KIMIA ORGANIK 2

REAKSI AMINA

Dosen Pengampu

Hesty Parbuntari, S.Pd., M.Sc.

Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan
Alam Universitas Negeri Padang
2022
1
 KEBASAAN
AMINA

Kebasaan Amina - Amina bersifat basa memiliki

sepasang elektron yang tidak digunakan
bersama dengan atom lain. Pasangan electron
ini menimbulkan adanya densitas electron di
sekitar atom N. Semakin besar densitas electron,
maka molekul semakin basa. Gugus yang
menyumbangkan akan meningkatkan kebasaan
amina

2
 KEBASAAN
AMINA
 Dalam fasa gas,
(CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3
LEBIH BASA

 Dalam fasa larutan

(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3
LEBIH BASA

 Perbedaan ini disebabkan faktor solvation effect,

dimana amina dalam larutan berada dalam bentuk
ion amonium

3
KEBASAAN
AMINA

5
 KEBASAAN
AMINA
Amina aromatis bersifat basa lebih lemah
dibandingkan amina alifatik. Hal ini dikarenakan pada
amina aromatis terjadi stabilisasi resonansi pada
cincin benzena

6
 REAKSI AMINA
1
1. Reaksi substitusi amina dengan asil halida

Produk : AMIDA

7
 REAKSI AMINA
1
Mekanisme substitusi amina primer dengan asil halida

8
 REAKSI AMINA
1
Contoh 1

Mekanisme reaksi diatas adalah …

9
 REAKSI AMINA
1
Contoh 1

1
 REAKSI AMINA
2
2. Reaksi substitusi amina dengan alkil halida

11
 REAKSI AMINA
2
Mekanisme substitusi amina dengan alkil halida

12
 REAKSI AMINA
2
Contoh 2
Reaksi antara 1-bromo-3-metilbutana dengan metilisopropilamina

Mekanisme reaksi diatas adalah …

13
 REAKSI AMINA
3
3. Reaksi substitusi amina dengan ester

14
 REAKSI AMINA
3
Mekanisme substitusi amina dengan ester

15
 REAKSI AMINA
4
4. Reaksi amina dengan asam nitrit

16
 REAKSI AMINA
4
Mekanisme reaksi amina primer dengan asam nitrit

17
 REAKSI AMINA
4
Mekanisme reaksi amina sekunder dengan asam nitrit

18
 REAKSI AMINA
4
Contoh 4
Reaksi antara metilisopropilamina (Amina sekunder) dengan HNO2

19
 REAKSI AMINA
4
Contoh 5
Reaksi antara suatu amina sekunder dengan HNO2

Mekanisme reaksi diatas adalah …

20
Jawaban
 REAKSI AMINA
5
5. Reaksi eliminasi Hoffman
Reaksi ini melibatkan pembentukan garam amonium kuaterner
dengan perlakuan amina dengan metil iodida berlebih ( metilasi
lengkap ), diikuti dengan perlakuan dengan oksida perak dan air
untuk membentuk amonium hidroksida kuartener. Ketika garam ini
dipanaskan akan terbentuk alkena produk Hofmann.

Alkena

Amina kuartener

22
 LATIHA
N

Tuliskan produk yang terbentuk jika senyawa di bawah ini

direaksikan! Lengkapi jawaban Saudara dengan
mekanismenya
a. N-Etilaminobutana dengan Etilbutanoat
b. N-etil-N-metilaminopropana 2-kloro-3-
dengan
metilpentana
c. Aminoheksana dengan Butanoilklorida

23
TERIMA KASIH
25