit
§ Amina tersier dapat dioksidasi membentuk oksida amina tersier
+ H2O2
D. Substitusi Aromatik Elektrofilik
Amina aromatik dapat diaktivasi melalui penambahan substituent pada cincinnya
dengan reagen elektrofilik.
Br2
Aq. HCl
40-50 ◦C
Asam 3-amino-2,4,6-tribromo-benzoat
Reaksi-reaksi Amina
Nitrasi pada amina primer (aromatik) tidak semuanya reaksi yang berguna,
hal ini disebabkan karena asam nitrat adalah pengoksidasi yang baik dan
amina sangat sensitive untuk dioksidasi
Campuran anilin dan asam nitrat dapat meledak membentuk nyala api.
Nitrasi amina tersier aromatik dapat berlangsung dengan hasil rendemen yang sempurna
(reaksi berlangsung dengan baik)
CH3COOH
HNO3 + +
Reaksi-reaksi Amina
D. Eliminasi gugus amino
Reaksi Eliminasi Cope dan Hofmann
B:- + -: NH2
B:- + : NH3
Amonium kuartener hidroksida dapat mengalami eliminasi melalui pemanasan (E2)
Tetraetilamonium hidroksida trietilamin
Reaksi-reaksi Amina
Mengubah amina tersier menjadi ammonium iodida
Reaksi pada amina siklik Alkena amina
