Neneng Windayani
amina
Amina diklasifikasikan menjadi amina primer, sekunder, dan tersier berdasarkan jumlah alkil
atau aril yang terikat pada N
CH3NH2
Soal #1
Dari tabel 20.1 di atas, buatlah interpretasi terkait sifat fisik amina!
CH3NH2 (CH3CH2)2NH
metilamin dietilamin
Siklopropilmetilamin
CH3NH2
aminometan
2-aminobutan
2-(etilmetilamino)butan
Tatanama Amina
anilin N,N-dimetilanilin
p-nitroanilin
4. Penamaan senyawa yang mengandung gugus fungsi amina sebagai turunan dari
suatu senyawa dilakukan dengan pemberian awalan amino-
p-aminoazobenzen
Asam p-amino benzoat
Reaksi-reaksi Amina
A. Pembuatan Amina
Melalui Reaksi Substitusi Nukleofilik
1. Alkilasi Amonia
Garam amina primer dapat dibuat dari amonia dan alkil halida melalui reaksi
substitusi nukleofilik. Garam amonia yang dihasilkan kemudian direaksikan dengan
basa menghasilkan amina primer.
Soal #2
Namun reaksi alkilasi amonia sering menghasilkan produk campuran karena
terjadinya alkilasi berulang. Mengapa demikian dan bagaimana mengatasi hal ini?
Reaksi-reaksi Amina
A. Pembuatan Amina
Melalui Reaksi Substitusi Nukleofilik
2. Alkilasi Ion Azida dan Reduksi
Metode pembuatan amina primer dari alkil halida yang jauh lebih baik adalah
dengan mengubah alkil halida menjadi alkil azida (R-N3) melalui reaksi substitusi
nukleofilik, kemudian mereduksi azida menjadi amina primer dan alkohol atau
dengan litium alumunium hidrida.
Soal #3
Tuliskan reaksi pembuatan propilamina melalui alkilasi ion azida dan reduksi?
Reaksi-reaksi Amina
A. Pembuatan Amina
3. Sintesis Gabriel
Sintesis ini mencegah kerumitan dari alkilasi berulang yang terjadi ketika alkil halida
direaksikan dengan ammonia yaitu dengan menggunakan pereaksi kalium ftalimida.
Soal #4
Tuliskan reaksi pembuatan etilamina melalui sintesis Gabriel?
Reaksi-reaksi Amina
A. Pembuatan Amina
4. Alkilasi Amina tersier
Alkilasi berulang bukanlah sebuah masalah ketika amina tersier dialkilasi dengan
metil atau halida primer. Reaksi tersebut akan menghasilkan produk dalam jumlah
yang baik.
Soal #5
Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi pada pembuatan anilin dari nitrobenzena?
Reaksi-reaksi Amina
A. Pembentukan Amida
Amina primer dan sekunder mengalami reaksi dengan asil halida dan
asam anhidrida membentuk amida
Amina aromatik dapat membentuk amida dengan asil klorida atau anhidrida.
Asetanilida dapat terbentuk melalui pemanasan langsung anilin atau
anilin yang memiliki substituent dengan asam asetat lambat
CH3COOH
-H2O
asetalnilida
Reaksi-reaksi Amina
+ HNO2 + H2O
piperidin
N-nitrosopiperidin
C. Reaksi oksidasi
Karena amina merupakan sumber basa alami, maka amina dapat dengan
mudah dioksidasi.
+ H2O2
Br2
Aq. HCl
40-50 ◦C
Asam 3-amino-2,4,6-tribromo-benzoat
Reaksi-reaksi Amina
Nitrasi pada amina primer (aromatik) tidak semuanya reaksi yang berguna,
hal ini disebabkan karena asam nitrat adalah pengoksidasi yang baik dan
amina sangat sensitive untuk dioksidasi
Campuran anilin dan asam nitrat dapat meledak membentuk nyala api.
Nitrasi amina tersier aromatik dapat berlangsung dengan hasil rendemen yang sempurna
(reaksi berlangsung dengan baik)
CH3COOH
HNO3 + +
Reaksi-reaksi Amina
B:- + -: NH2
B:- + : NH3